Etylénglykol

Etylénglykol alebo etán-1,2-diol, skrátene MEG (odvodené od monoetylénglykol) je jedovatá, horľavá kvapalina sladkej chuti so sumárnym vzorcom C2H4(OH)2. Najčastejšie sa používa ako nemrznúca kvapalina do motorových vozidiel a na výrobu polyesterových vlákien. Predáva sa ako alykol alebo fridex. Má dve hydroxylové skupiny a preto má silnejšie redukčné účinky ako etanol.

Výroba

Priemyselná výroba 
Priemyselne sa etylénglykol vyrába z etylénu. Medziprodukt tejto reakcie je oxirán, ktorý reaguje s vodou, čím vzniká etylénglykol podľa nasledujúcej rovnice:
C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH
Táto reakcia sa dá katalyzovať pomocou kyselín alebo zásad, ale takisto môže prebiehať aj za neutrálneho pH pri zvýšených teplotách. Najvyššie výťažky sa dajú dosiahnuť v kyslom alebo neutrálnom prostredí s nadbytkom vody. Pri takýchto reakciách vznikajú ako vedľajšie produkty oligoméry dietylénglykol, trietylénglykol a tetraetylénglykol. Ročne sa vyrobí približne 6,7 megaton etylénglykolu.
Tvorbe vedľajších produktov sa dá predísť použítím tzv. výrobného procesu OMEGA, ktorý vyvinula firma Shell. Pri tomto procese sa oxirán pomocou oxidu uhličitého premieňa na etylén karbonát, ten je následne hydrolyzovaný na etylénglykol. Z tohto procesu vzniká približne 98% etylénglykolu. Okrem toho vzniká takisto oxid uhličitý, ktorý sa môže znovu použiť na reakciu s oxiránom.

Historické spôsoby 
Etylén glykol prvýkrát pripravil francúzsky chemik Charles Adolphe Wurtz v roku 1856. Pripravil ho reakciou jódeténu s octanom strieborný vzniknutý medziprodukt potom hydrolyzoval pomocou lúhu draselného. Vzniknutú zlúčeninu pomenoval glykol, pretože zdielal vlastnosti s etanolom (1 hydroxylová skupina) a glycerolom (3 hydroxylové skupiny). V roku 1859 ho Wurtz pripravil hydratáciou oxiránu. Predpokladá sa, že etylénglykol sa pred 1. svetovou vojnou ešte priemyselne nevyrábal, počas nej sa začal vyrábať z dichlóretánu v Nemecku, kde sa používal ako náhrada glycerolu pre výbušniny.

Výroba živočíchmi 
Húsenice vijačky voštinovej má črevnú mikroflóru, ktorá je schopná rozložiť polyetylén na etylénglykol.

Využitie 
Využíva sa najmä na výrobu nemrznúcich zmesiach a na výrobu polyesterových vlákien ako napríklad PET

Chladiace médium a tekutina na prenos tepla 
Takisto sa využíva ako tekutina na prúdivý prenos tepla. Toto sa využíva napríklad v klimatizáciách, kde je potrebné aby bola chladiaca tekutina ochladená pod teplotu topenia vody. Takisto sa dá využiť aj na ohrev, napr. pri geotermálnom ohreve, kedy ho geotermálna tepelná pumpa pumpuje v potrubí pod zemou, kde príjma teplo zo Zeme a následne po návrate toto teplo odovzdáva a to sa dá použiť na ohrev.
Aj keď má etylénglykol nižšiu teplotu topenia a vyššiu teplotu varu ako voda, jeho merná tepelná kapacita je približne o polovicu nižšia ako u vody. Merná tepelná kapacita zmesi vody a etylénglykolu v pomere 1:1 je 3140 J·kg-1·K-1, čo predstavuje 3/4 mernej tepelnej kapacity vody a preto je pri použití etylénglykolu alebo jeho zmesi potrebný vyšší prietok, než pri použití vody.

Nemrznúca zmes 
Čistý etylénglykol mrzne pri -12°C, v zmesi s vodou má však ešte nižší bod topenia, napr. zmes 60% etylénglykolu a 40% vody má bod topenia -45°C. Kvôli tomuto sa využíva aj do rozmrazovacích tekutín na lietadlá a na čelné sklá automobilov. Takisto sa používa ako zložka protikryštalizačných zmesí používaných pri kryoprezervácii biologických tkanív a orgánov.

Výroba polymérov 
Etylénglykol sa ako prekurzor pre výrobu polyesterových vlákien. Výraba sa z neho napríklad polyetyléntereftalát (PET) z ktorého sa vyrába väčšina plastových fľaší.

Sušenie 
Kvôli svojej afinite pre vodu sa používa na odstránenie vody zo zemného plynu pred ďalším spracovaním. Okrem toho sa takisto využíva na zabránenie tvorby klatrátov zemného plynu pri jeho transporte v dlhých plynovodoch, ktoré vedú do rafinérií. V rafinérii sa dá potom oddeliť od zemného plynu a po prečistení znovu použiť.

Ostatné 
Etylénglykol sa v malom množstve využivá aj pri výrobe kondenzátorov, ako zmes na chladenie počítačov s kvapalným chladením, vo vnútri šošoviek pre určité druhy trubicových televízorov, pri výrobe určitých vakcín (aj keď vo vakcínach samotných sa nenachádza), ako zložka krému na topánky (približne 1-2%) a ako hydralická tekutina. Takisto sa dá použiť na prípravu 1,4-dioxánu. V organickej syntéze sa využíva ako chrániaca skupina pre karbonylové zlúčeniny, ako napríklad aldehydy a ketóny.

Chrániaca skupina pri organickej syntéze 
Pri organickej syntéze sa etylénglykol využíva ako chrániaca skupina pre karbonylové zlúčeniny. Reakciou takejto zlúčeniny s etylénglykolom za prítomnosti kyslého katalyzátora (napríklad kyseliny para-toluénsulfónovej alebo fluoridu boritého rozpustenom v oxiráne) vzniká príslušný 1,3-dioxolán, ktorý je odolný nukleofilným látkam aj zásadám. 1,3-dioxolán sa dá potom zo zlúčeniny odstrániť hydrolýzou kyselinou.
V príklade dole etylénglykol reaguje s izoforónom. Voda sa odstraňuje pomocou destilácie čím sa rovnováha posúva do prava.

Referencie

Iné projekty 

Chladiace médiá
Vicinálne dioly