アゾール

アゾール（azole）とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称である。IUPAC命名法の基準となる拡張ハンチュ-ウィドマン命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。

アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。

命名法 
アゾール類は次に示す許容慣用名以外は拡張ハンチュ-ウィドマン命名法に従って命名される。

 ピロール (pyrrole) —- 1H-azole 
 2H-ピロール (2H-Pyrrole) —- 2H-azole
 イミダゾール (imidazole) —- 1,3-diazole
 ピラゾール (pyrazole) —- 1,2-diazole
 イソチアゾール (isothiazole) —- 1,2-thiazole
 オキサゾール (oxazole) —- 1,3-oxazole
 イソオキサゾール (isoxazole) —- 1,2-oxazole
 フラザン (furazan) —- 1,2,5-oxadiazole

拡張ハンチュ-ウィドマン命名法では窒素原子数に応じて含窒素複素5員環化合物は

 アゾール (azole)
 ジアゾール (diazole)
 トリアゾール (triazole)
 テトラゾール (tetrazole)

と呼ばれる。また、窒素以外の複素元素（酸素、硫黄）も置換されたアゾール類のIUPAC組織名はハンチュ-ウィドマン命名法を基に数詞と共に "Oxa"、"thia" を使った置換命名法（"a"命名法）で命名される。

 例〉1,3,4-チアジアゾール (1,3,4-thiadiazole)

脚注

関連項目 
 IUPAC命名法

出典 
 長倉三郎 ほか（編）「アゾール」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

含窒素複素環式化合物
芳香族化合物
五員環化合物