אימיד

בכימיה אורגנית, אימידים (באנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן. התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים  הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

נומנקלטורה 
רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות , ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו. לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין . למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים  שנוסחתם הכימית היא מהצורה .

אימידים מחומצות דיקרבקסיליות

תכונות 
בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה, הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

מקורות ושימושים 
הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים , כדוגמת הקפטון  לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.

הכנה 
את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

(RCO)2O + R'NH2 -> (RCO)2NR' + H2O

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.

R(CO)NHCH2R' + 2[O] -> R(CO)N(CO)R' + H2O

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ  אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

תגובות

בכימיה אורגנית 
עבור אימידים הנגזרים מאמוניה, המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד . ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N2H4) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide  ו-N-Bromosuccinimide  המשמשים כמקור ל-Cl+ ו-Br+ בסינתזה אורגנית.

בכימיה קואורדינטיבית 

בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת .

ראו גם 

 קבוצה פונקציונלית
 אנהידריד

קישורים חיצוניים
אימידים באתר IUPAC

ביאורים

הערות שוליים 

ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה
חנקן: תרכובות
קבוצות פונקציונליות