מדונה

מדונה לואיז צ'יקוני (באנגלית: Madonna Louise Ciccone; נולדה ב-16 באוגוסט 1958), המוכרת בשמה הפרטי מדונה, היא זמרת-יוצרת, שחקנית, מפיקה מוזיקלית, ואשת עסקים אמריקאית. בזכות השפעתה על התרבות פופולרית בכלל ועל מוזיקת פופ בפרט לאורך קריירה של מעל ל-40 שנה, מדונה ידועה בכינויה בתור "מלכת הפופ".

מדונה נולדה וגדלה במישיגן. בשנת 1977 עברה לניו יורק, במטרה להתקדם בקריירת הריקוד שלה. ראשית פרסומה החל בשנות השמונים, כאשר זכתה לתשומת לב רבה מרשת MTV. במהלך שנות הקריירה שלה זכתה במגוון פרסים, וביניהם שבעה פרסי גראמי, שני פרסי גלובוס הזהב ועשרים פרסי הווידאו קליפים של MTV מתוכם הייתה מועמדת לפרס שישים-ושמונה פעמים בסך הכול ועד לשנת 2016 החזיקה בשיא בן 25 שנה בתור "האמנית עם מספר הפרסים הרב ביותר". בשנת 1989, הייתה האישה הראשונה שזכתה בפרס מפעל חיים מיוחד על שם מייקל ג'קסון. למדונה ארבעה-עשר אלבומי אולפן ששבעה מתוכם נמכרו בלמעלה מ-10 מיליון עותקים ברחבי העולם. לפי גינס שיאי עולם, היא האמנית הנמכרת ביותר בהיסטוריה עם מכירת מעל 400 מיליון תקליטים. נכון לשנת 2021, הונה עומד על כ-850 מיליון דולר, האמנית בעלת השווי הרב ביותר בכל הזמנים, לצד סלין דיון.

בארצות הברית היא הזמרת השנייה שהצליחה למכור את מספר עותקי האלבום רב ביותר, עם כ-64.5 מיליון עותקים בסך הכול. בשנת 1990 שברה שיא כאשר הוציאה את אלבום האוסף, The Immaculate Collection שנמכר בלמעלה מ-30 מיליון עותקים והפך לאלבום האוסף הנמכר ביותר בכל הזמנים. מדונה מחזיקה במספר שיאים במצעדי הבילבורד בעודה הזמרת השנייה עם מספרי האלבומים הרב ביותר בצמרת מצעד הבילבורד 200 (תשעה), חמישים שירים שדורגו בראש מצעד שירי הדאנס קלאב וכ38 שדורגו בעשירייה הפותחת במצעד הרשמי בבילבורד הוט 100 – יותר מכל אמן סולו אחר. בשנת 2016 הוכתרה כ"אשת השנה" על ידי בילבורד, וכאמן עם שירי הדאנס הטובים בכל הזמנים. בשנת 2008 הוכנסה להיכל התהילה של הרוק אנד רול. מדונה היא אמן הסולו המכניס ביותר בהיסטוריה במצטבר מתוך קיום סבבי הופעות, בעודה גורפת כ-1.4 מיליארד דולר נכון לשנת 2016.

מדונה השתתפה בלמעלה מחמישה-עשר סרטים והיא השחקנית שצברה את המספר הרב ביותר של פרסי פטל הזהב. בין סרטיה המוכרים: "סוזאן סוזאן" (1985), "ליגה משלהן" (1992) ו"אוויטה" (1996) עליו זכתה בפרס גלובוס הזהב בתור "השחקנית הטובה ביותר". היא זכתה בפרס נוסף על שיר הנושא "Masterpiece" שכתבה וביצעה עבור "וואליס ואדוארד" אותו ביימה.

זמרים ושחקנים רבים הצהירו על מדונה כמקור השראה עבורם, בהם: בריטני ספירס, דרייק, כריסטינה אגילרה, ליידי גאגא, מיילי סיירוס וג'סטין טימברלייק. ברשת הטלוויזיה VH1 הכתירו אותה במקום הראשון ברשימת "100 הנשים המוצלחות בתעשיית המוזיקה" ובמגזין רולינג סטון כללו אותה ברשימת "האמנים הטובים בכל הזמנים" ובמקום ה-56 ברשימת "כותבי השירים הטובים בכל הזמנים". בסיום עשור שנות האלפיים, הוגדרה בתור "אמן הסולו הנמכר ביותר בארצות הברית" ו"האמנית המושמעת ביותר בממלכה המאוחדת".

ביוגרפיה

1958–1978: ראשית חייה
מדונה לואיז צ'יקוני נולדה ב-16 באוגוסט 1958, במפרץ ביי סיטי, מישיגן, להורים הקתולים מדונה לואיז וסילביו אנתוני "טוני" צ'יקון מהנדס של התאגיד ג'נרל מוטורס. הוריו של אביה היו מהגרים איטלקים מפצנטרו בעוד שאמה ממוצא צרפתי-קנדי. מכיוון שלמדונה היה שם זהה לאמה, בני המשפחה כינו אותה "נוני הקטנה". מאוחר יותר אימצה את השם ורוניקה כשמה השני כאשר הוטבלה בגיל 8 בכנסייה הקתולית בשנת 1966. מדונה גדלה בפרברי דטרויט של העיר פונטיאק ואבון טאון (בהמשך: רוצ'סטר הילס), לצד שני אחיה הגדולים, אנתוני ומרטין, ושלושה אחים קטנים יותר, פולה, כריסטופר ומלאני.

כשהייתה בת חמש, נפטרה אימה מסרטן השד ב-1 בדצמבר 1963. חודשיים לפני כן מדונה אמרה כי הבחינה בשינויים בהתנהגותה ובאישיותה אף על פי שלא הבינה את הסיבה לכך. אמה הייתה אובדת עצות להסביר את מצבה הרפואי ולעיתים קרובות החלה לבכות כאשר מדונה חקרה אותה על כך. מאוחר יותר הודתה כי לא הבינה את המציאות שאמה גוססת. היא פנתה אל סבתה מצד אביה לצורך נחמה. האחים צ'יקוני התרעמו על משק הבית ומרדו נגד כל מי שנכנס לביתם שלדעתם ינסה לתפוס את מקומה של אמם האהובה והמנוחה. מבועתת מהאפשרות שילקח ממנה גם אביה טוני, מדונה לא הייתה מסוגלת לעיתים קרובות לישון אלא אם הייתה בקרבתו. בשנת 1966 התחתן טוני עם עוזרת הבית של המשפחה ג'ואן גוסטפסון והיו להם שני ילדים, ג'ניפר ומריו במשך השנים לאחר מכן. מדונה כעסה על אביה על שנישא בשנית והחלה למרוד נגדו, דבר שהרס את מערכת היחסים שלהם במשך שנים רבות לאחר מכן.

מדונה למדה בבתי הספר היסודיים הקתוליים של סנט פרדריק וסנט אנדרו ובבית הספר התיכון במערב. היא הייתה ידועה בממוצע הציונים הגבוה שלה והתנהגותה הלא-שגרתית לשמצה אשר הייתה מתבטאת בביצוע גלגלונים ועמידות ידיים במסדרונות בין השיעורים, השתוללות על ברכיה, ומשיכה של חצאיתה במהלך השיעור - כל זאת כדי שהבנים יראו את תחתוניה. מדונה סיפרה מאוחר יותר לווניטי פייר כי ראתה את עצמה בצעירותה כ-"ילדה בודדה שחיפשה משהו. לא הייתי מרדנית בצורה מסוימת. היה אכפת לי להיות טובה במשהו. לא גילחתי את בית השחי ולא התאפרתי כמו בנות רגילות. אבל למדתי וקיבלתי ציונים טובים... רציתי להיות מישהו".

אביה העביר אותה ללימוד שיעורי פסנתר קלאסיים, אך מאוחר יותר שכנעה אותו לאפשר לה ללמוד שיעורי בלט. כריסטופר פלין, מורה לבלט שכנע אותה להמשיך בקריירה בריקודי מחול. מאוחר יותר למדה בבית הספר התיכון ברוצ'סטר אדמס, שם הפכה לתלמידה מצטיינת וחברת נבחרת המעודדות. לאחר סיום לימודיה קיבלה מלגת מחול באוניברסיטת מישיגן בזכות הצטיינותה בתחום ולמדה במהלך הקיץ בפסטיבל המחול האמריקאי בדורהאם שבצפון קרוליינה.

בשנת 1978, כעבור שנתיים נשרה מדונה מלימודיה ועברה להתגורר בעיר ניו יורק. כשהתייחסה למעבר לניו יורק הצהירה כי, "זו הייתה הפעם הראשונה שלקחתי מטוס והפעם הראשונה שנסעתי במונית. הגעתי לכאן עם 35 דולר בכיס. זה היה הדבר הכי אמיץ שאני אי פעם עשיתי". עד מהרה מצאה דירה בשכונת אלפבית סיטי שבאיסט וילג'. עם משכורת מצומצמת בעבודתה בדאנקן דונאטס ועם להקות מחול מודרניות השתתפה בתיאטרון המחול האמריקאי של אלווין איילי ולאחר מכן עם תיאטרון המחול פרל לאנג. היא למדה בנוסף ריקוד בהדרכתה של מרתה גרהם, הרקדנית והכוריאוגרפית האמריקאית. לאחר מכן החלה לעבוד כרקדנית גיבוי לאמנים מבוססים אחרים. לילה אחד, כשחזרה לביתה מחזרות ריקוד, נפלה מדונה קורבן לאונס כאשר זוג גברים החזיקו אותה בהצמדת סכין לגבה ואילצו אותה לבצע פעולות מגונות. מאוחר יותר היא מצאה את האירוע כ-"טעם מהחולשה שלי, זה הראה לי שאני עדיין לא יכולה להציל את עצמי למרות כל ההצגה של ילדה חזקה. לעולם לא אוכל לשכוח את זה". ב-5 באוקטובר 2013 פרסמה טור בו חשפה על המקרה באומרה, "הוצמד לי סכין לגב ונגררתי לגג של בניין, ניו יורק לא הייתה מה שחשבתי, היא לא קידמה אותי בזרועות פתוחות. נאנסתי על גג של בניין לאחר שנגררתי אליו. לדירה שלי פרצו שלוש פעמים, אין לי מושג למה, לא היה שם שום דבר בעל ערך אחרי שלקחו את הרדיו בפעם הראשונה".

1979–1985: תחילת הקריירה, Like a Virgin ,Madonna ונישואים ראשונים 
בשנת 1979, מדונה החלה במערכת יחסים רומנטית עם המוזיקאי דן גילרוי. זמן קצר לאחר שפגשה אותו, היא עברה בהצלחה אודישנים להופעה בפריז עם אמן הדיסקו הצרפתי פטריק הרננדז כזמרת הגיבוי והרקדנית שלו. במהלך שלושת החודשים שלה עם הרננדז, טסה לתוניסיה לפני שחזרה לניו יורק באוגוסט 1979. היא עברה לבית כנסת נטוש שבו התגורר גילרוי והתאמן בשירתו בשכנות קורונה, קווינס. לאחר מכן הקימו יחד את הלהקה, מועדון ארוחת הבוקר, בה שימשה מדונה כזמרת לצד נגינתה על תופים וגיטרה. בעוד שהייתה חלק מהלהקה, עבדה מדונה לזמן קצר כשומרת על מעילים (coat-check) בכניסה למסעדת חדר התה הרוסי, וביצעה את הופעת הבכורה הקולנועית שלה בסרט עצמאי בתקציב נמוך, A Certain Sacrifice, שלא יצא לאקרנים עד 1985. בשנת 1980 עזבה מדונה את להקתה עם המתופף סטיבן בריי, שהיה חברה במישיגן, והקימו יחד את להקת "אמי והאמי". הם החלו במערכת יחסים לאחר מכן ועברו לבניין חזרות המוזיקה במנהטן. השניים החלו לכתוב שירים ביחד והם הקליטו קלטת הדמו בת ארבעה שירים בנובמבר 1980, אך זמן קצר לאחר מכן החליטה מדונה לקדם את עצמה כאמנית סולו.

