아실화

아실화()는 화학에서 화합물에 아실기를 첨가하는 과정을 말한다. 알칸오일화()라고도 한다. 아실기를 제공하는 화합물을 아실화제라고 한다.

일부 금속 촉매로 처리하면 강력한 친전자체를 형성하기 때문에 아실 할라이드는 일반적으로 아실화제로 사용된다. 예를 들어 프리델-크래프츠 아실화는 아세틸 클로라이드(에탄오일 클로라이드), CH3COCl을 아실화제로 사용하고 염화 알루미늄(AlCl3)을 촉매로 사용하여 벤젠에 아세틸기(에탄오일기)를 첨가한다.

이 반응의 메커니즘은 친전자성 방향족 치환이다.

아실 할라이드 및 카복실산의 산무수물도 일반적으로 사용되는 아실화제이다. 어떤 경우에는 활성 에스터가 비슷한 반응성을 보인다. 모두 아민과 반응하여 아마이드 및 알코올을 형성하며 친핵성 아실 치환에 의해 에스터를 형성한다.

아실화는 알킬화에서 일반적으로 일어나는 자리옮김반응을 방지하는 데 사용할 수 있다. 이를 위해 아실화 반응이 수행된 다음 클레멘젠 환원 또는 유사한 과정에 의해 카보닐기가 제거된다.

생물학에서의 아실화 

단백질의 아실화는 아실기의 부착에 의한 단백질의 번역 후 변형 과정이다. 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다. 한 가지 두드러진 유형은 특정 아미노산에 지방산이 첨가되는 아실화(예: 미리스토일화, 팔미토일화, 팔미톨레오일화)이다. 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다. 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 팔미톨레산이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 공유 결합으로 결합된 아실화의 한 유형이다. 팔미톨레오일화는 Wnt 단백질의 트래피킹 및 표적화 및 기능에서 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.

같이 보기 
 아세틸기
 케텐

각주 

유기 반응