Acetilēndinitrils

Acetilēndinitrils jeb diciānacetilēns (NC−C≡C−CN) ir bezkrāsains, viegli sasalstošs šķidrums, kas labi šķīst ogļūdeņražos. Acetilēndinitrils, tāpat kā diciāns, sastāv tikai no oglekļa un slāpekļa. Gaisā deg ar sarkanu kvēpošu liesmu, kam ir zaļganvioleta apmale.

Molekulas uzbūve 
Acetilēndinitrila molekula ir pilnīgi lineāra, jo tajā mijas vienkāršās un trīskāršās kovalentās saites. To var uzskatīt par acetilēnu, kura molekulā ūdeņraža atomi aizvietoti ar cianīdgrupām.

Atrašanās dabā 
Ciets acetilēndinitrils konstatēts Titāna atmosfērā ar infrasarkanās spektroskopijas metodēm. Mainoties Titāna gadalaikiem, C4N2 var cikliski kondensēties un iztvaikot. Acetilēndinitrila molekulas konstatētas arī starpzvaigžņu vidē, kaut arī tas nav viegli, jo tā simetriskās molekulas nedod mikroviļņu rotācijas spektrus.

Iegūšana 
Iegūst, dehidratējot acetilēndikarbonskābes diamīdu ar fosfora pentoksīdu Р2О5.

Īpašības 
Sadegot maisījumā ar skābekli, rada ļoti augstu temperatūru (4988 līdz 5013 °C), sadegot ar zilganbaltu liesmu. Pēc dažiem datiem, šai liesmai piemīt visaugstākā temperatūra, ko vien var dot ķīmiska degviela. Ar to acetilēndinitrils iekļuvis arī Ginesa rekordu grāmatā. Tomēr, šai vielai sadegot ozona atmosfērā, temperatūra var sasniegt pat 5700 °C.

Tā kā acetilēndinitrils ir stipri endotermisks savienojums, tas var eksplodēt, sadaloties par oglekli un slāpekli.

Izmantošana 
Dažkārt izmanto ļoti augstu temperatūru iegūšanai un kā raķešdegvielas sastāvdaļu.

Diciānacetilēns ir labs dienofils reaģents un to lieto diēnsintēzes reakcijām ar grūti reaģējošiem diēniem.

Tas reaģē ar durolu (1,2,4,5-tetrametilbenzolu), veidojot aizvietotos biciklooktatriēnus.

Atsauces 

Ogleklis
Slāpeklis
Nitrili