במרץ 1981, קמיל ברבון, שניהלה את חברת "Gotham Records" בבניין המוזיקה, חתמה עם מדונה על חוזה עם החברה ועבדה כמנהלה עד פברואר 1982. מדונה החלה להופיע במועדוני לילה בכדי לגרום לדיי ג'יים לשחק את קלטת הדמו שלה. הדי ג'יי מארק קאמינס במועדון "Danceteria" התעניין במוזיקה שלה והם החלו לצאת. קמינס קבע פגישה עם מדונה וסימור שטיין, נשיא חברת "Sire Records", חברה בת של האחים וורנר רקורדס אשר במהלכה, חתמה מדונה על הסכם ל-3 סינגלים עם אופציה לאלבום. קאמינס הפיק את סינגל הבכורה שלה, "Everybody", שיצא באוקטובר 1982. בדצמבר 1982 ביצעה מדונה את השיר בשידור חי בפעם הראשונה במועדון הלילה בניו יורק, "Danceteria". הופעת הטלוויזיה הראשונה שלה הייתה עם הסינגל בתוכנית המציאות, Dancin' on Air בינואר 1983. בפברואר 1983 קידמה את הסינגל עם הופעות במועדוני לילה בממלכה המאוחדת. הסינגל השני שלה, "Burning Up", יצא במרץ 1983 ויחד עם קודמו, הגיעו בשיאם למקום השלישי במצעד שירי הדאנס קלאב של בילבורד. במהלך תקופה זו, מדונה הייתה במערכת יחסים עם האמן ז'אן-מישל בסקיה והתגוררה בלופט שלו בסוהו. בסקיה הציג אותה בפני אוצר האמנות דייגו קורטז, שניהל מספר להקות פאנק והקים את מועדון הלילה, "מועדון הבוץ". מדונה הזמינה את קורטז להיות המנהל שלה, אך הוא סירב.

בעקבות הצלחת הסינגלים שכרו האחים וורנר את רג'י לוקאס כדי להפיק את אלבום הבכורה של מדונה הנושא את שמה, Madonna. עם זאת, מדונה לא הייתה מרוצה מהשירים שהושלמו וחלקה על טכניקות הייצור של לוקאס ולכן החליטה לפנות לעזרה נוספת. היא ביקשה מג'ון ג'ליביאן בניטס, הדי ג'יי הנמצא במועדון "Fun House", לסייע בסיום הפקת האלבום ולאחר מכן החלו השניים במערכת יחסים. בניטס הפיק גרסאות רמיקס לרוב שיריו והפיק את "Holiday", שהפך ביציאתו לשיר עם הצלחה בין-לאומית ונכנס לעשרת המובילים במצעדי אוסטרליה, בלגיה, גרמניה, הממלכה המאוחדת, אירלנד ועוד. האלבום יצא לאור ביולי 1983 והגיע בשיאו למיקום ה-8 במצעד הבילבורד 200. בהמשך הניב שני סינגלים, "Lucky Star" ו-"Borderline" אשר נכנסו לראשונה אל תוך מצעד הסינגלים הרשמי של ארצות הברית, הבילבורד הוט 100. בסתיו 1983 הבטיחה לה המנהלת החדשה של מדונה, פדי דמן, מפגש עם מפיק הסרטים ג'ון פיטרס, שביקש ממנה לשחק תפקיד זמרת מועדון בדרמה הרומנטית, מטורף עלייך.

בינואר 1984, מדונה זכתה לחשיפה רבה יותר על ידי הופעתה בתוכניות, American Bandstand ו-Top of the Pops. לאחר מכן, דימויה, הופעותיה והווידאו קליפים שלה החלו להשפיע בקרב נערות ונשים צעירות וסגנונה הפך לאחד ממגמות האופנה הנשיות של שנות השמונים. הפופולריות של מדונה המשיכה לעלות ברחבי העולם עם צאת אלבום האולפן השני שלה, Like a Virgin. ביציאתו ב-12 נובמבר 1984 הוא הגיע למקום הראשון בגרמניה, איטליה, הולנד, ניו זילנד, ספרד, הממלכה המאוחדת וארצות הברית במצעד הבילבורד 200. האלבום הפך לאלבום הנשי הראשון אשר מוכר מעל 5 מיליון עותקים בארצות הברית ובמשך השנים הוסמך בתואר יהלום על ידי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) לאחר שמכר מעל 10 מיליון עותקים במדינה, ומעל 21 ברחבי העולם.

שמו של האלבום שימש גם כסינגל המוביל מתוכו, "Like a Virgin" והגיע ביציאתו למקום הראשון באוסטרליה, קנדה, אירופה ומצעד הבילבורד הוט 100 במשך 6 שבועות רצופים. הוא משך את תשומת לבם של ארגונים שמרניים שהתלוננו כי השיר והקליפ הנלווה אליו מקדם יחסי מין לפני נישואים וערכים משפחתיים מעורערים ומוסריסטים נוצרים ביקשו לאסור את השיר והסרטון. מדונה זכתה לסיקור תקשורתי עצום על הופעתה עם השיר בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV הראשון בשנת 1984 כשהיא לבושה בשמלת כלה וכפפות לבנות, הופיעה מדונה על הבמה על גבי עוגת חתונה ענקית והתגלגלה על הרצפה ברמיזה למילות השיר. ערוץ MTV ראה בכך בדיעבד אחת מהופעות הפופ ה-"איקוניות ביותר" בכל הזמנים וב-2017 בילבורד הכתיר את ההופעה במקום השני במצעד "100 הופעות הטובות בכל הזמנים". הסינגל השני, "Material Girl", הגיע לחמישייה הראשונה במדינות רבות בהן ארצות הברית בבילבורד הוט 100 במקום ה-2. בזמן שצילמה את הקליפ של הסינגל, מדונה החלה לצאת עם השחקן שון פן והם התחתנו ביום הולדתה ב-1985.

מדונה נכנסה לסרטי המיינסטרים בפברואר 1985, והתחילה בהופעת הקמע שלה בדרמה הרומנטית מטורף עלייך. פסקול הסרט הכיל שני סינגלים חדשים מאת מדונה, "Crazy for You" אשר הגיע בשיאו לראש הבילבורד הוט 100, ו-"Gambler". היא שיחקה גם בתפקיד הכותרת בקומדיה סוזאן סוזאן משנת 1985, אשר הציגה את שירה "Into the Groove", שהפך לשירה הראשון בראש מצעד הסינגלים הבריטי. הפופולריות שלו גרמה לסרט להיתפס כסרטה של מדונה, אף על פי שלא היווה חלק ראשי במהלכו. מבקר הקולנוע מהעיתון ניו יורק טיימס, וינסנט קנבי כינה אותו כאחד מעשרת הסרטים הטובים ביותר של 1985. החל מאפריל 1985 יצאה מדונה לסיבוב ההופעות הראשון שלה בצפון אמריקה, "The Virgin Tour", בעוד שהרכב ההיפ הופ ביסטי בויז היו מחממי מופעה.

בתקופת הסבב נראתה שיאה של תופעת "מדונה וואנבי", כשמעריצות רבות החלו להתלבש כמותה. באותה תקופה הוציאה שני להיטים נוספים, "Angel" ו-"Dress You Up", מה שהפך את כל ארבעת הסינגלים מהאלבום לשהות בחמישייה הראשונה במצעד ההוט 100. בחודש יולי פרסמו מגזיני הגברים פנטהאוז ופלייבוי תמונות עירום מלא של מדונה, שצולמו לאור הירח ב-1978 בהיותה דוגמנית מודל. מדונה אמרה כי הצטלמה לצילומים מכיוון שהייתה זקוקה לכסף באותה תקופה, בה שולמו לה עד 25 דולר לפגישה. פרסום התמונות עורר סערה תקשורתית, אך מדונה נותרה כמי שכונתה "לא מתנצלת ומתריסה". התצלומים נמכרו בסופו של דבר בסכום של עד 100,000 דולר. היא התייחסה לאירועים אלה בהופעתה בקונצרט הצדקה במהלך "Live Aid" ב-1985, באומרה כי "לא תוריד את המעיל" בטענה כי, "התקשורת עלולה להחזיק אותו נגדי בעוד עשור מהיום".

1986–1991: Like a Prayer, Who's That Girl, True Blue, ודיק טרייסי 
ביוני 1986 הוציאה מדונה את אלבום האולפן השלישי שלה, True Blue, שעוצב בהשראת בעלה פן והוקדש למענו. מגזין הרולינג סטון התרשם מההקדשה וכתב כי האלבום "נשמע כאילו הוא בא מהלב". האלבום הוציא חמישה סינגלים מתוכו - "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "True Blue", "Open Your Heart" ו-"La Isla Bonita" אשר כולם כבשו את המקום הראשון בארצות הברית בבילבורד הוט 100 ומצעד הסינגלים הבריטי בממלכה המאוחדת. האלבום זכה להצלחה גלובלית מיידית, והגיע למקום הראשון ב-28 מדינות בהן אוסטרליה, קנדה, צרפת, גרמניה, הממלכה המאוחדת וארצות הברית, הישג שהיה לחסר תקדים. הוא בילה 34 שבועות רצופים בצמרת מצעד 100 האלבומים האירופיים, יותר מכל אלבום אחר בהיסטוריה והפך לאלבום הנמכר ביותר של שנת 1986, כמו גם לאלבום הנמכר ביותר בשנות השמונים של אמנית. עם מכירות מוערכות של למעלה מ-25 מיליון עותקים ברחבי העולם נותר כאחד האלבומים הנמכרים ביותר בכל הזמנים ולנמכר ביותר של מדונה. True Blue הוצג במהדורת שיאי גינס משנת 1992 כאלבום הנמכר ביותר של אישה בכל הזמנים.

באותה שנה כיכבה מדונה בסרט הרפתקת הקומדיה הפתעה בשנגחאי אשר זכה לביקורות שליליות ועל כך קיבלה את פרס פטל הזהב הראשון שלה בתואר השחקנית הגרועה ביותר. את הופעת הבכורה שלה בתיאטרון ביצעה במחזמר האווז וטום-טום בהפקתו של דייוויד ראב. בשנה שלאחר מכן הופיעה בסרט הקומדיה המטורפת, מי הנערה הזאת? ותרמה ארבעה שירים לפסקולו בהם "Who's That Girl" שהגיע לראש מצעד ההוט 100. ב-14 ביוני 1987 יצאה מדונה לסיבוב הופעות לקידום הפסקול, "Who's That Girl World Tour" שהפך לסיבובה הראשון מחוץ ליבשת צפון אמריקה וכלל מתוך סך ה-39 מופעים, 11 מופעים באירופה ו-5 באסיה. במהלכו, שברה מדונה שיא נוכחות של מעל 130,000 איש בהופעתה בפריז שהוכתרה כקונצרט הנשי עם הקהל הרב ביותר בכל הזמנים. מאוחר יותר באותה שנה הוציאה אלבום רמיקסים של להיטי עבר, You Can Dance, שהגיע למקום ה-14 בבילבורד 200 ומוכתר כאלבום הרמיקסים הנשי הנמכר בהיסטוריה עם מעל 5 מיליון עותקים. בינואר 1989 הגישה מדונה בקשה לגירושים מפן בטענת "הבדלים בלתי ניתנים ליישוב".

באותו החודש חתמה על הסכם עם יצרנית המשקאות הקלים פפסי אשר במהלך פרסומת שהועלתה מטעמה, צוין לראשונה "Like a Prayer", הסינגל המוביל ונושא שמו של אלבום האולפן הרביעי שלה. קליפ השיר כלל סמלים קתוליים כגון סטיגמטה ושריפת צלב והצגת חלום של אהבה עם אדם קדוש, מה שהוביל את הוותיקן לגנות את הסרטון והאפיפיור יוחנן פאולוס השני עודד אנשים להחרים את מדונה באיטליה. קבוצות דתיות ביקשו לאסור את המוצרים המסחריים ולהחרים את מוצרי פפסי בשל הסכמם עם מדונה מה שהוביל לכך שביטלה את הפרסומת עם ציון השיר וחוזה החסות שלה. עם זאת, השיר זכה לביקורות משבחות והפך ללהיט בין-לאומי בעודו מגיע למקום הראשון במצעדי אוסטרליה, בלגיה, קנדה, דנמרק, אירופה, איטליה ואורוגוואי והפך לשירה ה-7 בראש הבילבורד הוט 100. מגזין הרולינג סטון רשם אותו בין "500 השירים הגדולים בכל הזמנים".

