Hlorbenzols

Hlorbenzols (C6H5Cl) ir bezkrāsains, degtspējīgs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda. Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Pats hlorbenzols ir maztoksiska viela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju.

Iegūšana 
Hlorbenzolu var iegūt, fenolam reaģējot ar fosfora pentahlorīdu:

 C6H5OH + PCl5 → C6H5Cl + POCl3 + HCl

Reakcijā var veidoties arī citi blakusprodukti. Šādā veidā hlorbenzols pirmo reizi tika iegūts 1851. gadā.

Rūpnieciski hlorbenzolu ražo, hlorējot benzolu ar hloru Lūisa skābes (parasti dzelzs(III) hlorīda FeCl3) klātienē:

 C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

Tā kā hlors ir elektronegatīvs, hlorbenzols ir visai inerts reakcijās ar elektrofiliem (hloru), tāpēc šajā reakcijā veidojas maz blakusproduktu. Nozīmīgākais blakusprodukts ir para-dihlorbenzols (1,4-dihlorbenzols).

Īpašības 
Hlorbenzols ir tipisks aromātiskais halogēnogļūdeņradis.
 Reakcijā ar sārmu veidojas fenols:

 C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Šo metodi kādu laiku lietoja fenola ražošanai.

Ogļūdeņražu halogēnatvasinājumi
Šķīdinātāji