Piperidín

Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C5H11N. Je to 6-článkový nenasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH2) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík.

Príprava 
Piperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.Obidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou.
Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru.
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkohole

Výskyt v prírode 
Piperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.,v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates.

Reakcie 
Piperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónov
Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C5H10NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.

Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro 
Neuroleptiká:
 Haloperidol
 Droperidol
 Melperón
 Risperidón
 Tioridazín
Opioidy:
 Dipipanón
 Fentanyl
 Loperamid
Nootropiká a psychostimulanty:
 Metylfenidát
 Pipradrol
 Desoxypipradrol

Referencie 

Organické zlúčeniny
Heterocyklické zlúčeniny