Mesterligaen 1999/2000

Mesterligaen i fotball for menn 1999/2000 var den 45. sesongen av Mesterligaen. Norge hadde for første gang med to lag i gruppespillet,  og . Molde endte sist i sin gruppe, mens Rosenborg vant sin. Rosenborg endte til slutt som nummer fire i mellomspillgruppene. Turneringen ble vunnet av Real Madrid som tok sin åttende tittel, etter å ha slått Valencia CF i finalen. Finalen ble spilt i Paris, Frankrike på Stade de France, og endte 3-0. Det var første gang i turneingens historie at to lag fra samme serie spilte i finalen.

Endringer i turneringen
Før den førtifemte Mesterligaen i fotball for menn, ble det lagt inn ytterligere en kvalifiseringsrunde, for at man skulle få til to gruppespillsstadier i turneringen Det første gruppespiller skulle ha 32 lag i 8 grupper, mens den andre skulle ha 16 lag i fire grupper. De to vinnerne fra det første gruppespillet gikk videre til det andre, mens den tredje gikk til UEFA-cupen og nummer fire ble slått ut. De to vinnerne i gruppespill nummer to gikk videre til kvartfinalen, mens de to andre ble slått ut av turneingen.

Kvalifisering

Første runde 

 b: Videre på bortemålsregelen.

Andre runde

Tredje runde

Gruppespill 1

Gruppe A

Gruppe B

Gruppe C

Gruppe D

Gruppe E

Gruppe F

Gruppe G

Gruppe H

Gruppespill 2

Gruppe A

Gruppe B

Gruppe C

Gruppe D

Sluttspill

Kvartfinaler

Semifinaler

Finale 

 
 
Fotball i 1999
Fotball i 2000
Sport i Europa i 1999
Sport i Europa i 2000