Kloroasetil klorida

Kloroasetil klorida adalah asil klorida terklorinasi dan merupakan senyawa dwifungsi, sehingga menjadikannya sebagai bahan untuk membangun blok kimia yang berguna.

Produksi 
Secara industri, senyawa ini diproduksi oleh karbonilasi dari metilen klorida, oksidasi dari vinilidena klorida, atau dengan menambahkan klorin ke ketena. Kloroasetil klorida dapat dibuat dari asam kloroasetat dengan tionil klorida, fosfor pentaklorida, atau fosgen.

Reaksi 
Kloroasetil klorida bersifat dwifungsi—asil klorida dapat dengan mudah membentuk ester dan amida, sedangkan ujung molekul yang lain dapat membentuk ikatan lainnya, misalnya dengan amina. Berikut ini adalah ilustrasi penggunaan kloroasetil klorida dalam sintesis lidokain:

Aplikasi 
Fungsi utama kloroasetil klorida adalah sebagai senyawa perantara dalam produksi herbisida di keluarga kloroasetanilida termasuk metolaklor, asetoklor, alaklor dan butaklor. Diperkirakan 100 juta pon kloroasetil klorida dipergunakan setiap tahunnya. Beberapa kloroasetil klorida juga digunakan untuk menghasilkan fenasil klorida, sebuah senyawa kimia yang digunakan menjadi gas air mata. Berikut ini adalah ilustrasi fenasil klorida disintesis dalam asilasi Friedel-Crafts benzena dengan katalis aluminium klorida:

Keamanan 
Seperti asil klorida lainnya, reaksi dengan senyawa protik lain seperti amina, alkohol, dan air menghasilkan asam klorida, sehingga menjadi lakrimator (gas air mata).

Tidak ada batas pajanan yang diizinkan yang diatur oleh Occupational Safety and Health Administration. Namun, National Institute for Occupational Safety and Health telah menetapkan batas pajanan yang direkomendasikan adalah 0,05 ppm selama delapan jam pada hari kerja.

Referensi 

Kimia