3-甲基戊烷

己
 

3-甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為C6H14的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

命名 
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

用途 
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

安全性 
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）

所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。

特性 
3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃ 

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K 

最重要的熱力學性質列於下表：

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β  (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

物理性質和同分異構體 
3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C6H12顯示出了4個異構體：
 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

生產(製備)

自然和工業的分離 
 從石油分離
 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

合成 
在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料 
 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（CH3CH2）。
因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰  或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應                     

 

或

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：
 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃) ，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

無碳鏈變化反應的製備

還原鹵代化合物 
  產生氫，即金屬+酸(H+)：

或

或

或

2. 氫化鋁鋰(LiAlH4) 或 硼氫化鈉(NaBH4)：

或

或

或

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：

或

或

或

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：

或

或

或

5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：

或

或

或

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：

 

 

 

    

使用鎂(Mg)：

氫化不飽和烴 
1.   3-甲基-1-戊烯：

2.   3-甲基-2-戊烯：

3.   2-乙基-1-丁烯：

4.   3-甲基-1,2-戊二烯：

5.   3-甲基-1,3-戊二烯：

6.   3-甲基-1,4-戊二烯：

7.   3-甲基戊烷-1：

8.   3-甲基-1,2,4-戊二烯：

9.   3-甲基-4-戊烯-2-炔：

10.  3-甲基-4-戊烯-1-炔：

還原氧化物

1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應： 
3-甲基戊醛：

甲基丁醛：

2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應： 
3-甲基戊酮

還原硫化物 
1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如 通過還原 3-甲基-1-戊硫醇        （雷尼鎳催化）：

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如 通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：

減少碳鏈的長度的分解反應 
加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] 

或 2,3-二甲基戊酸               [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

或 2-乙基-2-甲基丁酸          [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

或 3-乙基戊酸                       [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

化學性質

氧化 
1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：

 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵，CH鍵，OO鍵斷裂的障礙，所以溫度不會太高
2.水煤氣：

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

鹵化 

 X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
 其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
 氟(F2)和氯(Cl2)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:

 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
 也就是說，所得混合物為：
 20.5％     3-甲基戊基氯-1
 52.1％     3-甲基戊基氯化物-2
 17.1％     3-甲基戊基氯化物-3
 10.3％  2-乙基丁基氯化物-1

 溴(Br2)和碘(I2)，較不活躍所以更具選擇性
 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

 也就是說，所得混合物為：
 0.3％      3-甲基戊基溴-1
 16.9％    3-甲基戊基溴-2
 82.6％    3-甲基戊基溴-3
 0.1％   2-乙基丁基溴化物-1

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析： 
參見:統計學
 1.發生：自由基生產
 
 所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收

 2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基 

 3.終止：自由基在罕見的情況下消耗
 

 

 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
 如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
 導致剩餘的X衍生物的生產

碳烯干擾 
 碳烯（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :

 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
 插鍵CH：1
 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。 
 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

硝化 
與硝酸(HNO3)的蒸氣反應：

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

添加到多個鏈接 
3-甲基戊烷可以在 (CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：

催化異構化 
2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

参考文獻

外部链接
 有关于该烷烃材料安全性的资料