薁

（），又名蓝烃，是萘的同分异构体，分子式為C10H8，分子量128.17。為青蓝色片状晶体，具有与萘相似的特殊气味。作为一种碳氢化合物，它有不寻常高的偶极矩。

化学性质 

薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似，薁分子中含有10个π电子的共振结构，但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子（䓬离子）和环戊二烯负离子构成，因此薁分子具有约1.08D的电偶极矩。 由于极性，薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应，七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘，更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。

薁在基态的极性反映在它的深色上，这对于小的不饱和芳族化合物来说是不寻常的。薁不符合卡莎规则，其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。

合成 
由于薁的特殊结构，其合成方法一直为科学家们所关注。第一次人工合成薁是1939年，由科学家St. Pfau和Plattner用茚满和重氮乙酸乙酯合成。

有效的薁一锅法需要环戊二烯与不饱和的C5合成子的。环庚三烯前体的替代方法早已为人所知，下面显示了一种说明性方法。

步骤：
 环庚三烯和三氯乙酰氯生成的二氯乙烯酮的 2+2 环加成反应
 重氮甲烷的
 用二甲基甲酰胺脱卤化氢
 用硼氢化钠通过Luche还原反应还原成醇
 伯吉斯试剂的消除反应
 四氯对苯醌氧化
 用、乙酸钯、磷酸钾和DPDB配体

薁配合物
在有机金属化学中，薁可用作低价金属中心的配体，已知会与形成有茂基配体和环庚三烯基配体的π络合物。薁配合物有 (azulene)Mo2(CO)6 和(azulene)Fe2(CO)5。

相关化合物
1-羟基薁是一种不稳定的绿色油状液体，没有酮-烯醇互变异构。2-羟基薁可以由2-甲氧基薁和氢溴酸反应而成。它是稳定的，有酮-烯醇互变异构。它在水中的pKa为 8.71，酸性比苯酚和萘酚强。6-羟基薁在水中的 pKa 则为 7.38 ，也比苯酚和萘酚强。

在萘并[a]薁中，萘环和薁的 1,2-位置键合。这个系统类似[4]螺烯。

參考資料 

化妆品化学品
 
多环芳香烃
非苯芳烃