硝酸酯

硝酸酯，通式为R-ONO2，是一类有机含氮化合物。硝酸酯是爆炸性很强的炸药，特别是多元醇的多硝酸酯如季戊四醇四硝酸酯和甘油三硝酸酯（硝化甘油）都是爆炸力很强的炸药。硝酸酯也是一类药物。

性质
酸和碱都可以使硝酸酯分解。J. W. Baker提出硝酸酯在碱性介质中可以发生三种反应：
SN2亲核取代，生成醇；
β-氢消除，生成烯和 NO3− 离子；
α-氢消除（ECO2），生成羰基化合物和 NO2− 离子。

有些硝酸酯在用硫酸或含有硝酸的硫酸水溶液水解时，能发生酯交换生成硫酸酯。

硝酸酯在用氢化铝锂的醚溶液还原时得到原来的醇。若用乙醇钠或叔丁醇钾处理，则生成氮羧酸盐（=N(→O)-ONa），这使硝酸酯可作为硝化剂来硝化有活性亚甲基的化合物。

而一些硝酸酯很不稳定，以中间体的形式存在，如硝酸苯酯一生成便发生重排反应。

制取
由硝酸和硫酸混酸作用于醇得到。醇的O-硝化是可逆的。硝化机理较为复杂。

例子
硝酸甲酯
硝酸乙酯
硝酸异丙酯
过氧乙酰硝酸酯
季戊四醇四硝酸酯
甘油三硝酸酯（硝化甘油）
甘露糖醇六硝酸酯
乙二醇二硝酸酯
二乙二醇二硝酸酯
赤藓醇四硝酸酯
硝酸异山梨酯
硝酸纤维素

参见
亚硝酸酯
硝酸盐

参考资料
统一书号 15034·2738．

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