Էլիմինացման ռեակցիա

Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ալկեններ. տեղի է ունենում պարզ կապերի քայքայում և գոյանում են կրկնակի կապ՝ սպիրտների դեհիդրատացում, հալոգենածանցյալներից հալոգենաջրածնի անջատում, ամինաթթուներից ամոնիակի անջատում և այլն։ Սխեմատիկ կարելի է պատկերել։

Որտեղ X-ը՝ հալոգենի ատոմ, հիդրօքսիլ խումբ, ամինախումբ և այլն։

HX-ի էլիմինացումը կարող է կատարվել երեք հիմնական եղանակներով։

Առաջին երկու պրոցեսները ընթանում են փուլերով՝ առաջին փուլում առաջանում են կարբկանիոն, երկրորդ դեպքում՝ կարբկատիոն։

Առաջին տիպի էլիմինացումը հազվադեպ է հանդիպում.որպես օրինակ կարող է ծառայել ալդոլների դեհիդրատացումը հիմնային միջավայրում։

Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն։ Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում, երբ պրոցեսը E1 և SN1
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է։ Դա է պատճառը, որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ, քիչ քանակությամբ, որպես կողմնակի նյութեր, առաջանում են նաև ալկեններ։ SN2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի նկատվում։ Այսինքն, նուկլեաֆիլ տեղակալման և էլիմինացման ռեակցիաները կախված միջավայրից, մրցակից (կոնկուրենտ) ռեակցիաներին են և ընթանում են SN1 (հիմքի ջրային լուծույթում-I) և E1 ( հիմքի սպիրտային լուծույթով-II) մեխանիզմով։

R-Hal→R-OH+Hal (SN1) I տիպ

R-Hal→R-CH=CH2+HHal II տիպ

Սպիրտների դեհիդրատացման ունակությունը կախված է միջանկյալ կարբկատիոնի կայունությունից և նվազում է հետևյալ շարքում։

Երրորդային>երկրորդային>առաջնային

Օրինակ, նույն կատալիզատորի (ուժեղ թթվի H2SO4) ներկայությամբ էթիլ սպիրտի դեհիդրատացումը կատարվում է 200°С-ում, իսկ եռբութիլ սպիրտինը՝ 80°С-ում։

Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում, երբ C-H և C-X կապերը «անտիպերիպլանար» են, այսինքն գտնվում են մեկ հարթության մեջ, բայց ընդհանուր ածխածնային շղթայի հակառական կողմերում։

Անհրաժեշտ է նաև նշել, որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն։

Բերված օրինակում տեղի է ունենում β-ջրածնի ատոմի անջատումը և ավելի տեղակալված ալկենի առաջացում (Զայցևի կանոն)։

Օրգանիզմում ընթացող կատալիտիկ (ֆերմենտատիվ) ռեակցիաների հիմքում ընկած են վերը քննարկված մեխանիզմները։

Տես նաև 
 Օրգանական քիմիա
 Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում

Արտաքին հղումներ 
Հայկական Հանրագիտարան

Գրականություն 
 Менделеев Д. И. Периодический закон: В 3 т. на сайте Руниверс
 Некрасов Б. В. Основы общей химии, т. 1. — М.։ «Химия», 1973
 Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц И. Л., т. 5. — М.։ «Советская энциклопедия», 1988
 Химия։ Справ. изд./ В. Шретер, К.-Х. Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.։ Пер. с нем. — М.։ Химия, 1989
 Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
 Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.
MIT.edu, OpenCourseWare։ Organic Chemistry I
HaverFord.edu, Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
Organic-Chemistry.org, Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions
Orgsyn.org, Organic Chemistry synthesis journal

Ծանոթագրություններ 

Օրգանական ռեակցիաներ