קרבוקסילט

קרבוקסילט (באנגלית: Carboxylate) הוא מלח או אסטר של חומצה קרבוקסילית. הנוסחה הכללית של מלח קרקבוקסילי היא: M(RCOO)n, כאשר M מייצג את המתכת ו-n את מספר החזרות; הנוסחה הכללית של אסטר קרבוקסילאט  היא: RCOOR', כאשר R ו-R' הם קבוצות אורגניות, וכן R'≠H. 

יון קרבוקסילט הוא הבסיס המצומד של חומצה קרבוקסילית - -RCOO. זהו יון בעל מטען שלילי.

רזוננס של יון הקרבוקסילט

חומצה קרבוקסילית נוטה להתפרק לאניון קרבוקסילט (טעון שלילית) וליון מימן טעון חיובית ("פרוטון"), הרבה יותר בקלות מאשר אלכוהול מתפרק ליון אלקוקסיד ולפרוטון. הסיבה לכך היא שיון הקרבוקסילט מיוצב על ידי רזוננס.

המטען השלילי שנוצר לאחר דה-פרוטונציה של הקבוצה הקרבוקסילית יוצר רזוננס בין 2 אטומי החמצן האלקטרושליליים, כפי שניתן לראות להלן:

ענן האלקטרונים באיור מופיע על כל אטום חמצן לסירוגין, ולכן כל אחד מאטומי החמצן טעון שלילית בצורה פחות חזקה; מסיבה זו, הפרוטון החיובי שעזב (לאחר הדה-פרוטונציה של הקבוצה הקרבקוסילית) נמשך פחות ליון הקרבוקסילט, דבר שהופך אותו ליציב יותר. לעומת זאת, כאשר אלכוהול מתפרק ליון אלקוקסיד שלילי ולפרוטון חיובי, לא נוצר רזוננס; לאטום החמצן יש מטען שלילי המושך בחוזקה את הפרוטון שעזב, ועל כן צורה זו של יון אלקוקסיד פחות יציבה.

מסיבה זו, לחומצות קרבוקסיליות יש pH נמוך יותר מאשר לכוהלים, וככל שמספר הפרוטונים בתמיסה גדול יותר, כך קטן ה-pH.

דוגמאות

 יון אצטט,  CH3COO−
 יון פורמט, HCOO−
 יון לקטט, CH3CH(OH)COO−

קישורים חיצוניים

ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
חומצות קרבוקסיליות
אניונים