Laktám

Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid.

Tautomerizácia na laktímy 
Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:

 

Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík

Názvoslovie 

Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu:
 α-laktám (trojatómový kruh)
 β-laktám (štvoratómový kruh)
 γ-laktám (päťatómový kruh)
 δ-laktám (šesťatómový kruh)
 ε-laktám (sedematómový kruh)
Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.

Syntéza 
Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú:
 kyslo katalyzovanými prešmykom oximov v Beckmannovom prešmyku,
 z cyklických ketónov a azidovodíku v Schmidtovej reakcii,
 cyklizáciou aminokyselín,
 intramolekulárnym atakom lineárneho acylového derivátu pri nukleofilnej abstrakčnej reakcii,
 jódolaktamizáciou, pri ktorej reaguje imíniový ión s halóniovým iónom pripraveným in situ reakciou alkénu a jódu

 

 meďou katalyzovanou 1,3-dipolárnou cykloadíciou alkínov a nitrónov v Kinugasovej reakcii
 Diels-Alderovou reakciou medzi cyklopentadiénom a chlorosulfonylizokyanátom (CSI). Pri tejto reakcii vzniká β- i γ-laktám. Pri nižších teplotách (-78 °C) vzniká hlavne β-laktám. Pri optimálnej teplote vzniká veľmi užitočný γ-laktám, známy ako Vinceov laktám:

Reakcie 
Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.

Referencie

Pozri aj 
 Laktón
 β-Laktámové antibiotikum

Zdroj 

Laktámy
Funkčné skupiny
Amidy