Penataan ulang Bamberger

Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol. Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–1932).

N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari nitrobenzena melalui reduksi menggunakan rodium atau seng.

Mekanisme reaksi 
Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai dari monoprotonasi N-fenilhidroksilamina 1. N-protonasi 2 lebih difavoritkan, tetapi ia tidak akan menghasilkan apa-apa. O-protonasi 3 dapat menghasilkan ion nitrenium 4, yang kemudian dapat bereaksi dengan nukleofil (H2O) dan membentuk senyawa 4-aminophenol 5.

Referensi

Lihat pula 
 Penataan ulang Hofmann-Martius

Reaksi penataan ulang
Reaksi nama