Etāns

Etāns (C2H6) ir ogļūdeņradis. Etāns ir otrs vienkāršākais alkāns (pēc metāna). Etāns normālos apstākļos ir bezkrāsaina gāze bez smaržas. Etāns ir sastopams naftā un dabasgāzē, no kā to arī iegūst. Etānu galvenokārt lieto par etilēna izejvielu.

Vēsture 
Etānu pirmo reizi ieguva Maikls Faradejs 1834. gadā, elektrolizējot kālija acetāta šķīdumu. Viņš reakcijā radušos ogļūdeņradi uzskatīja par metānu un nepētīja to tālāk. Laika periodā no 1847. līdz 1849. gadam, cenšoties attaisnot radikāļu teoriju organiskajā ķīmijā, Hermans Kolbe un Eduards Franklands ieguva etānu, reducējot propionitrilu (etilcianīdu)  un etiljodīdu ar metālisku kāliju, kā arī pēc Faradeja metodes elektrolizējot acetāta ūdens šķīdumu. Tomēr viņi šo reakciju produktu nosauca par metilradikāli, nevis metilgrupas dimēru — etānu. Šo kļūdu laboja Karls Šorlemmers 1864. gadā, pierādot, ka visās veiktajās reakcijās rodas etāns.

Etāna nosaukums ir veidots saskaņā ar IUPAC nomenklatūru. "Et-" ir atvasināts no alkohola (etanola) nosaukuma, bet izskaņa "-āns" attiecas uz savienojumiem ar vienkāršām saitēm starp oglekļa atomiem — alkāniem.

Īpašības
Normālos apstākļos etāns ir gāze bez smaržas un krāsas. Tā vārīšanās temperatūra ir -88,5 °C un kušanas temperatūra -182,8 °C. Cietam etānam pastāv vairākas modifikācijas. Dzesējot normālā spiedienā, parādās pirmā modifikācija, kas ir plastiskais kristāls: kristalizācija. Šajā formā ūdeņraža atomiem nav noteiktas pozīcijas. Molekulas brīvi rotē ap savu asi.
Etāna šķīdība ūdenī ir neliela.

Ķīmijā
Etāns ir divu metilgrupu savienojums, ko sauc arī par metilgrupas dimēru. Laboratorijā etānu sintezē ar Kolbe elektrolīzi. Kolbe elektrolīzē pie anoda  norisinās acetāta oksidēšanās, lai ražotu oglekļa dioksīda un metilesteru radikāļus, augsti reaktīvi metil- radikāļi pievienojas, lai ražotu etānu:
 CH3COO− → CH3• + CO2 + e−
 CH3• + •CH3 → C2H6
Sintēzē oksidējot acetanhidrīdu ar peroksīdu, ir konceptuāli līdzīgi kā kolbe elektrolīzē.
Etāns ķīmijā galvenokārt saistās ar  brīvo radikāļu reakcijām. Etāns var reaģēt ar halogēniem, īpaši ar hlora un broma radikāļiem, dēvē arī par brīvo radikāļu halogenēšanu. Šī reakcija notiek caur etilspirta radikāļiem:
 C2H5• + Cl2 → C2H5Cl + Cl•
 Cl• + C2H6 → C2H5• + HCl
Tā kā halogenāti etāni var radīt tālāk brīvo radikāļu halogenēšanu, šī procesa rezultātā ir vairāku halogenātu produktu miksējums. Ķīmijas nozarē vairākas selektīvās ķīmiskās reakcijas tiek izmantotas jebkuru divu konkrētu halogēnogļūdeņražu ražošanai.

Degšana
Etāna degšana norisinās pie  1559.7 kJ/mol, vai  51.9 kJ/g, siltumdaudzuma, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdeni saskaņā ar ķīmisko vienādojumu
 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 3120 kJ
Degšana var norisināties bez skābekļa pārākuma (nepietiekamā tā daudzumā), veidojot amorfo oglekli un oglekļa monoksīdu.
 2 C2H6 + 3 O2 → 4 C + 6 H2O + enerģija
 2 C2H6 + 5 O2 → 4 CO + 6 H2O + enerģija
 2 C2H6 + 4 O2 → 2 C + 2 CO + 6 H2O + enerģija etc.
Sadegšana rodas sarežģītu, brīvo radikāļu reakcijas rezultātā. Sadegot etānam, ir simtiem dažādu reakciju. Etāna degšanas procesā ar etilradikāļiem,  skābekla atdalīšanās rezultātā peroksīdi pievienojas etoksāma un hidroksila radikāļiem. 
 C2H5• + O2 → C2H5OO•
 C2H5OO• + HR → C2H5OOH + •R
 C2H5OOH → C2H5O• + •OH
Galvenie oglekli saturošie  nepilnīgas etāna sadegšanas produkti ir savienojumi ar vienu oglekļa atomu (piemēram, formaldehīds vai oglekļa monoksīds). Ir svarīgi precīzi noskaidrot, kuru oglekļa-oglekļa saiti etānā atdalot, veidojas šis viena oglekļa produkts, kurš tad pēc tam var radīt tālāku oksidēšanos.
 C2H5O• → CH3• + CH2O

