Pirrool

Pirrool is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die chemiese formule . Dit is 'n kleurlose vlugtige vloeistof met 'n neutagtige reuk wat maklik verduister na blootstelling aan lug. Gesubstitueerde afgeleides word ook Pirrools genoem, byvoorbeeld N-metielpirrool, 

Die pirrool-molekuul kom as ligand in pigment voor, bv. in chlorofil, hemoglobien en indigo. Die nie-aromatiese gehidrogeneerde weergawe word pirrolidien genoem.

 Eienskappe 
Pirrool is 'n kleurlose vlugtige vloeistof met 'n neutagtige reuk wat maklik verduister na blootstelling aan lug en word gewoonlik gesuiwer deur distillasie onmiddellik voor gebruik. Pirrool is 'n 5-ledige aromatiese heterosiklus, soos furaan en tiofeen. Anders as furaan en tiofeen, het dit 'n dipool waarin die positiewe einde aan die kant van die heteroatoom lê, met 'n dipoolmoment van 1,58 D. Pirrool is 'n swak basis, met 'n gekonjugeerde suur pKa van -3,8. Die mees termodinamies stabielste pirrooliumkatioon (C4H6N+) word gevorm deur protonasie in die 2-posisie. Substitusie van pirrool met alkielsubstituente bied 'n meer basiese molekule — byvoorbeeld, tetrametielpirrool het 'n gekonjugeerde suur pKa van +3,7. Pirrool is ook swak suur in die N–H-posisie, met 'n pKa van 16,5. As 'n waterstofbindende Lewis-suur word dit as 'n harde suur geklassifiseer.

 Voorkoms in die natuur 
duimnael|links|Heem b
Pirrool self kom nie natuurlik voor nie, maar baie van die afgeleides daarvan kom voor in verskillende mede-faktore en natuurlike produkte. Algemene natuurlik-geproduseerde molekules wat pirrole bevat, sluit in vitamien B12, galpigmente soos bilirubien en biliverdien, en die porfiriene van heem, chlorofil, chlore, bakteriochloriene en porfirinogene. Ander pirroolbevattende sekondêre metaboliete sluit in makaluvamien M, rianodien, rhazinilam, lamellarien, prodigiosien, mirmicarien en skeptrien. Die sinteses van pirrolbevattende haemin, gesintetiseer deur Hans Fischer, is erken deur die Nobelprys.

Pirrool is 'n bestanddeel van tabakrook en mag bydra tot die toksiese effekte daarvan.

 Sintese 
Pirrool kan deur 'n aantal roetes geskep word. Dit kan uit furaan vervaardig word met behulp van ammoniak en 'n katalisator, bv SiO2 of Al2O3:
 Lêer:Preparation of pyrrole from furan.png

Daar is ook verskillende maniere om die pirrool-ring te maak, insluitend:

 Verwysings 

Kategorie:Organiese verbindings