Nitrosil klorida

Nitrosil klorida adalah suatu senyawa kimia dengan rumus NOCl. Ia merupakan suatu gas kuning yang sering paling sering ditemui sebagai produk dekomposisi aqua regia, suatu campuran asam klorida dan asam nitrat. Senyawa ini merupakan zat elektrofil dan pengoksidasi yang kuat.

Struktur dan sintesis 
Molekul ini berupa ikatan pisang. Sebuah ikatan rangkap dua ada di antara N dan O (jarak = 1,16 Å) dan sebuah ikatan tunggal antara N dan Cl (jarak = 1,69 Å). Sudut O–N–Cl adalah 113°.

Produksi 
Karena nitrosil klorida secara kimiawi sederhana dan stabil pada suhu kamar dan di bawahnya, ia dapat diproduksi dengan berbagai cara.

 Menggabungkan asam nitrosilsulfat dan HCl menghasilkan senyawa tersebut. Metode ini digunakan secara industrial.
HCl + NOHSO4 → H2SO4 + NOCl

 Metode laboratorium yang lebih mudah membutuhkan (reversibel) dehidrasi asam nitrit dengan HCl.
 HNO2 + HCl → H2O + NOCl

 Michael Faraday membuat nitrosil klorida dengan mereaksikan palladium dengan aqua regia:
 Pd + HNO3 + 3 HCl → PdCl2 + 2 H2O + NOCl

 Bentuk-bentuk NOCl melalui kombinasi langsung klorin dan nitrogen monoksida; Reaksi ini membalik di atas 100 °C.
 Cl2 + 2 NO → 2NOCl

 Metode lainnya untuk menghasilkan nitrosil klorida adalah melalui penyatuan langsung unsur-unsur pada 400 °C, meskipun ada beberapa regresi seperti di atas.
 N2 + O2 + Cl2 → 2 NOCl  2 NO + Cl2

Keterjadian dalam aqua regia 
NOCl juga timbul dari kombinasi asam klorida dan asam nitrat sesuai dengan reaksi berikut:
HNO3 + 3 HCl → Cl2 + 2 H2O + NOCl
Dalam asam nitrat, NOCl mudah teroksidasi menjadi nitrogen dioksida. Kehadiran NOCl dalam aqua regia dilaporkan oleh Edmund Davy pada tahun 1831.

Reaksi 
NOCl berperilaku sebagai suatu eleltrofil dan oksidator di hampir semua reaksinya. Dengan akseptor halida, misalnya antimon pentaklorida, berubah menjadi garam nitrosonium:
NOCl + SbCl5 -> [NO]^+[SbCl6]^-

Dalam suatu reaksi terkait, asam sulfat memberikan asam nitrosilsulfat, campuran anhidrida asam dari asam nitrit dan asam sulfat:
ClNO + H2SO4 -> ONHSO4 + HCl

NOCl bereaksi dengan perak tiosianat menghasilkan perak klorida dan pseudohalogen nitrosil tiosianat:
ClNO + AgSCN -> AgCl + ONSCN

Nitrosil klorida digunakan untuk membuat kompleks logam nitrosil. Dengan molibdenum heksakarbonil, NOCl menghasilkan kompleks dinitrosildiklorida:
Mo(CO)6 + 2NOCl -> MoCl2(NO)2 + 6CO

Aplikasi

Aplikasi dalam sintesis organik 
Selain perannya dalam produksi kaprolaktam, NOCl mempunyai beberapa kegunaan lain dalam sintesis organik. Ia diadisikan ke alkena untuk membeli α-kloro oksima. Adisi awal NOCl mengikuti aturan Markovnikov. Ketene juga dapat diadisi dengan NOCl, menghasilkan derivat nitrosil:
H2C=C=O + NOCl -> ONCH2C(O)Cl

Propilena oksida juga mengalami adisi elektrofilik dengan NOCl menghasilkan derivat α-kloronitritoalkil:

Ini mengubah amida menjadi derivat N-nitroso. NOCl mengubah beberapa amina siklik menjadi alkena. Sebagai contoh, aziridina bereaksi dengan NOCl menghasilkan etena, dinitrogen monoksida dan hidrogen klorida.

Aplikasi industri 
NOCl dan sikloheksana mengalami reaksi fotokimia menghasilkan sikloheksanon oksima hidroklorida. Proses ini mengeksploitasi kecenderungan NOCl untuk menjalani fotodisosiasi menjadi radikal NO dan Cl. Oksidanya diubah menjadi kaprolaktam, prekursor Nilon-6.

Keselamatan 
Nitrosil klorida sangat beracun dan mengiritasi paru-paru, mata, dan kulit. Gunakan masker keselamatan saat bekerja dengan bahan kimia ini.

Referensi 

Senyawa nitrosil
Oksohalida