Asam fenilasetat

Asam fenilasetat (PAA) (fenilasetat sebagai basa konjugatnya), juga dikenal dengan berbagai sinonim, adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional fenil dan gugus fungsional asam karboksilat. Asam ini berbentuk padatan putih dengan bau tajam seperti aroma madu. Secara endogen, ia adalah katabolit dari fenilalanin. Sebagai bahan kimia komersial, karena dapat digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton (digunakan dalam pembuatan amfetamina tersubstitusi), ia harus tunduk pada kendali negara termasuk Amerika Serikat dan China.

Penamaan 
Sinonim termasuk asam α-toluat, asam benzenaasetat, asam alfa-tolilat, asam 2-fenilasetat, dan asam β-fenilasetat.

Keberadaan 
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai auksin aktif (suatu jenis hormon tumbuhan), terutama ditemukan dalam buah-buahan. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin asam indola-3-asetat. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari fenetilamina pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh monoamina oksidase dan metabolisme lanjutan produk antaranya, fenilasetaldehida, oleh enzim aldehida dehidrogenase; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.

Pembuatan 
Senyawa ini dapat dibuat melalui hidrolisis benzil sianida:

Aplikasi 
Asam fenilasetat ini digunakan sebagai parfum, karena memiliki bau seperti madu meskipun pada konsentrasi rendah. Ini juga digunakan dalam produksi penisilin G dan produksi diklofenak. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk fenilasetilglutamina. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang fenilaseton, yang digunakan dalam pembuatan metamfetamina.

Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk kamilofin, bendazol, triafungin, fenasemida, lorkainida, fenindion, dan siklopentolat.

Lihat juga 

 Katinona

Referensi 

Perisa
Asam asetat