Acetilacetons

Acetilacetons (diacetilmetāns, pentān-2,4-dions, СН3–СО–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais β-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir viens oglekļa atoms (metilēngrupa). Acetilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Iegūšana 

Iegūst no acetona un acetanhidrīda bora trifluorīda klātienē:

 (CH3CO)2O + CH3–CO–CH3 → CH3–CO–CH2–CO–CH3

Var iegūt arī, kondensējot acetonu ar etilacetātu bāzu klātienē un paskābinot iegūto acetilacetonātu:

 NaOEt + EtO2CCH3 + CH3–CO–CH3 → NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + 2 EtOH
 NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + HCl → CH3–CO–CH2–CO–CH3 + NaCl

Īpašības 
Acetilacetons pieder pie ketosavienojumiem, kam ir neparasti stabila enolforma (metanola šķīdumā ir 72% acetilacetona enolformas). Tas izskaidrojams ar ūdeņraža saites veidošanos starp enolformas hidroksilgrupas ūdeņraža atomu un tuvumā esošās karbonilgrupas skābekļa atomu, kam ir enolformu stabilizējoša iedarbība:

 

Metilēngrupas, kura atrodas starp divām karbonilgrupām, ūdeņraža atoms ir ļoti kustīgs un viegli atšķeļas, veidojot acetilacetona anjonu.

Iedarbojoties uz β-diketoniem ar fenilhidrazīnu, hidroksilamīnu, vai tamlīdzīgiem reaģentiem, viegli var iegūt heterocikliskus savienojumus - pirazola atvasinājumus.

β-Diketoni, vārot tos ar sārmiem, sadalās par skābēm un ketoniem:

 СН3–СО–СН2–СО–СН3 + NaOH → СН3COONa + СН3–СО–СН3

Izmantošana 
Acetilacetonu izmato analītiskajā ķīmijā, jo tas ar metālu joniem dod noturīgus kompleksos savienojumus (acetilacetonātus). Radioķīmijā šo īpašību lieto radioaktīvo izotopu izdalīšanai. Acetilacetonu lieto arī organiskajā sintēzē.

Atsauces 

Ketoni