Etinyløstradiol

Etinyløstradiol er et syntetisk derivat av østradiol.

I motsetning til de naturlige forekommende østrogenene hos mennesket, har etinyløstradiol høy biotilgjengelighet fra tarm og lang halveringstid, og er derfor det østrogenet som brukes i tabletter. Det finnes i nesten alle kombinasjonsp-piller som finnes på markedet i Norge, men det finnes også p-piller på markedet i Norge som inneholder østradiolvalerat eller østradiolhemihydrat. I en del andre land (blant annet USA) er det mer vanlig å bruke equint østrogen (hesteøstrogen) som også kan tas peroralt. For naturlig progesteron gjelder det samme, noe som har resultert i utvikling av progestiner som også har høy biotilgjengelighet.

Farmakologiske egenskaper
Naturlig østradiol tas effektivt opp i tarmen, men inaktiveres fullstendig av leveren før det når systemisk sirkulasjon (kommer ut i resten av kroppen). Ved å syntetisk sette på en etinylgruppe på i C17 posisjonen på østran-steroidet blir resultatet et molekyl med biologisk effekt tilsvarende østrogen, men som er langt mer motstandsdyktig mot forandring/nedbrytning i leveren.

Etinyløstradiol tas opp i tynntarmen. Maksimal konsentrasjon i blod ses som regel 2 timer etter inntak. Det foregår en betydelig metabolisme i leveren via cytochrom P450 isoenzymet 3A4. Etinyløstradiol med metabolitter skilles ut i gallen, hvor metabolittene (glukuronider) omdannes av bakterier i tarmen tilbake til etinyløstradiol, og absorberes på nytt (enterohepatisk sirkulasjon). Det ses derfor en ny økning i etinyløstradiolnivåene noen timer senere. Lokale forhold i tarmen som diaré eller bruk av antibiotika som forandrer tarmfloraen kan påvirke den enterohepatiske sirkulasjonen, og dermed nivåene av etinyløstradiol. Hos p-pillebrukere kan dette i verste fall øke risikoen for å bli gravid.

Bivirkninger
Etinyløstradiol har de samme biologiske effektene som andre østrogener. Særlig i forbindelse med behandling av plager i overgangsalderen har østrogentilskudd (i Norge i praksis etinyløstradiol) vært assosiert med utvikling av brystkreft og hjerte- og karsykdommer.

Miljø
Metabolittene av etinyløstradiol er forbindelser som er tungt nedbrytbrytbare i naturen (xenoøstrogener), og blir av enkelte betraktet som et ikke ubetydelig miljøproblem.

Litteratur 
 
 

Hormonelle legemidler
ATC G02B
ATC G03A