Antracēns

Antracēns (С14Н10) ir policikliskais aromātiskais ogļūdeņradis (tā molekula sastāv no 3 lineāri kondensētiem benzola gredzeniem). Antracēns ir bezkrāsaina kristāliska viela, kas nešķīst ūdenī, bet šķīst acetonā un acetonitrilā, kā arī karstā benzolā. Antracēna  šķīdumiem un pilnīgi tīriem kristāliem raksturīga violeta fluorescence.

Antracēna molekulai ir īpatnēja atomu numerācija — vidējā cikla atomi tiek īpaši izcelti, apzīmējot tos ar 9. un 10. numuru. Šos numurus sauc arī par mezo-stāvokļiem. Numurus 1., 4., 5. un 8. sauc par α-stāvokļiem, bet pārējos — par β-stāvokļiem. Tādējādi vienaizvietotajiem antracēniem iespējami α-,  β- un mezo- izomēri.

Vēsture 
Pirmo reizi antracēnu izolēja no akmeņogļu darvas 1832. gadā  franču ķīmiķi Žans Dimā (Jean-Baptiste Dumas) un Ogists Lorāns (Auguste Laurent). Antracēna pareizā formula ar trīs benzola cikliem tika noskaidrota tikai ap 1866. gadu.

Iegūšana 
Antracēnu rūpnieciski iegūst no akmeņogļu darvas (tās pēdējo, smagāko, frakciju sauc par antracēna eļļu). Tomēr antracēna saturs darvā ir samērā neliels, tādēļ antracēna pielietošana ir ierobežota, jo to parasti neražo sintētiski.

Laboratorijā to mēdz iegūt no diarilketonu o-metil- vai o-metilēnatvasinājumiem, veicot to ciklodehidratēšanu (Elbsa reakcija). Antracēnu var iegūt no benzilhlorīda pēc Frīdela—Kraftsa metodes (alkilēšanas reakcijā).  Var arī alkilēt benzolu ar tetrahloretānu.

Īpašības 
Antracēna ķīmiskās īpašības līdzīgas naftalīna īpašībām (viegli notiek nitrēšanas, sulfurēšanas u. tml. reakcijas). Antracēns vieglāk iesaistās pievienošanas un oksidēšanās reakcijās, tam piemīt spēcīgākas elektrondonorās īpašības.

UV starojuma iedarbībā notiek antracēna fotodimerizācija:

Radies dimērs var sadalīties atpakaļ divās antracēna molekulās karsējot vai apstarojot ar UV stariem, kam viļņa garums mazāks par 300 nm. Reakcija ir jutīga pret skābekli. Šāda apgriezta dimerizācija novērojama arī aizvietotajiem antracēniem un ir fotohromā efekta pamatā.

Arī vairumā citu reakciju, kurās iesaistīts antracēns, iedarbība notiek pie 9. un 10. oglekļa atomiem. Šajās pozīcijās notiek elektrofilā aizvietošana, bet oksidējoties veidojas 9,10-antrahinons: 

Gaismas un skābekļa iedarbībā var notikt antracēna reakcija ar tā saucamo singletskābekli un veidoties antracēna fotooksīds:

Fotooksīdam iedarbojoties ar skābekli, arī veidojas antrahinons.

Antracēns viegli stājas diēnu sintēzes reakcijās; tā reakcijas ar dienofiliem arī notiek 9. un 10. pozīcijā.

Ar nātrija amalgamu antracēnu var reducēt līdz 9,10-dihidroantracēnam, bet katalītiski hidrējot — līdz pat piesātinātajam perhidroantracēnam С14Н24.

Izmantošana 
Antracēns ir izejviela antrahinonam, kuru lieto krāsvielu (piemēram, alizarīna) iegūšanai (parasti antrahinonu tomēr iegūst ftalskābes anhidrīda reakcijā ar benzolu). Kristālisku antracēnu lieto par scintilatoru jonizējošās radiācijas detektēšanai. Antracēns pieder pie organiskajiem pusvadītājiem un fotojutīgiem materiāliem.

Interesanti fakti 

Antracēna molekula ir viena no vissarežģītākajām organiskajām molekulām, kādas konstatētas starpzvaigžņu vidē.

2005. gadā Kalifornijas universitātes ķīmiķi atklāja, ka 9,10-ditioantracēna (antracēna sēra atvasinājuma) molekula, ja to novieto uz pilnīgi gludas vara virsmas un silda, pamazām pārvietojas pa virsmu uz priekšu. Šajā nanomēroga procesā abas SH− grupas (tiola grupas) pārmaiņus paceļas un nolaižas, it kā molekulai būtu divas "kājas". Šo efektu nākotnē varētu izmantot molekulārajos datoros.

Atsauces

Ārējās saites 

Ogļūdeņraži