פיפרין

פיפרין הוא אחד האלקלואידים המעניק את  תחושת החריפות לפלפל השחור ולפלפל הארוך . איזומר גיאומטרי של הפיפרין, קביסין , מצוי גם הוא בפלפל הארוך ובפלפל השחור ותורם לחריפותם. הפיפרין משמש בכמה צורות של רפואה מסורתית.

הכנה 
בשל מסיסותו הנמוכה במים, בדרך כלל מופק הפיפרין מצמח הפלפל השחור באמצעות ממסים אורגניים, למשל דיכלורומתאן. עם זאת, מיצוי מימי יכול להתבצע בניצולת וסלקטיביות גבוהות במספר שיטות. כמות הפיפרין משתנה בין 1-2% בפלפל ארוך, לבין 5-10% בגרגירי פלפל לבן ושחור מסחריים.

ניתן להכין פיפרין גם על ידי שימוש בתמצית אלכוהולית מרוכזת של פלפל שחור עם תמיסה אלכוהולית של אשלגן הידרוקסידי להסרת שאריות שרף מהתמיסה. לאחר הרחקת השאריות הבלתי מסיסות, מתגבש האלקלואיד בתמיסה תוך כמה שעות.

תגובות 
פיפרין יוצר מלחים רק עם חומצות חזקות. הפלטיניכלורידים B 4 · H 2 PtCl 6 יוצרים מחטים בצבעי כתום-אדום ("B" מציין יחידה אחת של צורת המלח של האלקלואיד בנוסחה זו ובנוסחה הבאה). היוד המצוי באשלגן יודיד שנוסף לתמיסה אלכוהולית של הבסיס בנוכחות מעט חומצת מימן כלורי נותן פריודיד אופייני, B 2 · HI · I 2, המתגבש במחטים בצבעי כחול מטאלי עם נקודת התכה של 145 מעלות צלזיוס.

היסטוריה 
פיפרין התגלה בשנת 1819 על ידי הנס כריסטיאן ארסטד שבידד אותו מפירותיו של פלפל שחור, מהם מופקים תבלין הפלפל השחור והלבן. Piperine נמצא גם בפלפל ארוך ובמין נוסף של פלפל, המכונה בעברית גם הוא פלפל ארוך (Piper officinarum).

מחקר 
מרכיב תחושת החריפות נוצר כתוצאה מהפעלה של קולטני חום וחומציות בקולטני אזעקה, חיישני הכאב בתאי העצב. הפיפרין נמצא במחקר בסיסי על הפוטנציאל שלו להשפיע על זמינות ביולוגית של תרכובות אחרות במזון ובתוספי תזונה, כגון השפעה אפשרית על הזמינות הביולוגית של תרכובת הכורכומין.

ראו גם 
 חומצה קרבוקסילית שמקורה גם בהידרוליזה של פיפרין
 קפסאיצין, הכימיקל הפיקנטי הפעיל בפלפל חריף
 אליצין, כימיקל הטעם הפיקנטי הפעיל בשום ובצל הגינה

קישורים חיצוניים

הערות שוליים 

פלפליים