Ftalsyre

Ftalinsyre er en aromatisk dikarboksylsyre, med formel C6H4(CO2H)2. Det er en isomer av isoftalsyre og tereftalsyre. Selv om ftalsyre er av beskjeden kommersiell betydning, er det nært beslektede derivat av ftalsyreanhydrid et varekjemikalie produsert i stor skala. Ftalsyre er en av tre isomerer av benzendikarboksylsyre, de andre er isoftalsyre og tereftalsyre.

Produksjon 
Fetalsyre produseres ved katalytisk oksidasjon av naftalen eller orto-xylen direkte til ftalsyreanhydrid og en påfølgende hydrolyse av anhydridet.

Ftalsyre ble først oppdaget av den franske kjemikeren Auguste Laurent i 1836 ved oksidasjon av naftalentetraklorid. Han trodde at det resulterende stoffet var et naftalenderivat, og kalte det "naftalsyre".  Etter at den sveitsiske kjemikeren Jean Charles Galissard de Marignac bestemte den riktige formelen, ga Laurent det nåværende navn. Fremstillingsmetoder i det nittende århundre inkluderte oksidasjon av naftalentetraklorid med salpetersyre, eller, bedre, oksidasjon av hydrokarbonet med røykende svovelsyre ved bruk av kvikksølv eller kvikksølv (II) sulfat som katalysator.

Syntese 
Naftalen ved oksidasjon med kaliumpermanganat eller kaliumdikromat gir ftalsyre.

Reaksjoner og bruksområder 

Det er en dibasisk syre, med pKa på 2,89 og 5,51. Monokaliumsaltet, kaliumhydrogenftalatet er en standard syre i analytisk kjemi. Vanligvis fremstilles ftalatestere fra det allment tilgjengelige ftalsyreanhydrid. Reduksjon av ftalsyre med natriumamalgam i nærvær av vann gir 1,3-cykloheksadienderivatet.

Referanser 

Organisk kjemi