Ֆլուօրադեն

Ֆլուօրադենը միակ ածխաջրածինն է, որն ունակ է դիսոցվել ջրային միջավայրում։

Ըստ էլեկտրոլիտիկ դիսոցման տեսության թթու են համարվում այն նյութերը, որոնք դիսոցվելիս առաջացնում են պրոտոն։ Օրգանական քիմիայում հանդիպում են հիմնականում 4 տեսակ թթուներ՝ CH, NH, OH, SH։ Ածխաջրածինների թթվային հատկությունների դրսևորումը պայմանավորված է C-H կապի բևեռացվածության աստիճանով։ Ծայրային եռակի կապ պարունակող ալկինները ցուցաբերում են թույլ թթվային հատկություններ և ընդունակ են պրոտոնացվելու միայն շատ ուժեղ հիմքերի՝ ալկալիների ազդեցությամբ։

Ածխածնային շղթայի աճին զուգահեռ ծայրային եռակի կապով ածխաջրածնի ածխածնի և ջրածնի կապի բևեռայնությունը, հետևաբար նաև թթվային հատկություններըփոքրանում են։ Այսպես, օրինակ, պրոպիլ խումբն ավելի մեծ էլեկտրադոնոր հատկություններ է ցուցաբերում քան էթիլ խումբը։ Ացետիլենային ածխաջրածինների թթվային հատկություններն արտահայտվում են նատրիումի ամիդի, միարժեք պղնձի և արծաթի աղերի(ջրային լուծույթում) հետ ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ացետիլենիդներ։ Միայն ծայրային եռակի և եզակի կապեր պարունակող ածխաջրածիններից ամենաուժեղ թթվային հատկությոյնն ունի ացետիլենը։ Թթվային հատկությունների դրսևորման համար անհրաժեշտ է, որ ծայրային եռակի կապ պարունակող ածխածինը միացված լինի էլեկտրաբացասական ածխաջրածնային խմբի։ Քանի որ վինիլ խումբը բավական էլեկտրաբացասական է, վինիլացետիլենը կունենա թթվային հատկություններ, որը սակայն ջրում չի դրսևորվում։ Եռակի կապ չպարունակող օրգանական նյութերից որոշակի թթվային հատկություններ ունի նաև ինդենը։ Ինդենը, ինչպես նաև ֆենիլացետիլենը և ացետիլենը իրենց համեմատաբար շարժուն ջրածինը փոխանակում են ծանր ջրով կամ սպիրտով, սակայն միայն ուժեղ հիմքով կատալիզվելու դեպքում։ Հայտնի է միայն մեկ ածխաջրածին, որը կարող է հեշտությամբ փոխանակել իր ջրածինը ամֆոտեր լուծիչի հետ առանց կատալիզատորի։ Դա ֆլուօրադենն է։ Ինդենը, ֆենիլացետիլենը և ացետիլենը օժտված են որոշակի թթվային հատկություններով, սակայն սրանց շարժուն ջրածինը չի դիսոցվում ջրում։ Ֆլուօրադենի բևեռացված H-ը դիսոցվում է։ Համոզվելու համար կարելի է համեմատել այդ նյութերի pK-ների արժեքները ջրային և դիմեթիլսուլֆօքսիդային միջավայրում։ Ջրում ֆլուօրադենն ու ֆենոլն ունեն մոտավորապես հավասար pK-ներ։ Ֆլուօրադենը դարձելի ռեակցիաների մեջ է մտնում հիմքերի հետ։ Ֆլուօրադենը չունի արտադրական նշանակություն և սինթեզի եղանակներ դեռևս չկան։ Ֆլուօրադենը որոշակի քանակով պարունակվում է նավթում։

Ծանոթագրություններ

Աղբյուր 
 Fluoradene,Henry Rapoport , Gerald Smolinsky,J. Am. Chem. Soc., 1960, 82 (4), pp 934–941, Publication Date: February 1960
 Two fluoradene derivatives։ pseudosymmetry, eccentric ellipsoids and a phase transition 
 Excimer formation of fluoradene
 ADVANCES IN THEORETICALLY INTERESTING MOLECULES VOLUME 4

Ածխաջրածիններ