Kaprolaktám

Kaprolaktám je laktám (cyklický amid) odvodený od kyseliny ε-aminokaprónovej. Je to bezfarebná pevná látka, tvorí hygroskopické šupinkovité kryštály. Ročne sa ho vyrába asi päť miliónov ton, drtivá väčšina sa spotrebováva na tvorbu nylonu 6.

Vlastnosti 
Kaprolaktám je rozpustný vo vode i v organických rozpúšťadlách. Dráždi kožu a sliznice.

Syntéza a výroba 
Kaprolaktám bol poprvé opísaný na konci 19. storočia, kedy sa ho podarilo pripraviť cyklizáciou kyseliny ε-aminokaprónovej, ktorá vzniká jeho hydrolýzou. Ročne sa ho vyrába niekoľko miliónov ton. 90 % kaprolaktámu sa používa na výrobu vlákien, 10 % na výrobu plastov a malé množstvo sa používa na výrobu iných chemikálií. Kvôli jeho priemyselnému významu existuje mnoho metód jeho výroby. Asi 90 % kaprolaktámu sa vyrába z cyklohexanónu, ktorý sa najprv premieňa na oxím. Reakciou oxímu s kyselinou potom dochádza k Beckmannovmu prešmyku, čím vzniká kaprolaktám:

 

Počas reakcie s kyselinou sírovou vzniká hydrogénsíranová soľ kaprolaktámu. Táto soľ sa potom neutralizuje amoniakom, čím sa uvoľní laktám a síran amónny. Pri optimalizácii priemyselných postupov sa venuje veľké množstvo pozornosti minimalizácii amónnych solí. Počas tejto syntéze totiž vznikajú 4 tony síranu amónneho na jednu tonu kaprolaktámu.

Medzi ďalšie hlavné spôsoby priemyselnej prípravy patrí tvorba oxímu z cyklohexánu pomocou nitrozylchloridu, pričom táto metóda predstavuje asi 10 % celosvetovej výroby. Výhodou tejto metódy je, že cyklohexán je lacnejší než cyklohexanón.

Ďalším spôsobom výroby kaprolaktámu je depolymerizácia odpadového nylonu 6 a reakcia kaprolaktónu s amoniakom. V laboratóriu je možné pripraviť kaprolaktám aj reakciou cyklohexanónu s kyselinou azidovodíkovou pomocou Schmidtovej reakcie.

Použitie 
Prakticky všetok kaprolaktám sa používa na výrobu nylonu 6. Počas reakcie dochádza k polymerizácii štiepením kruhu:

 

Nylon 6 sa bežne používa v textilných vláknach a plastoch.

In situ aniónová polymerizácia sa používa na tvorbu liateho nylonu, pričom premena kaprolaktámu na nylon 6 prebieha vo forme. 

Kaprolaktám sa takisto používa na syntézu niekoľkých farmaceutík, medzi ktoré patria pentyléntetrazol, meptazinol a laurokaprám.

Bezpečnosť 
Kaprolaktám je dráždivý a mierne toxický, jeho LD50 je 1,1 g/kg (krysa, perorálne podanie). V roku 1991 bol kaprolaktám zaradený na zoznam nebezpečných polutantov v USA v Clean Air Act, v roku 1996 bol z tohto zoznamu odstránený na žiadosť výrobcov.

Vo vode kaprolaktám hydrolyzuje na kyselinu aminokaprónovú, ktorá má lekárske použitie.

V roku 2016 bol kaprolaktám jedinou látkou, ktorá bola zaradená do kategórie karcinogénov IARC skupiny 4: „pravdepodobne nie je karcinogénny pre ľudí.“

Aktuálne v USA neexistuje oficiálny povolený limit, ktorému môže byť pracovník vystavený pri práci s kaprolaktámom. Odporúčaný limit je 1 mg/m3 na osemhodinovú pracovnú dobu pri výparoch a prachu kaprolaktámu. Limit pri krátkodovom vystavení prachu a výparov je 3 mg/m3.

Referencie

Zdroj 

Laktámy
Monoméry