Reaksi Dakin–West

Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan asam anhidrida dan basa (biasanya piridina). Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan Henry Drysdale Dakin (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini.

Mekanisme reaksi 
Mekanisme reaksi Dakin–West melibatkan proses asilasi dan aktivasi asam 1 menjadi anhidrida campuran 3. Gugus amida pada senyawa antara 3 berperan sebagai nukleofil pada proses siklisasi pembentukan azlakton 4. Deprotonasi dan asilasi azlakton yang terbentuk menghasilkan senyawa antara 6. Pembukaan cincin pada senyawa 6 yang diikuti oleh proses dekarboksilasi menghasilkan produk keto-amida yang diinginkan.

Sintesis umum keton 
Variasi-variasi reaksi Dakin–West termutakhir memungkinkan banyak senyawa asam karboksilat yang terenolisasi (tidak hanya asam amino) untuk dikonversikan menjadi senyawa metil keton. Sebagai contohnya, asam β-aril karboksilat dapat diubah menjadi β-aril keton dengan menggunakan asetat anhidrida dan N-metilimidazola.

Lihat pula 

 Sintesis Robinson–Gabriel

Referensi 

Reaksi nama
Reaksi substitusi
Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon