Piala Italia 1998–1999

Piala Italia 1998–1999 adalah edisi ke-52 turnamen Piala Italia, yang dimulai pada 23 Agustus 1998 dan berakhir pada 5 Mei 1999. Parma memenangkan turnamen ini untuk kedua kalinya dalam sejarah klub dan pertama sejak kompetisi tahun 1991–1992. Parma mengalahkan Fiorentina di final, menang dengan aturan gol tandang dengan skor agregat 3–3.

Babak pendahuluan 

p=setelah adu penalti

Babak 32 besar

Babak 16 besar 

p=setelah adu penalti

Perempat final

Semifinal

Final

Pertandingan pertama

Pertandingan kedua 

Agregat 3–3. Parma menang lewat aturan gol tandang.

Playoff Piala UEFA 
Pertandingan pertama: 27 Mei 1999, Pertandingan kedua: 30 Mei 1999

Pencetak gol terbanyak

Referensi 
 RSSSF.com

Musim Piala Italia