Etilendiamina

Etilendiamina (disingkat sebagai en ketika merupakan ligan) adalah senyawa organik dengan rumus C2H4(NH2)2. Cairan tak berwarna dengan bau seperti-amonia ini merupakan basa amina yang sangat kuat. Senyawa ini banyak digunakan sebagai blok pembangun dalam sintesis kimia, dengan sekira 500.000 ton senyawa ini diproduksi pada 1998. Etilendiamina mudah bereaksi dengan kelembaban dalam udara lembab untuk menghasilkan suatu kabut korosif, beracun dan mengiritasi, yang bahkan pada paparan jangka pendeknya dapat menyebabkan penyakit yang serius (lihat bagian keamanan). Etilendiamina adalah anggota pertama dari polietilena amina.

Sintesis 
Etilendiamina diproduksi secara industri dengan mereaksikan 1,2-dikloroetana dengan amonia di bawah tekanan 180 °C dalam medium berair:

Dalam reaksi ini hidrogen klorida dihasilkan, yang membentuk garam dengan amina. Amina ini dilepaskan dengan penambahan natrium hidroksida dan dapat diperoleh kembali melalui . Dietilentriamina (DETA) dan trietilentetramina (TETA) dihasilkan sebagai produk samping.

Rute sintesis industri lainnya untuk menghasilkan etilendiamina melibatkan reaksi etanolamina dan amonia:

Proses ini melibatkan reaktan gas yang dilewatkan pada hamparan katalis heterogen nikel.

Aplikasi 
Etilendiamina digunakan dalam jumlah besar dalam produksi banyak zat kimia industri. Senyawa ini membentuk turunan dengan asam karboksilat (termasuk asam lemak), nitril, alkohol (pada suhu tinggi), agen pengalkilasi, karbon disulfida, serta aldehida dan keton. Karena keadaan bifungsionalnya, yang memiliki dua gugus amina, senyawa ini mudah membentuk heterosiklik seperti imidazolidina.

Keamanan 
Etilendiamina, seperti amonia dan amina dengan berat molekul rendah, mampu mengiritasi kulit dan saluran pernapasan. Apabila tidak disimpan dalam wadah yang tertutup rapat, etilendiamina cair akan melepas uap beracun dan mengiritasi ke lingkungan, terutama ketika dipanaskan. Uap tersebut bereaksi dengan kelembaban pada udara lembab untuk membentuk kabut putih, yang sangat mengiritasi kulit, mata, paru-paru dan membran mukosa.

Referensi

Pranala luar 

IRIS EPA Ethylenediamine
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Chemical data

Diamina
Pelarut amina
Agen pengelat
Antioksidan
Inhibitor korosi
Zat kimia komoditas
Etilenamina