Kyselina homogentisová

Kyselina homogentisová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného. Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli a kvasinkách Yarrowia lipolytica, v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentisát.

Metabolizmus 
Kyselina homogentisová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:

 4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O2 → homogentisát + dehydroaskorbát + H2O + CO2

Homogentisát sa ďalej premieňa pôsobením homogentisát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:

 homogentisát + O2 → 4-maleylacetoacetát

Patológia 
V prípade nedostatočnej aktivity homogentisát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentisátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.

Referencie

Zdroj 

Hydroxykyseliny
Fenolické kyseliny