Kvadrātskābe

Kvadrātskābe jeb dihidroksiciklobutēndions (C4H2O4) pieder pie cikliskajiem ketospirtiem. Tā ir balta kristāliska viela. Kvadrātskābe ir ciklobutēna atvasinājums un tās molekulā oglekļa atomi izvietojušies kvadrāta veidā — no tā cēlies vielas triviālais nosaukums (īstenībā kvadrātskābes molekula nav precīzs kvadrāts, jo saišu garumi starp oglekļa atomiem nav pilnīgi vienādi). Kvadrātskābe pieder pie stiprām skābēm (pK2=2,2) un tās sāļus sauc par skvarātiem. Kvadrātskābe ir viena no retajām stabilajām vielām, kuras molekulā hidroksilgrupas pievienojušās dubultsaitei (parasti šādi savienojumi nekavējoties pārgrupējas; sk. arī enoli).

Vēsture 
Kvadrātskābi pirmais sintezējis Dž. Parks kopā ar līdzstrādniekiem 1959. gadā.

Iegūšana 
Lai iegūtu kvadrātskābi, vispirms iegūst perfluorciklobutēnu, 1-hlor-1,2,2-trifluoretilēnam reaģējot ar cinku. Šo savienojumu ar etanola palīdzību pārvērš par 1,2-dietoksi-3,3,4,4-tetrafluorciklobutēnu-1. Tam hidrolizējoties, rodas kvadrātskābe.

Īpašības 
Kvadrātskābes divvērtīgajā anjonā visi skābekļa atomi ir pilnīgi vienādi, jo negatīvie lādiņi vienmērīgi sadalījušies molekulā. Šādam anjonam ir pilnīgi simetriska kvadrātveida forma un tas sastāv tikai no oglekļa un skābekļa (pieder pie tā saucamajiem oksokarbona joniem).

Izmantošana 
Izmanto gaismjutīgu krāsvielu un proteīntirozīnfosfatāzes inhibitoru sintēzēm. Medicīnā lieto kārpu un matu izkrišanas ārstēšanai.

Skatīt arī 
 Semikvadrātskābe

Atsauces 

Organiskās skābes
Ketoni
Spirti