チアゾリン

チアゾリン(Thiazoline)またはジヒドロチアゾール(Dihydrothiazoles)は、窒素原子と硫黄原子を1つずつ含む五員環からなる複素環式化合物である。置換のないチアゾリンはほとんど見られないが、誘導体は一般的であり、生理活性を持つものもある。例えば、翻訳後修飾により、システイン残基がチアゾリンになることがある。

チアゾリンという名前は、ハンチュ-ウィドマン命名法による。

異性体

二重結合の位置により、3種類の構造異性体がある。これらは相互変換しないため、互変異性ではない。この中で、2-チアゾリンが最も一般的である。

窒素原子と硫黄原子が隣り合う4つ目の構造も存在し、イソチアゾリンとして知られる。

合成
チアゾリンは、1909年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより、チオアミドをジアルキル化することで初めて合成された。2-チアゾリンは、通常、システアミン等の2-アミノエタンチオールから作られる。また、アシンガー反応によっても作られる。

応用
多くの分子がチアゾリン環を含み、一例として、ホタルの発光分子ルシフェリンがある。システインは、工業的には、チアゾリン誘導体から作られる。2-アミノチアゾリン-4-カルボン酸は、工業的なL-システイン合成の中間体である。

関連項目
チアゾール:二重結合が2つのアナログ
チアゾリジン:二重結合がないアナログ
オキサゾリン:硫黄の代わりに酸素のアナログ

出典

含窒素複素環式化合物
含硫黄複素環式化合物
複素単環化合物