Kloralhydrat

Kloralhydrat er et sedativ og hypnotikum. Navnet indikerer at det dannes fra kloral, med et vannmolekyl. Den kjemiske formelen er C2H3Cl3O2.

Det ble oppdaget gjennom halogenering av etanol i 1832 av Justus von Liebig i Gießen.

Stoffets sedative egenskaper ble først publisert i 1869, og bruken spredde seg raskt deretter. Det ble mye misbrukt og feilmedisinert på slutten av 1800-tallet. Kloralhydrat er oppløselig i både vann og alkohol.

Produksjon
Kloralhydrat blir produsert av klor og etanol i en syreoppløsning. Under basiske forhold vil en haloform reaksjon finne sted og produsere kloroform.

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

Bruk

Byggestener
Kloralhydrat er ofte et utgangspunkt for syntese av mer komplekse kjemikalier. Det er utgangsmaterialet for produksjon av kloral, som blir produsert ved destillasjon av en blanding av kloralhydrat og svovelsyre, som fungerer som tørkemiddel.

Det er spesielt ofte brukt til å syntetisere isatin. I denne syntesen reagerer kloralhydrat med anilin og hydroksylamin og gir et kondensert produkt som sirkulerer i svovelsyre for å gi målet forbindelen:

Søvnmiddel
Kloralhydrat brukes til kortvarig behandling av søvnløshet og som beroligende middel før mindre medisinske inngrep eller tannbehandling. Det ble stort sett fortrengt i midten av det 20. århundre av barbiturater og senere av benzodiazepiner. Tidligere ble det også  brukt i veterinærmedisin som en narkose. I dag er det ofte brukt som en ingrediens i den veterinære bedøvelsen equithesin. Det blir også fortsatt brukt som et beroligende middel før EEG-målinger, som det er en av de få tilgjengelige beroliggende midler som ikke underbygger epilepsiutbrudd.

I terapeutiske doser for søvnløshet er kloralhydrat effektiv innen 60 minutter. Det metaboliseres i løpet av fire minutter til trichloroetanol av erytrocytter og plasmaesteraser og mange timer senere til trikloreddikksyre. Høyere doser kan hemme respirasjonen og blodtrykket.

Bivirkninger
Langvarig bruk av kloralhydrat er forbundet med en rask utvikling av toleranse til dens virkninger og mulig avhengighet samt  andre bivirkninger inkludert utslett, gastriske ubehag og alvorlig nyre-, hjerte- og leversvikt.

Overdosering
Akutt overdosering er ofte preget av kvalme, oppkast, forvirring, kramper, langsom og uregelmessig pust, hjertearytmi, og koma. Plasma-, serum- eller blodkonsentrasjoner av kloralhydrat og/eller trichloroetanol, som er den viktigste aktive metabolitten, kan måles for å bekrefte en diagnose av forgiftning til innlagte pasienter eller til hjelp i rettsmedisinsk etterforskning av dødsfall. Utilsiktet overdosering av små barn som gjennomgår enkle tannlege- eller kirurgiske prosedyrer har oppstått. Hemodialyse har vært brukt med hell til å akselerere klarering av stoffet i forgiftninsgofre.

Referanser

Aldehyder
Sedativer