Acetonilacetons

Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais γ-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Atrašanās dabā 
Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksiskumu, hroniski iedarbojoties uz organismu.

Iegūšana 
γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu — veidojas γ-diketoni un acetāti.

Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:

HOOC−CH(СН3CO)−CH(СН3CO)−COOH → СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3 + 2CO2

Īpašības 
Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā. 

Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu — dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl2), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.

Ketoni