מדונה כתבה והפיקה במשותף את האלבום יחד עם פטריק לאונרד, סטיבן בריי ופרינס. מבקר המוזיקה ג'יי.די קונסידין מהרולינג סטון שיבח אותה באומרו, "מדונה הוכיחה שלא רק שצריך לקחת אותה ברצינות כאמנית, אלא שהיא אחד הקולות המשכנעים ביותר של שנות השמונים". ביציאתו במרץ 1989 הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד 200 ומכר מעל 15 מיליון עותקים ברחבי העולם. סינגלים אשר נחלו הצלחה נוספת מן האלבום היו "Express Yourself" ו-"Cherish", שהגיעו למקום השני בארצות הברית. בסוף שנות השמונים, מדונה נקראה כ-"אמן העשור" על ידי ערוץ MTV והמגזינים בילבורד ומוזיקאי. בשנת 1990 כיכבה בסרט הפשע, דיק טרייסי לצד וורן בייטי אשר עלה למקום הראשון בנתוני מכירות הקופות האמריקאיות במשך שבועיים ומדונה קיבלה מועמדות לפרס סאטורן בתואר השחקנית הטובה ביותר. עבור ליווי הסרט, הוציאה מדונה את אלבום הפסקול, I'm Breathless, שכלל שירים בהשראת מהדורתו הראשונה של שנות השלושים. הסינגל המוביל מתוכו, "Vogue" כבש את מצעד ההוט 100 ו-"Sooner or Later" זכה בפרס האוסקר בקטגוריית השיר המקורי הטוב ביותר בטקס פרסי אוסקר ה-63 אשר הוענק לפזמונאי סטיבן סונדהיים שכתב יחד עם מדונה את השיר. בזמן צילום הסרט פתחה מדונה במערכת יחסים עם בייטי, שהתמוססה זמן קצר לאחר הקרנת בכורתו.באפריל 1990 יצאה מדונה למסע ההופעות העולמי השלישי שלה, "Blond Ambition World Tour", שנערך עד חודש אוגוסט. מגזין הרולינג סטון כינה אותו "אקסטרווגנזה כוריאוגרפית מפותחת ופרובוקטיבית מינית" והכריז עליו כ-"סיבוב ההופעות הטוב ביותר של שנת 1990". הסבב עורר תגובה שלילית חזקה מצד קבוצות דתיות על הופעתה של מדונה עם "Like a Prayer", שבמהלכה ליטפו שני רקדנים את גופה לפני שדמתה אוננות על מיטה. בתגובה אמרה מדונה, "הסבב בשום אופן לא פוגע ברגשות של אף אחד. הוא נועד עבור מוחות פתוחים וגורם להם לראות מיניות בצורה אחרת, שלהם ושל אחרים". אלבום ההופעות של הסבב זיכה את מדונה בפרס הגראמי הראשון שלה, בקטגוריית הסרט המוזיקלי הטוב ביותר.

בנובמבר 1990 הוציאה לאור את אלבום אוסף להיטיה הגדולים, The Immaculate Collection אשר כלל 2 שירים חדשים, "Justify My Love" ו-"Rescue Me". האלבום זכה להצלחה בין-לאומית וזיכה את מדונה בהסמכתה השנייה של אלבום בתואר יהלום בארצות הברית על ידי "RIAA" (יחד עם Like a Virgin מ-1984) בעודו מוכר מעל 10 מיליון עותקים במדינה, ומעל 31 ברחבי העולם הוכתר כאלבום האוספים הנמכר בכול הזמנים של אמן סולו. הסינגל המוביל, "Justify My Love" הגיע למקום הראשון בבילבורד הוט 100 והפך לשירה ה-9 בראש המצעד. בן זוגה הדוגמן, טוני וורד, השתתף בקליפ השיר אשר הציג סצנות של סדומאוזוכיזם, שעבוד, נשיקות חד מיניות ותמצית עירום. הקליפ הוחשב כ-"מפורש מינית מדי" עבור ערוץ MTV ונאסר מהצגתו ברשת. סרטה התיעודי הראשון של מדונה, אמת או חובה (המכונה "במיטה עם מדונה" מחוץ לצפון אמריקה), יצא לאקרנים במאי 1991 אשר במהלכו, תיארה את סיבוב ההופעות השלישי שלה. לאחר מכן הפך לסרט התיעודי בעל ההכנסה הגבוהה ביותר בכל הזמנים עם כ-29 מיליון דולר הכנסות (שיא אשר נשבר 11 שנה לאחר מכן על ידי באולינג לקולומביין של מייקל מור עם 58 מיליון).

1992–1997: ליגה משלהן, Bedtime Stories,Sex,Erotica, אוויטה ואימהות 
בשנת 1992, כיכבה בסרט הספורט ליגה משלהן כמיי מורדאביטו, שחקנית בייסבול בקבוצת נשים. ביציאתו הגיע למקום הראשון בקופות והפך לסרט העשירי בעל הכנסות השנה בארצות הברית עבורו הקליטה את שיר הנושא, "This Used to Be My Playground", שהפך ללהיטה העשירי במקום הראשון במצעד ההוט 100, שיא שירים אשר היה הרב ביותר בכול הזמנים באותה תקופה עבור אמן. באותה שנה, מדונה קיבלה חסות על הרטרוספקטיבה הראשונה של חברה לשעבר ז'אן-מישל בסקיה במוזיאון ויטני לאמנות אמריקאית. על מנת להיות מוגבלת פחות בהקלטת שיריה, הקימה חברת בידור משלה, מאבריק, המורכבת מחברת תקליטים (Maverick Records), חברת הפקת סרטים (Maverick Films), ומחלקות הוצאה לאור של מוזיקה, שידורי טלוויזיה, ספרים וסחר. עסקתה הייתה מיזם משותף עם וורנר מדיה ששילמה למדונה מקדמה של 60 מיליון דולר אשר העניקה לה 20% תמלוגים מהליכי המוזיקה, השיעור הגבוה ביותר בענף באותה תקופה שהיה שווה רק לשיעור התמלוגים של מייקל ג'קסון שהוקם שנה קודם לכן עם סוני. מאוחר יותר החברה שלה הפכה לאחת הלייבלים המצליחים ביותר בניהול אמנים בהיסטוריה, והפיקה אמנים כגון אלניס מוריסט, הפרודיג'י ומישל בראנץ'.

עם השגת שליטתה האמנותית המוחלטת עם מאבריק, הוציאה במקביל את אלבום האולפן החמישי שלה, Erotica, ואת ספרה, סקס. הספר, המורכב מתמונות פרובוקטיביות מיניות מפורשות, שצולמו על ידי סטיבן מייזל, זכה לתגובה שלילית חזקה מצד התקשורת והציבור הרחב בטענה כי מדונה "הלכה רחוק מדי", אך זכה להצלחה רבה ומכר כ-150,000 עותקים ביומו הראשון ו-1.5 מיליון עותקים סך הכול ומוגדר כספר המתנה הנמכר ביותר בכול הזמנים. התגובה הנרחבת השלילית כלפי הספר האפילה על הצלחת האלבום, שהוביל לכך שהיה לאלבומה עם מספר המכירות הנמוך ביותר באותה תקופה (6 מיליון סך הכול) והיה לאלבום אולפנה הראשון שלא כבש את מצעד הבילבורד 200 למרות ביקורותיו החיוביות. מתוך ששת הסינגלים שהוציא, "Erotica" ו-"Deeper and Deeper" היו ליחידים שנכנסו אל עשרת המובילים בבילבורד הוט 100. מדונה המשיכה בדימויים הפרובוקטיביים שלה במותחן הארוטי משנת 1993, גוף הראיות, שהכיל סצנות של סדומאוזוכיזם ושעבוד, אשר זכה לביקורות שליליות, והיה מועמד ל-6 פרסי פטל הזהב, וכיכבה בנוסף בסרט הדרמה, משחק מסוכן. הניו יורק טיימס תיאר את הסרט כ-"כעוס וכואב, והכאב מרגיש אמיתי".

בספטמבר 1993 יצאה מדונה לסיבוב ההופעות הרביעי שלה לקידום האלבום, "The Girlie Show", בו התלבשה כדומינטריקס בשימוש בשוטים מוקפת רקדניות טופלס. במופעה בפוארטו ריקו שפשפה את דגל האי בין רגליה על הבמה, מעשה אשר הוביל לזעם בקרב הקהל. במרץ 1994, הופיעה כאורחת בתוכנית האירוח של דייוויד לטרמן, הופעתה גררה תשומת לב תקשורתית רבה בסירובה לעזוב את הסט ובעודה משמיעה גסויות רבות בעלי משמעות כפולה אשר צנזורו מה שהפך את הפרק לתוכנית עם מספר הצנזורים הרב ביותר (14) נכון לשנת 2021 בטלוויזיה האמריקאית. בנוסף, נמנה עם הפרקים בעלי הרייטינג הגבוהים ביותר אי פעם בתוכנית. התנהגותה של מדונה באותן שנים בלטה בהערותיהם של מבקרים בטענה כי "הקריירה שלה נגמרה". בתקופה זו, יצאה עם שחקן הכדורסל דניס רודמן והראפר טופאק שאקור.

הביוגרף ג'יי רנדי טרבורלי תיאר את הבלדה שלה "I'll Remember" מ-1994 אשר הוקלטה לסרטו של אלק קשישיאן, עם כבוד, כ-"ניסיון להנמיך את דמותה הפרובוקטיבית". עם אלבום האולפן השישי שלה אשר הופץ ב-25 באוקטובר, Bedtime Stories, מדונה הציגה תדמית רכה יותר ואימהית יותר במטרה לשפר את תפיסתה הציבורית. ביציאתו הגיע האלבום למקום השלישי בבילבורד 200 והוציא את הלהיטים "Secret" ו-"Take a Bow" אשר הגיע לראש הבילבורד הוט 100 בו שהה במשך 7 שבועות, התקופה הארוכה ביותר של שיריה של מדונה. אלבום אוסף הבלדות Something to Remember אשר הוציאה לאור בנובמבר שנה לאחר מכן כלל 4 שירים חדשים בהם: "Love Don't Live Here Anymore","You'll See","Oh Father","One More Chance".

בסרט המוזיקלי מבוסס המחזמר, אוויטה אשר יצא לאור בשנת 1996, מילאה מדונה את התפקיד הראשי בכיכובה של אווה פרון. במשך זמן רב, הצהירה כי רצתה לגלם את פרון וכתבה לבמאי אלן פארקר מדוע תהיה "מושלמת" עבור התפקיד. לאחר קבלתו, החלה מדונה באימוני קול ולמדה על ההיסטוריה של ארגנטינה ופרון שהייתה לרעייתו השנייה של נשיא ארגנטינה חואן פרון. במהלך צילומיו חלתה מספר פעמים, לאחר שגילתה שהיא בהריון, ומתוך המאמץ הרגשי העז שנדרשה לעבור עם צילומי הקטעים. עם שחרורו של הסרט בדצמבר 1996, הופעתה של מדונה הובילה לשבחים רבים ממבקרי הקולנוע, ועל תפקידה זכתה בפרס גלובוס הזהב בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר בסרט מוזיקלי או קומדיה.

פסקול הסרט, המכיל שירים שבוצעו בעיקר על ידי מדונה, יצא כאלבום כפול, וכלל את השירים "You Must Love Me" אשר זיכה בהמשך בפרס גלובוס הזהב וכן בפרס אוסקר עבור השיר מקורי הטוב ביותר את המלחין אנדרו לויד ובר ו-"Don't Cry for Me Argentina" אשר הגיע לראש מצעדי מדינות באירופה בהן: צ'כיה, צרפת, אירופה, הונגריה וספרד. במהלך טקס פרסי המוזיקה של בילבורד לשנת 1996, זכתה מדונה בפרס "הישגי האמן" בהוקרתו על ידי טוני בנט. ב-14 באוקטובר אותה שנה ילדה את בתה, לורדס "לולה" מריה צ'יקון לאון עם מאמן הכושר קרלוס לאון אשר מערכת היחסים בינם הסתיימה במאי 1997 ומדונה הצהירה בתגובה כי הם, "טובים יותר כחברים הטובים ביותר".

