작용기

작용기(作用基, )는 유기화학에서 분자들의 특징적인 화학 반응을 담당하는 분자 내의 특정 치환기 또는 부분이다. 관능기(官能基), 기능기(機能基), 기능원자단(機能原子團)이라고도 한다. 동일한 작용기는 작용기가 속한 분자의 크기에 관계없이 동일하거나 유사한 화학 반응을 겪게 된다. 이를 통해 화학 반응의 체계적인 예측, 화합물의 행동, 화학 합성의 설계를 가능하게 한다. 또한 작용기의 반응성은 근처의 다른 작용기에 의해 변할 수 있다. 유기 합성에서 작용기의 상호전환은 변환의 기본 유형 중 하나이다.

작용기는 작용기가 부착되는 물질에 관계없이 독특한 화학적 특성을 갖는 한 개 이상의 원자로 구성된 원자단이다. 작용기의 원자들은 공유 결합에 의해 서로 연결되며, 분자의 나머지 부분과도 연결되어 있다. 중합체의 반복되는 단위체의 경우, 작용기는 비극성 탄소 원자에 부착되어 탄소 사슬에 화학적 특성을 부여한다. 작용기도 하전될 수 있는데, 예를 들어 카복실산염(–COO−)은 분자를 다원자 이온 또는 복합 이온으로 변환시킨다. 배위 화합물에서 중심 원자에 결합하는 작용기는 리간드라고 불린다. 복합체 형성 및 용매화는 또한 작용기의 특정 상호작용에 의해 일어난다. 용해성을 야기하는 것은 공유 또는 상호작용하는 작용기들에 의한 것이다. 예를 들어, 설탕은 하이드록실기와 하이드록실기가 서로 강하게 상호작용하기 때문에 물에 녹는다. 또한 작용기가 이들이 부착된 원자보다 전기음성도가 더 큰 경우 작용기는 극성이 되고, 이들 작용기를 가지고 있는 비극성 분자는 극성이 되어 일부 수용성 환경에서 가용성이 된다.

유기 화합물의 명명을 위한 계통 명명법은 작용기의 이름과 모체 화합물인 알케인의 이름을 조합한 것이다. 전통적인 명명법에서 작용기가 결합된 탄소 다음의 첫 번째 탄소 원자를 α 탄소라고 부른다. 두 번째 탄소 원자를 β 탄소, 세 번째 탄소를 γ 탄소로 부른다. 탄소에 다른 작용기가 있는 경우, 그리스 문자로 명명될 수 있는데, 예를 들어 γ-아미노뷰티르산의 γ-아민은 카복실기에서부터 세 번째 탄소에 결합되어 있다. IUPAC 규약은 위치에 숫자 표기(예: 4-아미노부탄산)을 요구한다. 전통적인 이름에서 다양한 수식어들이 이성질체들을 표시하는 데 사용된다. 예를 들어, 아이소프로판올(IUPAC 이름: 프로판-2-올)은 n-프로판올(프로판-1-올)의 이성질체이다.

일반적인 작용기들 
다음은 일반적인 작용기들의 목록이다. 화학식에서 기호 R과 R'는 보통 부착된 수소 또는 어떤 길이의 탄화수소의 곁사슬을 나타내지만, 때로는 임의의 원자단을 나타낼 수도 있다.

탄화수소 
하이드로카빌(hydrocarbyl)이라고 불리는 작용기는 탄소와 수소만 가지고 있지만, 이중 결합의 수와 순서가 다양하다. 각각의 작용기는 반응성의 종류 및 범위에서 차이가 난다.

예를 들어, 뷰틸기, 보닐기, 사이클로헥실기 등의 특정 이름을 가지고 있는 다수의 분자형 또는 고리형 알케인이 존재한다. 탄화수소는 하전된 구조(양전하로 하전된 탄소 양이온 또는 음전하로 하전된 탄소 음이온)를 형성할 수 있다. 탄소 양이온은 종종 "-움(-um)"으로 명명된다. 예로는 트로필륨 양이온, 트라이페닐메틸 양이온, 사이클로펜타다이엔일 음이온 등이 있다.

