Antracén

Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu. 

Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechte a vzniká spaľovaním fosílnych palív. Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.

Vlastnosti 
Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm). Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky. Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku.

Reakcie

Syntetická príprava 
Antracén je možné pripraviť:
 Wurtzovou-Fittigovou syntézou z o-brómbenzylbromidu
 Friedel-Craftsovou reakciou z tetrachlóretánu a benzénu
 Elbsovou reakciou z o-tolylfenylketónu

Príprava derivátov 
Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén, oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou) a podstupuje Diels-Alderovu reakciu. Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén. Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.

Cykloadícia 
Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén: 

Táto reakcia je príklad [4+4] fotocykloadície. Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím. 

Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867. Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.

Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v [4+2] cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid v potenciálne nežiadanej reakcii:

Použitie 
Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu. Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve. Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.

Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor. Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.

Toxikológia 
Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“. 

Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.

Referencie

Zdroj 

Karcinogény IARC skupiny 3
Polyaromatické uhľovodíky