Kyselina pyroglutámová

Kyselina pyroglutámová, takisto PCA alebo 5-oxoprolín, je všadeprítomný, ale málo preštudovaný aminokyselinový derivát. Vzniká cyklizáciou voľného glutamátu alebo glutamínu, pričom aminoskupina napadá karbonylový uhlík a tvorí sa cyklický laktám. Konjugovaná báza, prípadne anión, soľ, či ester kyseliny pyroglutámovej je pyroglutamát (takisto 5-oxoprolinát).

Kyselina pyroglutámová je metabolitom cyklu glutatiónu a enzým 5-oxoprolináza ju konvertuje na glutamát. Pyroglutamát sa nachádza v mnohých proteínoch, ako je napríklad baktériorodopsín. N-terminálna glutámová kyselina a glutamín môžu spontánne tvoriť cyklus za tvorby pyroglutamátu alebo sú konvertované enzymaticky pomocou glutaminylcyklázy. Toto je jeden zo spôsobov blokácie N-terminálnej aminoskupiny, čo môže byť problematické pri Edmanovej degradácii, ktorá vyžaduje voľnú primárnu aminoskupinu. Enzým pyroglutamátaminopeptidáza môže túto primárnu aminoskupinu obnoviť odštiepením pyroglutamátového rezidua. 

Kyselina pyroglutámová existuje v podobe dvoch enantiomérov:

 (2R) alebo D, ktorá je (+) alebo d
 (2S) alebo L, ktorá je (-) alebo l

Metabolizmus 
Kyselina pyroglutámová bola objavená v roku 1882 a to zahriatím kyseliny glutámovej na 180 °C. Pritom sa uvoľňuje molekula vody. V živých bunkách vzniká z glutatiónu účinkom enzýmu γ-glutamylcyklotransferázy. Kyselina pyroglutámová môže byť využitá ako zásoba glutamátu a pôsobí proti účinkom glutamátu, i v mozgu. Takisto pôsobí na mozgový cholínergný systém - amyloid β, obsahujúci pyroglutámovú kyselinu, je pri Alzheimerovej chorobe zvýšený, čo by mohlo súvisieť z rozvinom tejto choroby.

Zvýšená hladika pyroglutamátu v moči, teda 5-oxoprolínúria, môže byť následkom predávkovania paracetamolom alebo niektorých vrodených porúch metabolizmu, čím vzniká acidóza.

Použitie 
Sodná soľ kyseliny pyroglutámovej – pyroglutamát sodný – sa používa na suchú pokožku a v produktoch na starostlivosť o vlasy, je to humektant (látka udržujúca vlhkosť). Je málo toxická a nedráždi pokožku, ale jej použitie je obmedzené vysokou cenou.

L-Pyroglutámová kyselina sa predáva i ako nootropický doplnok stravy (na zlepšenie činnosti mozgu).

Horečnatá soľ sa takisto nachádza v niektorých minerálových doplnkoch stravy.

V preklinickej štúdii boli objavené ďalšie farmakologické vlastnosti pyroglutamátu (napr. účinok proti ureáze).

Referencie

Zdroj 

Aminokyseliny