Դիեններ

Դիեններ, երկու ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ պարունակող ածխաջրածինների դաս։

Դաակարգում 
Կրկնակի կապերի դիրքերի հաշվին դիենները լինում եմ մի քանի տեսակի՝ 
 զուգորդված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են մեկ պարզ կապով (1,3-դիեններ)
 ալլեններ, երբ կրկնակի կապերը միմյանց հաջորդում են (1,2-դիեններ)
 իզոլացված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են իրարից մեկից ավելի պարզ կապերով

Դիենների հետերոհոմոլոգ միացություններում ածխածնի մեկ ատոմ տեղակալված է հետերոատոմով և այդ պատճառով այդ միացությունները անվանում են հետերոդիեններ։

Սովորաբար դիենների շարքին են դասում ացիկլիկ և ցիկլիկ 1,3-դիենները, որոնք առաջացնում են, համապատասխանաբար  և  ընդհանուր քիմիական բանաձևերով հոմոլոգիական շարքեր։

Ացիկլիկ դիենները հանդիսանում են ալկինների կառուցվածքային իզոմերները։

Ֆիզիկական հատկություններ 
Փոքր մոլեկուլային զանգվածով դիենները անգույն, հեշտ եռացող հեղուկներ են (իզոպրենի եռման ջերմաստիճանը` 34 °C, 2,2-դիմեթիլ-1,3-բութադիենինը` 68,78 °C, 1,3-ցիկլոպենտադիենինը` 41,5 °C): 1,3-բութադիենը և ալլենը գազեր են (Tեռ` −4,5 °C և −34 °C համապատասխանաբար)։

Զուգորդված դիենները հանդես են գալիս երկու տարբեր կոնֆորմացիաների տեսքով՝ ցիսոիդային (s-ցիս-ձև) և տրանսոիդային (s-տրանս-ձև), որոնք կարող են փոխակերպվել մեկը մյուսի։ Ավելի կայուն է տրանսոիդային կոնֆորմացիան։

Քիմիական հատկություններ 
Դիենների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են զուգորդված կրկնակի կապերով։ Եթե իզոլացված դիենների քիմիական հատկությունները նման են ալկեններին, ապա ալլենները և 1,3-դիենները ցուցաբերում են իրենց բնորոշ քիմիական ռեակցիաներ։

Ալլենների ռեակցիաներ 
Ալլեններում կենտրոնական sp-հիբրիդացված ածխածնի ատոմը հանդիսանում է էլեկտրոֆիլ կենտրոն և մտնում է ռեակցիաների մեջ փափուկ նուկլեոֆիլների հետ առաջացնելով վինիլային և ալլիլային ածանցյալներ։
 CH2=C=CH2 + PhSH  CH2=C(SPh), CH3 + CH2=CH-CH2SPh
Ալլենների sp-հիբրիդացված ատոմի էլեկտրոֆիլությունը աճում է էլեկտրոակցեպտոր խմբերի հաշվին և այս դեպքում նուկլեոֆիլի միացումը գնում է հենց այդ ատոմի հետ։
 CH2=C=CHCOOR + NuH  CH2=CNuCH2COOR + CH3C(Nu)=CHCOOR

Թթվային կատալիզի պայմաններում ալլենների հիդրատացումից նախ առաջանում է ենոլ, որը հետագայում ենթարկվում է տաուտոմերիայի և առաջանում է ացետոն։
 CH2=С=CH2 + H2O  [CH2=С(OH)CH3]  CH3COCH3

Հիմքերի կամ թթուների առկայության դեպքում ալլենները կարող են ենթարկվել պրոտոտրոպային վերախմբավորման առաջացնելով 1,3-դիեններ։
 RCH2CH=C=CH2  RCH=CHCH=CH2

1,3-դիենների ռեակցիաներ 
1,3-դիենների ռեակցիաների սպեցիֆիկությունը պայմանավորված է կրկնակի կապերի զուգորդմամբ պայմանավորված մեզոմերիայով։
 
Արդյունքն այն է, որ զուգորդված դիեններին միացման ռեակցիաները գնում են 1,4-միացման մեխանիզմով, քանի որ այդ դեպքում միջանկյալ կարբկատիոնը ունենում է բարձր ռեզոնանսային կայունություն։
 CH2=CH-CH=CH2 + X+  XCH2-CH=CH-CH2+
 XCH2-CH=CH-CH2+ + Y-  XCH2-CH=CH-CH2Y
Х = Hal, H, Y = Hal, OH

Զուգորդված դիենները հեշտ պոլիմերվում են առաջացնելով կաուչուկներ։

Այս դիենները փոխազդում են նաև ալկենների և այլ դիենոֆիլների հետ առաջացնելով [4+2]-միացման վերջանյութ (Դիլս-Ալդերի ռեակցիա)։)

Այլ ռեակցիաներ 
Զուգորդված դիենները տալիս են միաժամանակ և 1,2, և 1,4-միացման ռեակցիաներ։ Նմանատիպ մի ռեակցիայի օրինակ է ստորև բերված ռեակցիան։

Մետատեզիսի ռեակցիաներ
Դիենները լավ ելանյութեր են հանդիսանում ցիկլի փակման մետատեզիսի ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների կատալիզատորներ են հանդիսանում մետաղների կոմպլեքս միացությունները։

Ստացում 
 Լեբեդևի ռեակցիա
 CH3-CH2-OH+CH3-CH2-OH --Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
Այս ռեակցիան կարելի է պատկերացնել, որպես էթիլ սպիրտի երկու մոլեկուլների դեհիդրում և միաժամանակյա միջմոլեկուլային դեհիդրատացում։

 Ալկալու սպիրտային լուծույթով ալկանների հալոգենածանցյալների էլիմինացումից
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

Տես նաև 
Ալկիններ
Պոլիենիններ

Ծանոթագրություններ 

Դիեններ
Ածխաջրածիններ