Benzpirēns

Benzpirēns (benzopirēns, benz[a]pirēns, 3,4-benzpirēns, C20H12) pieder pie policikliskajiem arēniem ar kondensētiem cikliem. Tas ir viens no benzpirēnu izomēriem.

Atrašanās dabā 
Benzpirēns rodas, sadegot dažādiem organiskiem savienojumiem, tādiem kā automobiļu degvielai, naftai un dažādiem atkritumiem, tas veidojas mežu ugunsgrēku laikā, sastopams cigarešu dūmos.

Ķīmiskās un fizikālās īpašības 

Benzpirēns ir dzeltena viela ar kušanas temperatūru 179 °C, tā šķīdumiem raksturīga zaļa fluorescence. Benzpirēns pieder pie kancerogēniem savienojumiem (izraisa ļaundabīgo audzēju veidošanos). To, ka šādi savienojumi cilvēkiem izraisa vēža veidošanos, pirmo reizi atklāja Londonas Sv. Bartolomeva hospitāļa ķirurgs P. Potts 1775. gadā. Viņš novēroja, ka ar ļaundabīgiem audzējiem bieži slimo skursteņslauķi. Benzpirēnu uzskata par apkārtējās vides indi.

Sastopamība pārtikā  
Pārtikā policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži, tai skaitā benzpirēns, nonāk  kūpinot, karsējot, grilējot un termiski apstrādājot pārtikas produktus, vairākkārt izmantojot jau sildītu eļļu, kā arī vides piesārņojuma dēļ. Kūpinātās zivīs, kaut arī niecīgā daudzumā, vienmēr ir aromātiskie ogļūdeņraži. Novelkot zivīm ādu, lielākā daļa benzpirēna tiek atdalīta.
Tomēr neliela policiklisko aromātisko ogļūdeņraža koncentrācija pārtikas produktos obligāti nepadara tos kancerogēnus, jo gremošanas traktam ir pašaizsardzības sistēma. Gremošanas trakta ārējais slānis nepārtraukti tiek atjaunots. Bez tam zarnās ir paaugstināta citohroma P450 aktivitāte,kas metabolizē nelielus benzpirēna daudzumus, pirms tie nonāk asinsritē.

Eiropas iedzīvotāji, kas lieto jauktu uzturu, vidēji uzņem 3 mg benzpirēna dienā, pie kam galvenokārt benzpirēns tiek uzņemts ar maizi un dārzeņiem, nevis kūpinājumiem. 

Saskaņā ar 20. gadsimta 60. gados veiktiem pētījumiem Latvijā (prof. Ksenija Skulme), netika novērota starpība saslimstībā ar ļaundabīgiem audzējiem jūras piekrastes zvejnieku un iekšzemes iedzīvotāju vidū, kaut arī zvejnieki biežāk lieto uzturā kūpinātas zivis. Tas tika izskaidrots tā, ka svaigi kūpinātām zivīm, kuras ēd zvejnieki, benzpirēns ir tikai ādā. Tā kā benzpirēns ir taukos šķīstošs, kamēr zivis nogādā līdz tālākiem rajoniem, tas paguvis iesūkties gaļā. 

Benzpirēna kancerogēnās darbības mehānisms vēl nav pilnīgi noskaidrots. Visdrīzāk benzpirēna bīstamību izraisa benzpirēna diola epoksīds — savienojums, kas organismā rodas no benzpirēna.

Benzpirēna diola epoksīds reaģē ar DNS dubultspirāli, saraujot saites starp DNS pavedieniem un radot mutācijas.

Izmantošana 

Benzpirēns tiek izmantots kā marķieris kancerogēno policiklisko aromātisko ogļūdeņražu klātbūtnes un iedarbības efektu raksturošanai pārtikā.

Atsauces

Ārējās saites 

Ogļūdeņraži
Endokrinoloģija
Toksikoloģija