סוכר מחזר

סוכר מחזר הוא כל סוכר אשר בתמיסה בסיסית, יוצר אלדהיד חופשי. דבר זה מאפשר לסוכר לתפקד כגורם מחזר, לדוגמה בתגובת מייאר ובבדיקות בנדיקט.

סוכרים מחזרים כוללים גלוקוז, פרוקטוז - יחזר רק אם פחמן מס' 1 ופחמן מס' 2 חופשיים, גליצראלדהיד, לקטוז, אראבינוז ומלטוז. כל החד-סוכריים המכילים קבוצות אלדהיד ידועים כ (Aldoses). לעומתם, סוכרוז ידוע כסוכר "לא מחזר" מכיוון שהטבעת הימנית שלו היא פרוקטוז בו פחמן 2 אינו חופשיי.

על מנת לקבוע הימצאות של סוכר מחזר משתמשים בריאגנט בנדיקט. אם אכן זהו סוכר מחזר, התמיסה תהפוך לירוקה, כתומה או אדומה. ניתן להשתמש גם בתמיסת פאלינג , מפני ששתי התמיסות מכילות יוני נחושת (II), אשר מחוזרים למשקע אדום של תחמוצת הנחושת (I) בעת חימום התמיסה.

דרך נוספת לבדיקת הימצאות סוכרים מחזרים בתמיסה היא בשיטת Bernfeld. בשיטה זאת מוסיפים לתמיסה  (Sumner) שצבעו במצב הלא מחוזר צהוב; כאשר ישנם סוכרים מחזרים בתמיסה, ריאגנט הסמנר מחוזר וצבעו הופך לחום. את עוצמת הצבע ניתן לקרוא בספקטרופוטומטר באורך גל של 550 ננומטר ועל ידי כך לקבוע כמותית את נוכחות הסוכרים המחזרים בתמיסה.

סוכר מחזר מתקבל כאשר הפחמן האנומרי שלו חופשי. מפני שסוכרים נוצרים במבנה שרשרת וכן במבנה טבעת, ייתכן כי נוצר שיווי משקל כימי בין שני החומרים. כאשר קבוצות ההידרוקסיל של ההמי–אצטל או הקטאל חופשייה ע"ע אינה נעולה, אינה קשורה לקבוצת סוכר אחרת, צורת האלדהיד (או הקטו-) פנויה לצמצום איוני הנחושת (II). כאשר הסוכר מחומצן, קבוצת הפחמן הקרבונילי (קבוצת אלדהיד או קטון) מומרת לקבוצת פחמן קרבוקסילי.

הערות שוליים

סוכרים