Aldóza

Aldóza je monosacharid s uhlíkovou kostrou zakončenou karbonylovou skupinou, ktorá z nej robí aldehyd, a hydroxylovými skupinami na všetkých ostatných uhlíkoch. Aldózy sa odlišujú od ketóz, ktoré majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca, čo z nich robí ketóny.

Štruktúra 

Ako ostatné sacharidy, jednoduché aldózy majú všeobecný vzorec Cn(H2O)n. Keďze formaldehyd (n=1) a glykoaldehyd (n=2) nie sú bežne považované za cukry, najjednoduchšou aldózou je trióza glyceraldehyd, ktorá má tri uhlíky.

Keďže majú aspoň jedno asymetrické uhlíkové centrum, všetky aldózy vykazujú stereoizomériu. Aldózy existujú ako D-forma alebo L-forma. Toto je možné určiť podľa chirality asymetrického uhlíka, ktorý je najďalej od aldehydovej skupiny, teda predposledného uhlíka v reťazci. Aldózy s alkoholovými skupinami napravo vo Fischerovej projekcii sú D-aldózy a tie s alkoholovými skupinami napravo sú L-aldózy. D-aldózy sa v prírode vyskytujú častejšie.

Príklady aldóz zahŕňajú glyceraldehyd, erytrózu, ribózu, glukózu a galaktózu. Ketózy a aldózy sa dajú chemicky rozlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, kde sa vzorka zahreje s rezorcinolom. Test spočíva v dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz, takže zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Aldózy môžu izomerizovať na ketózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

Názvoslovie a bežné aldózy 

Aldózy sú rozlišované podľa počtu uhlíkov v hlavnom reťazci. Minimálny počet uhlíkov v uhlíkovej kostre na to, aby molekula bola považovaná za sacharid, je 3, a sacharidy s troma uhlíkmi sa nazývajú triózy. Jedinou aldotriózou je glyceraldehyd, ktorý má jedno chirálne centrum s dvoma enantiomérmi, L- a D-glyceraldehydom.

Medzi bežné aldózy patria:

 Trióza: glyceraldehyd
 Tetróza: erytróza, treóza
 Pentóza: ribóza, arabinóza, xylóza, lyxóza
 Hexóza: glukóza, galaktóza

Najčastejšie popisovanou kategóriou aldóz sú tie, ktoré majú 6 uhlíkov, aldohexózy. Aldohexózy, ktorú sú bežne označované triviálnymi názvami, sú:

 D-(+)-Alóza

 D-(+)-Altróza
 D-(+)-Glukóza
 D-(+)-Manóza
 D-(−)-Gulóza
 D-(+)-Idóza
 D-(+)-Galaktóza
 D-(+)-Talóza

Stereochémia 
Aldózy sú bežne označované názvami, ktoré sú špecifické pre konkrétny stereoizomér. Toto je veľmi dôležité hlavne v biochémii, kde vie mnoho živých systémov využiť len jeden enantiomér sacharidu, ale nie ten druhý. Aldózy však nie sú obmedzené na jednu konformáciu: môžu a menia sa z jednej formy na druhú.

Aldózy môžu tautomerizovať na ketózy v dynamickom procese s enolovým intermediátom (presnejšie endiolovým). Tento proces je vratný, takže sa dá povedať, že ketózy a aldózy existujú vo vzájomnej rovnováhe. Aldehydy a ketóny sú však takmer vždy omnoho stabilnejšie, než ich enolová forma, takže aldo- a keto-formy zvyčajne dominujú. Tento proces s enolovým medziproduktom umožňuje stereoizomerizáciu. Zásadité roztoky urýchľujú vzájomnú premenu izomérov.

Sacharidy s viac ako 4 uhlíkmi existujú v rovnováhe medzi uzavretým kruhom (cyklickou formou) a otvoreným reťazcom. Cyklické aldózy sú zvyčajne znázorňované pomocou Haworthovej projekcie, otvorené reťazce potom pomocou Fischerovej projekcie. Obe projekcie reprezentujú dôležité stereochemické informácie foriem, ktoré zobrazujú.

Referencie

Zdroj 

Chemické názvoslovie
Monosacharidy