Kumén

Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.

Vlastnosti
Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C. 

Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom, preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.

Výroba 

Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu. Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom. 

V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory. Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény. 

Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.

Bezpečnosť 
Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov.

Referencie

Iné projekty 

Alkylbenzény

Zdroj 

Karcinogény IARC skupiny 2B
Aromatické uhľovodíky