포름산염

포름산염(formate, IUPAC 이름: 메탄산염, methanoate)은 포름산의 짝염기이다. 포름산염은 포름산의 에스테르 등의 음이온 ( ) 또는 그 유도체를 말한다. 포름산염의 염(salt)과 에스테르는 일반적으로 무색이다.

기초 
물에 용해되면 포름산은 포름산염으로 변환된다.

 

포름산염은 평면상의 음이온이다. 포름산염에 존재하는 두개의 산소 원자는 서로 동등하며 부분적으로 음전하를 띤다. 나머지 CH 결합은 산성이 아니다.

생화학 

 

포름산염은 유기 시스템에서의 일반적인 C-1 공급원으로, 콜린, 세린, 사르코신을 포함하는 다수의 전구체로부터 형성된다. 또한 일부 핵산의 생합성 과정에서 C-1의 공급원이다. 포름산염(또는 포름산)은 일부 스테롤의 탈메틸화에서 이탈기로 사용된다. 이러한 전환은 O2 를 산화제로 사용하는 아로마타제 효소에 의해 촉매된다. 이러한 특정 전환의 예로는 테스토스테론에서 에스트라디올로, 안드로스텐디온에서 에스트론으로의 전환이 있다.

포름산염은 Desulfovibrio gigas 의 포름산염 탈수소 효소에 의해 가역적으로 산화된다.

포름산염 에스테르 
포름산염 에스테르는 HCOOR라는 공식을 가지고 있는데(또 다른 표기 방법으로 ROC(O)H 또는 RO2CH가 있다), 이중 다수는 알코올이 포름산에 용해될 때 자발적으로 형성된다.

가장 중요한 포름산염 에스테르는 메틸 포름산염으로 포름산이 생성되는 도중에 중간체로 생성된다. 메탄올과 일산화탄소는 나트륨 메톡사이드와 같은 강염기 존재 하에서 반응한다.
 

메틸 포름산염의 가수분해에 의하여 포름산과 메탄올이 생성된다.

 

포름산은 산업계의 다양한 용도로 사용된다.

포름산염 에스테르는 종종 향이 나거나 특유의 냄새가 난다. 보다 일반적인 다른 아세테이트 에스테르에 비해 포름산염 에스테르는 덜 안정적이기 때문에 상업적으로 덜 일반적으로 사용된다. 에틸 포메이트는 일부 과자류에서 발견된다.

포름산염의 염 
포름산염의 염은 M(O2CH)(H2O)x 의 공식을 가지고 있는데 이러한 염은 탈카르복실화되기 쉽다. 예를 들어, 수화된 포름산 니켈은 약 200°C에서 탈카르복실화되어 Ni2+ 가 미세한 분말 니켈 금속으로 환원된다.

 

이러한 미세 분말은 수소화 촉매로서 유용하다.

예 

 에틸 포메이트, CH3CH2(HCOO)
 포름산나트륨, Na(HCOO)
 포름산칼륨, K(HCOO)
 포름산세슘, Cs(HCOO); 세슘: 석유 탐사 참조
 메틸 포르메이트, CH3(HCOO)
 메틸 클로로포르메이트, CH3OCOCl
 트리에틸 오르토포르메이트
 트리메틸 오르토포르메이트, C4H10O3
 페닐 포르메이트 HCOOC6H5
 아밀 포르메이트

각주 

카복실산염