1998–2002: Music ,Ray of Light, נישואים שניים וחזרה לסיבובי הופעות 
לאחר לידתה של לורדס, מדונה החלה להיות מעורבת במיסטיקה מזרחית ובלימודי קבלה שהציגה בפניה השחקנית סנדרה ברנרד. אלבום האולפן השביעי שלה, Ray of Light שיצא לאור ב-22 בפברואר 1998, שיקף את שינויה בתפיסתה ובדימוי שלה. ביציאתו, זכה לשבחים מהמבקרים בעוד המגזין Slant כינה אותו "אחת מיצירות המופת הגדולות של מוזיקת הפופ של שנות ה-90", ורולינג סטון רשם אותו בין "500 האלבומים הגדולים ביותר בכל הזמנים". מבחינה מסחרית, זכה להצלחה רבה והגיע למקום הראשון בכ-20 מדינות בעולם ומכר מעל 16 מיליון עותקים. הסינגל המוביל מתוכו, "Frozen", הפך לסינגל הראשון של מדונה שהגיע ביציאתו היישר לראש המצעד הרשמי בממלכה המאוחדת, בעוד שבארצות הברית לסינגל השישי שלה במקום השני במצעד הבילבורד הוט 100 ובכך, קבע שיא נוסף למדונה כאמנית עם מספר הלהיטים הרב ביותר במקום השני. הסינגל השני הנושא את כותרת האלבום, "Ray of Light", הופיע לראשונה במקום החמישי בהוט 100 לצד המקומות הראשונים ביוון, ספרד וקרואטיה. מהדורת ספר השיאים העולמי של גינס משנת 1998 הודיע כי "אף אמנית לא מכרה יותר תקליטים ממדונה ברחבי העולם". Ray of Light זכה בסך הכול ב-4 פרסי גראמי מתוך 6 מועמדויות (כולל אלבום השנה) בהן: אלבום הפופ הטוב ביותר, חבילת ההקלטות הטובה ביותר והסינגל השני זכה להקלטת הדאנס הטובה ביותר והווידאו קליפ הטוב ביותר.

באותה שנה הקימה מדונה את הקרן "Ray of Light Foundation" שהתמקדה בנשים, חינוך, פיתוח עולמי והומניטרי. עבור הסרט אוסטין פאוורס: המרגל שתקע אותי משנת 1999, הקליטה את השיר "Beautiful Stranger" שזיכה אותה בפרס הגראמי לשיר הטוב ביותר שנכתב עבור סרט קולנוע, טלוויזיה או מדיה חזותית אחרת. שנה לאחר מכן כיכבה בסרט הדרמה הקומית בבימויו של ג'ון שלזינגר, "הדבר הטוב הבא". לפסקול הסרט תרמה מדונה שני השירים מטעמה, "American Pie" שהיה לגרסת כיסוי לשירו של דון מקלין משנת 1971 אשר הגיע ביציאתו למקום הראשון במעל ל-15 מצעדים בעולם, ושיר מקורי בשם "Time Stood Still".

בספטמבר 2000 הוציאה מדונה את אלבום האולפן השמיני שלה, Music, בשיתוף פעולה עם המפיק הצרפתי מירווה אחמדזאי אשר לגביו הגיבה באומרה, "אני אוהבת לעבוד עם המוזרים שאף אחד לא מכיר, אנשים שיש להם כישרון גולמי ועושים מוזיקה שלא כמו כל אחד אחר שם. מוזיקה היא עתיד הסאונד" שזכה כקודמו לשבחים מצד המבקרים. ביציאתו, הגיע למקום הראשון ביותר מ-30 מדינות ברחבי העולם ומכר 4 מיליון עותקים בעשרת ימיו הראשונים ומעל 11 במשך השנים. בארצות הברית במצעד הבילברוד 200, Music הגיע ביציאתו היישר לראשו והיה לאלבומה הראשון של מדונה מזה 11 שנים לאחר Like a Prayer משנת 1989 בפסגה. לקידומו הוציאה כ-3 סינגלים מתוכו בהם: "Music" אשר הפך לשירה ה-12 בראש הבילבורד הוט 100 לצד שהותו כ-5 שבועות רצופים בראש מצעד שירי הדאנס קלאב - השיא הארוך בהיסטורית המצעד, "Don't Tell Me" ו-"What It Feels Like for a Girl". הווידאו קליפ אשר ליווה את הסינגל השלישי, תיאר את מדונה מבצעת פשעים ומעשי ונדליזם בהם ירייה בשוטרים, שריפת תחנת דלק, דריסות הולכי רגל על ידי רכבה ושוד כספים בעזרת שוקר חשמלי, מה שהוביל לאיסורו על ידי הערוצים MTV ו-VH1.

באותה תקופה, הכירה מדונה את הבמאי גאי ריצ'י שלימים יהפוך לבעלה השני. בקיץ 1998 ילדה את בנם רוקו ג'ון ריצ'י אשר הוטבל בקתדרלת דורנוך בדורנוץ' שבסקוטלנד ב-21 בדצמבר 2000 ונישאה לריצ'י ביום למחרת בטירת סקיבו הסמוכה. מדונה הודיעה מאוחר יותר כי תהליך לידתה הסתבך עקב שליית פתח. לאחר היעדרותה של כ-8 שנים מלהופיע בסבב הופעות עולמי, ביוני 2001 יצאה ל-"Drowned World Tour" אשר כלל כ-47 מופעים אשר בסיומו, הוכתר כסבב ההופעות המרוויח ביותר לאותה שנה על ידי אמן סולו עם כ-76.8 מיליון דולר הכנסות. בנובמבר אותה שנה הוציאה את אוסף להיטיה השני בגודלו, GHV2, שאסף כ-15 סינגלים במהלך העשור השני לקריירה שלה והגיע ביציאתו לראשונה למקום ה-7 בבילבורד 200 ומכר 7 מיליון עותקים בעולם.

בשנת 2002 כיכבה בתפקיד ראשי בסרטו של ריצ'י, סחף חושים, אשר זכה לביקורות שליליות ולכישלון מסחרי. בחודש מאי הופיעה בלונדון בהצגתו של דייוויד ויליאמסון, Up For Grabs, בתיאטרון ווינדהאם. משחקה זכה לביקורות שליליות בין-לאומיות ותואר כ"אכזבה הגדולה ביותר של הערב". באוקטובר הוציאה את השיר "Die Another Day", לסדרת סרטיו של ג'יימס בונד באותו השם, למות ביום אחר, בו השתתפה בהופעת קמע. השיר הגיע למקומות הראשונים במצעדי רומניה, ספרד, קנדה, איטליה ופורטוגל ולמיקום השמיני בבילבורד הוט 100 והועמד בנוסף הן לפרס גלובוס הזהב לשיר המקורי הטוב ביותר והן לפרס פטל הזהב לשיר המקורי הגרוע ביותר. בקליפ השיר נראתה מדונה הלומדת קבלה משנת 1996, מניחה תפילין ועל זרועה היו כתובות האותיות "לאו", אשר לפי הקבלה זהו החלק ה-11 וה-17 מתוך שם בן ע"ב.

2003–2006: Confessions on a Dance Floor ו-American Life 

בשנת 2003, מדונה שיתפה פעולה עם צלם האופנה סטיבן קליין לצורך מיצג תערוכות בשם "X-STaTIC Pro = CeSS", שרץ ממרץ עד מאי בגלריה "Deitch Projects" בניו יורק וברחבי העולם בצורה ערוכה. באותה שנה הוציאה את אלבום האולפן התשיעי שלה, American Life, שהתבסס על תצפיותיה על החברה האמריקאית באומרה כי, "הוא כמו טיול לאורך מסלול זיכרון, הסתכלות לאחור על כל מה שהשגתי וכל הדברים שהערכתי פעם וכל הדברים החשובים לי". לארי פליק מירחון אדבוקט העיר כי "American Life הוא אלבום בין ההרפתקנים והאינטליגנטיים מילולית ביותר שלה" תוך שהוא מגנה אותו באומרו כי הוא "מאמץ עצלן לקחת אותה ברצינות". ביציאתו, הגיע למקום הראשון במעל ל-16 מצעדי מדינות בהם הבילבורד 200 אך בהשוואה לאלבומיה הקודמים, מכר רק כ-5 מיליון עותקים ברחבי העולם והיה לאלבומה הכושל ביותר מסחרית.

הווידאו קליפ המקורי של הסינגל המוביל מתוכו הנושא את שמו, עורר מחלוקת בשל תוכנו האלים נגד המלחמה בעיראק, שכלל טבח על מסלול דוגמנות עם אקדחים ורימונים וסצנות של ילדים מדממים בבתי חולים. רשת MTV הודיעה כי לא תהיה מוכנה לשדרו ומדונה החליטה לגנוז אותו ולצלם קליפ חלופי, בו היא נראית על רקע דגלי כל מדינות העולם, ולראשונה בקריירה שלה התנצלה מרצון על מעשה באומרה כי הקליפ צולם לפני המלחמה, וכעת, היא לא רוצה לפגוע ברגשותיהם של חיילי צבא ארצות הברית, בהם היא תומכת ומתפללת לשלומם. השיר עצמו נחל הצלחה ברחבי העולם וכבש את מצעדי קנדה, איטליה, פורטוגל שווייץ ודנמרק אך הפך לסינגל המוביל הכושל ביותר של מדונה בארצות הברית בעודו מגיע למקום ה-37 בשיאו בבילבורד הוט 100.

במהלך טקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2003 בעת הופעתה בלבוש חתן עם הסינגל השני מהאלבום, "Hollywood", נישקה מדונה את בריטני ספירס וכריסטינה אגילרה אשר היו לבושות ככלות לצידה. הופעתן הובילה להתייחסות עולמית זמן קצר לאחר מכן בשל הבעת הנטייה הלסבית שכלל, והוגדר כאחד מרגעי הלהט"ב הבולטים בתעשיית המוזיקה והוכלל על ידי בילבורד במקום ה-74 במצעד "100 ההופעות הטובות בכול הזמנים". בחודש אוקטובר, השתתפה בשירה של ספירס "Me Against the Music" מאלבומה In The Zone. חודש לאחר מכן הפיצה את אלבום הרמיקסים, Remixed & Revisited אשר כלל את השיר "Your Honesty" שלא פורסם בעבר באלבומה Bedtime Stories. באותה תקופה חתמה מדונה עם החברה, "Callaway Arts & Entertainment" על חוזה ליצירת 5 ספרי ילדים אשר הראשון מבינם, The English Roses שעסק בקנאתן של 4 תלמידות בריטיות זו בזו, הופץ ב-12 בספטמבר אותה שנה במעל ל-100 מדינות באותו היום. ביציאתו עלה היישר לראש רשימת רבי המכר של הניו יורק טיימס והפך לספר תמונות הילדים הנמכר בכול הזמנים עם מכירת מעל מיליון עותקים. מדונה תרמה את כול הכנסותיה ממכירות הספרים לעמותת ילדים. בשנה שלאחר מכן תבעו מדונה ומאבריק את וורנר מיוזיק גרופ ואת חברת האם לשעבר טיים וורנר, בטענת ניהול כושל במשאבים והנהלת חשבונות לקויה שעלו לחברה מיליוני דולרים. בתגובה, וורנר הגישו תביעת נגד בטענה כי "חברת מאבריק הפסידה עשרות מיליוני דולרים בכוחות עצמה". המחלוקת נפתרה כאשר מניות מאבריק, בבעלות מדונה ורוני דשאב, נרכשו על ידי וורנר והחברה הפכה לחברה בת בבעלות מלאה של וורנר מיוזיק, אך מדונה עדיין הוחתמה בחוזה הקלטות נפרד.

