אנהידריד אצטי

אנהידריד אצטי (ACETIC ANHYDRIDE) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH3CO)2O) מסומן גם כ Ac2O. החומר הוא אנהידריד (אלמימה) של חומצה אצטית וזהו האנהידריד הפשוט ביותר שניתן לבודד. אנהידריד אצטי הוא נוזל שקוף שריחו כשל חומצת חומץ בשל התגובה עם אדי מים שבאוויר. לחומר יישומים בסינטיזה אורגנית.

ייצור
אנהידריד אצטי מופק מתגובת דה-הידרציה של חומצה אצטית ב-800°C. נדרשת הפרדת התוצרים כדי למנוע תגובה מחודשת עם המים לפרוק התוצר.

החומר מופק גם בתגובת פחמן חד-חמצני CO עם מתיל אצטט (אסתר של מתנול וחומצה אצטית) בתגובה:

בתהליך הופך המתיל אצטט למתיל יודיד ומלח אצטט. הCO מגיב עם מתיל יודיד לקבלת אצטיל יודיד CH3C(O)I שמגיב עם מלח האצטט או עם חומצה אמטית לקבלת התוצר. הקטליזטורים הוא רודיום יודיד RhI3 וליתיום יודיד LiI. כיוון שהאנהידריד אינו יציב במים התגובה מבוצעת בממס אל מיימי.

תגובות
אנהידריד אצטי הוא ריאגנט למגוון תגובות אצטיליציה (acetylation) כלומר הוספת קבוצת אצטיל CH3CO למולקולות, בעיקר של כהלים ואמינים. ניתן לראות באנהידריד מקור ל+CH3CO, בתגובות אלו כך למשל בתגובה בין אנהידריד אצטי לאתנול להפקת אתיל אצטט
לפעמים בסיס כפירידין משמש כקטליזטור לתגובות אלו.

שימושים
אנהידריד אצטי שימש לייצור צלולוז-אצטט (פולימר ששימש לייצור סרטי צילום וסיבים) מצלולוז.
החומר משמש לייצור אספירין מחומצה סליצילית

שימור עץ על ידי החדרת האנהידריד לעץ הגולמי באוטוקלב
ייצור עמילן מעובד לתעשיית המזון
משמש ליצירת הרואין

בטיחות
אנהידריד אצטי הוא חומר מגרה ודליק. נשימת אדי החומר מסוכנת. בנוכחות מי חמצן נוצר החומר הנפיץ דיאצטיל פראוקסיד.

קישורים חיצוניים

MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של אנהידריד אצטי (אנגלית)

הערות שוליים

ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
תרכובות אורגניות
ממסים אפרוטיים
חמצן: תרכובות