Fenylhydrazín

Fenylhydrazín je chemická zlúčenina, ktorej vzorec je C6H5NHNH2. Často sa zapisuje ako PhNHNH2. Nachádza sa napríklad v jedlých hríboch.

Vlastnosti 
Fenylhydrazín tvorí monoklinické prizmy, ktoré sa topia na olej pri izbovej teplote. Následne sa na vzduchu môže jeho farba zmeniť na žltú až tmavočervenú.

Fenylhydrazín je miešateľný s etanolom, dietyléterom, chloroformom a benzénom. Je slabo rozpustný vo vode.

Príprava 
Fenylhydrazín vzniká oxidáciou anilínu s dusitanom sodným v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku diazóniovej soli, ktorá sa následne redukuje siričitanom sodným v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku konečného produktu.

História 
Fenylhydrazín bol prvý hydrazínový derivát, ktorý sa podarilo charakterizovať. Popísal ho Hermann Emil Fischer v roku 1875. Pripravil ho redukciou fenylovej diazóniovej soli pomocou siričitanových solí. Fischer použil fenylhydrazín na charakterizáciu redukujúcich cukrov. Pri tejto reakcii s aldehydovou skupinou cukrov vznikajú hydrazóny známe ako osazóny. Fischer v jeho prvom článku takisto popísal mnoho vlastností hydrazínov.

Použitia 
Fenylhydrazín sa používa na prípravu indolov pomocou Fischerovej syntézy indolov. Indoly sa následne využívajú ako medziprodukty pri syntéze rôznych farbív a farmaceutík.

Fenylhydrazín je takisto možné využiť na tvorbu fenylhydrazónov jednoduchých cukrov, čo umožňuje jednoduchú separáciu cukrov.

V zvieracích modeloch je táto zlúčenina využívaná na indukciu hemolytickej anémie.

Bezpečnosť 
Expozícia fenylhydrazínu môže spôsobovať podráždenie pokožky, hemolytickú anémiu a poškodenie pečene.

Referencie

Zdroj 

Amíny
Anilíny
Aromatické amíny