Azol

Azoly sú zlúčeniny, ktoré majú päťčlenný heterocyklický kruh obsahujúci dusík a aspoň jeden ďalší neuhlíkový atóm (konkrétne dusík, síru alebo kyslík) ako súčasť kruhu. Ich názov vychádza z Hantzschovho-Widmanovho názvoslovia. Tieto zlúčeniny sú aromatické s dvoma dvojitými väzbami, existujú však i v redukovanej podobe (azolíny a azolidíny), ktoré majú menej dvojitých väzieb. Z každého heteroatómu v azole je práve jeden elektrónový pár súčasťou aromatického kruhu. Názvy azolov si zachovávajú predpony počas redukcie (napr. pyrazol, pyrazolín, pyrazolidín). Číslovanie atómov začína heteroatómom, ktorý nie je súčasťou žiadnej dvojitej väzby a potom pokračuje k najbližšiemu heteroatómu.

Imidazol a iné päťčlenné heterocyklické systémy s dvomi atómami dusíka sú veľmi bežné v prírode a nachádzajú sa v jadre mnohých biomolekúl, napríklad aminokyseliny histidínu.

Zlúčeniny

Zlúčeniny s dusíkom
Podľa počtu dusíkov sa tieto zlúčeniny označujú ako diazoly (dva atómy dusíka), triazoly (tri atómy dusíka), tetrazol a pentazol.

Zlúčeniny s dusíkom a kyslíkom

Zlúčeniny s dusíkom a sírou

Použitie ako antimykotiká 

Pri hľadaní nových antimykotík s prijateľnou toxicitou bol najprv objavený ketokonazol, prvé liečivo podávané ústne na liečbu systémových mykotických infekcií, na začiatku 80. rokoch 20. storočia. Neskôr boli vyvinuté triazoly flukonazol a itrakonazol, ktoré majú širšiu antimykotickú aktivitu a sú bezpečnejšie. Následne boli vyvinuté rôzne analógy, aby sa prekonali obmedzenia týchto liekov, napríklad neoptimálne spektrum aktivity, interakcie s inými liekmi, toxicita, vznik rezistencie a nevýhodná farmakokinetika. Triazoly druhej generácie, medzi ktoré patria vorikonazol, posakonazol a ravukonazol, majú vyššiu potenciu a sú aktívnejšie voči rezistentným patogénom.

Referencie

Zdroj 

 
Funkčné skupiny