Trimetilamina

Trimetilamina (TMA) adalah senyawa organik dengan rumus N(CH3)3. Senyawa amina tersier yang tak berwarna, higroskopis, dan mudah terbakar ini memiliki bau "amis" yang sangat kuat pada konsentrasi yang rendah dan bau seperti-amonia pada konsentrasi tinggi. Senyawa ini berbentuk gas pada suhu ruangan namun biasanya dijual dalam silinder gas bertekanan atau sebagai larutan 40% dalam air. TMA adalah basa nitrogen dan dapat dengan mudah diprotonasi untuk menghasilkan kation trimetilamonium. Trimetilamonium klorida adalah padatan higroskopis tak berwarna yang disiapkan dari asam klorida. Trimetilamina adalah nukleofil yang baik, dan reaksi ini adalah dasar bagi berbagai aplikasinya.

Trimetilamina adalah produk penguraian tumbuhan dan hewan. Dalam manusia, senyawa ini disintesis secara eksklusif melalui mikrobiota usus dari nutrisi makanan seperti kolin dan karnitin. Trimetilamina dengan kadar tinggi dikaitkan dengan pengembangan sindrom bau ikan, yang timbul dari bau amis trimetilamina. TMA adalah zat yang terutama bertanggung jawab untuk bau yang sering dikaitkan dengan ikan busuk, beberapa infeksi, bau mulut dan dapat menjadi penyebab bau vagina karena vaginosis bakterialis. Senyawa ini juga terkait dengan penggunaan dosis kolin dan karnitin dalam dosis besar.

Pada tahun 2013, trimetilamina diidentifikasi sebagai agonis penuh TAAR5 manusia yang potensial suatu reseptor penjejak terkait amina yang diekspresikan dalam epitel olfaktori dan berfungsi sebagai reseptor olfaktori untuk amina tersier. Satu atau lebih reseptor bau tambahan tampaknya terlibat dalam penciuman trimetilamina pada manusia juga.

Produksi 
Trimetilamina dibuat melalui reaksi amonia dan metanol menggunakan katalis:
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N  +  3 H2O
Reaksi ini menghasilkan metilamina lain, dimetilamina (CH3)2NH dan metilamina CH3NH2.

Trimetilamina juga telah disiapkan oleh reaksi amonium klorida dan paraformaldehida, menurut persamaan reaksi:
 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

Aplikasi 
Trimetilamina digunakan dalam sintesis kolin, tetrametilamonium hidroksida, pengatur pertumbuhan tumbuhan atau herbisida, resin penukar anion basa kuat, agen penyamarataan pewarna dan sejumlah pewarna dasar. Sensor gas untuk menguji kesegaran ikan mendeteksi trimetilamina.

Lihat pula 
 Amonia, NH3
 Amonium, NH4+
 Metilamina, (CH3)NH2
 Trietilamina (TEA)

Referensi

Pranala luar 

  Molecule of the Month: Trimethylamine
  NIST Webbook data
  CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Pestisida
Alkilamina
Amina
Senyawa berbau tidak sedap