Հետերոկումուլեններ

Հետերոկումուլեններ, կումուլեններ, որոնց կումուլացված կապերի ածխածնի ատոմներից մեկը կամ մի քանիսը տեղակալված են հետրոատոմով։ IUPAC-ի անվանակարգմամբ հետերոկումուլեններին են վերաբերվում այն միացությունները, որոնք ունեն երեք կամ ավելի կումուլացված կապեր, իսկ երկու կումուլացված կապերով հետորոկումուլենին անվանում են հետերոալլեն։

Հետերոալլեններին են վերաբերվում նաև անօրգանական հետերոալլենները (ածխածնի դիօքսիդ՝ O=C=O, ծծմբաածխածին՝ S=C=S)

Քիմիական հատկություններ 
Հետերոալլենները հանդիսանում են էլեկտրոֆիլներ, որոնք փոխազդում են բազմաթիվ նուկլեոֆիլ ագենտների հետ։ Հետերոալլենների մոտ էլեկտրոֆիլ կենտրոն է ծառայում ածխածնի ատոմը և NuH տիպի նուկլեոֆիլների հետ ռեակցիան ընթանում է հետևյալ մեխանիզմով։
 X=C=Y + NuH  Nu-C(=Y)XH

Նուկլեոֆիլներից կարող են հանդես գալ CH-թթուները և իրենց անիոնները, այնպես էլ սպիրտները և ամինները։

Ալլենային կամ ացետիլենային շարքի Գրինյարի ռեակտիվների կամ CH-թթուների անիոնների հետ փոխազդեցությունը ընթանում է հետևյալ մեխանիզմով։

 R2CH- + O=C=O  R2CHCOO-
 Me2C=C=CH-  + O=C=O  Me2C=C=CHCOO-
 R-C≡C-  + O=C=O  R-C≡C-COO-

Նույն կերպող ընթանում է ծծբաածխածնի հետ ռեակցիան։

 RMgX + S=C=S  RCSS-,
Այս ռեակցիան հանդիսանում է դիթիոկարբոնաթթուների սինթեզի լավ միջոց։

Շատ հետերոկումուլենների համար բնորոշ են [2+2]-ցիկլամիացման ռեակցիաները՝ քառանդամանի ցիկլերի առաջացումով։

Իզոցիանատները դիմերվում են առաջացնելով ուրետդիոններ (1,2-ազետիդին-2,4-դիոններ)։
 
Նույն կերպով դիմերվում են նաև կետենները. կետոկետենները դիմերվում են առաջացնելով ցիկլոբութան-1,3-դիոն, իսկ ալդոկետոնները դիմերվում են առաջացնելով β-ալկիլիդեն-β-լակտոններ (դիկետեններ)։

Կետենների ցիկլամիացումը իմիններին տանում է β-լակտամային ցիկլերի առաջացմանը, որոնք հանդիսանում են β-լակտամային հակաբիոտիկների բաղադրամասը։

Գրականություն 
 Elsevier, H. D. Verkruijsse, 2004, Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes: methods and techniques

Ծանոթագրություններ 

Կումուլեններ
Ածխաջրածիններ