Kyselina diaminopimelová

Kyselina diaminopimelová je aminokyselina a derivát kyseliny pimelovej. Dá sa povedať, že je to derivát lyzínu, ktorý má karboxylovú skupinu viazanú na ε-uhlík. Kyselina diaminopimelová je jeden z medziproduktov biosyntézy lyzínu u rastlín a väčšiny baktérií. Huby, niektoré termofilné baktérie a archeóny namiesto toho syntetizujú lyzín cez α-aminoadipát.

Kyselina diaminopimelová má dva asymetrické uhlíky. Konfigurácie na týchto atómoch môžu teda byť (2R, 6R), (2R, 6S), (2S, 6R) a (2S, 6S). Zároveň má však rovinu symetrie, takže izoméry (2R, 6S) a (2S, 6R) sú zjednotiteľné, takže ide o mezozlúčeninu. Existuje teda celkom v troch rôznych izoméroch.

Metabolizmus 
Kyselina diaminopimelová je jeden z dôležitých medziproduktov syntézy lyzínu u rastlín a baktérií. Vzniká z kyseliny N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelovej pôsobením sukcinyldiaminopimelátdesukcinylázy:

 N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelát → sukcinát + L,L-α,ε-diaminopimelát

L,L-α,ε-diaminopimelát ((2S, 6S) izomér) sa potom premieňa na meso-α,ε-diaminopimelát (izoméry (2R, 6S) či (2S, 6R), ktoré sú identické), čo katalyzuje diaminopimelátepimeráza:

 L,L-α,ε-diaminopimelát ↔ meso-α,ε-diaminopimelát

Posledným krokom syntézy lyzínu je dekarboxylácia meso-α,ε-diaminopimelátu v reakcii, ktorú katalyzuje diaminopimelátdekarboxyláza:

 meso-α,ε-diaminopimelát + H+ → CO2 + lyzín

Význam 
Kyselina diaminopimelová je charakteristická pre bunkovú stenu niektorých baktérií. Často sa nachádza v peptidových prepojeniach NAM-NAG reťazcov, ktoré tvoria bunkovú stenu gramnegatívnych baktérií. Ak je kyselina dostupná, baktérie vykazujú normálny rast. Ak nie je dostupný dostatok kyseliny diaminpimelovej, baktérie stále rastú, ale nie sú schopné vytvárať peptidoglykán nových bunkových stien.

Kyselina diaminopimelová je takisto miesto, kam sa môže v bunkovej stene naviazať Braunov lipoproteín.

Referencie

Pozri aj 

 Aspartátsemialdehyddehydrogenáza, enzým, ktorý sa účastní biosyntézy kyseliny diaminopimelovej
 Peptidoglykán

Zdroj 

Aminokyseliny
Dikarboxylové kyseliny