Mravčan

Mravčan (názov IUPAC: metanoát, takisto formiát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO- alebo CHOO- alebo HCO2-. Mravčan je produktom deprotonácie kyseliny mravčej a je to najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan ako zlúčenina je soľ alebo ester kyseliny mravčej.

Biochémia 
Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:

 HCOO- → CO2 + H+ + 2 e-

Estery 
Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO2R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.

Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:

 CH3OH + CO -> HCOOCH3

Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:

 HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH

Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.

Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné. Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.

Soli 
Soli majú všeobecný vzorec M(O2CH)(H2O)x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:

 Ni(O2CH)2(H2O)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2

Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.

Príklady

Soli 
 mravčan sodný, HCOONa
 mravčan draselný, HCOOK
 mravčan cézny, HCOOCs

Estery 
 metylformiát, HCOOCH3
 etylformiát, HCOOC2H5
 metylchlorformiát, ClCOOCH3
 trimetylortoformiát, HC(OCH3)3
 trietylortoformiát, HC(OC2H5)3
 fenylformiát, HCOOC6H5
 amylformiát, HCOO(CH2)4CH3

Referencie

Zdroj