1999-2000년 UEFA 챔피언스리그 토너먼트전

1999-2000년 UEFA 챔피언스리그 토너먼트전 경기는 2000년 4월 4일에 시작하여 2000년 5월 24일 생드니의 스타드 드 프랑스에서 열린 결승전으로 막을 내렸다. 토너먼트전은 2차 조별리그에서 각 조의 1위 혹은 2위로 마무리한 총 8팀이 참여한다.

결승전을 제외한 8강전과 4강전에서 각팀들은 홈경기와 원정경기를 한번씩 치르게 된다. 홈과 원정 경기를 치른 후, 득점 합계가 더 높은 팀이 다음 라운드에 진출한다. 득점 합계가 동률인 경우 원정골을 더 많이 득점한 팀이 다음 라운드에 진출한다. 위 두가지의 조건으로도 동점인 경우, 30분의 연장전을 치르게 된다. 연장전 종료 후 득점을 하고도 동점이면 해당 경기의 원정팀이 원정 다득점 원칙에 따라 다음 라운드에 진출한다. 그러나 연장전이 무득점으로 종료되는 경우 승부차기로 이어진다.

8강전은 한 조의 1위와 다른 조의 2위간의 대결이 된다.

결승전은 중립 경기장에서 단 한 차례의 경기가 된다. 이 경기에서 90분 풀타임이 경과하고 동점인 경우, 연장전으로 이어지고, 이때에도 동점이면 승부차기로 이어진다.

대진표

8강전 

|}

1차전

2차전 

 합계 6-4로 바르셀로나가 진출함.

 합계 5-3으로 발렌시아가 진출함.

 합계 3-2로 레알 마드리드가 진출함

 합계 3-2로 바이에른 뮌헨이 진출함

준결승전 

|}

1차전

2차전 

 합계 3-2로 레알 마드리드가 진출함

 합계 5-3으로 발렌시아가 진출함

결승전 

토너먼트전