Kyselina izokyanatá

Kyselina izokyanatá (HNCO) je anorganická zlúčenina objavená roku 1830 Justusom von Liebigom a Friedrichom Wöhlerom, je to nestála a jedovatá, bezfarebná kvapalina.

Príprava a reakcie 
Kyselinu izokyanatú možno pripraviť protonizáciou kyanatanového aniónu (OCN-), napríklad pridaním kyseliny chlorovodíkovej (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto pripravenej kyseline izokyanatej je v množstve okolo 3 % prítomná pravdepodobne kyselina kyantá (HOCN), nemožno ju však izolovať (pozri nižšie).

 H+ + OCN- → HNCO

Kyselinu izokyanatú možno tiež pripraviť vysokoteplotným rozkladom kyseliny kyanúrovej, ktorá časom vzniká v koncentrovaných roztokoch kyseliny izokyanatej. Je to jej trimér.

 C3H3N3O3 -t → 3 HNCO

Kyselina izokyanatá vo vode pomaly hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).

 HNCO + H2O → CO2 + NH3

S amínmi reaguje za vzniku karbamidov a reakcia sa nazýva karbamylácia.

 HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izoméry 
Nízkoteplotnou fotolýzou pevných látok obsahujúcich kyselinu izokyanatú bola preukázaná existencia molekuly H-O-C≡N (kyselina kyantá), ktorá je tautomérom kyseliny izokyanatej. Čistá kyselina kyanatá nebola izolovaná a kyselina izokyanatá v roztokoch vo všetkých rozpúšťadlách výrazne prevažuje. Je preto potrebné dávať pozor, pretože v niektorých príručkách sa vyskytujú údaje pre kyselinu kyanatú, ale v skutočnosti ide o kyselinu izokyanátú.

Ďalším izomérom je kyselina fulmínová (H-C=N-O), ktorá však nie je nijak zvlášť stabilná.

Referencie

Literatúra

Zdroj 

 
Izokyanatá
Izokyanatá
Izokyanatá
Zlúčeniny uhlíka
Zlúčeniny dusíka