Alkaloid

Et alkaloid er et nitrogenholdig organisk molekyl som har en farmakologisk virkning på mennesker og dyr. Navnet er avledet fra arabisk al-qali som betyr «aske av planter». Opprinnelig var begrepet brukt til å beskrive enhver nitrogen-inneholdende base (et amin i moderne termer). Alkaloider finnes som sekundære metabolitter i planter (for eksempel i poteter og tomater), dyr (for eksempel i skalldyr og sopp), og kan ekstraheres fra kildematerialet ved behandling med syrer (vanligvis saltsyre og svovelsyre, men organiske syrer som maleinsyre og sitronsyre brukes av og til).

Vanligvis er alkaloider derivater av aminosyrer.

Selv om mange alkaloider er giftige (slik som stryknin eller koniin), blir noen benyttet i legevitenskapen som smertelindrende eller smertestillende midler, i særdeleshet morfin og kodein. De fleste alkaloider har en svært bitter smak.

Klassifisering 

Ifølge IUPAC er alkaloider basiske nitrogenholdige organiske forbindelser som for det meste er heterosykliske. De fleste finnes i planteriket, men opptrer også i dyreriket. Alkaloider er ikke entydig avgrenset fra andre nitrogenholdige stoffer. Normalt regnes ikke aminosyrer, peptider, proteiner, nukleotider, nukleinsyrer, aminer og antibiotika som alkaloider. Noen nøytrale forbindelser som er biogenetisk beslektet med basiske alkaloider kan omfattes av betegnelsen.

Så lenge nitrogenatomet opptrer i en ringstruktur (heterosyklisk) klassifiseres forbindelsen etter navnet på den aktuelle ringstrukturen. Hos aminoalkaloider forekommer ikke nitrogenmolekylet i ringstrukturen, men i en aminogruppe, og de er derfor et unntak fra regelen. Nitrogenatomet i alkaloidene stammer fra en aminosyre.

Noen alkaloider 

Alkaloider avledet fra ornitin.
Pyrrolidin
hygrin
Tropan 
atropin, skopolamin, hyoscyamin og kokain
Pyrrolizidin 
 senecionin (svineblomslekta), symfytin (valurtslekta) og lycopsamin (agurkurt m.fl.)
 Alkaloid avledet fra lysin
 Piperidin 
 pelletierin (Granateple), arekolin (Betelnøtter), koniin (Giftkjeks), castanospermin (Castanospermum australe)
 Kinolizidin 
 lupinin (Gullupin, spartein (Gyvel/Lupinus mutabilis), cytisin (Gullregnslekta)
 Indolizidin
 Alkaloid avledet fra nikotinsyre
 Pyridin 
 nikotin (Tobakksplante), anabasin
 Alkaloid avledet fra tyrosin
 Fenetylamin 
 adrenalin, meskalin, 
 Tetrahydroisokinolin
 Modifierte benzyltetrahydroisokinolin alkaloider : kodein, morfin, tebain, papaverin, narkein, heroin, berberin (Berberisfamilien, Berberis spp., Mahonia spp.), hydrastin (Soleiefamilien, Hydrastis canadensis.), sanguinarin (Sanguinaria canadensis)
 Fenetylisokinolin alkaloider
 Terpenoide tetrahydroisokinolin alkaloider
 Amaryllidoideae-alkaloider
 Alkaloid avledet fra tryptofan
 Enkle indol alkaloider
 psilocybin, psilocin, serotonin, melatonin
 beta-karbolin
 harmin, yohimbin, resepin, emetin
 Terpenoide indol alkaloider 
 stryknin (Revekake)
 Kinolin alkaloider 
 kinin
 Pyrroloindol
 Ergolin 
 LSD
 Alkaloid avledet fra antranilsyre
 Kinazolin
 Kinolin
 Akridin
 Alkaloid avledet fra histidin
 Imidazol 
 pilokarpin (Pilocarpus spp.)
 Alkaloid avledet fra transaminering
 Acetatderivat
 Fenylalaninderivat
 efedrin, amfetamin, metamfetamin, MDMA
 Diterpenalkaloider (basert på akonin) 
 akontin, lappakonitin, lykotonin og delfinin
 Triterpenalkaloider (basert på steroider)
 veratrin (Nyserotslekta), solanidin, samandarin
 Alkaloid avledet fra purin 
 kaffein, teobromin, teofyllin
 Saxitoxin
 Tetrodotoksin

Referanser

Eksterne lenker 
 

 
Farmakologi