Dimetil sulfida

Dimetil sulfida (DMS) atau metiltiometana adalah suatu senyawa organosulfur dengan rumus kimia (CH3)2S. Dimetil sulfida adalah cairan mudah terbakar yang mendidih pada suhu  dan memiliki bau khas yang tidak menyenangkan. Senyawa ni adalah komponen bau yang dihasilkan dari masakan sayuran tertentu, terutama jagung, kol, bit dan makanan laut. Senyawa ini juga merupakan indikasi adanya kontaminasi bakteri dalam produksi malt dan pembuatan bir. Senyawa ini adalah produk pemecahan dimetilsulfoniopropionat (DMSP), dan juga diproduksi oleh metabolisme bakteri metanatiol.

Keberadaan di alam 
DMS utamanya berasal dari DMSP, suatu metabolit sekunder utama pada alga laut. DMS adalah senyawa belerang biologis paling melimpah yang dipancarkan ke atmosfer. Emisi terjadi di atas lautan oleh fitoplankton. DMS juga diproduksi secara alami oleh transformasi bakteri dari limbah dimetil sulfoksida (DMSO) yang dibuang ke selokan, dimana dapat menyebabkan masalah bau lingkungan.

DMS dioksidasi dalam atmosfer laut ke berbagai senyawa yang mengandung belerang, seperti belerang dioksida, dimetil sulfoksida (DMSO), dimetil sulfon, asam metanasulfonat dan hidrogen sulfida. Di antara senyawa ini, asam sulfat memiliki potensi untuk menciptakan aerosol baru yang bertindak sebagai inti kondensasi awan. Melalui interaksi ini dengan formasi awan, produksi besar-besaran DMS atmosfer di atas lautan mungkin memiliki dampak signifikan pada iklim bumi. Hipotesis CLAW menunjukkan bahwa dengan cara ini DMS dapat berperan dalam homeostasis planet.

Fitoplankton laut juga memproduksi dimetil sulfida, dan DMS juga diproduksi oleh bakteri pembelahan DMSP ekstraselular. DMS telah dikarakterisasi sebagai "bau laut", meskipun akan lebih akurat untuk mengatakan bahwa DMS adalah komponen dari bau laut, yang lainnya adalah turunan kimia dari DMS, seperti oksida, namun ada pula yang menjadi feromon alga seperti diktiopterena.

Dimetil sulfida juga merupakan bau yang dipancarkan oleh pabrik pulp kraft, dan senyawa ini adalah produk samping dari oksidasi Swern.

Dimetil sulfida, dimetil disulfida, dan dimetil trisulfida telah ditemukan di antara zat volatil yang dilepaskan oleh tanaman yang menarik lalat yang dikenal sebagai Helicodiceros muscivorus. Senyawa tersebut adalah komponen dari bau seperti daging busuk, yang menarik berbagai penyerbuk yang memakan bangkai, seperti banyak spesies lalat.

Preparasi 
Dalam industri dimetil sulfida diproduksi dengan memperlakukan hidrogen sulfida dengan kelebihan metanol di atas katalis aluminium oksida.

Penggunaan

Industri 
Dimetil sulfida telah digunakan dalam petroleum untuk memperbaiki katalis pra-hidrodesulfurisasi sulfida, walaupun disulfida atau polisulfida lain lebih disukai dan lebih mudah ditangani. Senyawa ini digunakan sebagai agen prasulfida untuk mengendalikan pembentukan kokas dan karbon monoksida dalam produksi etilena. DMS juga digunakan dalam sintesis kimia, termasuk sebagai agen pereduksi dalam reaksi ozonolisis. Senyawa ini juga memiliki penggunaan sebagai komponen penyedap makanan. Hal ini juga dapat dioksidasi menjadi dimetil sulfoksida, (DMSO), yang merupakan pelarut industri yang penting.

Produsen DMS komersial terbesar di dunia adalah Gaylord Chemical Corporation, yang sampai pertengahan 2010 merupakan komponen ekonomi penting bagi industri kertas di Bogalusa, Louisiana. Pabrik DMS Bogalusa beroperasi terus menerus sampai saat ini, sejak diluncurkan pada tahun 1961 oleh Crown Zellerbach Corporation yang sekarang sudah tidak berfungsi lagi. Teknologi pemrosesan yang dipraktikkan di pabrik Bogalusa (alkilasi sulfur menggunakan Kraft lignin) tidak lagi beroperasi di manapun di dunia. Semua produsen DMS saat ini menggunakan bahan baku berbasis hidrokarbon. Gaylord tidak memproduksi apapun di Louisiana lama setelah membuka operasi DMS/Dimetil sulfoksida yang diperluas di Tuscaloosa, Alabama pada tahun 2010.

ChevronPhillips Chemical Company merupakan produsen utama DMS lainnya. CP Chem material ini di pabriknya di Borger, Texas, Amerika Serikat dan Tessenderlo, Belgia.

Kegunaan lain 
Dimetil sulfida dapat digunakan sebagai ligan yang dapat dipindahkan dalam kloro(dimetil sulfida)emas(I) dan senyawa koordinasi lainnya. Dimetil sulfida juga digunakan dalam ozonolisis alkena, mereduksi zat antara trioksolana dan mengoksidasi menjadi DMSO.

alkena + ozon + DMS → aldehida(1) + aldehida(2) + DMSO

Contohnya adalah ozonolisis dari eugenol, mengubah alkena terminal menjadi aldehida:

Keamanan 
Dimetil sulfida sangat mudah terbakar dan menghasilkan bekas iritan pada mata dan kulit. Senyawa ini berbahaya jika tertelan dan memiliki bau tidak menyenangkan pada konsentrasi yang sangat rendah sekalipun. Suhu nyalanya adalah 205 °C.

Lihat pula 

 Dimetil sulfoksida
 Oksidasi Swern
 Ozonolisis

Referensi

Pranala luar 
 Dimethylsulfide (DMS) in the Bering Sea and Adjacent Waters: In-situ and Satellite Observations 
 DMS and Climate
 Industrial chemicals
 NOAA DMS flux

Senyawa sulfur
Reagen kimia organik
Pelarut