Malonskābe

Malonskābe (propāndiskābe, metāndikarbonskābe, HOOC–CH2–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgā karbonskābe. Malonskābes sāļus un esterus sauc par malonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.

Vēsture 
Malonskābi pirmo reizi ieguva Desenjē 1858. gadā, sadalot ābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums ( - ābols).

Atrašanās dabā 
Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā (kalcija sāls veidā).

Iegūšana 
Malonskābi visvieglāk iegūt no etiķskābes, kuru vispirms hlorē līdz monohloretiķskābei CH2Cl–СOOH. Monohloretiķskābe ar kālija cianīdu KCN dod ciānetiķskābi NC–CH2–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:

CH2CN–СOOH + 2 H2O → CH2–(СOOH)2 + NH3.

Svarīgākās īpašības 
Karsējot malonskābe zaudē oglekļa dioksīdu un veido etiķskābi.

CH2(COOH)2 → CO2 + CH3–COOH

Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P2O5) klātienē, rodas oglekļa suboksīds C3O2, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.

Malonskābes vidējā metilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvām karboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās ar aldehīdiem un ketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.

Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā ar urīnvielu, veidojot barbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.

Izmantošana 
Malonskābi rūpniecībā izmanto B1 un B2 vitamīnu, kā arī dažu aminoskābju sintēzē.

Patoloģija 
Ja paaugstinātu malonskābes līmeni pavada paaugstināts metilmalonskābes līmenis, tas var liecināt par bieži neatklātu metabolisku slimību - kombinētu malonskābes un metilmalonskābes acidūriju (CMAMMA). Aprēķinot malonskābes un metilmalonskābes attiecību asins plazmā, CMAMMA var atšķirt no klasiskās metilmalonskābes acidēmijas.

Atsauces

Ārējās saites 

Karbonskābes