Daži nelieli produkti no nepilnīgas etāna sadegšanas sevī ietver acetaldehīdus, metānu, metanolu un etanolu. Augstākās temperatūrās, it īpaši temperatūrā no 600 – 900 ° C etilēns ir ļoti nozīmīgs produkts. 
Līdzīgas reakcijas ar skābekli, veidojas iegūstot etilēnu no etāna tvaika krekinga procesā.
 C2H5• + O2 → C2H4 + •OOH

Ražošana
Pēc metāna, etāns ir otra lielākā dabasgāzes sastāvdaļa. Etāna saturs dabas gāzē ir no mazāk kā 1 % līdz pat 6 % pēc tilpuma. Pirms 1960 g. etāns un lielākās molekulas parasti nebija atdalītas no metāna sastāvdaļām dabasgāzē, bet tika sadedzinātas kopā ar metānu kā degviela. Šodien etāns ir svarīga naftas ķīmijas izejviela un ir atdalīta no citiem komponentiem. Etāns var būt arī atdalīts no naftas gāzes, mikstūrā no gāzveida ogļūdeņraža maisījumiem, ko iegūst kā blakusproduktu naftas rafinēšanas laikā. Būvniecības ekonomika var mainīties, taču ja vērtība sūtīt nepabeigtu dabasgāzi apsteigs vērtību iegūstot etānu, etāna iegūšana varētu beigties. Tā varētu izraisīt kvalitātes maiņu gāzes sistēmās. 
Etānu visefektīvāk atdala no metāna sašķidrinot tos kriogēnās temperatūrās. Pastāv dažādas dzesēšanas metodes, visekonomiskākā metode ir izmantojot turbo detanderu un ar tā palīdzību var atgūt vairāk nekā 90% etāna no dabasgāzes. Šajā procesā atdzesēta gāze tiek paplašināta caur turbīnu, samazinot temperatūru ap -100 °C. Tik zemā temperatūrā gāzveida metāns var tikt atdalīts no šķidrā etāna un smagāku ogļūdeņražu destilācijas ceļā. Tālāka destilācija vēlāk atdala etānu no propāna un smagākiem ogļūdeņražiem.

Izmantošana
Etāns galvenokārt tiek izmantots, lai iegūtu etilēnu, kas tiek iegūts krekinga tvaicēšanas procesā. Kad etāns tiek atšķaidīts ar tvaiku un īsā laika posmā karsēts ļoti augstā temperatūrā (900 °C vai vairāk), smagie ogļūdeņraži sadalās vieglākos ogļūdeņražos un piesātinātie ogļūdeņraži kļūst nepiesātināti. Etāns ir īpaši izdevīgs etilēna ražošanai, jo tvaika krekings ir ļoti efektīvs priekš etilēna, tikmēr tvaika krekings no smagākām ogļūdeņražu vielām producē vājāku etilēna mikstūru un bagātīgāku alkēnu (olefīnu), kā, piemēram. propēnu (propilēnu) un butadiēnu, kā arī aromātiskos ogļūdeņražus.
Eksperimentāli, etāns ir kā izejviela citu preču ķīmiskajām vielām. Oksidatīvā etāna hlorēšana ir ļoti ilgu laiku kalpojusi kā krietni ekonomiskāks veids vinilhlorīda ieguvei, nekā etilēna hlorēšana. Daudzi procesi ir patentēti, lai panāktu šo rezultātu, bet mazā izvēle attiecībā uz vinilhlorīda un kodīgās reakcijas apstākļiem (it īpaši reakcija, miksējot sālsskābes temperatūrā, kas pārsniedz 500 °C) kavē lielāko daļu no tiem. 

INEOS ražo 1000 t/a (tonnas gadā) no etāna uz vinilhlorīdu. Saūda Arābijas firma SABIC ir paziņojusi audzēt 30000 tonnas gadā lai saražotu etiķskābes etānu. Šo ekonomisko procesu pastāvēšanu var raksturot ar zemajām etāna izmaksām kas ir Saūda Arābijas naftas laukos, un tie nevar būt konkurētspējīgi ar metanola karbonilēšanu citviet pasaulē.
Etāns var tikt izmantots arī kā aukstumaģents kriogēnās saldēšanas sistēmās. Daudz mazākā mērogā, zinātniskajos izmeklējumos, šķidro etānu izmanto lai pārvērstu bagātīga ūdens kristālus elektromikroskopijā. Nelielu ūdens slāni iegremdējot etānā −150 °C vai aukstākā, sasalst ātri, lai ūdens kristalizētos. Ar lēnākām saldēšanas metodēm, ledus kristāli var traucēt mīkstajai struktūrai un sabojāt paraugus.

Atsauces

Ārējās saites 

Alkāni