Natrium siklopentadienida

Natrium siklopentadienida adalah senyawa organonatrium dengan rumus kimia C5H5Na. Senyawa ini sering disingkat NaCp, dan Cp− di sini adalah anion siklopentadienida. Natrium siklopentadienida adalah senyawa padat tidak berwarna, walaupun contoh-contohnya sering kali berwarna merah muda akibat bekas-bekas ketidakmurnian yang teroksidasi.

Pembuatan 
Natrium siklopentadienida tersedia secara komersial sebagai sebuah larutan di dalam THF. Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan siklopentadiena dengan natrium:

2 Na + 2 C5H6  →  2 NaC5H5  +  H2

Biasanya perubahan dilakukan dengan memanaskan suspensi natrium cair di dalam disiklopentadiena. Sebelumnya, natrium biasanya disediakan dalam bentuk dispersi yang dibuat dengan meleburkan sodium di dalam xilena dan lalu diaduk dengan cepat. Natrium hidrida merupakan basa yang berguna dalam proses pembuatan natrium siklopentadienida:
NaH  +  C5H6  →  NaC5H5  +  H2

Sebelumnya, reagen Grignard juga digunakan sebagai basa. Dengan pKa 15, siklopentadiena dapat dideprotonasi oleh banyak reagen.

Kegunaan 
Natrium siklopentadienida merupakan reagen yang sering digunakan untuk membuat garam siklopentadienil yang tersubstitusi seperti ester dan senyawa formil NaC5H4X (CO2Me, CHO):
NaC5H5  +  HCO2R  →   NaC5H4CHO  +  ROH

Natrium siklopentadienida juga sering dipakai untuk membuat metalosena. Contohnya dalam proses pembuatan ferosena dan zirkonosena diklorida:

2 NaC5H5  +  FeCl2   →   Fe(C5H5)2  +  2 NaCl
ZrCl4(thf)2 + 2 NaCp   →   Cp2ZrCl2 + 2 NaCl + 2 THF

Referensi 

Senyawa organonatrium
Kompleks siklopentadienil