Aktivovaný ester

Ako aktivovaný ester sa v organickej chémii označuje ester, ktorý je veľmi náchylný k nukleofilnému ataku. Aktivácia väčšinou spočíva v úpravách acylovej alebo alkoxy skupiny bežného esteru, napríklad etylacetátu. Typické modifikácie zahŕňajú elektronegatívne substituenty. Aktivované estery sa vyskytujú v syntetickej chémii i biochémii.

Reaktivita 
Aktivované estery sa používajú predovšetkým ako acylačné činidlá. Podstupujú tie isté reakcie, ako ich neaktivované analógy, ale výrazne rýchlejšie. Sú napríklad viac náchylné na hydrolýzu. Veľmi zaujímavou je aj zvýšená reaktivita aktivovaných esterov voči amínom, čím vznikajú amidy.

Príklady 
Tioestery sú prominentné aktivované estery. Typickým príkladom sú estery koenzýmu A.

V syntetickej chémii patria medzi aktivované estery deriváty nitrofenolu a pentafluorofenolu. Aktivované estery sa bežne používají v syntéze peptidov, napríklad N-hydroxysukcinimid alebo hydroxybenzotriazol. Aktivované estery kyseliny akrylovej sú prekurzory pre polyméry s reaktívnymi bočnými reťazcami.

Koncept aktivovaných esterov sa dá rozšíriť aj na kyseliny fosforečnú a sírovú. Príkladom je dimetylsulfát, ktorý sa používa ako silné metylačné činidlo.

Referencie

Zdroj 

Estery
Estery karboxylových kyselín