Manchester United F.C. mùa giải 1999–2000

Mùa giải 1999–2000 là mùa giải thứ 8 của Manchester United tại Premier League và là mùa thứ 25 liên tiếp thi đấu ở giải đấu cao nhất của bóng đá Anh. United lên ngôi vô địch Premier League lần thứ 6 sau 8 mùa giải và trở thành câu lạc bộ bóng đá Anh đầu tiên giành được Intercontinental Cup (Cúp Liên lục địa) khi họ đánh bại Palmeiras ở Tokyo. Tuy nhiên, họ đã không thể bảo vệ thành công chức vô địch UEFA Champions League khi để thua Real Madrid với tổng tỷ số 2–3 ở tứ kết.

Câu lạc bộ đã gây tranh cãi khi không tham dư Cúp FA theo yêu cầu của Hiệp hội bóng đá Anh để thi đấu Giải vô địch bóng đá thế giới các câu lạc bộ khai mạc tại Brasil.

Mark Bosnich, thủ môn dự bị của United giai đoạn từ năm 1989 đến 1991, trở lại câu lạc bộ để thay thế cho Peter Schmeichel nhưng không đáp ứng được kỳ vọng. Vào tháng 9, câu lạc bộ đã mua thủ môn người Ý Massimo Taibi. Tuy nhiên, Taibi đã mắc phải một số sai lầm nghiêm trọng và phải trở về quê hương vào cuối mùa giải chỉ sau 5 trận bắt cho United. Thủ môn dự bị lâu năm Raimond van der Gouw được tin tưởng bắt chính và đã thể hiện một phong độ khá tốt, nhưng ở tuổi 37 vào cuối mùa giải, rõ ràng là anh sẽ không phải là một giải pháp lâu dài. Sau đó, United đã giải quyết cuộc khủng hoảng ở vị trí thủ môn bằng cách đem về Fabien Barthez với giá 7,8 triệu bảng từ AS Monaco. Những tân binh khác của United còn có hậu vệ người Pháp Mikaël Silvestre và cầu thủ chạy cánh Quinton Fortune người Nam Phi. Jesper Blomqvist và Wes Brown đã bỏ lỡ toàn bộ mùa giải này do chấn thương.

Trước mùa giải và giao hữu

Siêu cúp Anh

Siêu cúp châu Âu

Giải Ngoại hạng Anh

Cúp Liên đoàn Anh

UEFA Champions League

Vòng bảng thứ nhất

Vòng bảng thứ hai

Vòng đấu loại trực tiếp

Cúp liên lục địa

FIFA Club World Championship

Vòng bảng

Thống kê đội hình

Tham khảo 

Mùa giải của Manchester United F.C.