באמצע 2004 יצאה מדונה לסיבוב הופעות עולמי לקידום האלבום, "Re-Invention World Tour" שהפך לסבב המרוויח ביותר של שנת 2004, עם כ-125 מיליון דולר הכנסות והפך לנושא סרטה התיעודי, I'm Going to Tell You a Secret משנת 2005. את סיבוב ההופעות מדונה הייתה אמורה לסיים במופע בספטמבר בישראל, אולם לאחר איומים עליה ועל משפחתה מצד גורמי טרור, היא החליטה לבטלו. עם זאת, ביקרה בישראל בחודש ספטמבר, והשתתפה בכנס הקבלה העולמי בתל אביב. בנובמבר הוכנסה להיכל התהילה של המוזיקה הבריטית כאחד מחמשת חבריה המייסדים יחד עם הביטלס, אלביס פרסלי, בוב מארלי ו-U2. רולינג סטון דירג אותה במקום ה-36 בגיליון המיוחד שלו של "100 האמנים הגדולים בכל הזמנים", ובו הוסיף מאמר עליה כתבה בריטני ספירס. בינואר 2005 ביצעה גרסת כיסוי לשיר "Imagine" של ג'ון לנון במופע הצדקה "Tsunami Aid" עבור נפגעי רעידת האדמה והצונאמי באוקיינוס ההודי, והופיעה בקונצרט צדקה נוסף עבור צמצום העוני באפריקה מטעם לייב 8 בחודש יולי, לונדון.בנובמבר 2005, יצא לאור אלבום אולפנה העשירי, Confessions on a Dance Floor. מבחינה מוזיקלית, האלבום נבנה כדוגמת סט מועדון שהולחן על ידי תקליטן. הוא זכה לשבחים רבים מהמבקרים בעוד קית' קולפילד בכתיבתו עבור מגזין הבילבורד העיר כי הוא "חזרה מבורכת עבור מלכת הפופ". מבחינה מסחרית, זכה להצלחה בין-לאומית וכבש מעל ל-40 מצעדי מדינות בעודו זוכה בפרס הגראמי לאלבום הדאנס/אלקטרוני הטוב ביותר. בשבועו הראשון מכר כ-3 מיליון עותקים בעולם ומעל 10 במשך השנים. הסינגל המוביל מתוכו, "Hung Up", הגיע גם כן למקום הראשון במעל ל-41 מדינות ובכך, שבר יחד עם האלבום שיא גינס. השיר הכיל דוגמה של "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)" מלהקת הפופ השוודית אבבא, מה שהיה לפעם השנייה בלבד שהלהקה התירה שימוש ביצירותיה בעוד שחברה לשעבר ביורן אולבאוס כינה אותו "שיר טוב - 100 אחוז מוזיקת פופ מוצקה". הסינגל השני, "Sorry", הפך לשירה ה-12 של מדונה בפסגת מצעד הסינגלים הבריטי. במהלכו, אומרת מדונה את המילה "סליחה" כשם השיר בעברית לצד שפות רבות נוספות.

במאי 2006 יצאה לסיבוב ההופעות "Confessions Tour" אשר במהלכו, השתתף קהל של מעל 1.2 מיליון איש מתוך 60 הופעותיו וגרף מעל 193.7 מיליון דולר הכנסות, מה שהוביל לכך שהיה לסבב ההופעות המרוויח ביותר עד לתאריך זה של אמנית בכול הזמנים ושל אמן לאותה שנה על פי מהדורת 2007 של ספר השיאים של גינס. מדונה השתמשה במהלכו בסמלים דתיים, בהם קרוסיפיקס וכתר קוצים, בהופעתה עם "Live to Tell" אשר הוביל לקריאות מצד הכנסייה האורתודוקסית הרוסית והפדרציה של הקהילות היהודיות ברוסיה להחרים את מופעה במוסקבה. במקביל, הפדרציה הבין-לאומית לתעשייה הפונוגרפית (IFPI) הודיעה רשמית כי מדונה מכרה מעל 200 מיליון עותקים של אלבומיה לבדם ברחבי העולם.

במהלך הופעותיה עם הסבב, ייסדה מדונה את ארגון הצדקה, "Raising Malawi" אשר מתמקד בסיוע בעוני ובמצוקות מיליוני יתומים במלאווי מטעמו הקימה בית יתומים המשמש גם כבית חולים ומימנה את ענף התיירות במדינה. בעודה מבקרת בשטחה, אימצה ילד יתום בשם דייוויד בנדה באוקטובר 2006. אימוצו עורר תגובה ציבורית עזה, מכיוון שהחוק במדינה מחייב הורים לעתיד להתגורר במדינה במשך כשנה לפחות לפני האימוץ, מה שמדונה לא עשתה. היא התייחסה לביקורות בתוכנית האירוח המופע של אופרה וינפרי באומרה כי "לא היו חוקי אימוץ בכתב המסדירים את האימוץ הזר" ותיארה כיצד בנדה סבלה מדלקת ריאות לאחר ששרד מלריה ושחפת כשנפגשו לראשונה. אביו הביולוגי של בנדה, יוחנה, אמר: "פעילי זכויות האדם האלה כביכול מתנכלים לי מדי יום, מאיימים עליי שאני לא מודע למה שאני עושה... הם רוצים שאני אתמוך בתיק המשפט שלהם, דבר שאני לא יכול לעשות כי אני יודע מה סיכמתי עם מדונה ובעלה". תהליך האימוץ הסתיים במאי 2008.

2007–2011: הפקת סרטים, Hard Candy ומיזמים עסקיים 
בהופעתה ביולי 2007 בלונדון כחלק ממופעי לייב ארת' הוציאה וביצעה את שירה "Hey You". באותה שנה הודיעה על עזיבתה את האחים וורנר, והכריזה על חוזה הקלטות בגובה 120 מיליון דולרים לעשר שנים עם לייב ניישן. בשנת 2008, הפיקה וכתבה את הסרט התיעודי, "אפריקה: אנושיות במבחן", על הבעיות העומדות בחיי היום יום של מלאווים, אותו ביים נתן ריסמן, שעבד כגנן שלה. באותה התקופה ביימה את סרטה הראשון, "טינופת וחוכמה", שעסק בשלושה חברים ושאיפותיהם. בטיימס נכתב שהיא "עשתה את עצמה גאה" בעוד שבדיילי טלגרף תיארו אותו כ"מאמץ ראשון לא לגמרי מבטיח, אך מדונה תעשה טוב אם תתמיד בעבודתה". ב-10 במרץ 2008, מדונה נכללה באופן רשמי בהיכל התהילה של הרוק אנד רול. שבוע לאחר מכן, יצא לאור סינגל הבכורה מאלבומה הבא, "" ,אשר זכה להצלחה בין-לאומית והגיע למקום הראשון ב-21 מצעדים שונים; הוא הגיע למקום השלישי במצעד הבילבורד הוט 100 והפך לשירה ה-37 בעשירייה הפותחת במצעד. בעקבות כך, שברה את שיאו של אלביס פרסלי. במצעד הסינגלים הבריטי הגיע השיר למקום הראשון ובכך שמרה על שיאה בתור האישה עם מרבית השירים במקום הראשון במצעד.

חודש לאחר מכן הוציאה את אלבום האולפן האחד-עשר שלה, Hard Candy, אשר כלל השפעות רית'ם אנד בלוז ופופ אורבני ושיתופי פעולה עם מוזיקאים, מפיקים מוזיקליים וזמרים כדוגמת ג'סטין טימברלייק, טימבלנד, פארל ויליאמס ודנג'ה. ברחבי העולם הגיע האלבום למקום הראשון ב-37 מדינות שונות, בהן ארצות הברית (בילבורד 200), והיה לאלבום האחד-עשר הנמכר ביותר בשנת 2008 בממלכה המאוחדת. קארין גנטז מרולינג סטון החמיאה לו וטענה שמדובר ב"טעימה מסיבוב ההופעות הקרוב אליו היא עתידה לצאת".

בטקס פרס דיסק הזהב של יפן ה-23, קיבלה מדונה את פרס "אמן השנה" בפעם החמישית מטעם איגוד תעשיית ההקלטות היפני (RIAA), מספר הזכיות הרב ביותר בכול הזמנים. עבור קידום האלבום בעולם, יצאה לסיבוב ההופעות השמיני שלה, "Sticky & Sweet Tour"; המיזם הגדול הראשון שלה עם לייב ניישן. במהלכו, הופיעה מדונה ב-60 יעדים באירופה, אמריקה הצפונית, אמריקה הדרומית ואסיה וצברה סך של למעלה מ-408 מיליון דולרים הכנסות ברוטו, מה שהוביל אותו להפוך לסיבוב ההופעות המכניס ביותר בכל הזמנים של אישה ולסיבוב ההופעות השני המכניס ביותר בכול הזמנים מאחורי "A Bigger Bang Tour"  של הרולינג סטונז (2005–2007) עם הכנסות של למעלה מ-558 מיליון דולרים.

ביולי 2008 הוציא כריסטופר צ'יקוני  ספר בשם, Life with My Sister Madonna , שגרם לקרע בינו לבין מדונה בגלל "פרסום בלתי-רצוי". באותה השנה, הגישה בקשה לגירושים מריצ'י, וציינה "הבדלים בלתי-ניתנים ליישוב". בדצמבר 2008 הודיעה הדוברת של מדונה שהיא הסכימה להסדר גירושים עם ריצ'י, שתנאיו העניקו לו בין 63.82–76.58 מיליון דולרים, וכללו פאב, אזור מגורים בלונדון ואת אחוזת וילטשייר בדרום-מערב אנגליה. הם נכנסו להסכם פשרה עבור רוקו ודייוויד, שהיו אז בני שמונה ושלוש בהתאמה, וחילקו את זמן הילדים בין ביתו של ריצ'י בלונדון לבין מדונה בניו יורק, שם התווספה לשניים לורדס. זמן קצר לאחר מכן, הגישה מדונה בקשה לאמץ את צ'יפונדו "מרסי" ג'יימס ממלאווי במאי 2009, אך בג"ץ במדינה דחה את הבקשה, כיוון שלא הייתה תושבת בה. היא ערערה מחדש על ההחלטה וב-12 ביוני העניק לה בית המשפט העליון של המדינה את זכותה לאימוץ.

מדונה סיימה את החוזה עם האחים וורנר בהוצאת האלבום, Celebration, בספטמבר 2009 אשר כלל את "Celebration" ו-"Revolver" ביחד עם 34 להיטיה המתפרשים על כל שנות הקריירה המוזיקלית שלה עם החברה. ביציאתו, הגיע למקום הראשון ב-15 מצעדים שונים במדינות כדוגמת: קנדה, גרמניה, איטליה, קרואטיה וצ'כיה. במהלך טקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2009, הופיעה מדונה לזכרו של הזמר-יוצר האמריקאי מייקל ג'קסון. בסיום שנות האלפיים, הוכרתה ל"אמנ/ית הסולו הנמכר/ת ביותר בארצות הברית", ו"האמנית המושמעת ביותר בממלכה המאוחדת".

בינואר 2010 השתתפה מדונה ב-Hope for Haiti Now לגיוס כספים לנפגעי רעידת האדמה בהאיטי. אלבום ההופעה השלישי שלה, Sticky & Sweet Tour, יצא לאור באפריל, והגיע היישר למקום העשירי בבילבורד 200, והפך לאלבומה ה-20 בעשירייה הפותחת במצעד האלבומים היפני; בכך שברה את השיא שהוחזק בידי הביטלס. באותה התקופה, שיתפה פעולה עם "Lourdes" והוציאה את קו הבגדים מטעמה, "Material Girl", הנגזר משמו של שירה משנת 1985 בהשראת סגנון תדמית ילדת הפאנק משנות השמונים שהתאפיינה בו לאחר שזכתה לתודעה בין-לאומית.

באוקטובר באותה השנה פתחה סדרה של מרכזי כושר ברחבי העולם על שמה, "הרט קנדי פיטנס" שכללה סדרת סניפים באיטליה, רוסיה, מקסיקו, קנדה, גרמניה, אוסטרליה וצ'ילה, ושלושה חודשים לאחר מכן חשפה מותג אופנה שני בשם "אמת או חובה מאת מדונה" דרכו נוצרו מוצרי הנעלה, בישום, הלבשה תחתונה ומרצ'נדייז בהשראתה. בספטמבר 2011 בעת פסטיבל הסרטים של ונציה ה-68, הוקרן לראשונה סרטה השני של מדונה, "וואליס ואדוארד" אותו ביימה בעצמה; הוא עוסק ברומן בין אדוארד השמיני, מלך הממלכה המאוחדת לווליס סימפסון. מדונה הקליטה עבור פסקול הסרט את הבלדה, "Masterpiece", אשר זיכתה אותה בקטגוריית – "השיר המקורי הטוב ביותר" בטקס פרסי גלובוס הזהב ה-69 שאירע בשנה שלאחר מכן.

