Antrasena

Antracena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (PAH) dengan rumus molekul C14H10, yang terdiri dari tiga inti benzena . Merupakan komponen dari coal tar. Antracena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antracena tak berwarna tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm ) di bawah sinar ultraviolet.

Pembentukan and production 
Coal tar, yang mengandung sekitar 1,5% antracena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian umum adalah fenantrena dan carbazole. Metode laboratorium klasik untuk preparasi of antracena adalah dengan siklodehidrasi o-metil- atau o-metilen- diarilketon yang dikenal dengan reaksi Elbs.

Antracena terdapat juga pada medium antarbintang. Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antracena.

Reaksi 
Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:
 
Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M+[antracena]- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C14H8O2 (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.
 
Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):

Penggunaan 
Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.

Ceruk 
Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.

Derivat antracena 
Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol) merupakan zat yang aktif secara farmakologi. 
Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.

Toksikologi 
. Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.

Referensi

Pranala luar 
 Gambar kristal antracena
 International Chemical Safety Card 0825
 IARC - Monograph 32 
 National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet 
 European Chemicals Agency - ECHA 

 
Semikonduktor organik
Fosfor dan scintillator
Hidrokarbon