Ipritas

Ipritas, o pagal IUPAC bis(2-cloretil) sulfidas – aukščiausios pavojingumo klasės cheminis ginklas. Jei grynas tai bespalvis, įpastai geltonas ar tamsiai rudas, turintis silpną česnakų bei krienų kvapą, lakus skystis. Blogai tirpsta vandenyje, o riebaluose ar neorganiniuose tirpikliuose puikiai. Skyla pakaitintas iki 218 °C. Kaip ginklas naudojama medžiaga yra dažnai vidutinio ar net menko grynumo ir dėl priemaišų įgija geltoną spalvą ir garstyčių ar svogūnų kvapą. Iš čia kilo dar vienas pavadinimas garstyčių dujos.

Cheminės savybės

Gavimas 
Depretz metodas. Reakcija vyksta savaime. Abi pradinės medžiagos sieros dichloridas ir etenas nuo senų laikų gausiai naudojamos chemijos pramonėje:
 SCl2 + 2 C2H4 → (ClCH2CH2)2S
Meyer metodu tiodiglikolis pagaminamas veikiant chloretanolį kalio sulfidu ir chlorinamas:
 3(HO-CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl-CH2CH2)2S + 2P(OH)3
Meyer-Clarke metodu gerokai paprastesnė ir pigesnė medžiaga naudojama kaip chlorinimo agentas:
 (HO-CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl-CH2CH2)2S + 2H2O

Veikimo mechanizmas 
Intramolekulinės reakcijos metu atskyla HCl ir susidaro itin aktyvus katijonas ir elektrofilas. Nukleofilinės grupės, pvz., aminogrupė iš DNR, atakuoja elektrofilą ir įvyksta tipinė alkilinimo reakcija. DNR pažeidžiama ir nebegali replikuotis, dėl to ląstelė žūva arba susidaro vėžinis navikas. Labai panašiai pažeidžiami ir baltymai, kurie po alkilinimo irgi nebegali atlikti savo funkcijų.

Istorija 
 Pirmą kartą susintetino tikriausiai 1822 m. Depretz. Bent jau jis pirmasis teisingai aprašė sintezę, bet labai neįtikėtinai sugebėjo likti sveikas ir gyvas ir net nepastebėti medžiagos nuodingumo.
 1886 m. gan garsus chemikas Albert Niemann pakartojo sintezę ir šįkart aprašė, kaip junginys sukelia odos pažeidimus. Tais pačiais metais Viktor Meyer pasiūlė kitą sintezės būdą ir net išbandė medžiagos nuodingumą ant triušių. Triušiai nugaišo, o asistentas išprotėjo ar tikriausiai apsimetė išprotėjusiu bijodamas pats apsinuodyti. Medžiaga įdomi savo savybėmis ir aktyvumu todėl vis daugiau chemikų ėmėsi su ja daryti bandymus nepaisydami nuodingumo.
 1913 m. itin garsaus chemiko Emilio Fišerio kolega Hans T. Clarke netyčia sudaužė kolbą su šia medžiaga ir dviem mėnesiams atsidūrė ligoninėje. Fišeris parašė pranešimą Vokietijos chemikų bendruomenei norėdamas visus įspėti apie šio gan įdomaus, aktyvaus reagento pavojingumą. Ironiška tai, kad tikriausiai toks gąsdinantis raštiškas pranešimas Pirmo pasaulinio karo metu ir sukėlė idėją panaudoti šią medžiagą kaip ginklą.
 1915 m. prie Ipro (iš čia ir kilo pavadinimas Ipritas) Pirmąjame pasauliniame kare pirmąkart panaudotas kaip ginklas. Vėliau naudotas dar daug kartų ir po Pirmojo pasaulinio karo.
 1993 bendru susitarimu uždrausta ipritą gaminti ir naudoti visame pasaulyje. Nepaisant to gali būti, kad buvo panaudotas bent du kartus 1995 ir 1997 metais karuose Afrikoje.

Poveikis 
 Ima niežtėti oda
 Po 4–24 valandų
 atsiveria žaizdos
 apankama
 kraujavimas iš burnos ir nosies
Jei pažeista daugiau nei 50 % kūno paviršiaus – mirtis. Nors mirties tikimybė pagal visų apsinuodijimų statistiką tik ~1 %.

Ilgalaikės pasekmės 
 Apakimas
 Vėžys

Organiniai junginiai
Nuodai
Cheminis ginklas