Hexametyléntetraamín

Hexametyléntetraamín (iné názvy: urotropín, hexamín, meténamín; E číslo: E 239) je, za normálnych podmienok, tuhá biela kryštalická heterocyklická organická zlúčenina. Je dobre rozpustná vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách. 

Jeho chemická štruktúra je podobná adamantánu, pričom uhlíky, ktoré sa viažu s ďalšími troma uhlíkmi (uhlíky na kraji) sú v tejto zlúčenine nahradené za dusíky a uhlíky, ktoré sa viažu s ďalšími dvomi (metylénové mostíky) zostávajú nezmenené.

Výroba 
Za objaviteľa tejto zlúčeniny sa považuje ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov v roku 1859.

Priemyselne sa vyrába reakciou medzi amoniakom a formaldehydom

Využitie

V medicíne 
V medicíne sa jeho soľ kyseliny mandľovej využíva na liečbu infekcií močovej sústavy, pretože pri kyslom pH sa rozkladá na amoniak a formaldehyd. Formaldehyd je bakteriocídny, pričom pričom tento účinok je zosilnený kyselinou mandľovou. Kyslosť v močovej sústave sa zabezpečuje podaním spolu s vitamínom C (kyselina askorbová). Okrem liečby je vhodný aj na dlhodobú profylaxiu, pretože baktérie si voči formaldehydu, na rozdiel od antibiotík, nedokážu vytvoriť odolnosť. Nemal by sa však používať pri poškodení obličiek.

Ako tuhé palivo 
Hexamín sa spolu s 1,3,5-trioxánom používajú ako tuhé palivo, napríklad na ohrev jedla pri stanovaní atď. Výhodou je, že pri horení nevzniká dym ani popol a taktiež vysoká výhrevnosť tejto látky - 30 MJ/kg. Nevýhodou sú však jeho jedovaté výpary.

Ako potravinárska prídavná látka 
Pod E číslom E 239 sa používa ako potravinárska prídavná latka v EÚ. V USA, Rusku, Novom Zélande ani Austrálii však jeho používanie nie je povolené.

Výbušniny 
Urotropín sa používa na výrobu výbušnín ako RDX, C4, oktogén, hexamín dinitrát a HMTD.

Referencie 

Dusíkaté heterocyklické zlúčeniny
Potravinárske aditíva