Ābolskābe

Ābolskābe (hidroksidzintarskābe, 2-hidroksibutāndiskābe, НООС−СН(ОН)−СН2−СООН) pieder pie divvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Ābolskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Ābolskābes sāļus sauc par malātiem (no  — 'ābols').

Izomēri 
Ābolskābei ir spoguļizomēri, jo tā satur asimetrisko oglekļa atomu. Dabā sastopama L-ābolskābe, kas gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi. Interesanti, ka, palielinoties L-ābolskābes šķīduma koncentrācijai, gaismas griešanas spēja samazinās, 34% ābolskābe vispār nav optiski aktīva, bet vēl koncentrētāki šķīdumi polarizācijas plakni sāk griezt pa labi.

Ābolskābei ir arī struktūrizomērs — izoābolskābe jeb 2-metiltartronskābe.

Vēsture 
Ābolskābi pirmo reizi tīrā veidā izdalījis zviedru ķīmiķis Šēle 1785. gadā no negataviem āboliem.

Atrašanās dabā 
Ābolskābe ir daudzu augļu un ogu, sevišķi pīlādžu un bārbeļu ogu sastāvā, no kurām to arī iegūst. Tā atrodama rabarberu stublājos, vīnā. Ābolskābe piešķir raksturīgo skābo garšu negataviem āboliem.

Ābolskābei ir liela nozīme bioķīmijā, jo malāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa.

Iegūšana 
L-ābolskābi iegūst no dabiskām izejvielām.

D-ābolskābi var iegūt, reducējot D-vīnskābi ar jodūdeņradi, vai arī no L-ābolskābes, izmantojot Valdena apgriezenības reakciju (L-ābolskābi hlorējot ar PCl5, iegūst D-hlordzintarskābi, kurai reaģējot ar AgOH, rodas D-ābolskābe).

Pievienojot ūdeni maleīnskābei vai fumārskābei, rodas racēmiskā D,L-ābolskābe. Ābolskābes racemāts rodas arī, reducējot D,L-vīnskābi (vīnogskābi). Šīs sintēzes pierāda ābolskābes uzbūvi.

Īpašības 
Reducējot ābolskābi, rodas dzintarskābe.

Karsējot ābolskābe pārvēršas par maleīnskābes anhidrīdu.

Uzmanīgi oksidējot, no ābolskābes var iegūt skābeņetiķskābi:

НООС−СН(ОН)−СН2−СООН → НООС−С(ОН)=СН−СООН

Izmantošana 
Pārtikas rūpniecībā ābolskābi izmanto kā skābuma regulētāju (E296).

Hidroksikarbonskābes