Izobutén

Izobutén, triviálny názov izobutylén, je uhľovodík so štyrmi atómami uhlíka. Je to vetvený alkén a je to jeden zo štyroch izomérov buténu. Je to bezfarebný horľavý plyn, ktorý je významný v priemysle.

Výroba 
Izobutén je najreaktívnejším izomérom buténu, čo sa využíva pri jeho separácii od ostatných buténov. Izobutén sa prevedie na nejaký derivát (typicky hydratáciou), vyseparuje od zmesi buténov a potom sa prevedia naspäť na izobutén pre ďalšie použitie.

Izobutylén vysokej kvality sa zvyčajne získava dehydratáciou terc-butanolu (t-BuOH) alebo katalytickou dehydrogenáciou izobutánu (pomocou procesu Catofin alebo jemu podobných). 

Izobutylén je vedľajší produkt eténolýzy diizobutylénu, ktorou vzniká neohexén:

 (CH3)3C-CH=C(CH3)2  +  CH2=CH2  → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2
Metylterc-butyléter (MTBE) a etylterc-butyléter (ETBE), ktoré sa pridávajú do benzínu, sa vyrábajú z metanolu a etanolu reakciou s izobuténom, a to buď priamo (s izobuténom pochádzajúcim z dehydratácie t-BuOH), alebo v prúde buténov pochádzajúcom z rafinérie. Izobutén sa v týchto prúdoch zvyčajne od ostatných alkénov pred reakciou neseparuje, pretože je jednoduchšie od seba oddeliť étery od ostatných buténov až po reakcii. Veľmi čistý izobutén je možné získať i zahriatím MTBE na vysokú teplotu a následnou destiláciou z metanolu.

Použitie 
Izobutén sa používa pri výrobe rôznych produktov. Izooktán, prídavok do paliva, vzniká alkyláciou izobuténu s butánom alebo dimerizáciou izobuténu, ktorou vzniká diizobutylén, ktorý sa potom hydrogenuje za vzniku izooktánu. Izobutén sa využíva i pri výrobe metakrylaldehydu a kyseliny metakrylovej. Izobutén sa používa i na výrobu izoprénu. Polymerizáciou izobuténu vzniká polyizobutylén alebo pri kopolymerizácii s izoprénom vzniká butylkaučuk. Friedel-Craftsovou alkyláciou fenolov s izobutylénom vznikajú antioxidanty, ako sú butylovaný hydroxytoluén a butylovaný hydroxyanizol.

terc-butylamín sa komerčne vyrába amináciou izobutylénu s využitím zeolitových katalyzátorov:

 NH3  +  CH2=C(CH3)2  →   H2NC(CH3)3

Z izobuténu sa vyrába i terc-butanol, ktorý sa používa ako rozpúšťadlo. Reakciou terc-butanolu s kovovým draslíkom vzniká terc-butoxid draselný, ktorý sa používa ako silná nenukleofilná báza v organickej syntéze.

Bezpečnosť 
Izobutén je veľmi horľavý plyn.

Referencie

Zdroj