Acylácia

Acylácia alebo niekedy alkanoylácia je proces v organickej chémii, v ktorom dochádza k naviazaniu acylovej skupiny (zvyšku od karboxylovej kyseliny) na inú zlúčeninu. Látka, ktorá poskytuje acylovú skupinu, sa nazýva acylačné činidlo.

Acylhalogenidy sa bežne používajú ako acylačné činidlá, pretože pri pôsobení kovových katalyzátorov tvoria silné elektrofily. Friedel-Craftsova acylácia napríklad využíva acetylchlorid (etanoylchlorid), CH3COCl, ako acylačné činidlo a chlorid hlinitý, AlCl3, ako kovový katalyzátor na naviazanie etanoylovej (acetylovej) skupiny na benzén:

Mechanizmus tejto reakcie je elektrofilná aromatická substitúcia.

Acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselín sa takisto bežne používajú ako acylačné činidlá. V niektorých prípadoch majú i aktivované estery porovnateľnú reaktivitu. Všetky tieto látky reagujú s amínmi za vzniku amidov a s alkoholmi za vzniku esterov. Tieto reakcie prebiehajú ako nukleofilná acylová substitúcia

Acyláciu je možné využiť na predídenie prešmykom, ktoré bežne prebiehajú pri alkylácii. Pri takomto použití sa využije acylačná reakcia a karbonyl sa potom odstráni pomocou Clemmensenovej redukcie alebo obdobného procesu.

Acylácia v biológii 

Acylácia bielkovín je posttranslačná úprava bielkovín, pri ktorej sa na bielkoviny viažu funkčné skupiny cez acylové skupiny. Proteinová acylácia predstavuje mechanizmus, ktorým sa riadi biologická signalizácia. Jeden z dôležitých druhov je acylácia mastnými kyselinami, pri ktore dochádza k naviazaniu mastných kyselín na konkrétne aminokyseliny (procesy ako myristoylácia, palmitoylácia, palmitoleoylácia a iné). Rôzne druhy mastných kyselín sa účastnia acylácie bielkovín. Palmitoleoylácia je druh acylácie, kde dochádza ku kovalentnému naviazaniu jedenkrát nenasýtenej kyseliny palmitoleovej na serín alebo treonín v proteínoch. Táto úprava má zjavne dôležitú úlohu v presúvaní a cielení bielkovín a takisto vo funkcii Wnt proteínov.

Referencie

Pozri aj 
 Acetyl
 Ketén

Zdroj 

Organické reakcie