4-ビニルフェノール

4-ビニルフェノールは、ワインやビールに含まれるフェノール類の一種である。4-VPとも略記される。

生成 
腐敗酵母のにより生成される。嗅覚閾値に達すると薬箱、スパイスや煙様と表現される香りをもたらす。ワインでは、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどと反応して、新しい化合物を生成する。

白ワインではビニルフェノール系が優勢であるが（4-ビニルフェノール70–1,150 μg/l、4-ビニルグアヤコール10–490 μg/l）赤ワインではエチルフェノール系が対応する。

生化学 
4-エチルフェノールは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

脚注

関連項目 
 ワインの化学
 ワインのフェノール

外部リンク 
4-エチルフェノールの経口毒性データ

フェノール
ワインの化学