פרופן

פּרוֹפֵן (בכתיב לועזי: Propene), הידוע גם בשם פּרוֹפִּילֵן (Propylene), הוא תרכובת אורגנית בלתי רוויה, בעלת הנוסחה הכימית C3H6. לתרכובת קשר כפול אחד, והיא האלקן השני הפשוט ביותר, והשנייה בתפוצתה הטבעית, לאחר אתן (אתילן).

תכונות
בטמפרטורת החדר, פרופן הוא גז חסר צבע וריח. כאשר הוא משמש כדלק מוסיפים לו לעיתים קרובות כמויות זעירות של תרכובת גופרית בעלות ריח חזק (תיולים, קרויים גם מרקפטאנים), כדי להקל על גילוי דליפות.

לפרופן צפיפות ונקודת רתיחה גבוהות יותר משל אתן (אתילן), עקב המסה המולקולרית הגבוהה יותר שלו, והמולקולות הגדולות יותר. נקודת הרתיחה שלו נמוכה במקצת מזו של פרופאן, ולכן הוא נדיף יותר. אין בו קשרים בעלי קוטביות חזקה, אולם למולקולה מומנט דיפול קטן עקב הסימטריה המופחתת שלה (מיקום קשר כפול באחד מצידי המולקולה שובר את סימטריה השיקוף שקיימת בפרופאן).

לפרופן אותה הנוסחה הכימית כמו לציקלופרופאן, אולם האטומים מקושרים בדרכים אחרות, ולכן אלה הם איזומרים.

הפקה
פרופן מופק ממקורות מתכלים: נפט או מאגרי גז טבעי, ובמידה פחותה גם מפחם. על כן זהו דלק מאובנים. פרופן מופק ממקורות אלה בעזרת זיקוק למקוטעין בעת זיקוק נפט, אך עקב הביקוש הרב הוא מופק בעיקר בעזרת פיצוח, תהליך בו המולקולות הארוכות בנפט מפורקות לשברים קטנים יותר, ביניהם פרופן, אותו מפרידים מהתערובת בעזרת זיקוק למקוטעין.

שימושים
פרופן הוא חומר הגלם לייצור פוליפרופילן, פולימר בעל שימושים נרחבים, ובמיוחד אריזה. מפיקים פוליפרופילן מפרופן בתהליך פולימריזציה בעזרת קטליזת זיגלר-נטה, שיוצרת פוליפרופילן איזוטקטי. פרופן ובנזן הם חומרי הגלם הבסיסיים בתהליך קומיני, תגובה תעשייתית לייצור אצטון ופנול. פרופן משמש גם בתהליך הייצור של מוצרים כימיים רבים אחרים, דוגמת איזופרופנול (propan-2-ol), אקרילוניטריל, ופרופילן אוקסיד (epoxypropane).

בין השנים 2000 ל-2008 ייצור הפרופן באירופה וצפון אמריקה נאמד בכ-35 מיליון טון לשנה, ללא גידול, אך ייצורו הלך וגדל במזרח אסיה, בייחוד בסינגפור וסין. הייצור הכלל-עולמי של פרופן הוא כמחצית משל אתן (אתילן).

ריאקטיביות
בדומה לאלקנים אחרים, פרופן עובר תגובות סיפוח בקלות יחסית, בטמפרטורת החדר. התגובה מתרחשת על הקשר הכפול, הזמין יותר לתגובה מקשר יחיד (קשר רווי).

בחלל
בשנת 2013 דווח כי החללית קאסיני-הויגנס החוקרת את כוכב הלכת שבתאי איתרה פרופן על הירח טיטאן בחלק התחתון של האטמוספירה שלו. מקור הפרופן הוא כנראה מתגובות של רדיקלים הנוצרים משבירת מולקולות מתאן בהשפעת קרינת השמש

קישורים חיצוניים

הערות שוליים 

אלקנים