Dietil azodikarboksilat

Dietil azodikarboksilat, disingkat DEAD, adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sebagaimana yang diindikasi oleh rumus ini, molekul ini terdiri dari gugus fungsi pusat azo, RN=NR, dengan dua gugus etil ester melekat di kedua sisinya. Cairan berwarna jingga merah ini sangatlah berguna, namun juga sangat berbahaya.

Pembuatan 
Walaupun tersedia secara meluas, dietil azodikarboksilat dapat dibuat dalam laboratorium. Sintesis dua langkah dimulai dari hidrazina yang dialkilasi dengan etil kloroformat, kemudian diikuti dengan perlakuan dengan klor ataupun asam nitrat berasap merah:

Aplikasi 
DEAD merupakan komponen yang efisien pada reaksi Diels-Alder, contohnya pada sintesis bisiklo[2.1.0]pentana.

DEAD juga merupakan reagen yang penting pada reaksi Mitsunobu, di mana ia membentuk sebuah aduk dengan fosfina. Pada satu kajian, senyawa ini, bersama dengan trifenilfosfina dan klor, menghasilkan pirazolina:

Keamanan 
DEAD beracun, sensitif terhadap guncangan, dan tidak stabil terhadap panas. Ia sering ditangani sebagai larutan dan jarang ditangani sebagai senyawa murni. Oleh karena bahaya yang disebabkan oleh DEAD, ia sering digantikan dengan DIAD (diisopropil azodikarboksilat).

Referensi 

Senyawa diazo
Reagen kimia organik
Ester