Dekarboksilasi

Dekarboksilasi merujuk pada reaksi kimia yang menyebabkan sebuah gugus karboksil (-COOH) terlepas dari senyawa semula menjadi karbon dioksida (CO2).

Dalam biokimia 
Dekarboksilasi biosintetik asam amino menjadi amina yang umum meliputi:
 triptofan menjadi triptamina
 fenilalanina menjadi feniletilamina
 tirosina menjadi tiramina
 histidina menjadi histamina
 serina menjadi etanolamina
 asam glutamat menjadi GABA
 lisina menjadi kadaverina
 arginina menjadi agmatina
 ornitina menjadi putresina
 5-HTP menjadi serotonin
 L-DOPA menjadi dopamina

Reaksi-reaksi karboksilasi lainnya yang ada pada siklus asam sitrat meliputi:
 piruvat menjadi asetil-KoA
 oksalosuksinat menjadi asam α-ketoglutarat
 asam α-ketoglutarat menjadi suksinil-CoA.

Enzim-enzim yang mengkatalisasi reaksi dekarboksilasi disebut dekarboksilase atau karboksi-liase (nomor EC 4.1.1).

Dalam kimia organik 
Dalam retrosintesis, reaksi dekarboksilasi dapat dianggap sebagai lawan dari reaksi homologasi karena panjang rantai berkurang satu karbon.

Reaksi dekarboksilasi sering kali memerlukan pemanasan yang ekstensif dalam pelarut bertitik didih tinggi. Garam tembaga sering ditambahkan sebagai katalis. Pemanasan asam karboksilat dengan kapur soda juga dapat menyebabkan dekarboksilasi. Pemanasan produk sintesis malonat ester dengan asam klodrida juga menyebabkan dekarboksilasi.

Elektrolisis Kolbe — elektrolisis garam asam karboksilat menghasilkan produk dimer yang terdekarboksilasi:

CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2

2CH3· → CH3CH3

Reaksi ini berjalan melalui mekanisme radikal.

Lihat pula 
 Dekarboksilasi oksidatif

Referensi 

Reaksi substitusi