Dear Jessie

Amerikalı pop müzik sanatçısı Madonna'nın dördüncü stüdyo albümü Like a Prayer'dan çıkan beşinci teklidir. Şarkı, 10 Aralık 1989 yılında Sire Records tarafından piyasaya sürülmüştür.

Şarkı hakkında 

Şarkı, Patrick Leonard tarafından yazılıp bestelendiği gibi, Jessie adı da Leonard'ın kızının adıdır. Şarkı, ABD'de piyasaya sürülmemiştir, bunun yerine başta İngiltere olmak üzere Avrupa ülkeleri'nde piyasaya sürülmüştür. Bu nedenle, single, Gambler'dan sonra en az satan tekli olmuştur.

1999 yılında şarkının korosu, "Rollergirl" adında bir sanatçı tarafından kullanılmıştır. Şarkının videosu ise animasyon şeklinde yapılmıştır.

Listeler 

1989 single'ları
1989 şarkıları
British Phonographic Industry'den gümüş sertifika alan single'lar
Madonna şarkıları
Madonna tarafından yazılan şarkılar
Patrick Leonard tarafından yazılan şarkılar
Madonna'nın yapımcısı olduğu şarkılar
1980'lerde İngilizce şarkılar