Sorbo rūgštis

Sorbo rūgštis (), 2,4-heksadieno rūgštis () – organinė rūgštis C6H8O2, naudojama kaip maisto konservantas. Tai bespalviai milteliai, silpnai tirpūs vandenyje. Pirmą kartą išskirti iš neprinokusių šermukšnio (Sorbus aucuparia) vaisių. Pavadinimas suteiktas pagal lotynišką šermukšnio pavadinimą.

Istorija
Sorbo rūgštį 1859 m. distiliuodamas šermukšnių vaisių aliejų išskyrė A.W von Hofmann. Šiame aliejuje yra sorbo rūgšties laktono, kuriam hidrolizuojantis susidaro sorbo rūgštis.

Sorbo rūgšties antimikrobinis aktyvumas buvo aptiktas XX a. 4-to dešimtmečio pabaigoje – 5-tą dešimtmetį. Komerciškai ji pasidarė prieinama 5-to dešimtmečio pabaigoje –  6-tą dešimtmetį. Nuo 9-to dešimtmečio sorbo rūgštis ir sorbatai imti naudoti kaip Clostridium botulinum inhibitoriai mėsos produktuose. Čia sorbatai pakeitė nitritus, iš kurių susidaro karcinogeniniai nitrozaminai.

Sintezė
Tradicinis sintezės būdas apima malono rūgšties ir transbutenalio kondensaciją. Sorbo rūgštis taip pat gali būti gaunama iš izomerinių heksadieno rūgščių, kurios gaunamos nikeliu katalizuojant alilo chlorido, acetileno ir anglies monoksido reakciją. 
Komerciniu būdu ši rūgštis gaunama iš krotono aldehido ir keteno. 
Kasmet susintetinama apie 30 tūkst. tonų sorbo rūgšties.

Savybės ir naudojimas 
Sorbo rūgštis, kurios pKa 4,76, yra tokia pati rūgštinė kaip ir acto rūgštis.   

Sorbo rūgštis ir jos druskos (natrio sorbatas, kalio sorbatas ir kalcio sorbatas) yra antimikrobinės medžiagos, dažnai naudojamos kaip maisto produktų ir gėrimų konservantai, saugantys nuo mielių, pelėsinių ir kitokių grybų augimo. Druskos labiau vertinamos nei rūgštis, nes yra tirpesnės vandenyje, tačiau aktyvi yra būtent rūgštinė forma. Antimokrobiniam aktyvumui optimalus yra pH <6,5. Sorbatai naudojami kaip 0,025-0,100% tirpalai. Į maistą dedant sorbatų maisto pH šiek tiek padidėja, tad maisto saugumui užtikrinti gali reikėti pakoreguoti rūgštingumą. 

Sorbatai naudojami tokiuose produktuose kaip sūriai, dešros, duona, bealkoholiai gėrimai, sultys, konditerijos gaminiai (marmeladas, džemai, uogienės, kremai). Sorbatų deda į sutirštintą pieną, kad netamsėtų. Sorbatais apdoroja maisto produktų pakavimas medžiagas. 

Sorbo rūgšties ir jos druskų E numeriai:
 E200 Sorbo rūgštis
 E201 natrio sorbatas
 E202 kalio sorbatas
 E203 kalcio sorbatas

Kai kurie pelėsiniai grybai (pvz., kai kurios Trichoderma ir Penicillium padermės) ir mielės geba neutralizuoti sorbatus. Jie dekarboksilina sorbatus sudarydami trans-1,3-pentadieną. Pentadienas pasižymi būdingu žibalo ar naftos kvapu. Kitos naikinimo reakcijos yra redukjavimas iki 4-heksenolio ir 4-hekseno rūgšties.

Sorbo rūgštis gali būti naudojama ir kaip polimerų priedas, kaip tarpinis junginys gaminant kai kuriuos plastifikatorius bei lubrikantus.

Sauga 
Sorbo rūgšties LD50 yra maždaug 10-7,4 g/kg, tai yra labai didelė. Junginys yra palyginti nepatvarus ir dirvožemyje sparčiai skyla, tad yra laikomas draudišku aplinkai.

Koncentracijos

Nuorodos 

Riebalų rūgštys
Maistinės rūgštys
Maisto priedai