Beta-alanín

Beta-alanín alebo β-alanín je prirodzene sa vyskytujúca beta aminokyselina, teda aminokyselina, ktorá má aminoskupinu naviazanú na β uhlík (druhý uhlík od funkčnej skupiny, v tomto prípade karboxylátu) namiesto zvyčajného α uhlíku ako je to v prípade alanínu (α-alanínu). Systémový názov podľa IUPAC je kyselina 3-aminopropánová. Na rozdiel od α-alanínu nemá β-alanín žiadne stereocentrum.

Biosyntéza a priemyselná výroba 
Beta-alanín vzniká ako produkt rozkladu dihydrouracilu a karnozínu. Zdroje β-alanínu zahŕňajú pyrimidínový katabolizmus cytozínu a uracilu. Beta-alanín vzniká dekarboxyláciou a deamináciou 3-ureidopropionátu vďaka enzýmu β-ureidopropionáze:

 3-ureidopropionát + H2O → β-alanín + CO2 + NH3

Beta-alanín sa následne premieňa na malonylsemialdehyd pôsobením aminotransferázy. Zároveň sa z α-ketoglutarátu stáva glutamát:

 β-alanín + α-ketoglutarát → malonylsemialdehyd + glutamát

Etylester β-alanínu je ester, ktorý sa v tele hydrolyzuje na β-alanín. Priemyselne sa vyrába reakciou amoniaku s β-propiolaktónom.

Metabolizmus 
Beta-alanín sa môže transaminovať s pyruvátom, čím vzniká malonátsemialdehyd a L-alanín. Malonátsemialdehyd sa potom premieňa na malonát pomocou malonátsemialdehyddehydrogenázy. Malonát sa následne mení na malonyl-CoA a vstupuje do biosyntézy mastných kyselín.

Alternatívne sa môže β-alanín použiť na biosyntézu kyseliny pantoténovej a koenzýmu A.

Biochemická funkcia 
Beta-alanínové reziduá sú vzácne. Beta-alanín je zložkou peptidov karnozínu a anserínu a takisto kyseliny pantoténovej (vitamínu B5), ktorá je zároveň súčasťou koenzýmu A. Beta-alanín sa postupne metabolizuje na kyselinu octovú. 

Beta-alanín je limitujúci prekurzor karnozínu, čo znamená, že hladina karnozínu je limitovaná hladinou β-alanínu, nie histidínu. Bolo preukázané, že doplnky stravy s β-alanínom zvyšujú koncentráciu karnozínu v svaloch, znižujú únavu u atlétov a zvyšujú celkový svalový výkon. Dopĺňanie stravy karnozínom nie je tak efektívne, ako dopĺňanie samotným β-alanínom, keďže karnozín sa pri ústnom podaní rozkladá na svoje zložky, histidín a β-alanín. To znamená, že len 40 % hmotnosti je dostupnej v podobe β-alanínu. 

pKA imidazolovej skupiny v karnozíne je 6,83. Keďže β-alanínové dipeptidy nie sú zabudovávané do bielkovín, je možné ich skladovať pri relatívne vysokých koncentráciách (až milimolárnych). Karnozín (β-alanyl-L-histidín) je dôležitý vnútrosvalový pufor, jeho koncentrácia je asi 17-25 mmol/kg (v suchom svalstve) a je zodpovedný za 10-20 % celkovej tlmivej kapacity u svalových vlákien typov I a II.

Aj keď je omnoho slabší než glycín (jeho úloha ako fyziologického transmiteru bola teda dlho diskutabilná), β-alanín pôsobí ako agonista takmer tak dobre ako glycín pre glycínové receptory senzitívne na strychnín. Poradie agonistov je glycín ≫ β-alanín > taurín ≫ alanín, L-serín > prolín.

Je známe, že β-alanín sa viaže na päť receptorov, vrátane GABA-A a GABA-C, a pôsobí ako koagonista s glycínom na NMDA receptory, takže sa dá považovať za malý molekulový neurotransmiter.

Zlepšenie atletického výkonu 
Existujú dôkazy, že doplnky s β-alanínom zlepšujú pohyb a kognitívne výkony aspoň pre niektoré športy a cviky v 0,5-10 minútovom časovom rozsahu. Beta-alanín sa v svaloch mení na karnozín, ktorý pôsobí ako pufor pre kyselinu mliečnu, ktorá vzniká pri intenzívnom cvičení, a pomáha oddialiť nástup neromuskulárnej únavy.

Požitie β-alanínu môže viesť k parestézii, teda k brneniu, ktorá je závislá na požitom množstve. Okrem toho neboli zaznamenané žiadne významné vedľajšie účinky β-alanínu, avšak nie sú ani informácie ohľadne jeho pôsobenia pri dlhodobom používaní alebo jeho bezpečnosti pri požití v kombinácii s inými doplnkami stravy, takže sa odporúča opatrnosť. Mnohé štúdie navyše neoverovali čistotu doplnkov a ani prítomnosť zakázaných látok.

Referencie

Zdroj 

Aminokyseliny