דה-פרוטונציה

בכימיה, דה-פרוטונציה (deprotonated) היא תגובה בה מופרד הידרון (יון מימן חיובי +H) ממולקולה, ליצירת הבסיס המצומד שלה. בסיס ברונסטד-לאורי מוגדר כחומר כימי הגורם לדה-פרוטונציה של חומר אחר. היכולת היחסית של מולקולה למסור הידרון נמדדת על ידי ערך ה-pKa שלה. לחומצות ערך pKa נמוך, והן מוסרות הידרון (בדרך כלל פרוטון) בקלות. ערך ה-pKa מושפע מגורמים רבים, אך המשמעותי ביותר הוא יכולת המולקולה לייצב את המטען השלילי שנוצר לאחד מסירת ההידרון על ידי רזוננס כימי. 

ניתן להבחין בין חומצות חזקות לחומצות חלשות לפי שיעור הדה-פרוטונציה שהן עוברות: חומצה חזקה עוברת דה-פרוטונציה מלאה בתמיסה, ואילו חומצה חלשה עוברת דפרוטונציה חלקית בתמיסה. 

הבסיס המשמש לביצוע דה-פרוטונציה של מולקולה תלוי ב-pKa שלה. במקרים בהם ההידרון לא חומצי במיוחד, כלומר המולקולה לא מוסרת אותו בקלות, יש צורך בבסיס חזק יותר מההידרוקסיד הנפוץ, לדוגמה - הידריד. חוזקו של ההידריד בתגובות דה-פרוטונציה נובע מיצירת גז מימן בתגובה, גז שיוצא מהתמיסה, ובכך דוחף את שיווי המשקל לכיוון התוצרים, על פי עקרון לה-שטלייה. בין ההידרידים נפוצים למטרה זו נמנים נתרן הידריד ואשלגן הידריד.

ראו גם
 פרוטונציה - הוספת הידרון (בדרך כלל פרוטון) למולקולה

קישורים חיצוניים

תגובות כימיות