2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Hazırlama 
2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:

Tepkimeler 
2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.

Uygulamalar

Proteinlerin indirgenmesi 
Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

 RS–SR + 2 HOCH2CH2SH  HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH

 

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir. Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.

Güvenlik 
2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır.

Kaynakça 

Alkoller
İndirgeyici maddeler
Tiyoller
Alkol