Fenolis

Fenolis yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C6H5OH.

Fenolis buvo pirmoji medicinoje naudojama antibakterinė medžiaga.

Istorija 

Pirmasis fenolį (iš akmens anglių dervos) išskyrė vokietis F. Rungė 1834 m., o prancūzas O. Loranas 1842 m. nustatė jo struktūrą.

Fenoliai 

Žodis fenolis yra vartojamas nurodant bet kokį junginį, kuris susideda iš šešianario aromatinio žiedo, tiesiogiai susijungusio su hidroksilo grupe (-OH). Fenolis yra paprasčiausias organinių junginių grupės- fenolių- narys.

Fizikinės savybės 
Bespalvė, savotiško aštraus kvapo, nuodinga, kristalinė medžiaga. Ore pasidaro rožinės spalvos. Pasižymi higroskopiškomis savybėmis. Lydimosi temperatūra 40,9 °C. Virimo temperatūra 182 °C. Šaltame vandenyje mažai tirpus, tačiau jau 70 °C temperatūroje tirpsta bet koks jo kiekis.

Cheminės savybės

Rūgštingumas 

Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai nei alkoholiai, pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu, deguonis dalinasi neigiamą krūvį su orta ir para anglies atomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.

Palyginimui, acetono enolio pKa yra 19.0, o fenolio pKa=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.

Fenoksido anijonas 
Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinis fenoksido anijonas arba fenolato anijonas, kuris yra labai tirpus vandenyje.

Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.

Šaltiniai