תרכובת ספירו

תרכובת ספירו היא תרכובת אורגנית בעלת שתי טבעות להן אטום משותף אחד, או מספר טבעות, כאשר הקישור בין הטבעות מתבצע על ידי אטום משותף אחד בלבד. הטבעות יכולות להיות שונות או זהות. האטום המשותף מכונה "אָטוֹם-סְפִּירוֹ" (spiroatom), בדרך כלל פחמן רביעוני ("פחמן ספירו").

צורות ספירו של לקטונים ואוקסזינים משמשות לעיתים כדיו לאוקו, עקב תכונת הכרומיזם שלהם - שינוי הפיך בין מצב שקוף למצב בעל צבע. לתרכובות מסוימות במשפחה זו תכונת פוטוכרומיזם.

נומנקלטורה
תרכובות ספירו מצוינות על ידי התוכית spiro ואחריה סוגריים מרובעים בהם שני מספרים. הראשון הוא מספר האטומים בטבעת הקטנה, והשני - בטבעת הגדולה, לא כולל הספירו-אטום עצמו. לדוגמה, תרכובות A להלן קרויה: 1-bromo-3-chloro-Spiro[4.5]-decan-7-ol, ותרכובת B קרויה: 1-bromo-3-chloro-spiro[3.6]-decan-7-ol.

תרכובת ספירו המורכבת מטבעת ציקלוהקסאן וטבעת ציקלופנטאן תכונה spiro[4.5]decane. נומנקלטורה זו הוצעה על ידי אדולף פון באייר ב-1900.

כיראליות
לחלק מתרכובת הספירו ציר כיראליות (Axial chirality), סוג מיוחד של כיראליות ללא מרכז כיראלי. הספירו-אטום יכול להיות כיראלי, למרות העדר ארבעה מתמירים שונים, כפי שנדרש בדרך כלל לכיראליות. כאשר הטבעות זהות, הקדימות נקבעת על ידי שינוי קל של חוקי Cahn-Ingold-Prelog לקביעת קדימות. כאשר הטבעות שונות, הכללים הרגילים תקפים.

קישורים חיצוניים

 תרכובת ספירו בספר הזהב של IUPAC
 נומקלטורת IUPAC לתרכובות ספירו

תרכובות אורגניות