ウルシオール

ウルシオール（Urushiol）はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。真島利行が構造決定し、三山喜三郎が命名した。

解説 
ウルシオールはウルシ科の多くの植物に含まれ、カシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語の漆である。湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。20世紀初頭には、ウルシオールの化学反応によって漆の固化が生じることが明らかにされた。

ウルシオールは沸点が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールとエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15 - 17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、 () のウルシオールにはC17の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、ポイズンアイビー（; 学名: ）や  () のウルシオールにはC15のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは90パーセント以上の人がかぶれる。

ウルシオールに似た物質 
 ラッコール（laccol）- ツタウルシの葉などに含まれる。
 チチオール (thitsiol) - タイ・ミャンマー産の漆（ビルマウルシ; 学名: ; 、IPA:  ; 西欧の文献における慣用表記: thitsi）に多く含まれる。
 マンゴール　マンゴーに含まれる。
 カルドール　同上。

脚注

関連項目 
 ウルシ科
 カシューナッツ
 ヌルデ
 ハプテン
 ピスタチオ
 マンゴー
 毒
 接触皮膚炎

生体物質
カテコール
毒