カルボニル基

カルボニル基（カルボニルき、carbonyl group）は有機化学における置換基のひとつで、−C(=O)− と表される2価の官能基。アルデヒド、ケトン、カルボン酸とそこから誘導されるエステルやアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテンや二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。

ケトンのカルボニル基は特にケトン基とも呼ばれるが、これはIUPAC命名法に沿わない名称であり、日本化学会は非推奨としている。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基 (=O)が置換した構造でもある。

一酸化炭素が配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。

カルボニル化合物 
カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。

この他に有機物のカルボニルには尿素とウレタンがあり、無機物には二酸化炭素と硫化カルボニル、ホスゲンがある。

カルボニル炭素 
カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。

 ウォルフ・キッシュナー還元
 クレメンゼン還元
 パーキン反応
 ティシチェンコ反応
 アルドール反応
 カニッツァーロ反応
 クライゼン縮合
 ディークマン環化
 マイケル反応

脚注

関連項目 

 金属カルボニル - 錯体において、配位子が一酸化炭素であるもの
 アルデヒド
 ケトン
 カルボン酸
 エステル

有機化学