Kloroform

Kloroform eller triklormetan, CHCl3, består av klor og formyl (maursyrens radikal). Det er et upolart løsningsmiddel som har hatt stor anvendning innen kjemien. Kloroform kan nedbrytes til diklorkarben ved bruk av sterkt basiske reagens. Kloroform er ikke brennbart, men ved sterk opphetning kan fosgen dannes.

Kloroform, triklormetan, organisk forbindelse kjent for sin bedøvende virkning, og var det første middelet som gjorde effektiv narkose mulig. En fargeløs, tung væske (densitet 1,5 g/cm³) med kokepunkt 61 °C og kjemisk formel CHCl3. Karakteristisk lukt og brennende, søtlig smak. Kloroform er tungt løselig i vann, men blander seg lett med eter og alkohol. Ved innvirkning av lys og luft dannes lett saltsyre og det meget giftige fosgen.

Fremstilling
Kloroform ble i 1831 fremstilt av J.V. Liebig, E. Soubeiran og S. Guthrie, som behandlet kloral med alkali. Kloroform kan også lages av aceton eller alkohol og klorkalk.

I industriell produksjon lages kloroform ved å varme opp en blanding av klorin og enten metylklorid (CH3Cl) eller metan (CH4). Ved 400–500 °C vil hydrogenet i karbonforbindelsene erstattes av klor og danne stadig mer klorerte forbindelser:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Kloroform går gjennom ytterligere klorinering og gir fri tetraklorid (CCl4):

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Prosessen gir en blanding av enkeltkarbonforbindeler med én til fire kloratomer (klormetan, diklormetan, kloroform og tetraklorid). Disse kan separeres ved destillering.

Det er også mulig å produsere kloriform i liten skala gjennom en reaksjon mellom aceton og natriumhypokloritt:

3 NaClO + (CH3)2CO → CHCl3 + 2 NaOH + CH3COONa

Industriell bruk

Kloroform brukes i store mengder i teknikken som løse- og ekstrasjonsmiddel, særlig for harpikser og oljer, samt som utgangsstoff for fremstilling av en lang rekke viktige organiske stoffer.

Medisinsk bruk
Kloroformnarkose ble brukt første gang av skotten J. Simpson i 1847, og kom til Norge i 1848. Det ble brukt i stor skala under de påfølgende konfliktene som Krimkrigen og den amerikanske borgerkrigen, der kloroform ble brukt til total bedøvelse (narkose) ved operasjoner, særlig amputasjoner. Doseringen er imidlertid vanskelig med kloroform, og som bedøvelsesmiddel er den i dag erstattet av andre bedre og sikrere midler.

Referanser

Eksterne lenker
 

Halogenerte hydrokarboner
Løsningsmidler