Piala Grand Slam 1999 – Putri

Venus Williams merupakan juara bertahan turnamen ini, tetapi dikalahkan oleh saudaranya sendiri, Serena Williams dengan skor 6-1, 3-6, 6-3, di babak final.

Unggulan 

  Martina Hingis (Semifinal)
  Lindsay Davenport (Perempatfinal)

<ol start="3">
  Serena Williams (Juara)
  Venus Williams ''(Juara Kedua)

Hasil pengundian 

{{8TeamBracket-Tennis3
| RD1=Perempatfinal
| RD2=Semifinal
| RD3=Final

| RD1-seed1=1
| RD1-team1= Martina Hingis
| RD1-score1-1=77
| RD1-score1-2=6
| RD1-score1-3= 
| RD1-seed2= 
| RD1-team2= Amélie Mauresmo
| RD1-score2-1=61
| RD1-score2-2=2
| RD1-score2-3= 

| RD1-seed3=4
| RD1-team3= Venus Williams
| RD1-score3-1=6
| RD1-score3-2=6
| RD1-score3-3= 
| RD1-seed4=ALT
| RD1-team4= Barbara Schett
| RD1-score4-1=3
| RD1-score4-2=4
| RD1-score4-3= 

| RD1-seed5= 
| RD1-team5=
| RD1-score5-1=3
| RD1-score5-2=1
| RD1-score5-3= 
| RD1-seed6=3
| RD1-team6= Serena Williams
| RD1-score6-1=6
| RD1-score6-2=6
| RD1-score6-3= 

| RD1-seed7=ALT
| RD1-team7= Mary Pierce
| RD1-score7-1=6
| RD1-score7-2=2
| RD1-score7-3=4
| RD1-seed8=2
| RD1-team8=

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