Natrium bis(trimetilsilil)amida

Natrium bis(trimetilsilil)amida adalah senyawa kimia yang memiliki rumus ((CH3)3Si)2NNa. Senyawa ini, biasanya disingkat NaHMDS (Natrium heksametildisilazida), merupakan basa kuat yang sering digunakan untuk reaksi deprotonasi atau sebagai katalis. Kelebihan senyawa ini adalah bentuk padatnya dan kelarutannya pada berbagai pelarut nonpolar (disebabkan oleh gugus TMS yang lipofilik).

NaHMDS dengan cepat terurai oleh air, membentuk natrium hidroksida dan bis(trimetilsilil)amina.

Struktur 
Adalah umum untuk senyawa organologam ditampilkan sebagai ion walaupun sangatlah jarang senyawa itu bersifat ion. Tampilan senyawa pada gambar di atsa merupakan tampilan yang lebih tepat, yakni atom natrium melekat ke atom nitrogen via ikatan kovalen polar.

Aplikasi pada sintesis kimia 
NaHMDS digunakan luas sebagai basa untuk asam C-H. Reaksi yang umumnya melibatkan NaHMDS adalah:
 Deprotonasi keton dan eter, menghasilkan turunan enolat.
 Pembentukan halokarbena seberti CHBr dan CHI melalui dehidrohalogenasi CH2X2 (X = Br, I). Reagen karbena ini akan beradisi dengan alkena, menghasilkan siklopropana bersubstituen.
 Pembentukan reagen Wittig via deprotonasi garam fosfonium.
 Deprotonasi sianohidrin.

NaHMDS juga digunakan sebagai basa untuk asam N-H.

NaHMDS bereaksi dengan alkil halida, menghasilkan turunan amina:
(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr
(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2
Metode ini telah diperluas untuk aminometilasi melalui reagen (CH3)3Si)2NCH2OMe yang mengandung gugus metoksi.

Referensi 

Senyawa natrium
Amida
Senyawa silikon