2012–2017: מופע המחצית של הסופרבול, Rebel Heart ו-MDNA 
בפברואר 2012, מדונה עמדה בראש מופע המחצית של סופרבול XLVI באצטדיון הנפט של לוקאס באינדיאנפוליס, אינדיאנה. את הופעתה ערכו סירק דו סוליי וג'יימי קינג והיא כללה אורחים כדוגמת: הצמד למפאו, ניקי מינאז',  וסי-לו גרין. הוא היה למופע המחצית של הסופרבול הנצפה ביותר בהיסטוריה עם 114 מיליון צופים, גבוה יותר מהמשחק עצמו. במהלך ההופעה אירעה שערורייה, כאשר  הפנתה אצבע משולשת למצלמה. הנהלת ליגת ה-NFL תבעה אותה בסכום של 16.6 מיליון דולרים על פגיעה במותג והפרת חוזה, תביעה שהסתיימה בפשרה. מדונה הגיבה למחלוקת באומרה כי "זה היה מעשה ילדותי ולא רלוונטי מצד . לא היה לו מקום במופע. ממש הופתעתי, לא ידעתי על זה כלום, זה היה נראה שלילי". במהלך האירוע ביצעה מדונה לראשונה את "", הסינגל המוביל מתוך אלבום האולפן השנים-עשר שלה, MDNA, שהגיע למקומות הראשונים בקנדה, פינלנד וישראל והפך לשירה ה-38 שדורג בעשירייה הפותחת במצעד הבילבורד הוט 100; הוא דורג בשיאו במקום העשירי.

MDNA הופץ במרץ 2012 וכלל שיתופי פעולה עם מפיקים שונים בהם ויליאם אורביט ומרטן סולבג. האלבום היה להוצאה הראשונה שלה במסגרת עסקת שלושת האלבומים שלה עם אינטרסקופ רקורדס, עליה חתמה במסגרת הסכם עם לייב ניישן, כיוון שהחברה לא הצליחה להפיץ הקלטות מוזיקה נוספות. ביציאתו, הפך לאלבומה החמישי ברציפות שהופיע היישר במקום הראשון במצעד הבילבורד 200, וקודם על ידי סיבוב ההופעות, "The MDNA Tour", שנמשך ממאי עד דצמבר 2012. סיבוב ההופעות התאפיין בהצגת נושאים שנויים במחלוקת בהם: זכויות אדם, אלימות, שימוש בכלי נשק, עירום ופוליטיקה. סיבוב ההופעות הניב ברוטו של למעלה מ-305.2 מיליון דולרים מ-88 הופעות בסך הכול. הוא הפך לסיבוב ההופעות המכניס ביותר ב-2012 ולעשירי בכול הזמנים. מדונה זכתה בתואר הידוענית המכניסה ביותר של אותה השנה על ידי פורבס, עם הכנסות של למעלה מ-125 מיליון דולרים.

באותה התקופה, מדונה שיתפה פעולה עם הצלם סטיבן קליין וביימה סרט קצר באורך 17 דקות, "סיקרט-פרוג'קט-רבולושן", שעלה לביטורנט בספטמבר 2013. במקביל לסרט השיקה את "יוזמת האמנות לחופש", שעזר לקדם "האמנות וחופש הביטוי כאמצעי להתמודדות עם רדיפות וחוסר צדק ברחבי העולם". אתר הפרויקט כלל למעלה מ-3,000 הגשות הקשורות לאמנות מאז הקמתו, בעוד שמדונה עוקבת ומגייסת באופן קבוע אמנים נוספים להצטרפותו בהם, דייוויד בליין וקייטי פרי. הסרט הקצר זכה לביקורות חיוביות מטעם מבקרי הקולנוע ברחבי העולם.

בשנת 2013, ארגונה "להעלות את מלאווי" חנך עשרה בתי ספר לחינוך עבור 4,000 ילדים במלאווי בשווי של 400,000 דולרים. כאשר ביקרה מדונה בבתי הספר באפריל 2013, האשימה אותה נשיאת מלאווי, ג'ויס באנדה באומרה כי "הגזימה בתרומת הצדקה". מדונה הצטערה על הצהרתה של באנדה, אך הבהירה כי אין לה "שום כוונה להסיח את דעתה בגלל ההאשמות המגוחכות האלה". מאוחר יותר אושר כי באנדה לא אישרה לפרסם את ההצהרה שפרסם צוות העיתונות שלה במדינה. מדונה ביקרה גם בעיר הולדתה דטרויט במהלך מאי 2014 ותרמה כספים עבור סיוע בפשיטת הרגל של העיר. באותה השנה, עסקיה התרחבו גם למוצרי טיפוח העור עם השקת "MDNA Skin" בטוקיו, יפן. במסגרת ההשקה, הוקם אתר אינטרנט נלווה.

אלבום האולפן השלושה-עשר שלה, Rebel Heart, יצא לאור במרץ 2015, שלושה חודשים לאחר ששלוש-עשרה הדגמות שלו דלפו לרשת. באותה השנה נעצר חשוד ישראלי בן 38 באישום הדלפת השירים בחקירה שנעשה עם ה-FBI האמריקאי. שלא כמו עבודותיה הקודמות, שכללו מעט אנשים בלבד, מדונה עבדה עם מספר רב של משתפי פעולה בתהליך הפקתו, ביניהם אביצ'י, דיפלו וקניה וסט. התבוננות פנימית נרשמה כאחד הנושאים הבסיסיים הרווחים באלבום, יחד עם "אמירות אמיתיות של השתקפות אישית וקרייריסטית". מדונה הסבירה לג'ון פארלס מעיתון הניו יורק טיימס כי "אף שמעולם לא הביטה לאחור במאמצי העבר שלה, אך הזכרונות בנושא הרגישו נכונים עבור Rebel Heart. מבקרי המוזיקה הגיבו בחיוב כלפי האלבום, וכינו אותו "המאמץ הטוב ביותר של מדונה מזה עשור". מספטמבר 2015 עד מרץ 2016, יצאה מדונה לסיבוב ההופעות "Rebel Heart Tour" לקידומו אשר כלל מופעים ברחבי צפון אמריקה, אירופה ואסיה והיה ביקורה הראשון באוסטרליה מזה 23 שנים, שבמהלכו, ביצעה במופע חד פעמי עבור מעריציה במדינה. בסיומו, סבב ההופעות הרוויח כ-169.8 מיליון דולר הכנסות מ-82 מופעיו, עם מעל 1.045 מיליון מכירות כרטיסים. בזמן קיום הסבב מדונה הסתבכה במאבק משפטי עם בעלה לשעבר גאי ריצ'י, על המשמורת של בנם רוקו. המחלוקת החלה כאשר רוקו החליט להמשיך לחיות באנגליה עם ריצ'י כאשר סיבוב ההופעות הגיע למדינה, ואילו מדונה רצתה שהוא יחזור אליה. הדיונים בבית המשפט התקיימו בניו יורק ובלונדון, ולאחר דיונים רבים, החליטה מדונה לבטל את בקשתה למשמורת, וקראה לשיחה הדדית על רוקו, בינה לבין ריצ'י באופן פרטי.

באוקטובר 2016 בחרו בילבורד במדונה לאשת השנה. נאומה, "הבוטה והישיר באכזריות" על גילנות וסקסיזם במהלך זכייתה הוביל לסיקור נרחב בתקשורת. חודש לאחר מכן מדונה, שתמכה באופן בולט בהילרי קלינטון במהלך הבחירות לנשיאות ארצות הברית 2016, ביצעה מופע אקוסטי מאולתר בפארק וושינגטון סקוור לתמיכה בקמפיין של קלינטון. בעודה מוטרדת מכך שדונלד טראמפ ניצח בבחירות בסיומן, התבטאה נגדו במצעד הנשים בוושינגטון, יום לאחר חנוכתו. היא עוררה מחלוקת כשאמרה כי "חשבה רבות על לפוצץ את הבית הלבן" ויום למחרת ציינה כי היא "לא אדם אלים" ושהציטוט "הוצא מהקשרו" ושבזמן נאומה "דיברה במטפורות שמציינות שתצי דרכים להסתכל על המקרה אחת היא לקוות והשנייה להסתכל על הכול בזעם".

בפברואר 2017 אימצה מדונה זוג תאומות בנות ארבע ממלאווי בשם אסתר וסטלה, ועברה להתגורר בליסבון שבפורטוגל בקיץ באותה השנה. ביולי פתחה את מכון מרסי ג'יימס לניתוחי ילדים וטיפול נמרץ במלאווי, בית חולים לילדים שנבנה באמצעות גיוס צדקה במדינה מארגונה, "להעלות את מלאווי". אלבום ההופעה, Rebel Heart Tour, יצא לאור בספטמבר 2017, וזכה בפרס "הקליפ הטוב ביותר לאמנים מערביים" בטקס פרסי דיסק הזהב של יפן ה-32. באותו החודש, השיקה קו מוצרי טיפול פנים מטעמה, MDNA Skin, בחנויות נבחרות בארצות הברית. כמה חודשים קודם לכן, בית המכירות הפומבי Gotta Have Rock and Roll פרסם פריטים אישיים שלה בהם: מכתבי אהבה מטופאק שאקור, קלטות, תחתונים ומברשת שיער למכירה. דרלין לוטז, סוחרת אמנות שיזמה את המכרז, נתבעה על ידי נציגיה של מדונה לעצירת הליכי המכירה בעוד שמדונה הבהירה שמעמדה כידוענית בין-לאומית "לא אמור לפגוע בזכותי לשמור על פרטיותי, לרבות ביחס לפרטי האישיים ביותר". עם זאת, מדונה הפסידה בתיק בעוד שהשופטת קבעה לטובת לוטז שהוכיחה שבשנת 2004 מדונה ערכה עמה הסכם משפטי למכירת הפריטים.

2018–הווה: Madame X, הופעת גמר האירוויזיון והוצאה מחודשת של קטלוגים 
בעודה גרה בליסבון, פגשה מדונה את דינו ד'סנטיאגו, שהכיר לה מוזיקאים מקומיים רבים המנגנים מוזיקת פאדו, מורנה וסמבה שהזמינו אותה באופן קבוע ל"מפגשים בסלון שלהם" ומשם קיבלה השראה להכנת אלבום האולפן הארבע-עשרה שלה, Madame X. היא הפיקה אותו עם מספר מפיקים כולל מירווה אחמדזאי ומייק דין. ביציאתו, זכה לביקורות חיוביות, כאשר ב-NME ראו אותו כ"נועז, מוזר, ובעל התייחסות עצמית, מה שלא דומה לשום דבר שמדונה עשתה אי-פעם בעבר". ביוני 2019, נכנס ישירות לראש מצעד הבילבורד 200, ובכך, הפך לאלבומה התשיעי בפסגה לצד המצעדים הרשמיים של פורטוגל וארגנטינה. ארבעת הסינגלים מתוכו "Medellín", "", "" ו-"I Don't Search I Find" הגיעו בשיאם לראש מצעד שירי הדאנס קלאב.

במאי הופיעה מדונה כאורחת גמר האירוויזיון 2019 בישראל, תל אביב-יפו עם להיטה "Like a Prayer" ו-"Future" עם הראפר קוואבו. הופעתה זכתה לביקורות מעורבות בעיקר בשל הצגתה מסר פוליטי שכלל על גבה של רקדנית דגל פלסטין לצד דגל ישראל על גבו של רקדן אחר אשר שילבו ידיים, מה שהציג קריאה להסכם שלום בסכסוך הישראלי-פלסטיני. הדבר נגד את חוקי האירוויזיון הדורשים מהמשתתפים להימנע מהצהרות פוליטיות. ב-17 בספטמבר יצאה לסיבוב ההופעות, "Madame X Tour", באמריקה הצפונית ואירופה אשר במהלכו, יישמה מדיניות ללא שימוש בטלפון נייד במטרה "למקסם את אינטימיות המופע". בסיומו, גרף כ-51.4 מיליון דולרים ומדונה הוגדרה כאמן התשיעי עם סיבוב ההופעות המכניס ביותר ב-2020 וכאישה במקום השני ברשימה. במרץ 2020 הודיעה שאובחנה כחיובית למחלת הקורונה ותרמה כמיליון דולר לקרן ביל ומלינדה גייטס לסיוע במימון מחקר ליצירת חיסון חדש.

