Bensoësuur

Bensoësuur is 'n wit (of kleurlose) vaste stof met die formule . Dit is die eenvoudigste aromatiese karboksielsuur. Bensoësuur kom natuurlik in baie plante voor en dien as 'n intermediêre in die biosintese van baie sekondêre metaboliete. Dit is 'n belangrike voorloper vir die industriële sintese van ander organiese stowwe. Sy soute en esters word bensoate genoem. Soute van bensoësuur word onder meer as voedselpreserveermiddels gebruik.

 Geskiedenis 
duimnael|Hippuriensuur is verwant aan bensoësuur.|links
Bensoësuur is in die 16de eeu ontdek. Die droë distillasie van gombensoïen (verkry van die boomsoort Styrax) is eers deur Nostradamus in 1556 beskryf, en toe deur die Italiaanse geneesheer en alchemis Alexius Pedemontanus in 1560 en die Franse diplomaat en alchemis Blaise de Vigenère in 1596 beskryf.

Die Duitse chemici Justus von Liebig en Friedrich Wöhler het die samestelling van bensoësuur bepaal. Wöhler het ook ondersoek ingestel na hoe hippuriensuur verwant is aan bensoësuur.

 Vervaardiging 
 Histories 
Bensoësuur kan verkry word uit die sap van Styrax benzoin, 'n boom wat voorkom is suidoos-Asië. Indien die kambium van die boom se bas ingesny word, produseer dit 'n sap wat verhard tot bensoïen (of gombesoïen), wat al in die 8ste eeu tussen die huidige Indonesië en China verhandel is. Die stof is gebruik vir reukstowwe, speserye, medisyne en wierook.

 Industriële voorbereidings 
Bensoësuur kan op verskeie wyse gesintetiseer word. Bensoësuur word kommersieel vervaardig deur gedeeltelike oksidasie van tolueen met suurstof. Die proses word deur kobalt- of mangaannaftenate gekataliseer. Die proses gebruik oorvloedige materiale, en verloop in hoë opbrengs.
geen|Bensoësuur chemiese sintese

Die eerste industriële proses het die reaksie van trichloormetielbenseen met kalsiumhidroksied in water behels en het yster- of ystersoute as katalisator gebruik. Die resulterende kalsiumbenzoaat word omgeskakel na bensoësuur met soutsuur. Die produk bevat aansienlike hoeveelhede gechloreerde bensoësuurderivate. Om hierdie rede is bensoësuur vir menslike gebruik verkry deur droë distillasie van gombenzoïen. Voedselgraad bensoësuur word nou sinteties vervaardig.

 Deur hidrolise 
Soos ander nitriele en amiede, kan bensonitriel en bensamied tot bensoësuur of sy gekonjugeerde basis in suur of basiese toestande gehidroliseer word.

 Vanaf 'n Grignard-reagens 
Broombenseen kan omgeskakel word na bensoësuur deur karboksilering van die intermediêre fenielmagnesiumbromied. Hierdie sintese bied 'n gerieflike oefening vir studente om 'n Grignard-reaksie uit te voer, 'n belangrike klas koolstof-koolstofbindingvormende reaksies in organiese chemie.

 Oksidasie van bensielverbindings 
Bensielalkohol en bensielchloried en feitlik alle bensielderivate word maklik tot bensoësuur geoksideer.

 Gebruike 
Bensoësuur word gewoonlik gebruik om ander stowwe aan te maak. Meer as 90% word tot fenol () of kaprolaktam  () verwerk. 
C6H5CO2H  +   O2   →   C6H5OH  +  CO2

Kaprolaktam word weer vir die vervaardiging van nylon en ander kunsvesels gebruik.

 Medies 
Bensoësuur is 'n bestanddeel van Whitfield se salf wat gebruik word vir die behandeling van swam velsiektes soos tinea (ringwurm) en atleet se voet. As die hoofkomponent van gombensoïen, is bensoësuur ook 'n belangrike bestanddeel in beide tinktuur van bensoïen en Friar's Balsam. Sulke produkte het 'n lang geskiedenis van gebruik as antiseptika en om te help met asemhaling.

Bensoësuur is in die vroeë 20ste eeu as 'n ekspektorant, pynstiller en antiseptiese middel gebruik.

 Preserveermiddel 
Bensoësuur word dikwels as preserveermiddel in voedsel gebruik (verteenwoordig deur die E-nommers E210, E211, E212 en E213). By 'n pH van 2,6 - 5,0  werk die stof goed teen party skimmels en giste. Tipiese konsentrasies bensoësuur as 'n preserveermiddel in voedsel is tussen 0,05 en 0,1%. Kommer is uitgespreek dat bensoësuur en sy soute met askorbiensuur (vitamien C) in sommige koeldranke kan reageer en klein hoeveelhede karsinogene benseen vorm.

 Voorbeelde 
OrganismeMaxsimalekonsentrasie (mM) wat groei toelaat  Minimale konsentrasie (mM) wat groei verhinderKloeckera apiculata 1,52Hansenula anomala0,51Kluveromyces fragilis1 -Saccharamyces cerevisiae 0,71S. cerevisiae23Candida krusei3 -Saccharomycodes ludwigii33Schizosaccharomyces pombe46Zygosaccharomyces baillii23Z. baillii46

 Kyk ook 
Lys van sure en basisse

 Aantekeninge 

 Verwysings 

Kategorie:Karboksielsure