Kyselina salicylová

Kyselina salicylová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Vlastnosti 
Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

Príprava 

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice. Fenolát sodný za prítomnosti CO2 dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H+) možno získať kyselinu salicylovú.

Použitie 

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze. 

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej, ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (acylpyrín, aspirin).

Referencie

Zdroj 

Nesteroidné antiflogistiká
Antiseptiká
Salicylová
Dermatologiká
Fenoly
Rastlinné hormóny
Základné a špeciálne esenciálne liečivá podľa WHO