Ferulasuur

Ferulasuur is 'n hidroksikaneelsuur, 'n tipe organiese verbinding. Dit is 'n fenoliese verbinding wat in groot hoeveelhede voorkom in plant selwande, waar dit kovalent as sykettings gebind is aan molekules soos arabinoxilane. Ferulasuur is ook 'n komponent van lignien, en is 'n voorloper in die biosintese van ander aromatiese verbindings. Die naam is afgelei van die genus Ferula, met verwysing na die reuse-vinkel (Ferula communis).

 Natuurlike voorkoms 
As 'n bousteen van lignosellulosevirbindings soos pektien en lignien, is ferulasuur alomteenwoordig in die planteryk.

 In voedsel 
Ferulasuur kom voor in 'n verskydenheid van plante wat as menslike voedsel dien, en word veral in springmielies en bamboeslote in hoë konsentrasies gevind. Dit is 'n belangrike metaboliet van chlorogeniese suur in die menslike spysvertering, en word saam met kaffeïnsuur en isoferulasuur in die dunderm opgeneem, terwyl ander metaboliete soos dihidroferulasuur, feruloielglisien en dihidroferulasuursulfaat, deur bakterië in die dikderm vanaf chlorogeniese suur geproduseer word.

In graan is ferulasuur in die semels gelokaliseer – die harde buitenste laag van die graan. In koring kom fenoliese verbindings hoofsaaklik as onoplosbare gebonde ferulasuur voor, en mag 'n rol speel in die weerstand teen swamsiektes van koring. Die grootste bekende konsentrasie van ferulasuur glukosied is gevind in lynsaad (4.1 ± 0.2 g/kg).

Asterid eudicot plante kan ook ferulasuur produseer. Die tee wat van die blare van yacón (Smallanthus sonchifolius) gebrou word, 'n plant wat tradisioneel in die noordelike en sentrale Andes gekweek word, bevat ferulasuur. Dit kom ook in peulgewasse voor, en die wit navy bean is die rykste bron van ferulasuur onder normale boontjiesoorte (Phaseolus vulgaris).

Alhoewel daar baie bronne van ferulasuur in die natuur voorkom, hang sy biobeskikbaarheid af van die vorm waarin dit teenwoordig is. Vrye ferulasuur het swak wateroplosbaarheid en dus swak biobeskikbaarheid. In koring, byvoorbeeld, is ferulasuur egter aan selwandpolisakkariede gebind, sodat dit in die dunderm vrygelaat en geabsorbeer kan word.

 In kruiemedisyne 
Ferulasuur kom in kruie voor wat in Chinese tradisionele medisyne gebruik word soos Angelica sinensis (vroulike ginseng), Cimicifuga heracleifolia en Ligusticum chuangxiong. Dit is ook gevind in die tee wat gebrou word uit die Europese centaury (Centaurium erythraea), 'n plant wat gebruik word die tradisionele medisyne van baie dele van Europa.

 In verwerkte voedsel 
Gaar suikermielies stel verhoogde vlakke van ferulasuur vry. Dit kom in die vorm van plantsterool-esters in rys semelolie voor, wat 'n gewilde kookolie in verskeie oosterse lande is.

Ferulasuur glukosied kom in kommersiële brood voor wat lynsaad bevat. Rogbrood bevat ferulasuur dehidrodimere.

 Metabolisme 
links|duimnael|300x300px|In plante word ferulasuur (regs) uit fenielalanien geskep, deurdat dit omgeskakel word na 4-hidroksikaneelsuur (links) en dan na kaffeïnsuur.

 Biosintese 
Ferulasuur word in plantselle uit kaffeïnsuur geskep deur die aksie van die ensiem kaffeaat O-metieltransferase.

Ferulasuur, saam met dihidroferulasuur, is 'n komponent van lignosellulose, en help om kruisverbindings by lignien en polisakkariede te skep, en sodoende die rigiditeit van selwande te verhoog.

Dit is 'n tussenstap in die sintese van monolignole, die monomere van lignien, en word ook gebruik in die sintese van lignane.

 Bioafbraak 
Ferulasuur word deur sekere tipes gis na 4-viniel-guiacol afgebreek, veral tipes wat gebruik word in die brou van koringbier, soos Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii). Hierdie verbinding gee vir biere soos Weissbier en Wit hulle kenmerkende naeltjiegeur. Saccharomyces cerevisiae en Pseudomonas fluorescens is ook in staat om trans-ferulasuur in 2-metoksi-4-vinielfenol om te sit. P. fluorescens bevat 'n ferulasuur dekarboksilase ensiem.

 Ekologie 
Ferulasuur is een van die verbindings wat die vir (virulensie) area van Agrobacterium tumefaciens se genoom aktiveer, en induseer sodoende die infeksie van plantselle.

 Biomediese oorwegings 
regs|duimnael|UV–sigbare spektrum van ferulasuur, met λmax by 321 nm en 'n skouer by 278 nm
Ferulasuur is, soos baie natuurlike fenole, 'n anti-oksidant in vitro in die sin dat dit reaktief is teenoor vrye radikale soos reaktiewe suurstof spesies (ROS). ROS en vrye radikale is moontlike oorsake van kanker en skade aan DNS, en versnel selveroudering. 

In velprodukte wat askorbiensuur en vitamien E bevat, kan ferulasuur oksidatiewe stres en die vorming van timien dimere in die vel verminder.

 Ander toepassings 

 Massa spektrometrie 
Dit word gebruik as 'n matriks vir proteïene in MALDI massaspektrometrie analises.

 Verwysings 

Kategorie:Karboksielsure