Flavonoid

Flavonoider er en gruppe fenolforbindelser som forekommer i planter. Det finnes over 8000 ulike flavonoider. I planter virker de blant annet som fargestoffer og til å lokke til seg insekter. De kan også beskytte plantene mot ultrafiolett stråling. En gruppe flavonoider kalt antocyaniner er med på å gi rødvin og blåbær den dype rød-blå fargen. Det er også mye flavonoider i sjokolade og te.

Funksjon i plantene 
I planter bidrar flavonoider til å øke overlevelsen og til reproduksjon. Det skyldes i stor grad flavonoidenes rolle som fargestoffer i plantene. Flavonoler og chalconer kan være gule, mens antocyaniner er rød, lilla eller blå, avhengig av surhetsgrad (pH) og kjemisk struktur. Fargestoffene i blomster og frukt tiltrekker seg dyr som sprer pollen eller frø fra plantene. Noen flavonoider med liten eller ingen synlig farge for mennesker kan ses av bier og andre insekter som er viktige pollinatorer.

Videre beskytter flavonoidene mot ultrafiolett stråling og de kan virke som kjemiske signalstoffer i plantene. De kan også produseres som respons på infeksjoner forårsaket av sopp, bakterier eller virus.

Flavonoider i mat og drikke 
Frukt og grønnsaker kan være gode kilder til flavonoider, og innholdet av de ulike flavonoidene varierer i ulike råvarer. Kakao og sjokolade er kjent for et høyt innhold av epikatekin og proanthocyanidiner (også kjent som kondenserte tanniner eller garvestoffer). I rødvin gir antocyaniner opphav til den rød-lilla fargen som også finnes i røde og blå bær som svartsurbær og blåbær. Den snerpende smaken i rødvin skyldes proanthocyanidiner.

Grønn te er rik på katekiner, med epigallokatekin 3-gallat som det kvantitativt viktigste. Ved fermentering av grønn te til svart te omdannes flavonoidene i stor grad til theaflaviner og thearubiginer. Sitrusfrukter er kjent for et høyt innhold av flavanoner som naringin og hesperidin, epler og løk inneholder flavonoler, mens isoflavonoider vanligvis finnes i soyabønner og belgfrukter.

Flavonoider og helseeffekter
Inntak av flavonoidrik mat og drikke er forbundet med positive helseeffekter, men det er usikkerhet knyttet til hvilke mekanismer som er involvert. De fleste flavonoider har lav biotilgjengelighet, det vil si at de i liten grad tas opp (absorberes) fra tarmen. Flavonoider som absorberes vil omdannes i tarmveggen og leveren til glukuronider, sulfater og metylderivater. Flavonoider som ikke absorberes i tynntarmen brytes ned av bakterier i tykktarmen til fenoliske syrer og andre aromatiske forbindelser.

Inntak av flavonoider kan redusere blodtrykk og virke betennelsesdempende. Det er omdiskutert om isoflavonoider kan lindre plager i forbindelse med overgangsalderen. Flere studier har undersøkt flavonoiders mulighet til å motvirke kreft og nevrodegenerative sykdommer (som demens), men det finnes ikke tilstrekkelig bevis for disse effektene.

Mange flavonoider er gode antioksidanter, men den fysiologiske betydning av dette er foreløpig uklar. Antioksidanter virker ved å hemme oksidasjon. Mange flavonoider har fenoliske hydroksylgrupper som kan reagere med frie radikaler og dermed hindre oksidasjonsreaksjoner. I tillegg til å nøytralisere frie radikaler kan flavonoider binde seg til metall-ioner som jern eller kobber som er viktige i dannelsen av nye radikaler. Det er også vist at noen flavonoider kan hemme en type enzymer kalt oksidaser (lipoksygenase, cyclooksygenase, myeloperoksidase, NADPH oksidase, og xanthine oksidase). Disse oksidasene er også sentrale i å lage frie radikaler eller andre reaktive oksygenforbindelser.

Historie 
Flavonoider som fargestoffer er antatt første gang rapportert i Robert Boyle’s Experiments and Considerations Touching Colors i 1664. De første flavonoidene ble isolert på 1800-tallet, blant disse var flavonoidglykosidene hesperidin fra appelsinskall og rutin fra vinrute (Ruta graveolens).

De første biologiske effektene av flavonoider ble rapportert på 1930-tallet. Da oppdaget nobelprisvinneren Albert Szent-Györgyi og forskningsgruppen hans at flavonoider kunne motvirke blødning fra de minste blodårene i kroppen (kapillarene) ved å forsterke kapillaråreveggen. Flavonoidene ble først ansett som en gruppe vitaminer og fikk betegnelsen vitamin P, men på 1950-tallet gikk man bort fra dette navnet. Antioksidanteffekt av flavonoider ble rapportert i 1947. I 1957 ble det påvist at de kan virke blodfortynnende ved hindre blodplater i å klumpe seg sammen (blodplateaggregering).

På 1950-tallet ble det også klart at isoflavonoider har en østrogenlignende virkning. Forskning på 1950- og 1960-tallet medførte store framskritt innen isolering og kjemisk karakterisering av flavonoidene ettersom nye kromatografiske og spektroskopiske metoder ble tatt i bruk. I nyere tid er det gjort mye forskning på flavonoidenes biologiske aktiviteter, blant annet for å forstå helseeffekter av frukt og grønnsaker.

Undergrupper av flavonoider og kjemisk oppbygning 
Flavonoider er fenoliske forbindelser og defineres også som polyfenoler. Det finnes over 8000 ulike flavonoider og de representerer den største gruppen av fenoliske forbindelser. Det store mangfoldet skyldes at ulike kjemiske grupper kan bindes til grunnstrukturen av 15 karbonatomer – vanligvis med hydroksylgrupper bundet til seg; disse kjemiske gruppene kan være metylgrupper, karbohydrater, fenoliske syrer eller terpener.

Flavonoider kan deles inn i undergrupper basert på ulikheter i grunnstrukturen. De vanligste er flavoner, flavonoler, antocyanidiner, flavanoner, flavanoler og isoflavonoider. Proanthocyanidiner, også kjent som ikke-hydrolyserbare tanniner, er flavonoider oppbygd av to eller flere flavanolenheter. Det finnes andre, mindre vanlige, flavonoider som chalconer, dihydrochalconer og auroner.

Biosyntesen av alle flavonoider starter med byggesteinene malonyl-CoA og aminosyren fenylalanin. Ved hjelp av enzymet chalconsyntase kobles disse to sammen til et chalcon, og videre ved hjelp av enzymet chalconisomerase dannes flavanoner. Fra flavanonene kan biosyntesen skje på ulike måter avhengig av hvilke enzymer som er tilgjengelig i planten. Tilstedeværelse av flavonsyntase gir opphav til flavoner, flavonolsyntase gir flavonoler, mens andre enzymer danner anthocyanidiner eller flavanoler.

Denne nøye regulerte prosessen legger grunnlaget for de karakteristiske flavonoidstrukturene hvor vi finner oksygenatomer bundet til utvalgte karbonatomer på grunnstrukturen. Enzymer kan videre feste metylgrupper (CH3) eller sukkermolekyler til disse oksygenatomene.

Kilder

Fenoler
Biomolekyler