Heksametilfosforamida

Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.

HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.

Aplikasi 
HMPA digunakan sebagai pelarut polimer, pelarut selektif untuk gas, stabilisator pada polistirena terhadap degradasi termal, sebagai pelarut laboratorium untuk reaksi organologam dan organik. Ia juga telah diuji sebagai penghambat api dan sebagai kemosterilan serangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.

Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kation litium. Kompleks peroksida molibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.

Reagen alternatif 
Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea dan alkilurea siklik seperti DMPU.

Toksisitas 
HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan. HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.

Referensi 

 Merck Index, 12th Edition, 4761.

Pranala luar 
 The substance profile of HMPA in the report on carcinogens 

Pelarut
Karsinogen