Ցիկլոբութադիեն

Ցիկլոբութադիեն, օրգանական միացություն, փոքրագույն [n]-աննուլենը ([4]-աննուլեն), որի քիմիական բանաձևն է C4H4։
Ցիկլոբութադիենը ազատ վիճակում շատ անկայուն է (ազատ վիճակում կիսափոխարկման ժամանակահատվածը կազմում է 5 վայրկյան) և նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում այն արագ դիմերվում է Դիլս-Ալդերի ռեակցիայով։

Մոլեկուլի կառուցվածք 
Ցիկլոբութադիենի մոլեկուլի կառուցվածքը իրենից ուղղանկյուն է հիշեցնում։ Չնայած նրան, որ այս համակարգը կարող է առաջացնել փակ π-համակարգ, համաձայն Հյուկելի կանոնի, այն համարվում է անտիարոմատիկ, քանի որ պարունակում է 4n թվով π-էլեկտրոններ (այս դեպքում n=1)։

Ստացում 
Բազմաթիվ փորձերից հետո, ցիկլոբութադիեն առաջին անգամ ստացան 1965 թվականին Տեխասի համալսարանում։ Ցիկլոբութադիեներկաթի տրիկարբոնիլի (C4H4Fe(CO)3) վրա ազդելով ցերիում(IV)-ամոնիումի նիտրատի տիպի օքսիդիչով՝ (NH4)2Ce(NO3)6, այնուամենայնիվ չհաջողվեց ստանալ բութադիեն մաքուր վիճակում, այլ ստացվեց նրա դիմերը։ Ցիկլոբութադիեներկաթի տրիկարբոնիլը ստացվել էր Fe2(CO)9 և ցիս-դիքլորցիկլոբութենից երկփուլանի դեհիդրոհալոգենացումից։ Այնուհետև երկաթի կոմպլեքսից ստացված ցիկլուբութենը փոխազդում է էլեկտրոդիֆիցիտ ալկինների հետ և առաջացնում է Դյուվարի բենզոլ, որը մինչև 90 °C տաքացնելիս փոխակերպվում է օ-ֆթալաթթվի դիմեթիլէսթերի։

Ցիկլոբութենի մեկ այլ ածանցյալ հնարավոր է ստանալ դիալկինի [2+2] ցիկլոգոյացման ռեակցիայով։ Այս ռեակցիայի ազդանյութ են հանդիսանում 2,3,4,5-տետրաֆենիլցիկլոպենտա-2,4-դիենոնը և ռեակցիայի արգասիքներից մեկը՝ ցիկլոօկտատետրաենը։

Ներկայումս ապացուցված է, որ ցիկլոբութադիեն հնարավոր է սինթեզել արգոնային մատրիցայում, որտեղ տվյալ նյութը ուսումնասիրվել է ԻԿ և ԷՊՌ-սպեկտրոսկոպիաների միջոցով և ցույց է տրվել նրա կառուցվածքը և ապացուցվել է, որ այն բիռադիկալ է։ Այնուամենայնիվ, մինչև −150 °C ջերմաստիճանի բարձրացումը կրկին բերում է ցիկլոբութադիենի դիմերմանը։

Հարաբերականորեն կայուն են տեղակալված ցիկլոբութադիենները, մասնավորապես, տետրա-տրետ-բութիլցիկլոբութադիենը և տետրա-տրիմեթիլսիլիլցիկլուբութադիենը, քանի որ նրանց մեծ ռադիկալները փոչընդոտում են դիմերացումը։

Տես նաև 
 Ցիկլոբութան
 Բութադիեն
 Ցիկլոբութեն

Ծանոթագրություններ 

Դիեններ
Ցիկլային միացություններ