Asetonitril

Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus . Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna,merupakan nitril organik yang paling sederhana (hidrogen sianida lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena.

Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D, asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC-MS. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.

Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean-Baptiste Dumas.

Aplikasi 
Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena.

Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik.

Sintesis organik 
Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik dalam berbagai bahan kimia, termasuk asetamidin hidroklorida, tiamin, dan asam α-naftalenaasetik. Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril.

Ligan dalam kimia koordinasi 
Dalam kimia anorganik, asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya,  ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) paladium klorida dalam asetonitril:
 + 2  → 
Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)4]+. Gugus CH
3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya.

Keselamatan

Toksisitas 
Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil. Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida, yang merupakan sumber utama efek racun. Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).

Referensi

Pranala luar 
 WebBook halaman untuk C2H3N
 Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088
 Nasional Polutan Persediaan - Asetonitril lembar fakta
 NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia
 Kimia Ringkasan untuk Asetonitril (CAS No. 75-05-8), Kantor Pencegahan Polusi dan Racun, Badan Perlindungan Lingkungan AS
 Simulasi asetonitril

Pelarut
Nitril
Polutan udara berbahaya
Alkana