トロポロン

トロポロン（tropolone）は、2位にヒドロキシル基を有するトロポンの誘導体の一つである。

性質
7員環構造だが、酸素原子に負電荷が偏るため環部分は6π電子系となり、芳香族性を持つ。また弱酸性を示し、2つの酸素原子で金属イオンをキレートすることができる。

有機溶媒に溶けやすい。

合成法
トロポロンの合成法には、1,2-シクロヘプタンジオンのN-ブロモスクシンイミドによるブロモ化とそれに続く昇温によるとピメリン酸のエチルエステルのアシロイン縮合とそれに続く臭素による酸化の2つの方法がある。

天然物
天然物では、ヒノキ科植物から単離されるヒノキチオール、イヌサフランの作るコルヒチンなどがこの骨格を含む。

トロポロンはブドウ阻害剤である。

脚注

トロポン
ドーパミンβヒドロキシラーゼ阻害剤