1998-99 National Hockey League

1998-99 National Hockey League sezonu 9 Ekim 1998 - 19 Haziran 1999 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Buffalo Sabres'ı 4-2 yenen Dallas Stars ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir.

Ödüller 
Normal sezon
 En Değerli Oyuncu: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins)
 Gol kralı: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins)
Playoff
 En Değerli Oyuncu: Joe Nieuwendyk (Dallas Stars)
Diğer
 Yılın Koçu: Jacques Martin (Ottawa Senators)