Օքսոթթուներ

Ընդհանուր բանաձևն է.

R-CO-(CH2)n-COOH  R=H,Alk,Ar,  n=0,1,2...

Առավել կարևոր կենսաբանական դեր ունեն հետևյալ օքսոթթուները՝

Օքսոթթուների ստացման հիմնական եղանակը հիդրօքսիթթուների օքսիդացումն է։

R-CH(OH)-COOH→R-CO-COOH

Պիրոխաղողաթթուն մեծ քանակությամբ առաջանում է գլյուկոզի աերոբ օքսիդացման և ալանինի տրանսամիացման ժամանակ։

Պիրոխաղողաթթու կարելի է ստանալ քացախաթթվի քլորանհիդրիդի և KCN-ի փոխազդեցությունը։

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Թրթնջկաքացախաօքսալաթթուն Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից մեկն է և առաջանում է օրգանիզմում ասպարագինաթթվի տրանսամինացման  և պիրոխաղողաթթվի կարբօքսիլացման ժամանակ։α-Կետոգլուտարաթթուն նույնպես Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից է և  առաջանում է  գլուտամինաթթվի տրանսամինացումից։ Ացետոքացախաթթուն (β-կետոկարագաթթուն) առաջանում է β-հիդրօքսիկարագաթթվի օքսիդացումից, անկայուն միացություն  է  և անգամ սենյակային ջերմաստիճանում անջատում է CO2,առաջացնելով ացետոն։

CH3C(O)CH2COOH → CH3C(O)CH3 + CO2↑.

Նյութափոխանակության խանգարման հետևանքով, շաքարախտով հիվանդների մոտ այս երեք միացությունները (β-հիդրօքսիկարագաթթուն,β-կետոկարագաթթուն, ացետոնը) մեծ քանակությամբ են առաջանում և կոչվում են ացետոնային և կետոնային մարմիններ։

β-կետոթթուներում, ինչպես և այլ β-հետերոֆունկցիոնալ միացություններում, երկու կարբոնիլային խմբերի միջև գտնվող մեթիլենային խմբի (-CH2-) ջրածինները էլեկտրաակցեպտոր խմբերի երկկողմանի ազդեցության շնորհիվ դառնում է ավելի շարժուն, և այդ խումբը ցուցաբերում է CH- թթվային կենտրոնի հատկություն։ Դա է β-կետոթթուների դինամիկ իզմորիայի՝ տաուտոմերիայի պատճառը, երբ միացությունը առաջացնում է միաժամանակ երկու տաուտոմեր ձևերի (կետոնային և ենոլային) հավասարակշռիչ խառնուրդ։

Գրականություն 

 Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
 Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.
 Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.

Ծանոթագրություններ

Տես նաև 

 Օրգանական քիմիա

Օքսիդաթթուներ
Օրգանական քիմիա