Cinnamaldehyd

Cinnamaldehyd je organická zlúčenina, ktorá dáva škorici jej chuť a vôňu. Presnejšie hovoríme o trans-cinnamaldehyde, čo je jediná prirodzene sa vyskytujúca forma.

Cinnamaldehyd sa prirodzene vyskytuje v kôre škoricovníka cejlónskeho a ďalších druhoch škoricovníka (Cinnamomum), napríklad v gáfrovníku alebo škoricovníku čínskom. Tieto stromy sú prírodným zdrojom škorice, esenciálneho oleja a škoricovej kôry, obsahujú okolo 90% cinnamaldehydu.

História 

Cinnamaldehyd bol izolovaný zo škoricového esenciálneho oleja v roku 1834 Dumasom a Péligotom, a syntetizovaný v laboratóriu Luigiho Chiozzu v roku 1856.

Štruktúra a fyzikálne vlastnosti 
Cinnamaldehyd je žltá olejovitá kvapalina viskóznejšia ako voda, voňajúca silne po škorici.

Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždi kožu a vo väčších dávkach je toxický (LD50 2 225 mg/kg pre myši, 2 220 mg/kg pre potkana). Nebolo však zatiaľ vyslovené podozrenie, že by táto zlúčenina bola karcinogénna alebo zakladala nejaké dlhodobé zdravotné riziká. Väčšina cinnamaldehydu sa z tela vylučuje močom v podobe kyseliny škoricovej, oxidovanej formy cinnamaldehydu.

Ako aromatický aldehyd má cinnamaldehyd v benzénovom kruhu nahradený jeden vodíkový atóm. Konjugovaná dvojitá väzba (alkénová) vytvára planárnu geometriu molekuly. Cinnamaldehyd je technicky trans-cinnamaldehyd, pretože koncová karbonylová skupina je na náprotivnej strane od aromatického kruhu, za dvojitou väzbou.

Je známych niekoľko metód laboratórnej syntézy, ale cinnamaldehyd sa najekonomickejšie získava parnou destiláciou oleja zo škoricovej kôry. Zlúčeninu možno pripraviť z príbuzných zlúčenín, napríklad cinnamylalkoholu (alkoholová forma cinnamaldehydu), ale prvá syntéza z nepríbuzných zlúčenín bola aldolová kondenzácia benzaldehydu a acetaldehydu.

Použitie 
Najvýznamnejším použitím cinnamaldehydu je ochucovanie. 50 gramov možno zakúpiť za cca 20 USD, pritom koncentrácia potrebná na ochutenie potravín ako sú žuvačky, zmrzliny, cukríky alebo nápoje, sa pohybuje v rozmedzí 9 až 4 900 ppm (t. j. 0,0009 až 0,49%).

Cinnamaldehyd sa používa v niektorých prírodných parfumoch pre svoju sladkú až ovocnú vôňu. Zlúčenina môže byť súčasťou rôznych aróm, napríklad mandľovej, marhuľovej, maslovej a pod.

Cinnamaldehyd sa používa aj ako fungicíd. Je preukázateľne účinný na viac ako 40 rôznych plodinách, typicky sa aplikuje na koreňový systém rastlín. Jeho nízka toxicita a dobre známe vlastnosti ho robia ideálnym pre poľnohospodárstvo. Je účinným insekticídom, jeho vôňa tiež odpudzuje zvieratá, napríklad mačky a psov. Nedávno boli objavené veľmi silné insekticídne účinky cinnamaldehydu proti larvám komárov. Už 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovicu lariev komára druhu Aedes aegypti za 24 hodín.

Cinnamaldehyd je známy tiež ako inhibítor korózie ocele a iných zliatin železa v korozívnych tekutinách. Možno ho používať v kombinácii s ďalšími zložkami, napríklad disperzantmi, rozpúšťadlami a tenzidmi.

Cinnamaldehyd možno používať pri falšovaní potravín. Bukvicové škrupiny zomleté na prášok a aromatizované cinnamaldehydom možno pri predaji vydávať za mletú škoricu.

Cinnamaldehyd extrahovaný z kôry stromu C. osmophloeum u myší inhibuje xantínoxidázu, preto je potenciálnym liekom na hyperurikémiu a súvisiace poruchy, vrátane dny.

Pozri aj 
 Škorica
 Kyselina škoricová
 Etylcinnamát

Referencie

Zdroj 

Alkény
Aldehydy
Fungicídy
Insekticídy
Fenylpropanoidy