Hiponitrit

Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion  ([ON=NO]2−), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik. Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit  atau HON=NOH.

Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion  ([HON=NO]−).

Ion hiponitrit 
Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.

Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit,  dan perak(I) hiponitrit, .

Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya. Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.

Reaksi 
Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, .

Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:
N2O2^2- + 3I2 + 3H2O -> NO3^- + NO2^- + 6HI

Ester hiponitrit 
trans-Hiponitrit organik R–O–N=N–O–R dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit  dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.

Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil, dan benzil,. Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.

Lihat juga 
Oksoanion nitrogen lainnya meliputi

 nitrat, 
 nitrit, 
 peroksonitrit, (peroksinitrit), OONO−
 peroksonitrat, 
 trioksodinitrat, (hiponitrat), [ON=NO2]2−
 nitroksilat, [O2N−NO2]4−
 ortonitrat 
 dinitramida[O2N–N–NO2]−
 nitrosil hiponitrit[ONNONO]−

Referensi 

 
Oksoanion
Senyawa nitrogen