Pyrolochinolínchinón

Pyrolochinolínchinón, PQQ alebo metoxatín je redoxný kofaktor a antioxidant. Nachádza sa v pôde a v ovocí, napríklad v kivi, a takisto v ľudskom materskom mlieku. 

Enzýmy, ktoré obsahujú PQQ, sa nazývajú chinoproteíny. Chinoproteínová glukózadehydrogenáza, jeden z chinoproteínov, sa používa v glukózových senzoroch. PQQ stimuluje rast baktérií. Hovorí sa, že prijímanie PQQ ako potravinového doplnku podporuje mitochondriálnu biogenézu. Okrem bakteriálnych metaloenzýmov existuje i niekoľko cicavčích enzýmov, ktoré ho využívajú, vrátane lyzyloxidázy.

História 
PQQ objavil J. G. Hauge ako tretí redoxný kofaktor po nikotínamide a flavíne v baktériách (aj keď predpokladal, že je to naftochinón). Anthony a Zatman takisto našli neznámy redoxný kofaktor v alkoholdehydrogenáze. V roku 1979 Salisbury s kolegami a Duine s kolegami extrahovali túto prostetickú skupinu z metanoldehydrogenázy metylotrofných organizmov a identifikovali jej molekulárnu štruktúru. Adachi a kolegovia zistili, že PQQ sa nachádza aj v organizmoch rodu Acetobacter.

Biosyntéza 
Zaujímavým aspektom PQQ je jeho biosyntéza u baktérií, ktorá začína ribozomálne syntetizovaným peptidom (pomocou translácie), PqqA. V prvom kroku biosyntézy sú glutamát a tyrozín v PqqA prepojené pomocou radikálového SAM enzýmu PqqE. Snaha o pochopenie syntézy PQQ viedla k rozšíreniu znalostí a záujmu o radikálové SAM enzýmy a ich schopnosti upravovať bielkoviny. Takisto bola objavená analógická metabolická dráha závislá na radikálových SAM enzýmoch, ktorá vedie k syntéze údajného elektrónového prenášača mykofaktocínu, ktorý vzniká z valínu a tyrozínu v prekurzorovom peptide MftA.

Kontroverzia s označením „vitamín“ 
Vedecký časopis Nature publikoval v roku 2003 článok od Kasaharu a Kata, ktorý v princípe tvrdil, že PQQ je nový vitamín, a v roku 2005 článok od Anthonyho a Fentona, ktorý tvrdil, že článok z roku 2003 robil chybné a nepodložené závery. Článok od Brucea Amesa v časopise The Proceedings of the National Academy of Sciences z roku 2018 označil PQQ ako „vitamín dlhovekosti“, ktorý nie je nutný pre okamžité prežitie, ale nutný pre udržanie dlhodobého zdravia.

Biosenzory 
Enzýmy využívajúce PQQ, napríklad PQQ dependentné dehydrogenázy, je možné využiť v biosenzoroch s ampérometrickým stanovením.

Referencie

Zdroj 

Kofaktory
Trikarboxylové kyseliny