8-hydroxychinolín

8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo.

V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.

Vlastnosti
8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách. V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín pKa hodnotu asi 9,9. Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát.

Použitie 

V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu.

Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku. Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED. Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov. V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík.

Biologická aktivita 
Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum, pôsobí ako pesticíd, funguje ako inhibítor transkripcie. Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach.

Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.

Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.

Toxicita 
Ide o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg. Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.

Referencie

Pozri aj 

 Kliochinol
 PBT2
 PB-22
 Iónofór

Zdroj

Fenoly
Fungicídy
Herbicídy
Antiseptiká
Heterocyklické zlúčeniny
Žieraviny