할로메테인

할로메탄 또는 할로메테인(halomethane)은 메탄(CH4)에서 몇 개의 수소 원자가 할로겐으로 치환한 화합물이다. 이것들은 통상 공유결합성으로, 안정적이다. 3개의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환한 화합물은 트리할로메탄으로 불린다.

화학적 성질 
대부분의 할로메탄은 비활성이지만, 고온하에서는 유해한 물질을 발생할 가능성이 있다.

생산

산업적 생산 
다음의 3가지 방법 중 하나를 통해 생산이 가능하다.
 메테인의 유리기 염소화:
CH4 + Cl2 (+ UV) → CH3Cl + HCl

 메탄올의 할로겐화.
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
4 CH3OH + 3 Br2 + S → 4 CH3Br + H2SO4 + 2 HBr
3 CH3OH + 3 I2 + P → 3 CH3I + HPO(OH)2 + 3 HI 
 할로겐 교환.
CH3Cl + HF → CH3F + HCl
CH2Cl2 + HF → CH2FCl + HCl
CH2Cl2 + 2 HF → CH2F2 + 2 HCl
CH2Cl2 + F2 → CH2F2 + Cl2
HCCl3 + HF → HCFCl2 + HCl
HCCl3 + 2 HF → HCF2Cl + 2 HCl
HCCl3 + F2 → HCF2Cl + Cl2
HCCl3 + 3 HF → HCF3 + 3 HCl
HCCl3 + F2 + HF → HCF3 + Cl2 + HCl
CCl4 + HF → CFCl3 + HCl
CCl4 + 2 HF → CF2Cl2 + 2 HCl
CCl4 + F2 → CF2Cl2 + Cl2
CCl4 + 3 HF → CF3Cl + 3 HCl
CCl4 + F2 + HF → CF3Cl + Cl2 + HCl
CCl4 + 4 HF → CF4 + 4 HCl
CCl4 + F2 + 2 HF → CF4 + Cl2 + 2 HCl
CCl4 + 2 F2 → CF4 + 2 Cl2

 메테인과 하이포아염소산과의 반응 (물 생성)
CH4 + ClOH → CH3Cl + H2O
 메탄올과 차아염소산과의 반응(과산화 수소 생성)
CH3OH + ClOH → CH3Cl + H2O2

자연적 생산 
 CH4 + Cl− + 1/2 O2 → CH3Cl + OH−

각주 

 
유기 화합물
용매
할로젠화 용매
냉매
화재 진압제
온실 기체