Ikatan C–H···O

Ikatan C–H···O adalah jenis ikatan khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada struktur protein alfa-heliks  dan lembaran beta , seperti asam amino, protein, gula, DNA dan RNA.

Sejarah 
Pada tahun 1973, Samuel Glasstone menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran aseton dengan turunan senyawa  halogenasi yang berbeda dari hidrokarbon dan menyadari bahwa momen dipol campuran ini berbeda dari momen dipol zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, June Sutor berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis kristalografi dan menerbitkan hasil penelitiannya.

Struktur Molekul 
Ikatan C–H···O hampir mirip dengan ikatan hidrogen karena memilki Ikatan dipol dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom С, Н and О dan jarak (d) ditentukan oleh  atom O dan C. Dalam Ikatan –Н···О, sudut (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 Å. Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 kkal/mol. Dalam gugus  yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh substituen cincin aromatik di dekat gugus C-H yang berikatan. Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok hidrokarbon aromatik polisiklik dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah cincin aromatik. 

Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun struktur kimia obat-obatan, struktur terapeutik protein ,dan asam nukleat. Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993.

Referensi 

Kimia organik
Asam amino