Norleucín

Norleucín (skratka Nle) je aminokyselina s lineárnym uhlíkovým reťazcom. Je to izomér aminokyselín leucínu a izoleucínu, ale na rozdiel od nich norleucín nie je proteinogénna aminokyselina. Podobne ako leucín a izoleucín je norleucín chirálny. Norleucín možno oddeliť od jeho izomérov pomocou chirálnej vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie (HPLC). Je to biela kryštalická látka rozpustná vo vode.

Výskyt 
Spolu s norvalínom sa norleucín nachádza v malých množstvách v niektorých kmeňoch baktérií, kde sa môže pohybovať až v milimolárnej koncentrácii. Jeho biosyntéza bola preskúmaná a vzniká pôsobením 2-izopropylmalátsyntázy na α-ketobutyrát. Zabudovanie norleucínu do peptidov poukazuje na nedokonalú selektivitu súvisiacej aminoacyl-tRNA syntetázy. V Millerovom-Ureyovom experimente, ktorý skúmal vznik aminokyselín v prebiotických podmienkach, vznikal norleucín a významne i norvalín.

Použitie 
Norleucín je takmer izosterický s metionínom, i keď neobsahuje atóm síry. Z tohto dôvodu bol norleucín použitý na skúmanie úlohy metionínu v amyloide β, ktorý sa vyskytuje u ľudí s Alzheimerovou chorobou. Štúdia preukázala, že nahradením metionínu na pozícii 35 za norleucín sa úplne stratili neurotoxické účinky amyloidu β.

Náhradou metionínu za norleucín bola v jednej štúdii takisto preukázaná antioxidačná úloha metionínu.

Jedna štúdia skúmala stabilizáciu alfa helixu aminokyselinami s rôznymi alkylovými bočnými reťazcami. Podľa výsledkov štúdie preferuje norleucín i norvalín helikálnu sekundárnu štruktúru podobne ako alanín, čo naznačuje, že dĺžka reťazca nie je rozhodujúcim faktorom pri stabilizácii alfa helixu. Naproti tomu vetvené aminokyseliny (izoleucín, valín, terc-leucín a do istej miery i leucín) mali nižšiu preferenciu pre helikálnu konformáciu.

Referencie

Pozri aj 

 Leucín
 Izoleucín
 Norvalín

Zdroj 

Aminokyseliny