Sideshow Bob

Robert Underdunk Terwilliger (Sideshow Bob) er en fiktiv figur i TV-serien The Simpsons. Stemmen til figuren er gitt av  Kelsey Grammer, som er bedre kjent fra sin rolle i TV-serien Frasier. Sideshow Bob hadde en kort debut i første sesong, episode 8 The Telltale Head. Hans første betydningsfulle bidrag var først i episode 12 Krusty Gets Busted samme sesong, første gang sendt 29. april 1990.

Historie 
Sideshow Bob jobbet som Krusty the Clowns høyre hånd frem til han ranet Kwik-E-Mart forkledd som Krusty. Krusty havnet i fengsel og Sideshow Bob tok over showet. Bart Simpson klarte til slutt å bevise hvem den skyldige var og Bob havnet i fengsel. Da Bob kom ut igjen, giftet han seg med Selma (Bart's tante) med hensikt å drepe henne for å sikre seg sparepengene hennes. Bart spolerte imidlertid planene hans og reddet Selma. 

Da Bob kom ut av fengsel grunnet god oppførsel, ville han ta hevn over Bart. Han mislyktes igjen med sine forsetter idet Bart klarte å oppholde ham inntil politiet kom. Da Bob senere klarte å rømme fra fengsel forsøkte han å bannlyse TV i Springfield. Igjen klarte Bart å stoppe ham, og Bob forsøkte da å drepe Krusty ved hjelp av flyet til Wright-brødrene, og endte derfor bak murene igjen. 

Da han slapp ut etter benåding fra ordføreren, forfalsket han ordførervalget og ble den nye ordføreren i Springfield. Bart og søsteren Lisa lurte ham til å tilstå i retten og han ble derfor arrestert igjen. 

Da han slapp ut igjen, på betingelse av at hans bror Cecil Terwilliger passet på ham, ble Bob ført bak lyset av Cecil og arrestert for sin brors handlinger.

Bob hypnotiserte også Bart til å drepe Krusty ved hjelp av eksplosiver festet til Bart, men ombestemte seg i siste liten og ble igjen fengslet.

Bob ble senere sluppet ut igjen for å finne ut hvem som forsøkte å drepe Homer. Han fant ut at det var sønnen til Frank Grimes, Homers gamle fiende som, etter sønnens mening, døde på grunn av Homer. Da saken var løst møtte Bob opp på Barts rom for å drepe ham før han måtte tilbake til fengsel, men klarte ikke å gjøre det fordi han mente han var blitt vant til Barts ansikt.

Den foreløpige siste opptreden hadde Bob som ordfører i den fiktive italienske byen Salsiccia. Her giftet han seg med Fransesca og fikk sønnen Gino. Under en fest i byen drakk imidlertid Lisa Simpson seg full, og avslørte Bobs fortid. Han ble derfor fratatt vervet sitt. Sammen med sin familie forsøkte han å hevne seg, men familien Simpson fikk hjelp av Krusty til å rømme. 

Figurer i Simpsons