Fenoller

Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H )  doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir.  Sınıfın en basiti fenoldür, . Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

Fenoller endüstriyel olduğu kadar doğal olarak da sentezlenir.

Özellikleri

Asidite 
Fenollerin kendine has özellikleri vardır ve genel olarak diğer alkollerden ayırt edilirler.  Asitlikleri daha yüksektir .  Fenollerin hidroksil grubunun asitliği yaygın olarak alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında değişir (bunların pKa değeri genellikle 10 ve 12 arasındadır).  Bir fenolün hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunun (H + ) kaybı, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler adı verilir, bununla birlikte ariloksitler terimi IUPAC Gold Book'a  göre tercih edilir.  Fenoller, aynı molekül içindeki aromatik halkalara bağlanmış iki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip olabilir.  En basit örnekler, her biri bir benzen halkası üzerinde iki hidroksi grubuna sahip olan üç benzendiollerdir .

Oksidasyon 
Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir.  Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzen'in 2,4 heksadiendioik asidin monomeresterine piridin içindeki bakır klorür ile oksijenle bölünmesi,

 Kinonlara oksidatif de-aromatizasyonu Teuber reaksiyonu olarak da bilinir. Oksitleyici reaktifler Fremy'nin tuzu ve oksondur.  3,4,5-trimetilfenol, aşağıda gösterilen reaksiyonda, bir asetonitril / su karışımında okson / sodyum karbonattan üretilen singlet oksijeniyle para-peroksikinole reaksiyona girer.  Bu hidroperoksit, sodyum tiyosülfat ile kinole indirgenir.

 

 Fenoller Elbs persülfat oksidasyonundaki hidrokinonlara oksitlenir

Elektrofilik aromatik yer değiştirme 
Fenoller, Elektrofilik aromatik yer değiştirmelere karşı oldukça hassastır.  Büyük ölçekli bir elektrofilik aromatik yer değiştirmen örneği, bisfenol A'nın üretimidir, 1 milyon ton ölçeğinde üretilir. Bu bileşik, asetonun yoğunlaştırılması ile sentezlenir.

Diğer reaksiyonlar 
Fenoller esterifikasyona uğrarlar. Fenol esterleri aktif esterlerdir ve hidrolize eğilimlidirler.

Bucherer karbazol sentezinde naftol ve hidrazinlerin ve sodyum bisülfitin reaksiyonu.

Sentezi 
Fenollerin sentezi için çeşitli laboratuvar yöntemleri:

 Fries düzenlemesinde bir ester yeniden düzenlemesi ile 
 Bamberger düzenlemesinde N-fenilhidroksilaminlerin yeniden düzenlenmesi ile 
 Fenolik eterlerin dealkilasyonu yoluyla 
 Kinonların indirgenmesi ile 
 Bucherer tepkimesinde bir aromatik aminin bir hidroksil grubu ile su ve sodyum bisülfit ile değiştirilmesi 
 Diazonyum tuzlarının hidrolizi ile, bakınız: Diazonyum tuzunun fenole dönüşümü 
 Formaldehit + baz ile katalize edilmiş epiklohidrinin epoksi reçine bileşenlerine oligomerizasyonu ile  
 Aseton / ketonlarla reaksiyonu ile örneğin reçineler için önemli bir monomer olan Bisfenol A, örneğin polikarbonat (PC), epoksi reçineleri 
 Aril silanların oksidasyonu ile - Fleming-Tamao oksidasyonunun aromatik bir varyasyonu
Benzen ve propenin  içerisinde ilavesiyle kümen oluşturmak üzere, sonrasında  ile  fenol oluşturmak üzere eklenir (Hock işlemi).

Sınıflandırma 
Çeşitli sınıflandırma şemaları vardır. Yaygın olarak kullanılan bir şema karbon sayısına dayanır. Jeffrey Harborne ve Simmonds tarafından 1964'te geliştirilmiş ve 1980'de yayınlanmıştır:

İlaçlar, şimdi ve geçmişte 

Bu bileşiklerin çoğunluğu çözülebilir moleküllerdir, ancak daha küçük moleküller uçucu olabilir. 

Fenoller diğer birçok madde ile kimyasal olarak etkileşime girer.   Aromatikliğe sahip moleküllerin kimyasal bir özelliği olan istifleme, fenolik moleküller arasında meydana gelir.   Kütle spektrometresi ile çalışırken, fenoller kolayca halojen içeren ek iyonlar oluşturur.  Yiyecek matrisleriyle veya farklı silika formlarıyla etkileşime girebilirler (mesoporoz silika, dumanlı silika  veya silika bazlı sol jeller ).

Kaynakça 

Dezenfektanlar
Fonksiyonel gruplar
Fenoller
İncelenmemiş çeviri içeren sayfalar