1,4-dioxán

1,4-dioxán je bezfarebná kvapalina, slabo éterického zápachu. Po chemickej stránke je to heterocyklická zlúčenina s jedným šesťčlenným kruhom obsahujúcim dva kyslíkové atómy. Možno ho však považovať aj za cyklický etér.

Od jeho štruktúry sú okrem iného odvodené zlúčeniny súhrne označované ako dioxíny, patriace k nebezpečným látkam znečisťujúcim prírodne prostredie.

Vznik 

Vzniká napr. dimerizáciou etylénoxidu v kyslom prostredí za prítomnosti vody

Reakcia prebieha dvojstupňovo, medziproduktom je etylénglykol:

Vlastnosti 

Látka je neobmedzene miešateľná s vodou. Je rozpustná tak v polárnych organických rozpúšťadlách (napr. v etanole), ako aj v nepolárnych (napr. v benzéne). Je silno horľavá, jej pary v zmesi so vzduchom sú výbušné v rozmedzí koncentrácií 2 až 22 %.

Pri dlhodobom styku s vzdušným kyslíkom môžu vznikať peroxidické deriváty dioxánu, ktoré sú za určitých podmienok náchylné k explóziám. Postupne sa oxiduje, hlavne za súčasného pôsobenia slnečného žiarenia, až na oxid uhoľnatý.

Zdravotné účinky 
Je jedovatý pre živočíchy vrátane človeka, veľmi toxický pri vdychovaní pár. Otrava sa prejavuje podráždením dýchacieho aparátu, bolesťami hlavy, nevoľnosťou až zvracaním. Doprevádzajú ju halucinácie a neskôr bezvedomie. Môže spôsobiť trvalé poškodenie pečene a mozgu, prípadne aj smrť, ktorá býva spôsobená zlyhaním obličiek. Nebezpečné je, že otrava nemáva celkom jasné príznaky, preto môže byť prvá pomoc zanedbaná. Smrteľná dávka LD50 pre myši pri podaní v potrave je 5,3 g/kg živej hmotnosti, pre potkany 4,2 g/kg. Na základe výsledkov pokusov na zvieratách je IARC klasifikovaný v skupine 2B - ako pravdepodobný karcinogén.

Použitie 

Používa sa predovšetkým v laboratóriách a v chemickej výrobe ako rozpúšťadlo. Okrem toho býva používaný ako riedidlo v lakoch a iných náterových hmotách, v tmeloch a lepidlách a ako stabilizačná prísada k prostriedkom pre chemické čistenie odevov (napr. k 1,1,1-trichlóretánu). Používa sa tiež v biológii a v lekárstve pri príprave vzoriek pre mikroskopické skúmanie.

Ultračistý 1,4-dioxán sa používa aj ako náplň scintilačných detektorov ionizujúceho zariadenia.

Externé odkazy 
 1,4-dioxán dokument vo formáte PDF 
 1,4-Dioxane CAS No. 123-91-1 dokument vo formáte PDF 

Heterocyklické zlúčeniny
Jedy
Karcinogény IARC skupiny 2B
Dioxány