Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová

Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová je trikarboxylová kyselina. Táto látka inhibuje enzým akonitázu, takže narúša priebeh Krebsovho cyklu.

Estery kyseliny propán-1,2,3-trikarboxylovej sa nachádzajú v prírodných látkach, napríklad mykotoxínoch fumonizínoch B1 a B2 a AAL toxíne TA. Takisto sa nachádza v makrocyklických inhibítoroch Ras farnezyl-proteíntransferázy (FPTázy), napríklad v kyseline aktinoplanovej.

Kyselinu propán-1,2,3-trikarboxylovú možno syntetizovať z kyseliny fumarovej v dvoch krokoch.

Mechanizmus inhibície akonitázy 
Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová je kompetitívny inhibítor akonitázy. Akonitáza normálne katalyzuje premenu kyseliny citrónovej na kyselinu izocitrónovú, pričom ako medziprodukt vzniká kyselina akonitová. Kyselina propán-1,2,3-trikarboxylová sa veľmi podobá na tieto substráty akonitázy, len jej chýba hydroxylová skupina. Táto hydroxylová skupina je však nutná na to, aby mohla prebehnúť premena citrátu na izocitrát, takže enzým túto reakciu na kyseline propán-1,2,3-trikarboxylovej nemôže katalyzovať.

Referencie

Zdroj