亞硝酸甲酯

亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是化学式為CH3O-NO的有机化合物，標準狀態下為氣態，为结构最簡單的亚硝酸酯。

結構原理 
 
室溫下的亞硝酸甲酯是順式及反式構象異構物的混合物，順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為 45.3 kJ mol−1。順式及反式的結構也可由微波光譜來識別（可以參考外部連結）。

合成 
亞硝酸甲酯可以由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應來製作：亞硝酸銀在溶液中會解離為銀離子Ag+以及亞硝酸根NO2−。亚硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亚硝酸根攻擊甲基（—CH3），釋放碘離子到溶液中。碘化銀和亚硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，因此會形成固體。注意氮是比氧更好的親核基，大部份的亞硝酸鹽都會進行類似SN2的反應，而主產品會是硝基甲烷。例如亚硝酸钠和亚硝酸钾和 碘甲烷反應後主要產物會是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正离子反应中间体的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都至少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。
 
 
圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。
 
亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會造成昆虫減少，欧洲的家麻雀及其他鳴禽減少也可能和亞硝酸甲酯有關。
 
香烟烟霧中存在亞硝酸甲酯，可能是從一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成。

性質及用途 
亞硝酸甲酯是氧化剂，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作火箭推进剂，而且是單一推進劑。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器。
 
亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症。
 
在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。

相關條目 
 硝基甲烷
 有机化学
 亲核取代反应

参考文献

外部链接 
 WebBook page for CH3ONO Determination of cis and trans structures of methyl nitrite by microwave spectroscopy.
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