Kyselina vínna

Kyselina vínna je biela kryštalická organická kyselina. Nachádza sa v mnohých rastlinách (napríklad v citrusoch) a je jednou z najdôležitejších kyselín nachádzajúcich sa vo víne. Pridáva sa do jedál na dodanie kyslej chuti a používa sa tiež ako antioxidant. Jej soli sa nazývajú vínany alebo tartaráty. Systémový názov kyseliny vínnej je kyselina 2,3-dihydroxybutándiová.

Kyselina vínna bola po prvýkrát izolovaná z vínanu draselného (kálium-tartarátu). Jej chiralita bola objavená v roku 1832 Jeanom Baptistom Biotom, ktorý spozoroval jej schopnosť otáčať rovinu polarizovaného svetla. Louis Pasteur pokračoval v týchto výskumoch a keď v roku 1847 skúmal tvary kryštálov kyseliny vínnej, zistil, že sú asymetrické. Pasteur bol prvý, kto vyrobil čistú vzorku ľavotočivej kyseliny vínnej (kyseliny D-(-)-vínnej).

Stereochémia 
Bežne sa vyskytujúca kyselina vínna je chirálna, t. j. jej molekuly sú navzájom nestotožniteľné s ich zrkadlovými obrazmi. Je dôležitou surovinou v organickej chémii, z ktorej sa syntetizujú ďalšie chirálne zlúčeniny. Prirodzene vyskytujúca sa forma kyseliny vínnej je kyselina L-(+)-vínna (pravotočivá kyselina vínna). Jej zrkadlový obraz (enantiomér) - kyselina D-(−)-vínna (ľavotočivá kyselina vínna) a achirálna forma - kyselina mezovínna sú pripravované umelo. Je potrebné si uvedomiť, že pomenovanie izomérov kyseliny vínnej ako pravotočivý a ľavotočivý nesúvisí s ich D alebo L konfiguráciou (tá je odvodená od referenčných zlúčenín D- resp. L-glyceraldehyd), ale so smerom otáčania roviny polarizovaného svetla, kde (+) = pravotočivý a (−) = ľavotočivý stereoizomér. Kyselina L-(+)-vínna a kyselina D-(−)-vínna sú si navzájom enantiomérmi a kyselina mezovínna je diastereomérom (diastereoizomérom) voči im obom.

Vzácne sa vyskytujúca opticky neaktívna forma kyseliny vínnej, kyselina DL-vínna, je ekvimolárnou (1:1) zmesou ľavotočivého a pravotočivého izoméru. Odlišuje sa od kyseliny mezovínnej a triviálne sa nazýva kyselina hroznová (po latinsky acidum racemicum; racemus = hrozno). Slovo racemický neskôr zmenilo svoj význam a stalo sa všeobecným termínom pre zmes enantiomérov 1:1 - racemát.

Víno a kyselina vínna 
Tí, ktorí pijú víno, môžu kyselinu vínnu najčastejšie spozorovať ako „vínne kryštáliky“ - malé kryštály vínanu draselného, ktoré sa niekedy samovoľne tvoria na korkovom materiáli. Tieto tartaráty (vínany) sú neškodné, aj keď ich niektorí ľudia mylne pokladajú za kúsky skla.

Iné projekty

Externé odkazy 

"History of Tartaric Acid" from Linan Euro-China Co., Ltd.

Vínna
Vínany