羟胺

胺（），又稱羥基胺，可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH2OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解， 常以水溶液的形式使用。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。 研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

生产
NH2OH的生产方法有以下几种：

0°C下，用HSO4−/SO2还原亚硝酸铵的水溶液，生成[NH4]2[N(OH)(OSO2)2]，进一步水解得到硫酸羟胺(NH3OH)2SO4：
NH4NO2  +  2SO2  +  NH3  +  H2O → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]
[NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]

2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)]− + 2H2O → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]

用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾：
HNO2  +  2 HSO3−  →  [N(OH)(OSO2)2]2−  +  H2O → [NH(OH)(OSO2)]−  +  [HSO4]−

[NH(OH)(OSO2)]− + H3O+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]−

催化剂存在下，在盐酸中用氢气还原二氧化氮。
由羟胺盐與丁醇鈉制备：
[NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH

反应
羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：
 R-X  +  NH2OH  →  R-ONH2  + HX
 R-X  +  NH2OH  →  R-NHOH  + HX

与醛或酮反应成肟：
R2C=O  +  NH2OH∙HCl , NaOH  →  R2C=NOH  +  NaCl  + H2O
肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：
HOSO2Cl  +  NH2OH  →  NH2OSO2OH  +  HCl
羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：

 NH2OH  (Zn/HCl) → NH3
 R-NHOH  (Zn/HCl) → R-NH2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH2OH 和 M ← ONH3。

用途
羟胺及其衍生物的用途有：
有机和无机合成中常用的还原剂
抗氧化剂
脱发剂及在照相显影方面的应用
其硝酸盐—硝酸羟胺可用作火箭推进剂
化学诱变剂，会使碱基对中A改变为G、C至T，用于观察基因突变的后果。

安全
羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。 羟胺在加热时可能发生爆炸。

参见
联氨

参考资料

 Hydroxylamine
 Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
 Schupf Computational Chemistry Lab 
 M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

外部链接
 羟胺的分解反应研究
 MSDS

Q
无机胺
氢氧化物
照相药品
火箭燃料
还原剂
羟胺