במשך אותה השנה סיפקו מדונה ומיסי אליוט שירת רקע ברמיקס, "", של הזמרת האנגלייה דואה ליפה, מתוך אלבום הרמיקס הראשון שלה, Club Future Nostalgia. באוגוסט 2020 פרסמה סרטון בחשבונה האינסטגרם שלה שבו היא דנה ברעיונות לתסריט עם הסופרת דיאבלו קודי ובאותו חודש עזבה את חברת התקליטים שלה, אינטרסקופ רקורדס לאחר כעשור של שיתוף פעולה. בספטמבר באותה השנה אישרה בשידור חי שהיא וקודי כותבים סרט חדש על חייה שיופק על ידי איימי פסקל.

מדונה הוציאה את "מאדאם X", סרט תיעודי המתעד את סיבוב ההופעות באותו שם, בפרמאונט+ באוקטובר 2021. ביום הולדתה ה-63, היא הכריזה רשמית על שובה לחברת התקליטים וורנר מיוזיק גרופ בשותפות עולמית שמעניקה לחברת התקליטים את כל קטלוג המוזיקה המוקלט שלה, כולל שלושת האלבומים האחרונים שלה שיצאו בהוצאת חברת התקליטים אינטרסקופ רקורדס (חברת מדונה בוי טוי, בע"מ היא הבעלים של המאסטרים עבור MDNA, Rebel Heart, ו-Madame X, והיו בעלי רישיון לאינטרסקופ רקורדס רק דרך לייב ניישן אנטרטיינמנט). במסגרת החוזה, מדונה השיקה סדרה של מהדורות מחודשות בקטלוג החל משנת 2022, לציון יום השנה ה-40 לקריירת ההקלטות שלה, החל עם יציאת אלבום הרמיקס, Finally Enough Love: 50 Number Ones, שיצא לאור ב-24 ביוני. האלבום הופץ בגרסה מקוצרת שכללה 16 רצועות בשם, Finally Enough Love. אלבום הרמיקס, עצמו מורכב מ-50 השירים שהגיעו למקום הראשון במצעד שירי הדאנס קלאב של בילבורד, אשר הדגישו "עד כמה מוזיקת הריקוד תמיד הייתה משמעותית" לקריירה של מדונה, והפך לאלבומה ה-23 בעשירייה המובילה בבילבורד 200.

בספטמבר 2022, הוציאה מדונה את השיר "Hung Up on Tokischa", רמיקס של "Hung Up", בהשתתפות הראפרית טוקישה. ב-29 בדצמבר 2022, הוציאה מדונה את גרסת הדמו של "Back That Up to the Beat". השיר הוקלט במקור בסשנים של 2015, כאשר גרסה חלופית יצא לאור בגרסת שני תקליטורי דלוקס של אלבומה Madame X מ-2019. בינואר 2023, הכריזה מדונה על צאת סיבוב ההופעות שלה "The Celebration Tour", אשר החל באוקטובר 2023 עד אפריל 2024. ב-28 ביוני 2023, מדונה דחתה את תחילת הסיבוב ב-15 ביולי 2023 עקב "זיהום חיידק חמור", שהוביל אותה לשהות של מספר ימים בטיפול נמרץ.

אמנותיות

השפעות 
לדברי העיתונאי טרבורלי, מות אמה של מדונה הייתה ההשפעה הרבה ביותר בעיצובה לאישה שהפכה. הוא האמין כי ההרס והנטישה שמדונה הרגישה באובדן אמה מלמד אותה "לקח יקר ערך, שהיא תצטרך להישאר חזקה לעצמה מכיוון שהיא חששה מחולשה - במיוחד משלה". המחברת לוסי אובראיין סבורה כי ההשפעה של התקיפה המינית שספגה מדונה בשנותיה הבוגרות הייתה הגורם המניע מאחורי כל מה שעשתה, וחשוב יותר ממוות אמה: "לא כל כך הרבה צער על מות אמה הוא המניע אותה, כמו תחושת נטישה שהותירה אותה ללא הגנה. היא נתקלה בתרחיש הגרוע ביותר שלה, והפכה לקורבן של אלימות גברית, ולאחר מכן הפכה את ההטיה המלאה ליצירתה, והפכה את המשוואה בכל הזדמנות".

מדונה אמרה כי השיר הראשון שעשה עליה רושם עז אי פעם היה "These Boots Are Made for Walkin" של ננסי סינטרה אשר לדבריה, סיכם את "יחס האחריות" שלה. כצעירה, היא ניסתה להרחיב את טעמה בספרות, אמנות ומוזיקה, ובמהלך תקופה זו התעניינה במוזיקה קלאסית. היא ציינה שהסגנון האהוב עליה מתוכה הוא בארוק, וכי אהבה את המלחינים מוצרט ושופן בשל "האיכות הנשית" שלהם. ההשפעות העיקריות של מדונה כוללות את דבי הארי, כריסי היינד, קארן קרפנטר, הסופרימס ולד זפלין, כמו גם הרקדנים רודולף נורייב ומרתה גרהם. מדונה הצהירה גם כי גדלה בעודה מקשיבה ליצירותיו של דייוויד בואי, אשר היה למופע זמר הרוק הראשון בו השתתפה בקהל.במהלך ילדותה, מדונה קיבלה השראה משחקנים שונים בהם כללה מאוחר יותר באומרה, "אהבתי את קרול לומברד, ג'ודי הולידיי ומרילין מונרו. כולם היו מצחיקים להפליא... וראיתי את עצמי בדמותם... הנערה שלי, הידיעות שלי והתמימות שלי". קליפ שירה, "Material Girl" שיחזר את הלוק של מונרו מהקליפ "Diamonds Are a Girl's Best Friend", מתוך הסרט גברים מעדיפים בלונדיניות (1953). היא למדה את קומדיות הכדורסל של שנות השלושים, במיוחד אלה של לומברד, לקראת הסרט מי הנערה הזאת?. הקליפ של "Express Yourself" משנת 1989 צולם בהשראת סרטו האילם של פריץ לאנג מטרופוליס (1927). קליפ שירה "Vogue" משנת 1990 שיחזר את סגנון צילומי הזוהר ההוליוודי, במיוחד את אלה של צלם האופנה הורסט פ. הורסט, וחיקה את התנועות של מרלן דיטריך, קרול לומברד וריטה הייוורת', בעוד שהמילים התייחסו לרבים מסלבריטאיי ההשראה שלה, כולל בטי דייוויס, שתוארה על ידי מדונה כ-"אלילה".

השפעותיה של מדונה הגיעו גם מעולם האמנות, בהן מיצירותיה של האמנית המקסיקנית פרידה קאלו. הקליפ של שירה "Bedtime Story" הציג תמונות בהשראת ציוריה של קאלו ורמדיוס וארו. מדונה היא אספנית של ציורי אר דקו של תמרה דה למפיקה וכללה אותם בקליפים וסבבי ההופעות שלה. הקליפ שלה עבור "Hollywood" משנת 2003 הייתה מחווה לעבודתו של הצלם גיא בורדין אשר בנו אשר בנו הגיש לאחר מכן תביעה נגד מדונה בגין שימוש בלתי מורשה ביצירתיו. שימושיו של אמן הפופ אנדי וורהול בדימויים סדומזוכיסטיים בסרטיו המחתרתיים בא לידי ביטוי בקליפים של מדונה לשיריה "Erotica" ו-"Deeper and Deeper" משנת 1992.

הרקע הקתולי של מדונה בא לידי ביטוי לכל אורך הקריירה שלה, הכולל שימוש אופנתי במחרוזות וביצירותיה המוזיקליות, אשר הבולט שבהן היה בשנת 1989 עם אלבומה ה-4, Like a Prayer. אלבומה משנת 2012, MDNA, שאב גם הוא השפעות רבות מחינוכה הקתולי, ומאז 2011 החלה להשתתף בפגישות ושירותים במרכז אופוס דאי, מוסד קתולי המעודד רוחניות דרך חיי היומיום. בראיון במהלך 2016 הגיבה על שימושה בנצרות באומרה, "אני תמיד מרגישה קשר בלתי מוסבר עם הקתוליות. זה מופיע בכל עבודותיי, כפי שאולי שמתם לב". עיסוקה בקבלה נראה גם כן ביצירותיה של מדונה, בייחוד באלבומיה Ray of Light ו-Music. בעודה מדברת על דת בראיון בשנת 2019 עם הארי סמית' אמרה כי, "האל שאני מאמינה בו ברא את העולם... הוא/היא/הם לא אל אשר מפחדים ממנו, אלא אל שמודים לו". בהופעתה בראיון עם אנדרו דנטון הוסיפה כי, "הרעיון שבכל כנסייה שאתה הולך אתה רואה גבר על צלב וכולם מתחננים ומתפללים אליו... באופן שהוא עבודת אלילים, הוא כי אנשים סוגדים עבור דבר".

סגנון מוזיקלי והרכב 
המוזיקה של מדונה זכתה לניתוחים ובדיקות רבות. רוברט מ. גראנט, מחבר הספר "ניתוח האסטרטגיה העכשווית" (2005), העיר כי הקריירה המוזיקלית של מדונה הייתה ניסוי מתמשך עם רעיונות מוזיקליים ודימויים חדשים ומסע חיפוש מתמיד אחר שיא תהילה ושבחים. תומאס האריסון בכתיבתו בספרו "פופ הולך העשור: שנות השמונים" ראה במדונה "אמנית שדחקה את הגבולות" של מה שזמרת יכולה לעשות, הן מבחינה ויזואלית והן מבחינה מילולית. פרופסור סנטיאגו פוז-הרננדס קבע כי "אף על פי שלא מחזיקה בקול חזק במיוחד או רחב היקף, מדונה עבדה על הרחבת לוח הצבעים האמנותי שלה כדי להקיף סגנונות מוזיקליים, טקסטואליים וויזואליים ומגוונים קולות שונים, כל זאת מתוך כוונה להציג את עצמה כמוזיקאית בוגרת".

מדונה נשאה אחריות בכל היבט בקריירה שלה, כולל כפזמונאית ומפיקה ברוב יצירת המוזיקה שלה. הרצון שלה לשלוט כבר היה נראה במהלך יצירת אלבום הבכורה שלה, שם נלחמה ברג'י לוקאס על יצירת ההפקה שלו. עם זאת, רק באלבומה השלישי איפשרה חברתה וורנר להפיק אלבום משלה. סטן הוקינס, מחבר הספר "תיקון הפופ", הסביר כי "כמוזיקאית ומפיקה מדונה היא אחת מהאמנות הבודדות שפרצו לתחום הגברי של אולפן ההקלטות. אין ספק שמדונה מודעת לחלוטין לכך שנשים הודרו. ממקום העבודה המוזיקלי ברוב הרמות, והיא יצאה בשביל לשנות זאת". המפיק סטיוארט פרייס הצהיר באומרה על מדונה כי, "אתה לא מייצר את מדונה, אתה משתף איתה פעולה... יש לה את החזון שלה והיא יודעת איך להשיג אותו". אף על פי שסומנה כ-"פריקת שליטה", מדונה אמרה שהיא מעריכה התערבות של משתפי הפעולה שלה באומרה,

מיומנות כתיבת השירים המוקדמת של מדונה פותחה בתקופתה במועדון ארוחת הבוקר בשנת 1979. לאחר מכן הפכה לכותבת השירים היחידה של כ-5 שירים באלבום הבכורה שלה, כולל "Lucky Star" שחיברה על סינתיסייזר. ככותבת שירים, מדונה רשמה יותר מ-300 שירים לאגודה האמריקאית למלחינים, מחברים ומוציאים לאור (ASCAP), כולל 18 שירים שנכתבו במלאום על ידה. רולינג סטון כינה אותה "כותבת שירים למופת עם מתנת הוקים ומילים בלתי ניתנות למחיקה". אף על פי שעבדה עם מפיקים בז'אנרים רבים, המגזין ציין כי הלחנותיה של מדונה "חותמות בעקביות את הרגישות שלה ונגרמות באוטוביוגרפיה". פטריק לאונרד, שכתב מספר מלהיטיה, בעוד שכיתה את מדונה ככותבת שירים הסביר כי, "הרגישות שלה לגבי קו מלודי-מתחילת הפסוק ועד סוף הפסוק וכיצד הפסוק והמקהלה משפיעים זה על זה - עמוק מאוד. פעמים רבות היא שרה תווים שאף אחד לא היה חושב עליהם חוץ ממנה". בארי וולטרס ממגזין Spin ייחס את כתיבת השירים שלה כסיבה לעקביות המוזיקלית שלה. מדונה הייתה מועמדת במשך השנים על כתיבת יצירותיה כ-3 פעמים כמי שתיכנס להיכל התהילה של כותבי השירים, ובשנת 2015 דירגה אותה הרולינג סטון במקום ה-56 ברשימת "100 כותבי השירים הגדולים בכל הזמנים".

