Kyselina chorizmová

Kyselina chorizmová je dôležitý metabolický intermediát u rastlín a baktérií. Jej konjugovanou zásadou je chorizmát. Vystupuje ako prekurzor pre:

 aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tyrozín a tryptofán)
 indol, indolové deriváty a tryptofán
 kyselinu 2,3-dihydroxybenzoovú, ktorá vystupuje v syntéze eneterobaktínu
 rastlinný hormón kyselinu salicylovú
 mnohé alkaloidy a ďalšie aromatické metabolity
 kyselinu para-aminobenzoovú, z ktorej vzniká kyselina listová
 biosyntézu vitamínu K

Názov kyselina chorizmová je odvodený od gréckeho , „rozdeliť“, pretože táto zlúčenina predstavuje dôležitý intermediát a miesto vetvenia biosyntetických dráh.

Metabolizmus

Biosyntéza 
Kyselina chorizmová vzniká zo šikimátu cez šikimát-5-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát v rámci šikimátovej dráhy. Posledným enzýmom v tejto dráhe je chorizmátsyntáza, ktorá defosforyluje 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát, čím vzniká chorizmát:

Ďalšie premeny

Aromatické aminokyseliny 
Chorizmát sa ďalej premieňa na dva rôzne intermediáty, z ktorých potom vznikajú aromatické aminokyseliny. 

Prvým intermediátom je kyselina prefénová, z ktorej sa syntetizujú fenylalanín a tyrozín. Reakciu katalyzuje chorizmátmutáza:

 chorizmát  prefenát

Druhým intermediátom je antranilát, z ktorého postupne vzniká tryptofán. Reakciu katalyzuje antranilátsyntáza. Počas reakcie sa na chorizmát naviaže aminoskupina, ktorá pochádza z glutamínu, a vedľajšími produktmi sú pyruvát a glutamát:

 chorizmát + glutamín  antranilát + pyruvát + glutamát

Ostatné produkty 
Premenu na kyselinu para-aminobenzoovú katalyzujú 4-amino-4-deoxychorizmátsyntáza a 4-amino-4-deoxychorizmátlyáza. Z tejto látky sa potom syntetizuje kyselina listová.

Chorizmátlyáza premieňa chorizmát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát. Táto premena je prvým krokom syntézy ubichinónu u E. coli a iných Gram-negatívnych baktérií.

Referencie

Zdroj 

Dikarboxylové kyseliny
Sekundárne alkoholy
Étery