パラウアミン

パラウアミン (Palau’amine、パラオアミン) は、南西太平洋に生息する海綿動物の一種Stylotella agminataが生産する天然毒性アルカロイドである。海綿が発見された海域の近くに位置するパラオ共和国 (Palau) から命名された。

本化合物は1993年に初めて単離され、記述された。9つの窒素原子を含み、シクロペンタンのトランス結合を中心に、非常に複雑な構造を有している。正確な化学構造は2007年にようやく突き止められ、その2年後にカリフォルニア州ラホヤにあるスクリプス研究所の率いるチームによって全合成された。2015年には北海道大学と徳島大学の合同チームにより二番目の全合成が報告された。

生合成
この二量体ピロール-イミダゾールアルカロイドへの経路は、アゲリフェリン骨格をもたらすカスケード環化反応を開始するMn(OAc)3によるβ-ケトエステルの鍵酸化を含んでいるとの仮説が立てられている。

出典

外部リンク 
超難関天然物 Palau'amine・ついに陥落 - 化学者のつぶやき -Chem-Station-
海洋天然物パラウアミンの全合成 - 化学者のつぶやき -Chem-Station- 

アルカロイド
グアニジン
有機塩素化合物