三過氧化三丙酮

三過氧化三丙酮（，简称TATP）或過氧化三環丙酮，俗稱撒旦之母，是一種有機過氧化物起爆藥及二甲基过氧化酮的閉環三聚體，起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。嗅若丙酮的白色細膩晶體，不溶於水，但溶於氯仿等有機溶劑。

曾考慮用作雷管裝藥，但因其易於昇華的特性（於室溫放置兩週，質量損失可達66%）兼高機械感度，在商業與軍事上並未得到廣泛應用。

作為一種不含氮元素的爆炸物，TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起黑社會活動及恐怖襲擊的爆炸物，如倫敦地鐵爆炸案、2015年11月巴黎襲擊事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案由於製作原料極容易得到，即使在對爆炸品作嚴格管制的地方亦能夠合成。TATP感度極高，輕微摩擦、碰撞都可能引起爆炸，因此在非專業人士及低品質安全管控的情況下合成，非常容易發生意外。

歷史
TATP于1895年由德國化學家Richard Wolfenstein發現，他是第一個用無機酸作催化劑的化學家，也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者。

1899年，阿道夫·冯·拜尔與報導由拜耳－維立格氧化反應製備二聚及多聚過氧化丙酮。20世紀中，基於上述方案，Milas與Golubović對此作了進一步研究。

制备方法 
丙酮与过氧化氢混合后加入酸性催化剂催化（如HCL）生成三过氧化三丙酮沉淀。

化學性質
丙酮過氧化物通常代指它的閉環三聚體tri-cyclic acetone peroxide（TCAP，過氧化三環丙酮）。多通過雙氧水與丙酮於酸性條件下的親核加成製備——此時產物以TCAP為主，伴生有AP單體(C3H8O4)、開環(C6H14O4)及閉環二聚體(C6H12O4)。濾得產物後以冰水洗滌至中性，經丙酮重結晶即得純品。

通過改變反應條件和催化劑濃度，主產物亦發生改變——例如以錫鹽為催化劑時，產物將以閉環四聚體為主；在中性條件下，反應以AP為主產物。

受化學鍵間巨大的角張力影響，AP的單體及二聚體遠不如其三聚體性質穩定。

TATP受強熱即发生爆炸性分解。燃烧时的反应为：
2 C9H18O6 + 21 O2 → 18 H2O + 18 CO2

當TATP遭受強烈衝擊時，則發生被稱為熵爆炸（entropic explosion）的劇烈分解，此時反應產物主要為丙酮和氧氣，且僅釋放出極少的熱量：
(丙酮)
2 C9H18O6 → 3O2 + 6 C3H6O(丙酮)

约兩克以下的TATP在開放條件下可以燃燒，兩克以上的TATP通常會爆炸，較小質量會在輕微密閉的條件下爆炸。。

工業應用
涵括過氧化甲乙酮、過氧化苯甲酰和TATP在內的有機過氧化物可用作樹脂生產中聚合反應的引發劑——通常將它們以稀溶液的形式加入有機介質中。出於安定性考慮，前二者的應用較TATP更為頻繁。

TATP與過氧化苯甲酰亦用於漂白麵粉並改善其口感。

工業上常通過調升pH值，調整反應體系溫度而減少TATP的產生。在諸如生產苯酚的工藝流程中，作為副產物產生的TATP可能會帶來潛在的安全風險。

事件
2005年7月7日08:50至09:47的伦敦地铁爆炸案中，恐怖分子使用的炸药以三過氧化三丙酮為原料，其原理是它在爆炸时并不会产生任何火焰。因为只需很少的能量就可引发炸药爆炸。且这个过程并非氧化反应而是一个分解过程。在这个过程中，TATP分子释放出丙酮，使联在一起的氧原子散开，形成氧气和臭氧。这个过程释放出的能量足可使另一个分子发生化学反应，维持了反应的连续发生。新增的氧氣和產生的熱力也會令三過氧化三丙酮燃燒，產生更多氣體，这就是TATP会发生爆炸的原因。在不到一秒钟内，仅几百克的TATP就可产生成百上千升气体而引起爆炸，造成52人死亡。

2021年7月5日，香港警察於尖沙咀一間賓館中搜出三過氧化三丙酮。事件造成年齡介乎15至39歲的5男4女，以涉嫌違反港區國安法第24條「串謀策劃使用炸彈、意圖造成社會危害活動罪」被捕，無人傷亡。

參考文獻

外部链接 
 
 ChemSub Online: Acetone peroxide – Triacetone triperoxide.
 2009年3月28日，明報: 香港中學生自製炸藥TATP，嚴重炸傷手、頭和胸部

爆炸性化学品
缩酮
含氧杂环
自由基引发剂
有机过氧化物