Alkilhalidai

Alkilhalidai dar žinomi kaip halogenalkanai – organiniai junginiai, sudaryti iš alkano su vienu ar daugiau vandenilio atomų, pakeistų į halogeno atomus. Dauguma tokių junginių turi neigiamų efektų aplinkai, ardo ozono sluoksnį, todėl pastaruoju metu tokių junginių gamybą stengiamasi mažinti, juos pakeisti kitais junginiais.

Polimeriniai halogeninti dariniai 
Chlorintus ar fluorintus alkenus galima polimerizuoti ir taip gauti daug naudingų plastikų, tokių kaip PVC, PTFE.

Istorija 
Anglies tetracloridas ilgą laiką buvo ir dar tebėra naudojamas gesintuvams užpildyti.

Nuo 1928 metų halogeninti dariniai pradėti naudoti šaldytuvuose ir pakeitė nuodingą amoniaką ir sieros dioksidą. Dabar tokio panaudojimo atsisakoma.

Sintezė

Iš alkanų 
Alkanai reguoja su halogenais, sudarydami halogenalkanus. Tai grandininė, radikalinė reakcija, vykstanti trimis stadijomis:
 1: X2 → 2 X·

 2: X· + R-H → R· + HX

 3: R· + X2 → R-X + X·
Tai nėra efektyvus kelias, kadangi paprastai galima tokia eiga:
 2: X· + RX-H → RX· + HX

 3: RX· + X2 → RX2 + X·
taip gaunamas mišinys.

Iš alkenų alilinio brominimo metodu 
Alkenas reguoja su NBS tetrachlormetanu. Halogenas prisijungia į alilinę padėtį. Susidaro halogenalkenas.

Iš alkenų, prisijungiant HBr ar HCl 
Alkenai reguoja su HCl ir HBr ir juos prisijungia. Prisijungimas vyksta pagal Makornikovo taisyklę. Susidaro halogenalkanų mišinys. Vienas produktas vyrauja.

Iš alkoholių 
1) Pirminių ir antrinių alkoholių redukcija su PBr3 eteryje. Taip -OH grupę pakeičia bromas.

2) Pirminių ir antrinių alkoholių reakcija su SOCl2. Taip -OH grupę pakeičia chloras.

3) Reakcija su HX (X = halogenas). Taip -OH grup3 pakeičia halogenas. Su tretiniais alkoholiais tokia reakcija vyksta geriausiai.

Savybės 
1) Grinjaro reagentų susidarymas:
 R-X + Mg(eteryje) → R-Mg-X

2) Gilmano reagentų susidarymas:
 1: R-X + 2Li(pentane) → R-Li + LiX

 2: 2R-Li + CuI → [R-Cu-R]-Li+ + LiI

3) Viurco reakcija
2R-X + 2Na → R-R + 2NaX

4) Organometalinių junginių kopuliavimo reakcija:
 [R-Cu-R]-Li+ + R'-X(eteryje) → R-R' + R-Cu + LiX

5)Pavertimas alkanais:
 1: R-X + Mg(eteryje) → R-Mg-X

 2: R-Mg-X + H+ → R-H + HOMgX