1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース(1,2,3,4,6-Pentagalloyl glucose)は、グルコースのペンタヒドロキシ没食子酸エステルである。ガロタンニン及び関連するエラジタンニンの共通の前駆体である
。

ペンタガロイルグルコースは、ヒトのα-アミラーゼを含むタンパク質を沈殿させることができる。

また放射線防護にも利用できる可能性がある
。

天然の存在
1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースは、ザクロ、ホルトノキ、アメリカハゼノキ等で見られる。

生合成
β-グルコガリン-テトラキスガロイルグルコース O-ガロイルトランスフェラーゼは、グルコガリンと1,2,3,6-テトラキス-O-ガロイル-β-D-グルコースを用いて、D-グルコースとペンタガロイルグルコースを生成する。

代謝
テリマグランジンIIは、酸化的脱プロトン化と2つのガロイル基のカップリング反応によって、ペンタガロイルグルコースから生成する。

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース ガロイルトランスフェラーゼは、アメリカハゼノキの葉で見られる酵素であり、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコースから3-O-ジガロイル-1,2,4,6-テトラ-O-ガロイル-β-D-グルコースへのガロイル化を触媒する。

化学
ペンタガロイルグルコースは、pHに依存した酸化反応を受ける。

出典

タンニン
ジヒドロキシ安息香酸
安息香酸エステル
ピロガロール
配糖体