Funkčná skupina

V organickej chémii je funkčná skupina špecifická skupina atómov v molekule zodpovedajúca za charakteristické chemické reakcie takýchto molekúl. Rovnaká funkčná skupina sa podrobuje rovnakým alebo podobným chemickým reakciám nezávisle od veľkosti molekuly, ktorej je súčasťou.

Kombináciou názvov funkčných skupín s názvami rodičovských alkánov tvorí silnú systematickú nomenklatúru na pomenovanie organických zlúčenín.

Nevodíkové atómy funkčných skupín sú vždy viazané spolu alebo so zvyškom molekuly kovalentnou väzbou. Keď je skupina atómov viazaná so zvyškom molekuly predovšetkým iónovými silami, správnejšie pomenovanie pre ňu je polyatomický ión alebo komplexný ión. Nezávisle od väzby však všetkým takýmto skupinám hovoríme radikály.

Prvý uhlíkový atóm po uhlíku, na ktorom je pripojená funkčná skupina, sa nazýva alfa uhlík.

Funkčné skupiny sú pripojené k uhlíkovej kostre organických molekúl. Určujú charakteristiku a chemickú reaktivitu molekúl. Funkčné skupiny sú ďaleko menej stabilné ako uhlíková kostra a je veľmi pravdepodobné, že sa zúčastnia v chemickej reakcii.

Prehľad častých funkčných skupín 
Nasledujúce tabuľky sú prehľadom často sa vyskytujúcich funkčných skupín. Vo vzorcoch symboly R a R' zvyčajne označujú vodíky alebo uhľovodíkové bočné reťazce ľubovoľnej dĺžky, i keď niekedy môžu označovať ľubovoľnú skupinu atómov.

Uhľovodíkové funkčné skupiny 

Funkčné skupiny, ktoré sa líšia počtom a rádom π väzieb poskytujú iné chemické vlastnosti. Každá funkčná skupina uvedená nižšie obsahuje väzby vodíka s uhlíkom, ale líši sa v reaktivite.

Skupiny obsahujúce halogény 
Halogénalkány predstavujú triedu molekúl definovanú uhlíkovo-halogénovou väzbou. Táto väzba môže byť relatívne slabá (v prípade jódoalkánov), ale i celkom stabilná (ako v prípade fluóroalkánov). Vo všeobecnosti s výnimkou fluorovaných zlúčenín sa halogénalkány ochotne podrobujú nukleofilným substitúciam alebo eliminačným reakciám. Substitúcia na uhlíku, kyslosť priľahlého protónu, rozpúšťacie podmienky a pod. môžu všetky ovplyvniť výsledok reakcie.