チアン

チアン（）は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。

合成 
下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる。

 

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

構造 

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm。

反応 
脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

脚注 

含硫黄複素環式化合物