ピロリジジンアルカロイド

ピロリジジンアルカロイド（、略称: PA）はピロリジジンを基本骨格とするアルカロイドであり、これまでに300種類以上の天然物が知られている。ピロリジジンアルカロイドはムラサキ科、キク科、ラン科、マメ科植物によく含まれている他、まれにヒルガオ科やイネ科植物でも見つかる。シソ科では少なくとも一種がピロリジジンアルカロイドを産生している。

ピロリジジンアルカロイドには肝毒性がある。また、肝中心静脈閉塞症や肝癌を引き起こす。
そのため、ピロリジジンアルカロイドを含む薬草（ヒレハリソウやフキタンポポ）やある種の中国の薬草の使用、純粋エキウム蜂蜜（ブルガレ、プランタギウム）にはリスクが伴う。フキやツワブキを食する際に灰汁抜きが必要な理由でもある。ナルトサワギクなどは、これを食べた家畜が中毒死したなどの報告がある。

アサギマダラなどのマダラチョウの仲間は、一部の植物の花の蜜から特定のピロリジジンアルカロイドを摂取して体内に蓄えている。これは、敵からの防衛のためであると共に、オスが放出する性フェロモンの原料ともなっていることが明らかとなっている。

ピロリジジンアルカロイドの一覧

ピロリジジンアルカロイドを含む植物種
 カッコウアザミ Ageratum conyzoides
 オオカッコウアザミ Ageratum houstonianum 
 ナンシソウ Arnebia euchroma
 ヨブスマソウ Cacalia hastata
 Cacalia hupehensis
 ヒマワリヒヨドリ Chromolaena odorata
 アッシリアプラム Cordia myxa
 ベニバナボロギク Crassocephalum crepidioides
 Crotalaria albida
 Crotalaria assamica
 Crotalaria mucronata
 Crotalaria sesseliflora
 Crotalaria tetragona
 シナワスレグサ Cynoglossum amabile
 Cynoglossum lanceolatum
 Cynoglossum officinale
 Cynoglossum zeylanicum
 シャゼンムラサキ Echium plantagineum
 シベナガムラサキ Echium vulgare
 ウスベニニガナ Emilia sonchifolia
 ヘンプアグリモニー Eupatorium cannabinum
 ヒヨドリバナ Eupatorium chinense
 フジバカマ Eupatorium fortunei ＝ E. japonicum
 ツワブキ Farfugium japonicum
 スイゼンジナ Gynura bicolor
 Gynura divaricata
 Gynura segetum
 Heliotropium amplexicaule
 Heliotropium europaeum
 ナンバンルリソウ Heliotropium indicum
 ヤコブボロギク Jacobaea vulgaris
 Lappula intermedia
 Ligularia cymbulifera
 マルバダケブキ Ligularia dentata
 Ligularia duiformis
 Ligularia heterophylla
 Ligularia hodgsonii
 Ligularia intermedia
 Ligularia lapathifolia
 Ligularia lidjiangensis
 Ligularia platyglossa
 Ligularia tongolensis
 Ligularia tsanchanensis
 Ligularia vellerea
 コクラン Liparis nervosa
 ムラサキ Lithospermum erythrorhizon
 フキ Petasites japonicus
 Senecio argunensis
 Senecio brasiliensis
 Senecio chrysanthemoides
 Senecio integrifolius var. fauriri
 Senecio lautus 
 Senecio linearifolius
 ナルトサワギク Senecio madagascariensis
 Senecio nemorensis
 Senecio quadridentatus
 Senecio scandens
 ノボロギク Senecio vulgaris
 Syneilesis aconitifolia
 ヒレハリソウ Symphytum officinale 
 フキタンポポ Tussilago farfara 

註 - リストは不完全。

脚注

外部リンク

  国立医薬品食品衛生研究所
 [JST.Journalarchive/yukigoseikyokaishi1943/35.653 ピロリチジンアルカロイドの化学] 有機合成化学協会誌 Vol. 35 (1977) No. 8 P 653-668
 
 Medicinal plants in Europe containing pyrrolizidine alkaloids
 Pyrrolizidine alkaloids at KEGG

アルカロイド
あるかろいと
植物毒素