Terpinena

Terpinena adalah kelompok isomer hidrokarbon yang diklasifikasikan sebagai monoterpena. Masing-masing memiliki rumus molekul dan kerangka karbon yang sama, tetapi berbeda posisi ikatan rangkap karbon-karbonnya. α-Terpinena telah diisolasi dari minyak kapulaga dan marjoram, serta dari sumber alami lainnya. β-Terpinena tidak diketahui memiliki sumber alami, tetapi telah dibuat dari sabinena. γ-Terpinena dan δ-terpinena (dikenal juga sebagai terpinolena) telah diisolasi dari beragam sumber nabati. Seluruh terpinena tersebut berwujud cairan tak berwarna dengan bau seperti terpentin.

Produksi dan penggunaan 
α-Terpinena diproduksi secara industri melalui penataan ulang α-pinena berkatalisis asam. Ia memiliki rasa dan berbau harum, tetapi umumnya digunakan untuk memberikan bau harum pada cairan industri. Hidrogenasi menghasilkan derivat jenuhnya yaitu p-mentana.

Biosintesis α-terpinena 

Biosintesis α-terpinena dan terpenoid lainnya terjadi melalui jalur mevalonat karena pereaksi awalnya, dimetilalil pirofosfat (DMAPP), diturunkan dari asam mevalonat.

Geranil pirofosfat (GPP) dihasilkan dari reaksi kation alilik resonansi stabil, yang terbentuk akibat lepasnya gugus pirofosfat dari DMAPP dan isopentenil pirofosfat (IPP), kemudian dilanjutkan dengan lepasnya proton. GPP kemudian kehilangan gugus pirofosfat membentuk kation geranil resonansi stabil. Reintroduksi gugus pirofosfat pada kation menghasilkan isomer GPP, yang dikenal sebagai linalil pirofosfat (LPP). LPP kemudian membentuk kation resonansi stabil dengan hilangnya gugus pirofosfat. Siklisasi kemudian diselesaikan berkat stereokimia kation LPP, menghasilkan kation terpinil. Terakhir, pergeseran 1,2-hidrida melalui penataan ulang Wagner-Meerwein menghasilkan kation terpinen-4-il. α-Terpinena terbentuk akibat hilangnya sebuah hidrogen dari kation terpinen-4-il ini.

Tanaman penghasil terpinena 
 Cuminum cyminum
 Melaleuca alternifolia
 Cannabis 
 Origanum syriacumCoriandrum sativum''

Referensi 

Monoterpena
Diena
Sikloheksana
Sikloheksadiena