5-Aminoimidazolribotid

5-Aminoimidazolribotid (AIR) je biochemický intermediát, ktorý vzniká pri syntéze purínových nukleotidov. Tvoria sa z neho teda stavebné bloky DNA a RNA.

Syntéza 
AIR vzniká z 5'-fosforibozylformylglycínamidínu (FGAM) pôsobením AIR syntetázy (AIRS), ktorá využíva ATP na aktiváciu koncovej karbonylovej skupiny, ktorú nasleduje atak dusíka viazaného na anomérny uhlík ribózy:

 FGAM + ATP → AIR + ADP + Pi + H+
 

U vyšších eukaryotov je AIR následne karboxylovaný fosforibozylaminoimidazolkarboxylázou (AIRC), čím vzniká 5'-fosforibozyl-4-karboxy-5-aminoimidazol (CAIR):

 AIR + HCO3- → CAIR + 2 H+

U rastlín, kvasiniek a prokaryotov vzniká tá istá zlúčenina alternatívnou dvojkrokovou dráhou, ktorú katalyzujú enzýmy 5-(karboxyamino)imidazolribonukleotidsyntáza a 5-(karboxyamino)imidazolribonukleotidmutáza. V prvej reakcii dochádza k naviazaniu oxidu uhličitého na 5-amino skupinu a v druhej k prenosu oxidu uhličitého na C4.

Chemické vlastnosti 
Deriváty 5-aminoimidazolu boli považované za nestabilné a teda náročné na syntézu. Prvá neenzymatická syntéza AIR bola publikovaná v roku 1988 a všeobecná metodolódia pre ďalšie príklady bola vytvorená v 90. rokoch.

Ďalší význam v biosyntéze 
Prešmyky, ktoré začínajú s AIR, umožňujú využitie častí tejto zlúčeniny v ďalších biochemických dráhach. Enzýmy, ktoré katalyzujú tieto reakcie, patria do superrodiny železo-sírnych radikálových SAM proteínov, ktoré využívajú S-adenozylmetionín ako kofaktor, ktorý iniciuje tieto premenu pomocou radikálových intermediátov.

Tiamín 
Vitamín tiamín obsahuje pyrimidínový kruhový systém, ktorý vzniká z AIR. Túto reakciu katalyzuje fosfometylpyrimidínsyntáza:

 

Táto reakcia zabudováva fragmenty označené modrou, zelenou a červenou farbou do produktu, 4-amino-5-hydroxymetyl-2-metylpyridínfosfátu.

5-Hydroxybenzimidazol 
U niektorých anaeróbov je AIR prekurzorom 5,6-dimetylbenzimidazolu, ktorý sa zabudováva do vitamínu B12 pri biosyntéze kobalamínu. Počiatočnú reakciu katalyzuje 5-hydroxybenzimidazolsyntáza, ktorá tvorí 5-hydroxybenzimidazol:

 

Všetky uhlíkové atómy prítomné v produkte pochádzajú z AIR, ako je zvýraznené na obrázku.

Referencie

Pozri aj 
 Metabolizmus purínov

Zdroj 

Nukleotidy