Dimetilformamida

Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NC(O)H. Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF (walaupun akronim ini terkadang digunakan pada dimetilfuran, atau dimetil fumarat), cairan tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik. DMF adalah pelarut umum bagi reaksi kimia. Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian dimetilamina. Seperti ditunjukkan pada namanya, senyawa ini merupakan turunan dari formamida, yaitu amida dari asam format. DMF adalah pelarut aprotik polar (hidrofilik) dengan titik didih yang tinggi. Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti reaksi SN2.

Struktur dan sifat 
Seperti kebanyakan amida, bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O. Karenanya, spektrum inframerah menunjukkan frekuensi regangan C=O hanya di 1675 cm−1, sedangkan keton akan menyerap mendekati 1700 cm−1. Gugus metil yang tidak setara pada skala waktu NMR, sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing-masing pada δ 2,97 dan 2,88 dalam spektrum proton NMR dalam kloroform-d.

DMF bercampur dengan air. Tekanan uapnya pada suhu 20 °C sebesar 3.5hPa. Kontanta Henry sebesar 7.47×10−5 hPa·m3/mol dapat disimpulkan dari konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 °C. Koefisien partisi logPOW terukur sebesar −0.85. Karena densitas DMF (0.95 g/cm3 pada 20 °C) sangat mirip dengan air, flotasi atau stratifikasi yang signifikan di permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan.

Reaksi 
DMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang tinggi. Dengan natrium hidroksida, DMF diubah menjadi format dan dimetilamina. DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk menghasilkan dimetilamina. Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan rendah pada suhu yang lebih rendah.

Dalam salah satu kegunaan utama dalam sintesis organik, DMF adalah pereaksi dalam reaksi Vilsmeier-Haack, yang digunakan untuk memformilasi senyawa aromatik. Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF menjadi N, N-dimetiliminium klorida, (CH3)2N=C(Cl)H+, yang menyerang arena.

Senyawa organolitium bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan, setelah hidrolisis, aldehida.

Produksi 
DMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida.

Meskipun saat ini tidak praktis, DMF dapat dibuat dari karbon dioksida superkritis menggunakan katalis berbasis-rutenium.

Aplikasi 
Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah. DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan peptida untuk obat-obatan, dalam pengembangan dan produksi pestisida, dan dalam pembuatan perekat, sintetis kulit, serat, film, serta pelapisan permukaan. Penggunaan lain senyawa ini diantaranya:

 Sebagai pereaksi dalam sintesis aldehida Bouveault serta dalam reaksi Vilsmeier-Haack, metode lain yang berguna untuk menghasilkan aldehida.
 Pelarut yang umum dalam reaksi Heck.

 Katalis yang umum digunakan dalam sintesis asil halida, khususnya sintesis asil klorida dari asam karboksilat menggunakan oksalil atau tionil klorida. Mekanisme katalitik memerlukan pembentukan reversibel dari imidoil klorida.

 DMF menembus sebagian besar plastik serta membuat mereka membengkak. Karena sifat ini DMF sesuai untuk sintesis peptida fasa padat serta sebagai komponen pengupas cat.
 DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan kembali olefin seperti 1,3-butadiena melalui distilasi ekstraktif.
 DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan pelarut pewarna. Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi.
 Gas asetilena murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa bahaya ledakan. Asetilena industri secara aman dikompresi dengan adanya dimetilformamida, yang membentuk larutan terkonsentrasi yang aman.

Keamanan 
Reaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut agak berbahaya; dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah 26 °C. Pada skala laboratorium setiap pelarian termal (biasanya) dengan cepat diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi kombinasi pereaksi kimia yang populer. Pada skala pabrik percontohan (pilot plant), di sisi lain, beberapa kecelakaan telah dilaporkan.

Toksisitas 
Potensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian. Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4), tetapi diduga menyebabkan cacat bawaan. Di beberapa sektor industri, perempuan dilarang bekerja dengan DMF. Bagi banyak reaksi, dapat diganti dengan dimetil sulfoksida. Kebanyakan produsen DMF mencantumkan 'Hidup' atau 'Kronis' sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak mudah dibuang oleh tubuh. Menurut IARC, DMF tidak diklasifikasikan karena karsinogenisitasnya terhadap manusia, dan United States Environmental Protection Agency tidak menganggapnya sebagai risiko kanker.

Referensi

Pranala luar 
 
 
 Concise International Chemical Assessment Document 31: N,N-Dimethylformamide

Amida
Pelarut
Hidrokarbon
Senyawa oksigen