Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová

Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.

Metabolizmus

Biosyntéza 
4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:

 prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO2

Rozklad 
4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:

 4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát

Reakcia prebieha obojsmerne.

4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentisát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:

 4-hydroxyfenylpyruvát + O2 → homogentisát + CO2

Homogentisát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.  

4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.

Referencie

Pozri aj 

 Kyselina fenylpyrohroznová

Zdroj 

Fenoly
Ketokyseliny
Propionáty
Hydroxykyseliny