Natri naphtalenua

Natri naphtalenua, còn được biết là natri naphtalua, là một muối hữu cơ với công thức Na+C10H8−, một chất khử đơn điện tử dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ, hóa cơ kim và hóa vô cơ.

Điều chế
Nó được điều chế khi khuấy natri kim loại với naphtalen trong dung môi ete như tetrahydrofuran hay dimethoxyethan, tạo thành dung dịch màu xanh lục sẫm. Nó không thể cô lập dưới dạng chất rắn, nên cần phải điều chế ngay trước khi sử dụng.

Tính chất
Anion là một gốc, tạo ra tín hiệu EPR mạnh ở gần g = 2,0; với thế khử gần -2,5 V so với NHE. Màu xanh lục sẫm của nó sinh ra từ các hấp thụ tập trung tại 463, 735 nm.

Anion này là một base mạnh, và quá trình phân hủy điển hình bao gồm phản ứng với nước và các nguồn cung cấp proton có liên quan:
2 NaC10H8  +  2 H2O  →  C10H10  +  C10H8  +  2 NaOH

Các chất liên quan 
Đối với một số hoạt động tổng hợp thì natri naphthalenua là khử quá mạnh (quá âm) và khi đó người ta phải lựa chọn các chất khử nhẹ hơn. Các vòng lớn hơn tạo ra các chất khử nhẹ hơn. Natri acenaphthenua là chất khử nhẹ hơn với thế khử khoảng 0,75 V.

Muối tương ứng của lithi là lithi naphthalenua cũng được biết đến.

Chú thích

Hợp chất natri
Hợp chất hữu cơ
Chất khử