תגובה אלדולית

תגובה אלדולית (או דחיסה אלדולית) היא תגובה כימית בין שני קרבונילים המתרחשת בסביבה בסיסית או חומצית ומובילה ליצירת בטא-הידרוקסי-קטון, או "אלדול". בסביבה בסיסית, התגובה מתרחשת לאחר יצירת אניון אנולט, כתוצאה מיציאת פרוטון מפחמן אלפא לקרבוניל. האנולט מבצע התקפה נוקלאופילית על קרבוניל במולקולה אחרת ובכך מוביל לפתיחת הקשר הקרבונילי לכהל וליצירת קשר פחמן-פחמן. בסביבה חומצית מתקיים שיווי משקל אנול-קטון, והאנול הוא שתוקף את הפחמן הקרבונילי במולקולה שנייה, לאחר שהקרבוניל עבר פרוטונציה.

התגובה האלדולית עשויה להמשיך ולהוביל ליציאת מים ולאלימינציה של הכהל ליצירת קשר כפול. על כן נחשבת תגובה זו לתגובת דחיסה.

התגובה התגלתה לראשונה על ידי אלכסנדר בורודין ב-1872.

המבנה של האלדול, תוצר התגובה, שכיח בחומרי טבע רבים, כולל רבים המשמשים כתרופות. על כן חשיבותה של תגובה זו בסינתזה כימית היא רבה.

קישורים חיצוניים

אלדולית
כימיה אורגנית