2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd alebo 2-amino-3-karboxymukonát-6-semialdehyd produkt metabolizmu tryptofánu. Je to derivát kyseliny mukónovej. Neenzymatickou reakciou z neho vzniká chinolinát, ktorý má neurotoxické účinky.

Metabolizmus 
2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd vzniká z kyseliny 3-hydroxyantranilovej pôsobením 3-hydroxyantranilát-3,4-dioxygenázy. Počas reakcie sa štiepi benzénové jadro pôsobením kyslíka:

 kyselina 3-hydroxyantranilová + O2 → 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd

Po tomto kroku môže dochádzať k premene dvomi spôsobmi. Prvým z nich je reakcia, v ktorej dochádza k dekarboxylácii 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehydu za vzniku 2-aminomukonát-6-semialdehydu, ktorú katalyzuje aminomukonátsemialdehyddekarboxyláza:

 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → 2-aminomukonát-6-semialdehyd + CO2

Touto cestou pokračuje premena a rozklad tryptofánu až na acetoacetát.

Druhou možnosťou je reakcia, ktorá prebieha bez pôsobenia enzýmov (teda neenzymaticky). Dochádza k spontánnej dehydratácii a uzavretiu kruhu za vzniku kyseliny chinolínovej (chinolinátu):

 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → kyselina chinolínová + H2O

Chinolinát je bežne prítomný vo veľmi malých koncentráciách. Je to agonista NMDA receptoru a je možné, že existuje ďalšie spôsoby, ktorými pôsobí na nervový systém. Okrem toho je však chinolinát i vstupnou látkou pre biosyntézu niacínu a teda i kofaktorov NAD a NADP.

Referencie

Zdroj 

Aminokyseliny
Dikarboxylové kyseliny
Aldehydokyseliny