Chlórbenzén

Chlórbenzén je bezfarebná horľavá aromatická organická zlúčenina. Najčastejšie sa používa ako rozpúšťadlo a prekurzor na výrobu mnohých chemikálií.

Využitie 
Chlórbenzén sa využíva najmä pri výrobe herbicídov, farbív a gumy. Kvôli svojej vysokej teplote varu sa využíva ako rozpúšťadlo pri mnohých laboratórnych aj priemyselných procesoch.

Priemyselne sa taktiež vo veľkých množstvách nitruje na 2-chlórnitrobenzén a 4-chlórnitrobenzén, ktoré sa oddeľujú. Z nitrochlórbenzénu sa dá ďalej pripraviť nitrofenol pomocou hydroxidu sodného, nitroanizol pomocou metoxidu sodného a nitroanilín pomocou amoniaku.

V minulosti sa častokrát používal aj pri výrobe rôznych pesticídov, najmä DDT. To sa pripravuje reakciou chlórbenzénu s trichlóracetaldehydom.

Okrem toho bol v minulosti využívaný ako hlavný zdroj fenolu, ktorý sa z neho pripravoval reakciou s taveninou hydroxidu sodného. Reakcia prebiehala pri 350 °C a ako vedľajší produkt vznikal chlorid sodný:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Príprava 
Príprava chlórbenzénu bola prvý krát popísaná v roku 1851. Pripravuje sa chloráciou benzénu, aby sa však predišlo naviazaniu viacerých atómov chlóru, treba použiť vhodný katalyzátor, v tomto prípade ide o Lewisovu kyselinu, ako napríklad chlorid železitý alebo chlorid sírnatý. Ako vedľajší produkt pri tejto reakcii vzniká chlorovodík.

Referencie