할로젠을 포함하고 있는 작용기 
할로알케인은 탄소-할로젠 결합에 의해 정의되는 분자들의 한 부류이다. 이 결합은 상대적으로 약하거나(아이오도알케인의 경우), 매우 안정적(플루오로알케인의 경우와 같이)일 수 있다. 일반적으로 플루오린화된 화합물들을 제외하고 할로알케인은 친핵성 치환 반응 또는 제거 반응을 쉽게 겪는다. 탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산성도, 용매 조건 등은 모두 반응성에 영향을 줄 수 있다.

산소를 포함하고 있는 작용기 
C-O 결합을 가지고 있는 화합물은 sp 혼성 오비탈 산소(카보닐기)의 전자를 끌어당기는 효과 및 sp2 혼성 오비탈 산소(하이드록실기)의 공여 효과로 인해 C-O 결합의 위치 및 혼성 오비탈에 기초하여 각각 상이한 반응성을 갖는다.

질소를 포함하고 있는 작용기 
이 범주에서 질소를 포함하고 있는 화합물은 아마이드의 경우에서와 같이 C-O 결합을 포함할 수 있다.

황을 포함하고 있는 작용기 
황은 주기율표에서 같은 16족인 산소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 황을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 성질을 나타낸다. 황화물, 이황화물, 설폭사이드, 설폰의 경우 치환 명명법(표에서 접두사로 표시됨)이 작용기 부류 명명법(표에서 접미사로 표시됨)보다 선호된다.

인을 포함하고 있는 작용기 
인은 주기율표에서 같은 15족 원소인 질소보다 더 많은 결합을 형성하는 능력으로 인해 인을 포함하고 있는 화합물은 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

붕소를 포함하고 있는 작용기 
붕소를 포함하고 있는 화합물들은 부분적으로 채워진 옥텟을 갖고 따라서 루이스 산으로 작용하기 때문에 독특한 화학적 특성을 나타낸다.

금속을 포함하고 있는 작용기 

 플루오린은 마그네슘과 결합하기에는 전기 음성도가 너무 크다. 대신에 염이 된다.

라디칼 또는 부분에 대한 명칭 
이들 명칭은 부분 그 자체 또는 라디칼 종을 지칭하고 또한 더 큰 분자에서 할로젠화물 및 치환기의 명칭을 만드는 데 사용된다.

모체 탄화수소가 불포화될 때, 접미사 "-일(-yl)", "-일리덴(-ylidene)", 또는 "-일리다인(-ylidyne)"은 "-에인(-ane)"을 대체한다(예 "에테인(ethane)"은 "에틸(ethyl)"이 됨). 그렇지 않으면 접미사는 마지막의 "-e"만 대체한다(예: "에타인(ethyne)"은 "에틴일(ethynyl)"이 됨).

부분을 지칭하는 데 사용될 때 여러 개의 단일 결합은 한 개의 다중 결합과 다르다. 예를 들어, 메틸렌 브릿지(메테인다이일)는 2개의 단일 결합을 가지는 반면, 메틸렌기(메틸리덴)은 1개의 이중 결합을 갖는다. 메틸리다인(삼중 결합), 메틸리릴리덴(단일 결합과 이중 결합), 메테인트라이일(3개의 이중 결합)에서와 같이 접미사를 결합시킬 수 있다.

메테인다이일에 대한 메틸렌, 페닐-1,x-다이일에 대한 1,x-페닐렌(여기서, x는 2, 3 또는 4임), 메틸리다인에 대한 카르빈, 트라이페닐메틸에 대한 트라이틸과 같이 일부 유지된 이름들도 있다.

같이 보기 
 :분류:작용기
 그룹기여 방법

각주

외부 링크 

 IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
 
 Functional group synthesis from organic-reaction.com

 
유기화학