Lantionín

Lantionín je neproteínogénna aminokyslina. Zvyčajne vzniká z aminokyselín cysteínu a dehydratovaného serínu. Napriek svojmu menu lantionín neobsahuje lantán.

História 
Lantionín bol prvýkrát izolovaný v roku 1941 pôsobením uhličitanom sodným na vlnu. Zistilo sa, že je to aminokyselina, ktorá obsahuje síru a preto bola táto aminokyselina pomenovaná lantionín (z latinského lana, vlna, a gréckeho theîon, síra). Lantionín bol prvý raz syntetizovaný alkyláciou cysteínu pomocou β-chlóroalanínu. Lantioníny sú v prírode bežné a boli izolované z ľudských vlasov, laktalbumínu a peria. Lantioníny sa takisto našli v bakteriálnej bunkovej stene a sú súčasťou skupiny peptidových antibiotík zvané lantibiotiká, medzi ktoré patria nizín (konzervant), subtilín, epidermín (účinný proti stafylokokom a streptokokom) a ankovenín (inhibítor enzýmov), ktoré sú geneticky kódované.

Syntéza 
Bolo publikovaných mnoho spôsobov prípravy lantionínu, napríklad štiepením kruhu serínového β-laktónu, vytlačením síry z cysteínu alebo adíciou cysteínu na dehydroalanín. Metóda vytlačenia síry z cysteínu je však jediná metóda syntézy lantionínu, ktorá bola použitá v celkovej syntéze lantibiotika.

Biosyntézu lantionínového mostíku v prírodných peptidoch je možné dosiahnuť niekoľkými spôsobmi. Napríklad v nizíne sú lantionínové mostíky tvorené dehydratázou (NisB) a cyklázou (NisC).

Referencie

Pozri aj 
 Cystín

Zdroj 

Organické zlúčeniny síry
Aminokyseliny