クマル酸

クマル酸（クマルさん、Coumaric acid）は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名：クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。

性質 
p-クマル酸は、結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。

p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより、胃癌のリスクを減らすと考えられている。

生合成 
p-クマル酸が還元されてできるp-クマリルアルコールは、シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともにモノリグノールと呼ばれ、リグニンの主要モノマーである。チトクロームP450の一種である4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼ(CYP73A, trans-cinnamate 4-hydroxylase, trans-cinnamate 4-monooxygenase, EC 1.14.13.11, 反応)の作用により、p-クマル酸はケイ皮酸から生合成される。

存在 
p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。

o-クマル酸は配糖体として植物に存在し、これが分解すると閉環してクマリン（桜の葉などの香り）となる。

関連項目
フェルラ酸
ケイ皮酸

出典

フェノール
ヒドロキシケイ皮酸
フェニルプロパノイド