케토산

케토산(keto酸, keto acids)은 한 분자 가운데에 카보닐기와 카복시기가 함께 들어 있는 유기 화합물이다. 케톤과 카복실산의 성질을 아울러 가지며, 피루브산, 아세토아세트산, 레불린산 등이 있다.

케토산 또는 옥소산은 카르복실산기, 케톤기를 함유하는 유기 화합물이다. 몇몇 경우에, 케토(keto) 그룹은 수화된다. 알파-케토산(alpha-keto acid)은 시트르산 회로(TCA 회로)와 해당과정에 관여하기 때문에 생물학에서 중요하며 탄소 골격의 변형에 주요하게 관여하기 때문에 특히 중요하다.

알파케토 화합물

피루브산은 가장 단순한 알파-케토 화합물이다. 한편 피루브산과 같은 알파-케토산 또는 2- 옥소산은 카르복실산에 인접한 케톤(ketone-)기를 갖는다. 중요한 알파-케토산으로는 시트르산 회로의 주요 구성 요소이자 주요 전환점인 옥살로아세트산, 글루탐산으로부터 유도된 5-탄소 케토산(5-carbon ketoacid)인 알파-케토글루타레이트가 있다. 알파-케토글루타레이트는 조효소로서 기능함으로써 세포 신호 전달에 참여하며, 트랜스아미네이션 반응(transamination reaction)에 일반적으로 사용된다. 알파-케토산은 아실화를 일으키는 물질로서 광범위한 화학적 성질을 가지고 있다. 또한 α-케토 화합물인 옥살석신산은 시트르산 회로에서 이소시트르산 탈수소효소가 촉매함으로써 아이소시트르산으로부터 탄소 골격을 변형하여 α-케토글루타르산을 유도한다.

한편 베타-케토산(β-ketoglutarate) 또는 아세토아세트산과 같은 3-옥소산은 카르복실산으로부터 제2탄소에 케톤기를 갖는다. 이들은 클레이센 응축(Claisen condensation)에 의해 형성될 수 있다.

감마-케토산(γ-ketoglutarate) 또는 레불린산과 같은 4-옥소산은 카르복실산으로부터 제3탄소에 케톤기를 갖는다.

같이 보기 
 지방산

참고