Դիացետիլեն

Դիացետիլեն, C4H2 քիմիական բանաձևով չհագեցած ածխաջրածին, որը պարունակում է երեք միակի և երկու եռակի կապեր։ Սենյակային ջերմաստիճանում անգույն գազ է։ Դիացետիլենը պոլիինների դասի առաջին ներկայացուցիչն է։ "Դիացետիլեն" անունը գալիս է երկու C-C եռակի կապերից և նրա հնարավոր գոյացումումից ացետիլենի երկու մոլեկուլներից, բայց դա չի նշանակում, որ դիացետիլենը ացետիլենի դիմեր է՝ բութենինի և ցիկլոբութադիենի նման։

Տարածվածություն 
Դիացետիլենը հայտնաբերվել է Տիտանի և CRL 618 պրոտոերկրային միգամածության մթնոլորտներում։ Ենթադրվում է, որ Տիտանի մթնոլորտում դիացետիլենը առաջացել է ացետիլենի և նրա ֆոտոլիզից առաջացած էթինիլ ռադիկալի (C2H) միջև ռեակցիայից։ Այդ ռադիկալը կարող է հարձակվել եռակի կապի վրա և ռեակցվել նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում։ Դիացետիլեն նաև հայտնաբերվել է Լուսնի վրա։

Քիմիական հատկություններ 
Դիացետիլենը լուշվում է օրգանական լուծիչներում` դիմեթիլֆորմամիդում, բենզոլում, ացետոնում, ինչպես նաև ջրում (1 ծավալ ջրում` 4,6 ծավալ դիացետիլեն)։ Քիմիական հատկություններով դիացետիլենը նման է ացետիլենին,, սակայն ավելի պայթյունավտանգ է։ 
Այն կայուն է 0 °C ցածր ջերմաստիճաններում, իսկ սենյակային ջերմաստիճանում պոլիմերվում է։

Դիացետիլենը փոխազդելով Cu(I)-ի աղերի ամոնիակային լուծույթների հետ առաջացնում է պայթող ացետիլենիդներ։ Դիացետիլենի մոլեկուլում մեթինային ջրածնի ատոմները կարող են տեղակալվել ինչպես երկուսն էլ (Յոցիչի ռեակտիվների ստացում), այնպես էլ միայն մեկը (Մաննիխի ռեակցիա)։

Դիացետիլենը ռեակցվում է ացետոնի հետ առաջացնելով «դիինդիոլ»` օրգանական սինթեզում լայնորեն օգտագործվող ռեակտիվ։

2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH

Դիացետիլենի եռակի կապերին միացումը ընթանում է փուլ առ փուլ։ Նրա հիդրումից հնարավոր է ստանալ դիվինիլ, քլորացումից` հեքսաքլոր-2-բութեն, սպիրտների և ջրի հետ փոխազդեցությունից՝ դիացետիլ, ալկիլամինների և թիոլների հետ փոխազդեցությունից՝ վինիլացետիլենի ածանցյալներ։ 
Դիացետիլեն առաջանում է նաև մեթանի կռեկինգից (ելք ~ 1,2–2 %)։ Այդ ստանում են նաև ացետիլենի դիմերումից (կատալիզատոր՝ CuCl) և 1,4-դիքլոր-2-բութինի կամ 1,2,3,4-տետրաբրոմբութանի դեհիդրոքլորացումից։

Ստացում 
Լաբորատոր պայմաններում դիացետիլեն ստանում են չոր ալկալիով ն-բութանի և բրոմի 1։4 մոլային հարաբերությամբ ռեակցիայից ստացված տետրահալոգենածանցյալից բրոմաջրածնական թթվի էլիմինացումով։

C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4HBr

H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H</sub>2</sub>O

Այս նյութը հնարավոր է նաև ստանալ ցածր ջերմաստիճանում կալիումի պերօքսիդով 1,4-դիքլոր-2-բութինի դեհիդրոհալոգենացումից։

ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH

Թունավոր հատկություններ 
Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում դիացետիլենը առաջացնում է շնչառության կանգ։

Տես նաև 
 Ացետիլեն

Ծանոթագրություններ

Գրականություն 
 Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Արտաքին հղումներ 
 Դիացետիլենի քայքայում
 Դիացետիլեն 
 Ացետիլենային ածխաջրածիններ 
 

Ալկիններ