ガングリオシド

ガングリオシド（Ganglioside）とは、糖鎖上に1つ以上のシアル酸（N-アセチルノイラミン酸：略称 NANA、Neu5Ac）を結合しているスフィンゴ糖脂質の一種である。現在40種類以上が発見されており、それぞれN-アセチルノイラミン酸の数と位置が異なっている。

ガングリオシドは細胞膜表面の脂質ラフトに集中して存在し、細胞のシグナル伝達を調節している。また、免疫学的に重要な働きをしていることがわかっている。

かつて、天然、もしくは半合成のガングリオシドは神経変性疾患の治療に役立つ可能性が指摘されていた。しかし、現在では、ガングリオシド注射の副作用によって神経変性が誘発される危険性が指摘されている。

インフルエンザウイルスのヘマグルチニンは、特定のガングリオシドと結合することで細胞に感染する。

主なガングリオシド

種類 
 GD1a 
 GD1b
 GD2 
 GD3 
 GM1
 GM2 
 GM3
 GT1b

構造 

GM2-1  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-?)bDGalNAc(1-?)bDGalNAc(1-?)bDGlcp(1-1)Cer
GM3  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GM2,GM2a(?)  =  bDGalpNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GM2b(?)  =  aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GM1,GM1a  =  bDGalp(1-3)bDGalNAc[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
asialo-GM1,GA1  =  bDGalp(1-3)bDGalpNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
asialo-GM2,GA2  =  bDGalpNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer 		  
GM1b  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GD3  =  aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GD2  =  bDGalpNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GD1a  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GD1alpha  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-6)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GD1b  =  bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GT1a  =  aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GT1,GT1b  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
OAc-GT1b  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)aXNeu5Ac9Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GT1c  =  bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GT3  =  aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGal(1-4)bDGlc(1-1)Cer
GQ1b  =  aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-3)bDGalNAc(1-4)[aNeu5Ac(2-8)aNeu5Ac(2-3)]bDGalp(1-4)bDGlcp(1-1)Cer
GGal  =  aNeu5Ac(2-3)bDGalp(1-1)Cer

aNeu5Ac = 5-アセチル-α-ノイラミン酸（5-acetyl-α-neuraminic acid）
aNeu5Ac9Ac = 5,9-ジアセチル-α-ノイラミン酸（5,9-diacetyl-α-neuraminic acid）
bDGalp = β-D-ガラクトピラノース（β-D-galactopyranose）
bDGalpNAc = N-アセチル-β-D-ガラクトピラノース（N-acetyl-β-D-galactopyranose）
bDGlcp = β-D-グルコピラノース（β-D-glucopyranose）
Cer = セラミド (general N-acylated sphingoid)

出典

関連人物 
 平林義雄

関連項目 
糖脂質
糖タンパク質
ギラン・バレー症候群　急性期に抗ガングリオシド抗体価が上昇。
ガングリオシドーシス

外部リンク 
 Overview of gangliosides at lipidlibrary.co.uk（英語）
  Overview of gangliosides at cyberlipid.org（英語）

糖脂質
スフィンゴ脂質
栄養素