苯乙胺

苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、、、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

性質 

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經化學 
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與γ-氨基丁酸相互對抗。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的巧克力理論 

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物 

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：
 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
 兒茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
 2C類化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位没有甲基取代。

藥理學 
基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：
 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
 同感劑 ，如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。

苯乙胺類物質列表 

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類的圖全覽

參考文獻

外部連結 
 苯乙胺的MSDS
 Book II of PiHKAL  online
 Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii  postscript 
 A Structural Tour of PiHKAL

参见 

 兒茶酚胺（Catecholamine）
 
 亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）
 苯乙醇
 2C迷幻劑（2C's）