Furanóza

Furanóza je súhrnné označenie sacharidov, ktoré majú štruktúru s päťčlenným kruhom pozostávajúcim zo štyroch atómov uhlíka a jedného atómu kyslíka. Tento názov vznikol na základe podobnosti kyslíkovému heterocyklu furánu, ale furanózový cyklus nemá dvojité väzby.

Štruktúrne vlastnosti 

Furanózový kruh je cyklický poloacetál tvorený aldopentózou alebo cyklický poloketál tvorený ketohexózou. 

Štruktúra furanózového kruhu pozostáva zo štyroch uhlíkových a jedného kyslíkového atómu. Uhlík bezprostredne napravo od kyslíka sa označuje ako anomérny. Chirálny uhlík s najvyšším číslovaním (typicky na ľavej strane od kyslíka v Haworthovej projekcii) určuje, či má štruktúra D- alebo L- konfiguráciu. Vo furanózach s L-konfiguráciou je substituent na chirálnom uhlíku s najvyšším číslovaním otočený smerom pod rovinu kruhu. V prípade D-konfigurácie je to naopak a tento substituent je otočený smerom nad rovinu kruhu.

Furanózový kruh má buď alfa-konfiguráciu, alebo beta-konfiguráciu, podľa toho, kam je otočená anomérna hydroxylová skupina. V D-furanózach je pri alfa-konfigurácii hydroxylová skupina otočená smerom dole (pod rovinu kruhu, opačne od chirálneho uhlíka s najvyšším číslovaním), zatiaľ čo v beta-konfigurácii je hydroxylová skupina otočená smerom hore (nad rovinu kruhu, rovnakým smerom ako chirálny uhlík s najvyšším číslovaním). V prípade L-konfigurácie je to presne naopak. Na anomérnom uhlíku bežne v roztoku dochádza k mutarotácii, čím sa vytvorí rovnováha medzi alfa a beta konfiguráciou.

Referencie

Pozri aj 
 Pyranóza
 Fruktóza
 Ribóza

Zdroj 

Chemické názvoslovie
Monosacharidy