Akrylsyre

Akrylsyre eller 2-propensyre er en organisk forbindelse (kjemisk formel C3H4O2) og det er den enkleste umettede karboksylsyren med både en dobbelbinding og en karboksylgruppe lenket til sin C3. I ren form er akrylsyre en klar, fargeløs væske med en karakteristisk plastlukt. Den er blandbar med vann, alkoholer, eter og kloroform. Akrylsyre fremstilles fra propylen, et gassprodukt fra oljeraffinerier.

Akrylsyre inngår i typiske karboksylsyre reaksjoner og i reaksjon med en alkohol, vil det danne det korresponderende ester. Estere og salter av akrylsyre er kollectivt kjent som akrylater (eller propenoater). De mest vanlige alkylesterene av akrylsyre er metyl-, butyl-, etyl- og 2-etylheksyl-akrylat.

Akrylsyre og dets estere reagerer lett med hverandre eller andre monomerer (e.g amider, akrylonitril, vinyl, styren og butadien) ved reaksjon ved deres dobbelbinding, og danner homopolymerer eller sampolymerer som er brukt i fremstilling av ulike plaster, belegg, lim, gummier i tillegg til gulv-poleringsmiddel og maling.

Historie 
Ordet "akryl" ble først brukt i 1843, for et kjemisk derivat av akrolein, en luktende olje avledet fra glyserol.

Produksjon 
Akrylsyre produseres ved oksidasjon av propen, som er et biprodukt av produksjonen av eten og bensin:

CH2=CHCH3 + {3/2} O2->CH2=CHCO2H + H2O

Historisk metode 
Fordi akrylsyre og dens estere lenge har vært verdsatt kommersielt, har mange andre metoder blitt utviklet. De fleste har blitt forlatt av økonomiske eller miljømessige årsaker. En tidlig metode var hydrokarboksylering av acetylen ("Reppe-kjemi"):

Denne metoden krever nikkelkarbonyl, høyt trykk av karbonmonoksid og acetylen, som er relativt dyrt sammenlignet med propylen.

Akrylsyre ble en gang produsert ved hydrolyse av akrylnitril, et materiale avledet fra propen ved ammoksidering, men denne veien ble forlatt fordi den produserer ammoniumbiprodukter, som ikke har stor verdi. Andre forlatte forløpere til akrylsyre inkluderer etonon og etylencyanohydrin.

Sikkerhet 
Akrylsyre er sterkt irriterende og etsende for huden og luftveiene. Øyekontakt kan føre til alvorlig og irreversibel skade. Lav eksponering vil gi minimale eller ingen helseeffekter, mens høy eksponering kan føre til lungeødem. LD50 er 340 mg / kg (rotte, oral).

Akrylsyre er en bestanddel av tobakkrøyk.

Referanser 

Karboksylsyrer