Bisfenol A diglycidyléter

Bisfenol A diglycidyléter (bežne označovaný ako BADGE alebo DGEBA ) je organická zlúčenina používaná ako zložka epoxidových živíc. Táto zlúčenina je bezfarebná pevná látka (komerčné vzorky môžu vyzerať ako žlté), ktorá sa topí mierne nad teplotou miestnosti.

Príprava a reakcie 
Pripravuje sa O-alkyláciou bisfenolu A epichlórhydrínom . Táto reakcia poskytuje hlavne bisfenol A diglycidyléter a tiež nejaký oligomér. Stupeň polymerizácie môže byť až 0,1. Zaujímavý je obsah epoxidu v takýchto epoxidových živiciach. Tento parameter sa bežne vyjadruje ako epoxidové číslo, čo je počet epoxidových ekvivalentov v 1 kg živice (Ekv./kg) alebo ako ekvivalentná hmotnosť, čo je hmotnosť v gramoch živice obsahujúcej 1 molárny ekvivalent epoxidu (g/mol). Pretože asymetrické epoxidy sú chirálne, bis epoxid pozostáva z troch stereoizomérov, aj keď nie sú oddelené.

Diglycidyléter bisfenolu A pomaly hydrolyzuje na 2,2-bis[4(2,3-hydroxypropoxy)fenyl)propán (bis-HPPP).

Podobne bisfenol A diglycidyléter reaguje s kyselinou akrylovou za vzniku vinylesterových živíc. Výsledkom reakcie je otvorenie epoxidového kruhu, čím sa na každom konci molekuly vytvoria nenasýtené estery. Takéto materiály sa často riedia styrénom a premieňajú na živicu.

Epoxidové živice sú termosetové polyméry, ktoré sú zosieťované pomocou tvrdidiel (tvrdidiel). Najbežnejšími tužidlami pre epoxidové živice sú polyamíny, aminoamidy a fenolové zlúčeniny.

Bezpečnosť 
Bisfenol A diglycidyléter je vysoko reaktívny a vytvára množstvo druhov po vystavení vode alebo kyseliny chlorovodíkovej a mnohé z týchto zlúčenín (vrátane Bisfenolu A diglycidyléteru) sú podozrivé z endokrinných disruptorov Hydrolýzou éterových väzieb sa uvoľňuje bisfenol A, ktorý je tiež silne podozrivý, že je endokrinný disruptor. Od 90. rokov 20. storočia sa objavili obavy z používania epoxidových živíc na báze bisfenola A diglycidylétera vo výstelkách niektorých plechoviek na potraviny, pričom sa zistilo, že chemikália preniká do potravín.

Pozri aj 

 Bisfenol AF (BPAF)
 Bisfenol S (BPS)
 EPI-001

Referencie

Zdroj 

Karcinogény IARC skupiny 3
Alkylfenoly
Monoméry
Endokrinné disruptory