酰胺

（）是指酰基碳与胺类相连的一类化合物，官能团可记为R1C(=O)NR2R3，其中R1、R2和R3可以是氢原子或有机基团。酰胺也可以看作是羧酸与氨或胺缩合形成的有机化合物，是羧酸衍生物的一类，简单的酰胺有：甲酰胺、乙酰胺、苯甲酰胺和N,N-二甲基甲酰胺。

酰胺在自然界中广泛存在，并在科学技术中有重要应用。蛋白质中的肽键便以酰胺结构相连接。工业上重要的化工材料，如尼龙、芳纶、克维拉、等都是含酰胺结构单体聚合成的合成纤维。许多药物也都包含酰胺结构，它帮助维持刚性结构并抵抗水解，如对乙酰氨基酚、青霉素、LSD等。一些低分子量的酰胺，是常用的有机溶剂，如DMF和DMAc。

命名 

酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物，因此可以将酸字改为酰胺来命名，英文命名时将-ic acid改为-amide，例如：

当酰胺中的氮上连有多个烃基时，则需要将氮上取代基写在某酰之前，并用N-来表示其位置（在没有歧义时可省略），例如：

二元羧酸被氨（或胺）基取代时，称为“某二酰胺”，英文命名时将词尾-dioic acid改为-diamide；当两个羧基被同一个氨（或胺）基取代得到环状化合物时，称为“某二酰亚胺”，英文命名时将词尾改为-imide；当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时，称为“某内酰胺”，英文命名时将词尾改为-lactam，例如：

酰胺根据其N上取代程度，可分为伯（一级）酰胺、仲（二级）酰胺和叔（三级）酰胺。

结构 

酰胺中的C-N键较胺中的C-N键要短，一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp2杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键，s成分较少；另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域，在碳、氮和氧间形成共轭体系，从而使C-N键具有某些双键性质。因此，酰胺中的N、O、C位于同一平面，限制了围绕酰基的旋转。

酰胺结构有以下的共振式：

性质 
除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体，这是因为分子间形成了氢键。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于胺类，酰胺表现出较弱的碱性，低级的酰胺可溶于水，例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂，且可以与水混溶。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的碱性要弱于胺，但强于酯、酮和羧酸，酰亚胺上的氢原子有弱酸性。

蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺结构。

合成 
酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备，直接反应需要高温将水赶出体系：

酰胺可以通过酯、酸酐（）或酰氯（肖滕-鲍曼反应）与胺反应来合成。多肽合成中通过偶联剂（如、HOBt、）来合成酰胺。一些试剂，如Sheppard酰胺化试剂，被用来构建酰胺和亚胺结构。

其他反应 
有机钌化合物催化胺的脱氢酰化，该反应通过醇脱氢产生的醛，与胺形成，随后二次脱氢得到酰胺，该反应的副产物为氢气
：

酰胺与胺反应生成新的酰胺的反应称为，该反应进行地非常缓慢，需要路易斯酸 和有机金属催化剂催化：
RC(O)NR'2  +  HNR"2  →   RC(O)NR"2  +  HNR'2

反应 

酰胺会发生与酯相似的反应，但其反应性弱于酯。酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解，酸性水解会产生对应羧酸和铵离子，碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子。由于酰胺的水解条件相较于酯、酰卤更强烈，因此该反应不需要催化，也不可逆。

参见 
 肽
 N-溴代丁二酰亚胺 - N,N-二甲基甲酰胺
 聚酰胺

参阅书籍

参考文献 

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