Anilín

Anilín (systematický názov benzénamín, fenylamín, zriedkavo aminobenzén) je bezfarebná, na svetle žltnúca, charakteristicky zapáchajúca kvapalina. Je to najjednoduchší aromatický amín, aminoskupina je priamo viazaná na aromatické jadro.

História 
Anilín bol prvýkrát izolovaný ako neznámy produkt deštrukčnej destilácie indiga v roku 1826. V roku 1834 ho Friedrich Runge izoloval z čiernouhoľného dechtu. Chemik Fritzsche reakciou hydroxidu draselného s indigom olejovitú substanciu, ktorú nazval anilín. Názov pochádza z latinského názvu rastliny, z ktorej sa pôvodne získavalo indigo — Indigofera anil. Ruský chemik Zinin získal anilín kyslou redukciou nitrobenzénu. 

Až August Wilhelm von Hoffmann dokázal, že všetky tieto látky, hoci boli pripravené rôznym spôsobom, sú identické.

Vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti 
Anilín je pri normálnych podmienkach olejovitá, takmer bezfarebná kvapalina, na svetla a vzduchu mierne oxiduje, čo spôsobuje jeho postupné žltnutie. Teplota topenia je −6,3 °C a teplota varu 184,13 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti anilínu sú uvedené v tabuľke. Podobne ako väčšina amínov zapácha anilín po rybách. Je ľahko zápalný, horí dymivým plameňom.

Chemické vlastnosti 
Anilín je v zmysle Bronstedovej teórie slabou zásadou — pH jeho nasýteného vodného roztoku je 8,9. Zásaditosť anilínu v porovnaní s jeho alifatickým analógom cyklohexylamínom je 106-krát nižšia. Je to spôsobené interakciou voľného elektrónového páru atómu dusíka s π-elektrónmi aromatického jadra. 

Anilín reaguje so silnými minerálnymi kyselinami (napr. HCl) za vzniku solí:

 C6H5–NH2 + HCl → C6H5–NH3+ Cl−

Podobne ako fenol, aj anilín reaguje pri elektrofilných substitučných reakciách ochotnejšie než benzén a tie prebiehajú aj do tretieho a vyššieho stupňa:

Toxicita 
Anilín patrí medzi pomerne silné jedy — toxicky pôsobí pri vdychovaní výparov, pri styku s pokožkou a pri požití. Prejavy otravy sú bolesť hlavy, cyanóza, malátnosť, strata orientácie, výnimočne kŕčové stavy. Dlhodobé vdychovanie pár resp. expozícia pokožky bez ochranných pomôcok môže viesť k poruchám nervovej sústavy a hemolýze.

Výroba 
Anilín sa vyrába prevažne dvojstupňovou syntézou z benzénu — v prvom stupni sa nitračnou zmesou pôsobí na benzén a vzniká nitrobenzén. V druhom stupni redukciou nitrobenzénu železom v prostredí kyseliny chlorovodíkovej alebo katalytickou hydrogenáciou vzniká anilín. 

Druhý spôsob výroby spočíva v amonolýze fenolu za prítomnosti Al2O3.SiO2 ako katalyzátora.

Použitie 
Anilín má veľmi široké spektrum použitia, či už v priemyselnej alebo laboratórnej praxi. V priemyselnej chémii slúži na výrobu cyklohexylamínu, acetanilidu, benzochinónu, difenylamínu, indiga, farbív a rôznych liečív (antibiotikum sulfanylamid). 

V laboratórnej praxi má anilín významné postavenie najmä preto, že jeho reakciou s kyselinou dusitou pri nižších teplotách vzniká diazóniová soľ, ktorá je vhodná na syntézu mnohých dôležitých zlúčenín:

Iné projekty