Halojenleme

Halojenleme, alkenler,klor ve bromla, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan  Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada Alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, Alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inerten  Halojen çözeltilerin (CCl4) varlığında uygulanır.

Bromda anti-Addition

Aşağıdaki tabelada Bromun cis-  ve trans- Alkene katılmasını göreceğiz. Burada ürünlerin oluşmasındaki sebepler diğer Halojenler içinde kullanılabilir. Burada Bromun stereo kimyasına bakacağız. Acaba burada alkenin yapısına katılan her iki Brom atomu alkenin aynı tarafına mı ekleniyor (Hidrojenlerin heterojen katalizörlü katılmasındaki gibi) ya da farklı taraflarına mı bağlanıyor?  Yapılan araştırmaların sonucunda Bromun alkenler katılmasında her iki Brom atomunun alkenin farklı taraflarına bağlandığını ortaya koymuştur.

Bromun anti-Additionundaki Mekanizması

Burada Halojenlerin katılmasını açıklamak için bir İyonik mekanizma önerilmiştir.  Burada ilk basamakta Brom molekülüne alkenin π elektronlarının  yaklaşması sonucunda brom-brom bağının da bulunan elektronlar alkenden uzakta bulunan diğer brom atomuna doğru iteklenir ve bunun sonucunda brom molekülünde kutuplaşma (polarlaşma) meydana gelir. Polarlaşmanın anlamı alkene yakın bulunan bromun kısmı pozitif yükle yüklenirken alkenden uzaktaki bromsa kısmı bir negatif yükle yüklenmiş olur. Bu kutuplaşma sonucunda brom –brom bağı zayıflar ve sonuçta iki brom iyonu oluşmuş olur. Pozitif brom iyonu alkenle iki elektron çiftiyle bağ oluşturur. Burada kullanılan elektron çiftlerinden ilk çifti alkenin  π bağından gelşrken diğer çiftse brom atomunun ortaklaşmamış elektronlarından bir tanesinden gelmektedir.
İkinci basamakta ise geride kalan brom iyonu bu halkalı yapı gösteren alkana katılır. Burada katılma ya sağdaki ya da soldaki karbon atomunda gerçekleşir.  Negatif yükle yüklü bromun katıldığı karbona bağlı olarak pozitif yükle yüklü brom-karbon bağlarından biri kırılarak halkalı yapı bozulur ve sonuçta trans-alkan oluşur.

Kaynakça 

K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie 4. Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.

Organik reaksiyonlar
Halojenler