Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs)

Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs)는 프로그레시브 메탈밴드 드림 시어터가 낸 최초의 베스트 앨범으로, 2008년 4월 1일 라이노 레코드를 통해 발매되었다. 앨범 제목은 그들이 유일하게 라디오에서 10위권 진입을 기록한 "Pull Me Under"를 암시한다. Images and Words앨범에서 가져온 세 곡 - 'Pull Me Under', 'Another Day', 'Take The Time' - 은 케빈 셜리가 새로 믹싱하였다. Images and Words세션으로 재녹음했던 'To Live Forever'는 지금까지 정규음반에는 들어가지 못하고 'Lie' 싱글의 B-side곡으로만 실리다가 이번 앨범에 다시 들어가게 되었다. 그 외에 몇몇 곡들도 곡의 앞,뒤 일부분을 잘라낸 싱글 에디트 버전으로 실렸다. 

앨범은 'The Dark Side'와 'The Light Side'의 두 부분으로 나뉜다. 전자에는 헤비하고 메탈적인 곡들, 후자에는 멜로디 위주의 곡들이 들어간다. 1991년부터 2005년 사이에 발매된 곡들이 실렸으며 데뷔작인 "When Dream and Day Unite"(1989년)와 "Systematic Chaos"(2007년) 앨범에 실린 곡들은 제외되었다. 

드러머 마이크 포트노이는 앨범 부클릿을 통해 선곡은 새로운 팬과 기존 팬 모두를 충족시킬 수 있도록 신중히 골랐다고 말했다. 새로운 팬들에게는 그들의 초기시절 앨범에 대한 구매욕을 자극하고, 리믹싱 등을 통해 만들어진 다른 버전의 곡들은 이미 앨범을 갖고있는 팬들을 위한 것이라고 설명했다. 또한 포트노이는 그들의 프로그레시브적인 면을 보여주는 'The Epic Side'라는 이름의 세 번째 CD를 제안하기도 했다.

곡 목록

구성원 
 제임스 라브리에 – 보컬
 존 페트루치 – 기타, 백킹 보컬
 존 명 – 베이스
 마이크 포트노이 – 드럼, 백킹 보컬
 조던 루디스 – 키보드 (디스크 1의 5-11번 곡, 디스크 2의 6-11번 곡)
 케빈 무어 – 키보드 (디스크 1의 1-3번 곡, 디스크 2의 1-4번 곡)
 데렉 쉐레니언 – 키보드 (디스크 1의 4번 곡, 디스크 2의 5번 곡), 백킹 보컬 (Peruvian Skies, Hollow Years)
 제이 베켄스테인 – 색소폰 (Another Day, Through Her Eyes)
 테레사 토머슨 – 백킹 보컬 (Through Her Eyes, The Spirit Carries On)

차트 성적 

2008년 음반
드림 시어터의 음반
라이노 레코드의 음반
베스트 음반
프로그레시브 메탈 음반