Propán

Propán  je nasýtený uhľovodík, tretí člen homologického radu alkánov. Za normálnych podmienok je to bezfarebný horľavý plyn bez zápachu. Je ťažší (1,55-krát) ako vzduch, dá sa jednoducho skvapalniť a udržať v kvapalnom stave aj nie príliš vysokým tlakom. V zmesi so vzduchom, obsahujúcej 2,1 až 9,5 % propánu, ľahko exploduje. Je súčasťou bežne používanej vykurovacej zmesi uhľovodíkov, označovanej ako propán-bután.

Príprava 
Priemyselne sa pripravuje frakčným skvapalňovaním ropných plynov, vznikajúcich pri rafinácii ropy. Oddeľuje sa aj vymrazovaním pri rafinácii zemného plynu pred distribúciou do rozvodného systému, aby sa zabránilo jeho kondenzácii v potrubiach.

V laboratóriu je ho možné pripraviť rôznymi spôsobmi, napr. pôsobením jodovodíka na propanol:

CH3CH2CH2OH + 2 HI → CH3CH2CH3 + I2 + H2O,

prípadne redukciou jódpropánu (propyljodidu) zinkom vo vodnom prostredí:

 CH3CH2 CH2I + Zn + H2O → CH3CH2CH3 + Zn2+ + I−  + OH−.

Inou možnosťou je redukcia acetónu napr. zinkom v koncentrovanej kyseline chlorovodíkovej:

 CH3COCH3 + 2 Zn + 4 HCl → CH3CH2CH3 + 2 ZnCl2 + H2O.

Vlastnosti

Geometria molekúl propánu 

Pri propáne pozorujeme podobne ako pri iných uhľovodíkoch takmer voľnú otáčavosť okolo väzieb C—C medzi susednými uhlíkmi v molekule. V dôsledku toho môže molekula propánu dosahovať rôzne usporiadania v priestore. Tieto rôzne priestorové konfigurácie molekúl všeobecne nazývame konformácie a molekulu v určitej konformácii nazývame konformér. V molekulách propánu sa môžu nezávisle od seba meniť dva uhly natočenia, nazývané torzné uhly – a to torzný uhol θ1-2, ktorý zvierajú roviny C—C—H a H—C—C definované vodíkmi na susedných uhlíkoch 1 a 2, a torzný uhol θ2-3 na druhej dvojici susedných uhlíkov. Pretože sa vodíkové atómy a vzájomne neviazané atómy vo dvojici vodík–uhlík vzájomne odpudzujú, je potenciálna energia konforméru s θ1-2 = 0º (tzv. „zákrytová“ konformácia) vyššia, než v prípade hodnoty uhlu θ1-2 = 60º (tzv. zošikmená konformácia), a to o 14 kJ/mol. Podobne je to pri otáčaní okolo druhej väzby C—C. Preto pri normálnej teplote väčšina molekúl propánu (až 99 %) bude mať konformáciu blízku hodnotám oboch torzných uhlov θ = 60º, 180º alebo 300º (v rozmedzí ±30º), pričom všetkých týchto deväť konformácií bude energeticky rovnocenných (budú i geometricky nerozlíšiteľné, ak by jednotlivé vodíky neboli rôznymi izotopmi). Tieto najstabilnejšie konformácie majú symetriu zodpovedajúcu bodovej skupine C2v,

Tepelná kinetická energia molekúl pri normálnej teplote (20 °C) je 3,7 kJ/mol, čiže  porovnateľne veľká s energetickou bariérou brániacou voľnej rotácii okolo väzby C—C. Preto za týchto podmienok jeden konformér spontánne prechádza do iného, pričom doba potrebná na prechod (pretočenie) z jednej konformácie do druhej je rádovo 10−11 s.

Chemické reakcie propánu 

S nadbytkom vzduchu (kyslíka) sa propán spaľuje na vodu a oxid uhličitý:

2 C3H8 + 10 O2 → 6 CO2 + 8 H2O.

Pri menšom množstve kyslíka vzniká namiesto oxidu uhličitého oxid uhoľnatý:

2 C3H8 + 7 O2 → 6 CO + 8 H2O,

pri jeho nedostatku sa propán spaľuje iba na vodu a uhlík (sadze):

2 C3H8 + 4 O2 → 6 C + 8 H2O.

Citlivou oxidáciou môže ho možno premeniť na kyselinu propiónovú:

 C3H8 + 3 O2 → CH3CH2COOH + H2O.

Zahrievaním na vysokú teplotu (okolo 900 °C) v zmesi s vodnou parou (proces nazývaný hydrokrakovanie) sa z molekuly propánu odštepuje vodík a vzniká zmes nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov (alkénov) a to najviac etán, etén a propén.
 
Napriek tomu, že ide o hydrokrakovanie veľmi jednoduchej molekuly, obsahujúcej iba tri uhlíkové atómy, možných produktov je veľa. 

Reakciou propánu s chlórom vzniká zmes chlórovaných derivátov; v prvom stupni potom zmes 1-chlórpropánu a 2-chlórpropánu

CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl + HCl

a

CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CHClCH3 + HCl.

Reakcia má radikálový reťazový charakter. Je inicializovaná zahriatím alebo svetlom (najmä ultrafialovým) a môže prebiehať explozívne.

Fyziologické vlastnosti 
Pri vdýchnutí má slabšie narkotické účinky. Väčšie koncentrácie vo vzduchu môže viesť k zaduseniu, pretože vďaka svojej vyššej hustote môže vytesniť kyslík, potrebný k dýchaniu.

Výskyt v prírode  
Nachádza sa rozpustený v rope, menej ho obsahuje zemný plyn. Spektroskopicky sa preukázal jeho výskyt v atmosfére Saturnovho mesiaca Titanu. Je tiež jednou z molekúl, nachádzajúcich sa v medzihviezdnych plynových oblakoch.

Použitie 
Propán je významnou energetickou surovinou, predovšetkým v zmesi s ďalšími uhľovodíkmi: butánom, izobutánom, buténom, but-2-énom a propénom, ktorá sa obyčajne nazýva propán-bután a používa sa hlavne v domácnostiach ako zdroj tepla na kúrenie alebo na varenie, ale aj pri tepelnom spracovaní rôznych materiálov (tavenie, zváranie, spájkovanie). Jeho zloženie závisí od priemyselných noriem jednotlivých štátov. V oblastiach s vyššou priemernou teplotou obyčajne obsahuje menší podiel propánu než v chladnejších oblastiach; obsah propánu kolíše od 25 do 90 %. Podobná zmes uhľovodíkov obsahujúcich propán, ale väčšinou vo väčšom zastúpení, sa používa ako pohonná látka pre spaľovacie motory. Obyčajne sa označuje skratkou LPG (z angl. Liquefied petroleum gases – skvapalnené ropné plyny). Jeho spaľovanie je ekologickejšie ako použitie bežného benzínu alebo motorovej nafty. 

Propán je súčasťou hnacích plynov v aerosólových bombičkách. Používa sa tiež v chladiarenstve ako teplonosné médium.

Iné projekty

Referencie 

Alkány