הלוגנציה

הלוגנציה היא תגובה כימית שבה אטום אחד של מימן בתרכובת פחמימנית מוחלף באטום הלוגן (פלואור, כלור, ברום או יוד), כך למשל ברומינציה היא סוג של הלוגנציה.

בכימיה אורגנית הלוגנציה אפשרית כתוגבת התמרה וכתגובת סיפוח.

בתגובת התמרה אטום ההולגן מחליף (מתמיר) את אחד המימנים במולקולת הפחמימן ויוצר הלואלקן, תוך יצירת מימן-הלוגן:

R-H + X2 → R-X + HX 

כאשר: R הוא הקבוצה הפונקציונלית ו-X מסמל את ההלוגן. חץ התגובה מתרחש באנרגיית אור U.V. או חימום. 

למשל הידרוגנציה של מתן (CH4) עם כלור (Cl2) תיתן  (CH3Cl) ומימן כלורי (HCl):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 

בתגובת סיפוח אטומי ההלוגן שוברים את קשר ה-pi ומצטרפים לאטומי הפחמן שמשני צידי  שנפתח:

R1=R2 + X2 → XR1-R2X + HX

כאשר: R1 ו-R2 הן שתי הקבוצות הפונקציונליות שביניהן הקשר הכפול.

גם התרכובות של הלוגנים עם מימן יכולות לגרום להלוגנציה בתגובת סיפוח:

R1=R2 + HX → HR1-R2X

על פי כלל מרקובניקוב, אטום המימן יסתפח לאטום הפחמן שאליו קשור המספר הגדול יותר של אטומי מימן; ואילו אטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.

קישורים חיצוניים

ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
תגובות כימיות
כימיה אורגנית