费里尔重排反应

费里尔重排反应（Ferrier rearrangement），由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）首先报道。

烯糖（2,3-不饱和糖苷）经亲核取代反应，生成烯丙基重排的产物。

反应机理 
首先在路易斯酸（如氯化铟或三氟化硼）作用下，乙酸根离子离去，产生离域的氧杂烯丙基碳正离子(2)。接下来(2)原位与醇作用，生成2-糖苷的α-(3)和β-(4)异头物，同时双键迁移至3,4-位。

例子

改进法

生成C-糖苷 
用硅烷替代醇，可得C-糖苷。如果硅烷为三乙基硅烷（R'=H），则反应后得到3,4-不饱和脱氧糖。

含氮底物 
1984年，Kozikowski 等报道了氮杂的费里尔重排，用于抗生素 streptazolin 的合成。

参见
化学反应列表

参考资料 

碳-杂原子键形成反应
重排反应
人名反应
糖化学