陰イオン界面活性剤

陰イオン界面活性剤（いんイオンかいめんかっせいざい、Anionic surfactant）または、アニオン界面活性剤は、陰イオン性の親水基を持つ界面活性剤。

構造・性質 
親水基としてカルボン酸、スルホン酸、あるいはリン酸構造を持つものが多い。

洗浄力が強く、優れた起泡性を持つため石鹸や衣料用洗剤・シャンプー等に使われるが、乳化力は油への溶解性が低いため、非イオン界面活性剤に比べると劣る。

主な陰イオン界面活性剤 
界面活性剤の一覧も参照。

カルボン酸型  R−COO−M+
対イオンがナトリウムやカリウムのものは石鹸として使用される。炭素数が12～18の脂肪酸が多い。
ABS、LAS: R−C6H4−SO3−Na+
衣料用洗剤や工業用各種洗剤として使用される。以前はABSを使用していたが、河川の発泡問題による水質汚染を引き起こしたため、生分解性の良いLASに切り替えられた。
スルホン酸型  R−SO3−Na+
硫酸エステル型  R−O-SO3−Na+
リン酸エステル型  R−O-PO(OH)OM+

合成

アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム  
合成にはフリーデル・クラフツ反応を用いる。  Rはアルキル基。 

付加
 R + C6H6 → R-C6H5
求電子置換反応
 R-C6H5 + H2SO4 → R-C6H4-SO3H + H2O
中和
 R-C6H4-SO3H + NaOH → R-C6H4-SO3Na + H2O

石鹸 
油脂鹸化法
牛脂、ヤシ油、オリーブ油などの天然油脂を水酸化ナトリウムを用いて鹸化する方法。
 R-COOCH2CH(OOC-R)CH2OOC-R + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + 3 R-COO-Na 
以前は炭酸ナトリウムを用いた方法で合成されていた。
 2 R-COOCH2CH(OOC-R)CH2OOC-R + 3 Na2CO3 + 6 H2O → 3 H2CO3 + 2 C3H5(OH)3 + 6 R-COO-Na

脂肪酸塩 
R-OH + SO3→ R-O-SO3H

R-O-SO3H + NaOH → R-O-SO3Na + H2O

参考文献 
「界面と界面活性剤−基礎から応用まで−」（日本油化学会、2004年）

いんいおん

en:Anionic surfactant