イソバニリン

イソバニリン（isovanillin）とは、3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド（3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde）のことである。

構造・化学的性質 

イソバニリンはベンズアルデヒドの誘導体の1種であり、ベンズアルデヒドが持つベンゼン環の3位の炭素に結合した水素が水酸基に置換され、4位の炭素に結合した水素がメトキシ基に置換された構造をしている。したがって、イソバニリンの持つ水酸基は、フェノール性の水酸基である。また、慣用名に「イソ」と付くことからも判るように、イソバニリンは、バニリンの構造異性体である。

生理活性・動態 
イソバニリンは、アルデヒドオキシダーゼに対して、選択的な阻害剤として作用する。なお、イソバニリンはアルデヒドデヒドロゲナーゼによって酸化され、へと代謝される。

用途 
イソバニリンは、モルヒネの全合成において前駆体として用いられた。

出典 

ヒドロキシベンズアルデヒド
バニロイド