Disulfida

Dalam kimia, suatu disulfida merujuk pada gugus fungsional dengan struktur R−S−S−R′. Ikatan ini disebut pula ikatan-SS atau terkadang disebut sebagai suatu jembatan disulfida dan biasanya berasal dari penggabungan dua gugus tiol. Dalam biologi, jembatan disulfida yang terbentuk antara gugus tiol dalam dua residu sistein merupakan komponen penting dalam struktur sekunder dan tersier pada protein. Hubungan ini disebut sebagai persulfida, analog dengan peroksidanya (R−O−O−R′), tetapi istilah ini jarang digunakan, kecuali bila merujuk pada hidrodisulfida (senyawa R−S−S−H).

Dalam kimia anorganik disulfida biasanya merujuk pada anion terkait  (−S−S−), sebagai contoh dalam disulfur diklorida.

Disulfida organik 

Disulfida simetris adalah senyawa dengan rumus kimia R2S2. Kebanyakan disulfida terdapat dalam kimia organosulfur merupakan disulfida simetris. Sementara itu disulfida tak simetris (disebut pula heterodisulfida) adalah senyawa dengan rumus RSSR'. Keberadaan jenis sulfida ini agak jarang, tetapi kebanyakan disulfida di alam adalah tak simetris.

Sifat 
Ikatan disulfida bersifat kuat, dengan energi disosiasi ikatan yang khas sebesar 60 kkal/mol (251 kJ mol−1). Namun, karena ikatan ini 40% lebih lemah dibanding ikatan C−C dan C−H, ikatan disulfida sering kali merupakan "mata rantai lemah" di banyak molekul. Lebih lanjut, mencerminkan polarisasi dari belerang divalen, ikatan S−S rentan terhadap pemotongan oleh pereaksi polar, baik elektrofil dan terutama nukleofil (Nu):
RS−SR + Nu− → RS−Nu + RS−

Disulfida di mana kedua gugus R adalah sama disebut simetris, contohnya adalah difenil disulfida dan dimetil disulfida. Ketika kedua gugus R tidak identik, senyawa dikatakan disulfida asimetris atau campuran.

Sintesis 
Ikatan disulfida biasanya terbentuk dari oksidasi gugus sulfhidril (−SH), khususnya dalam konteks biologi.
2 RSH  RS−SR + 2 H+ + 2 e−

Sintesis disulfida tak simetris (heterodisulfida) 
Banyak metode khusus telah dikembangkan untuk membentuk disulfida yang tidak simetris. Pereaksi yang menghasilkan "RS+" yang setara bereaksi dengan tiol untuk menghasilkan disulfida asimetris:
 RSH + R′SNR″2 → RS−SR′ + HNR″2
di mana R″2N adalah gugus ftalimido.
Garam Bunte, turunan dari jenis RSSO3–Na+ juga digunakan untuk menghasilkan disulfida yang tidak simetris:
Na[O3S2R] + NaSR' → RSSR' + Na2SO3

Dalam industri 
Ikatan disulfida dan polisulfida adalah gugus pengikat silang yang dihasilkan dari vulkanisasi dari karet. Dalam analogi dengan peran disulfida dalam protein, ikatan S−S dalam karet adalah pengikat silang, dan sangat mempengaruhi reologi materi.

Referensi

Bacaan lebih lanjut 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
Struktur protein
Gugus fungsi