Kyselina etyléndiamínotetraoctová

Kyselina etyléndiamíntetraoctová (EDTA, IUPAC: 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid) je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcom ((CH2)2N2(CH2COOH)4. EDTA je vo vode len málo rozpustná (20 mg/100 ml), dobre rozpustná je jej disodná soľ ((CH2)2N2(CH2COOH)2(CH2COONa)2) (10 g/100 ml), výborne rozpustná tetrasodná soľ ((CH2)2N2(CH2COONa)4) (110 g/100 ml) a celý rad iných solí (Mn2+, Zn2+, Fe3+, Cu2+, Ca2+) používaných vo hnojivách (mikronutrienty). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej ((CH2)2N2[Ca(CH2COO)2](CH2COONa)2) sa používa aj ako prídavná látka v potravinách E385 a jej disodná soľ sa používa ako E386.

Syntéza 
Ročná svetová výroba EDTA je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou etyléndiamínu s formaldehydom a kyanidom sodným:
 NH2(CH2)2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 NH3
 (CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 HCl → (CH2)2N2(CH2COOH)4 + 4 NaCl

Využitie 
EDTA patrí medzi chelačné činidlá, čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať komplexné zlúčeniny - cheláty s iónmi kovov. Toho sa využíva napríklad pri odstraňovaní tvrdosti vody, čo je hojne využívané v pracích a umývacích prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca2+) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť umývacieho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.

EDTA je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení buničiny, kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe3+)) stabilizuje peroxid používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje katalytický rozklad peroxidov).

Oxidačné vlastnosti etyléndiamíntetraoctanu železitého sú tiež využívané vo fotografii, kde sa používa na rozpúšťanie iónov striebra. Je dôležitou zložkou vo fotografickom priemysle ako oxidačné činidlo vo farebných vývojkách. 

Jej chelačné schopnosti sa využívajú aj v bunkovej biológii - je schopná rozrušiť bunkové spoje vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V molekulárnej biológii sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad TE pufru pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu DNázy, čím bráni degradácii DNA.

V medicíne sa EDTA využíva pri chelačnej terapii, v ktorej slúži na odstránenie ťažkých kovov z tela.

V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.

Referencie

Iný projekt

Externé odkazy 
 
 PH-Spectrum of EDTA complexes
 EDTA: Molecule of the Month
 EDTA Determination of Total Water Hardness 
 507 references regarding oral EDTA
 EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
 EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF verzia)

Zdroj 

Karboxylové kyseliny
Chelačné činidlá
Konzervanty
Amíny
Fotografické chemikálie
Antidotá