四羟基对苯醌

四羟基对苯醌，又称四羟基-1,4-苯醌 (THBQ, THQ)，是一种有机化合物，化学式 。它是对苯醌的四个氢原子都被羟基取代而成的化合物。

它的水溶液是浅红色的，并结晶为闪闪发光的蓝黑色（但不导电）的二水合物 。

四羟基对苯醌可以从乙二醛或肌醇合成。它和4,4'-联吡啶可以形成 2:3 加合物。

四羟基对苯醌的盐
类似大部分的酚，四羟基对苯醌是酸性的，很容易离解出氢离子，产生像是  和的阴离子。后者是对称的有芳香性。

它的钙盐 是在盐豆发酵过程中从肌醇中产生的深紫色色素，在1935年已经被注意到。

深紫色，不溶的二钾盐  是由Paul W. Preisler和于 1942年首次合成，它们通过肌醇与硝酸在氧气存在下与碳酸钾反应，得到这种化合物。这种盐和盐酸的反应可以得到高产率的四羟基对苯醌。

黑色的四钾盐  是由和Hsien Ying Niu在1962年通过在甲醇中反应四羟基对苯醌和甲醇钾，首次合成这种化合物。这种盐是抗磁性的，红外光谱表明 C-C 和 C-O 距离相等，环在环己烷构象中略微扭曲。 的部分氧化会产生绿色，很顺磁性的固体，可能是 ，完全氧化则会产生 。

绿黑色的钠盐  在1962年由和W. F. Sanger描述。

深紫色的锂盐 已被提议作为电池的电极材料，因为它可以被氧化成二羟基环己烯四酮盐 或还原成苯六酚盐 。在没有氧气的情况下，在450 °C 下稳定，然后分解成碳酸锂。二羟基环己烯四酮盐在400 °C 下会歧化成 和环己六酮 ，后者会迅速分解成一氧化碳、二氧化碳和碳。 的水合物 在 250 °C下失水。

参考资料

有机酸
1,4-苯醌
四醇
羟基苯醌
多酚