Skraupova syntéza

Skraupova syntéza je chemická reakcia používaná k syntéze chinolínu. Je pomenovaná podľa rakúsko-českého chemika Zdenka Hansa Skraupa (1850-1910).

V typickej Skraupovej syntéze je anilín zahrievaný spoločne s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom, ako je nitrobenzén, a následne vzniká chinolín.

 

U tohto príkladu slúži nitrobenzén ako rozpúšťadlo a oxidačné činidlo. Reakcia je veľmi búrlivá a vykonáva sa za prítomnosti síranu železnatého. Miesto nitrobenzénu môže byť použitá kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakcie s nitrobenzénom bývajú miernejšie a bezpečnejšie.

Reakčný mechanizmus 
Po zahriatí anilínu s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom dochádza k adícii amínu na aldehyd alebo ketón.
Poznámka: pozícia hydroxylovej skupiny od 6. kroku ďalej je nesprávna a mala by byť posunutá o jeden uhlík vľavo.

Referencie 

Organické reakcie