הדיסקוגרפיה של מדונה מסווגת בדרך כלל בסוגות הפופ, אלקטרוניקה ודאנס. אף על פי כן, הכניסה הראשונה של מדונה לתעשיית המוזיקה אופיינה בהתעסקות במוזיקת רוק עם השתתפותה בלהקות מועדון ארוחת הבוקר ואמי והאמי. בתור הזמרת של אמי והאמי, מדונה הקליטה כ-12–14 שירים הדומים לפאנק רוק של אותה תקופה. עד מהרה נטשה מדונה את הרגלה לניגון שירי רוק עד שחתמה בחברת התקליטים "Gotham Records", מה שבסופו של דבר הזיק להצלחת הקריירה שלה מכיוון שהמאזינים לא היו מרוצים מהכיוון החדש שלה בפאנק. לדברי העיתונאי ארלוויין, מדונה החלה את דרכה כדיוות דיסקו, בעידן שלא היו לו דיוות כאלו לדבר עליהן. בתחילת שנות השמונים, דיסקו היה המעבר לפופ המיינסטרים, ולמדונה היה תפקיד עצום בפופולריות של מוזיקת המחול כמוזיקת המיינסטרים. הכותב אריה קפלן בספרו המתאר את תרבות הפופ האמריקאי, יוצרי להיטיו, כוכבי-על ומהפכני מחול כינה את מדונה כ-"חלוצה" של סוגת הדאנס-פופ. לדברי פוז-הרננדז, "השימוש התכוף של מדונה בניבים של דאנס והקשר שלו עם מאזינים הומואים או משוחררים מינית נתפס איכשהו כנחות מהרוק אנד רול ה-"אמיתי". אבל המוזיקה של מדונה ידועה בכך שהיא מסרבת להיות מוגדרת על ידי גבולות צרים של מגדר, מיניות או כל דבר אחר".

הבלדה האפלה "Live to Tell", כמו גם האלבום ממנו יצאה לאור, True Blue מ-1986 מצוינת כהמצאה המחודשת המוזיקלית הראשונה של מדונה. היא המשיכה להפיק בלדות וידוי בין שנות עבודתה המרוממת, אם כי אלבומיה כגון, Madona מ-1983 ו-Confessions on a Dance Floor מ-2005 מורכבים משירי דאנס במלואם. עם יציאתו בשנת 1998 של Ray of Light, המבקרים ציינו את מדונה כמי שהביאה את ז'אנר האלקטרוניקה ממעמדו המחתרתי לפופולריות עצומה בסצנת המוזיקה המיינסטרימית. מיזמים נוספים דרסטיים מבחינה קיצונית שלה כוללים את ג'אז הביג בנד של שנות השלושים בפסקולה, I'm Breathless מ-1990, השפעות הרית'ם אנד בלוז באלבומה ה-6, Bedtime Stories מ-1994, מנגינות מופעים אופרטיות בפסקול, Evita מ-1996, מוזיקת פולק מונעת בעת American Life מ-2003, ומוזיקת עולם במהלך Madame X משנת 2019.

קול וכלי נגינה 

למדונה סיווג טווח קול מצו-סופרן, מארק ביגו, מחבר הספר על שמה, "Madonna: Blonde Ambition", כינה אותה "הזמרת המושלמת לשירים קלילים מהאוויר", למרות היותה לא "כישרון במשקל כבד". לדברי טוני סקלאפני מהערוץ "MSNBC", "השירה של מדונה היא המפתח לשורשי הרוק שלה. זמרות פופ שרות בדרך כלל שירים "ישרים", אבל מדונה משתמשת בסאבטקסט, אירוניה, תוקפנות וייחודיות קולית בדרכים שבהן ג'ון לנון ובוב דילן עשו זאת". מדונה השתמשה בפסקול קולי בהיר וילדותי באלבומיה המוקדמים שהפכו לפחות פופולארים ביצירותיה המאוחרות. שינויה היה מכוון מכיוון שנזכרה כל הזמן כיצד המבקרים תייגו אותה כ-"מיני מאוס על הליום". במהלך הצילומים של אוויטה (1996), מדונה נאלצה ללמוד שיעורי קול, מה שהגדיל את טווח העניינים שלה עוד יותר. על החוויה הזו היא הגיבה באומרה כי, "למדתי אצל מאמנת קולית אצל אוויטה והבנתי שיש קטע שלם של הקול שאני לא משתמשת בו. לפני כן, פשוט האמנתי שיש לי טווח מוגבל באמת והיום אני הולכת להפיק את המקסימום שלו".

מלבד שירה, למדונה ישנה יכולת לנגן במספר כלי נגינה. פסנתר היה הכלי הראשון שלמדה בילדותה. בסוף שנות השבעים, היא למדה לנגן על תוף וגיטרה מהחבר דן גילרוי, לפני שהצטרפה להרכב מועדון ארוחת הבוקר כמתופפת. מאוחר יותר החלה לנגן בגיטרה עם להקת אמי והאמי וכן בהקלטות הדמו שלה. לאחר פריצת הדרך הבין-לאומית בקריירה שלה, מדונה נעדרה להופיע עם גיטרה במשך שנים, אך היא נזקפת לזכותה כששיחקה קאמפאנה באלבום הבכורה שלה (1983) ובכלי הנגינה האלקטרוני סינתיסייזר באלבומה הרביעי (1989). בשנת 1999, מדונה למדה במשך שלושה חודשים לנגן בכינור לתפקיד כמורה לכינור בסרט Music of the Heart, אך בסופו של דבר עזבה את הפרויקט לפני תחילת הצילומים. מדונה החליטה להופיע עם גיטרה שוב במהלך קידום האלבום Music וגייסה את הגיטריסט מונטה פיטמן עבור סיוע בשיפור מיומנותה. מאז, מדונה ניגנה בגיטרה בכל סיבובי הופעותיה, כמו גם באלבומי האולפן שלה. בשנת 2002 קיבלה מועמדות לפרס האופק של לס פול בפרסי הגיטרה של חברת גיבסון.

וידאו קליפים והופעות חיות 
בביוגרפיה של מדונה בכתיבתם של אלן מץ וקרול בנסון, The Madonna Companion ציינו כי השתמשה בערוץ MTV ובווידאו קליפים כדי לבסס את הפופולריות שלה ולשפר את יצירתה המוקלטת יותר מכל אמן פופ אחרון. לדבריהם, לרבים משיריה יש דימויים של הקליפ בהקשר חזק, תוך התייחסות למוזיקה. מבקר התרבות מארק סי טיילור בספרו Nots משנת 1993 חש שצורת האמנות הפוסט-מודרנית מצוינת בצילומי וידאו וכי "מלכת הווידאו המכהנת היא מדונה". עוד טען כי "היצירה המדהימה ביותר של MTV היא מדונה. התגובות לסרטוניה הפרובוקטיביים מדי היו סותרים באופן צפוי". מורטון הרגיש כי הצלחתם של שיריה, "Papa Don't Preach", "Like a Prayer", ו-"Justify My Love" קשורה בקליפים שנוצרו לקידומם והשפעתם, ולא בשירים עצמם. בשנת 2003 כינה אותה MTV בתור "כוכבת הקליפים הגדולה ביותר אי פעם" ואמר כי "החדשנות, היצירתיות והתרומה של מדונה לאמנות הקליפ היא זו שזיכתה אותה בפרס". בשנת 2020 דורגה על ידי בילבורד במקום הראשון ברשימת 100 אמני הקליפים הגדולים בכל הזמנים.

סרטוני המוזיקה הראשונים של מדונה שיקפו את סגנון הרחוב המעורב האמריקאי וההיספני שלה בשילוב "זוהר משגע" בהם העבירה לקהל האמריקאי את חוש האופנה האוונגרדי במרכז העיר ניו יורק. הדימויים וההתאגדות של התרבות ההיספנית והסמליות הקתולית שלה נמשכו עם סרטוני המוזיקה בתקופת True Blue. הסופר דאגלס קלנר ציין כי "'רב-תרבותיות זו התגלתה כצעדים מוצלחים ביותר שעיצבו אות מדונה בקרב קהלי נוער גדולים ומגוונים". המראה הספרדי של מדונה בסרטונים הפך לטרנד האופנה של אותה תקופה כגון מראה בקליפ "La Isla Bonita". אקדמאים ציינו כי עם סרטוני הווידאו שלה מדונה הפכה בעדינות את תפקידו של הגבר כמין הדומיננטי, סמליות ותמונות אלה היו כנראה הנפוצות ביותר בקליפ של "Like a Prayer" אשר כלל סצנות של מקהלת כנסייה אפרו-אמריקאית, את מדונה נמשכת לפסל קדוש שחור ושרה מאחורי רקע של צלבים בוערים. הקליפ של "Frozen" הוכתר הקליפ לאחד מהקליפים החשובים ביותר בכל הזמנים ברשימות שפורסמו במגזינים וכתבי עת שונים כדוגמת אנטרטיינמנט ויקלי, בילבורד, רולינג סטון, ו-Parade, באתרים שונים נכתב ש"מדונה מעולם לא נראתה כאן בעבר כפי שהיא נראית בקליפ". בשנת 2014, נכלל ברשימת "הקליפים הטובים ביותר בכל הזמנים שצולמו במדבר" של VH1.

הופעות המשחק של מדונה בסרטים זכו לעיתים קרובות לביקורות שלילות ממבקרי קולנוע. סטפני ז'ארק הצהירה במגזין טיים כי "מדונה נראית מעץ ולא טבעי כשחקנית, וזה קשה לצפייה, כי היא בבירור מנסה את הכל". לדברי הביוגרף אנדרו מורטון, "מדונה מעמידה פנים אמיצות על הביקורת, אך באופן פרטי היא נפגעת עמוקות". לאחר כישלונו המסחרי של סחף חושים בשנת 2002, מדונה נשבעה כי "לעולם לא תשחק בסרט שוב". בזמן שסיקר את הרטרוספקטיבה של קריירה שלה בספרו,"Body of Work" בשנת 2016 באולם המטרוגרף בניו יורק, נייג'ל מסמית' מהגרדיאן כתב כי הקריירה הקולנועית של מדונה סבלה בעיקר בגלל מחסור בחומרים המתאימים עבורה, אחרת היא "יכולה לגנוב את הסצנה עבור כל הסיבות הנכונות".

כריס נלסון מהניו יורק טיימס העיר כי "אמנים כמו מדונה וג'נט ג'קסון הציבו סטנדרטים חדשים להופעה חיה, עם קונצרטים שכללו לא רק תלבושות משוכללות ופירוטכניקה מתוזמנת, אלא גם ריקודים אתלטיים במיוחד אשר אפקטים אלה באו על חשבון שירה חיה". ת'ור כריסטנסן מהעיתון דאלאס מורנינג ניוז העיר כי אף על פי שמדונה זכתה לשמצה למוניטין של ליפ סינק במהלך חלק ממופעי סיבוב ההופעות, "Blond Ambition World Tour" בשנת 1990, לאחר מכן ארגנה מחדש את הופעותיה על ידי "שירתה במהלך קטעי השירה הקשים ביותר שלה והתרת שגרת הריקודים ללהקת הגיבוי שלה... יותר מאשר לנסות לזרוח ולרקוד בו זמנית". כדי לאפשר תנועה רבה יותר בזמן ריקוד ושירה, מדונה הייתה אחת מהאמנים המוקדמים ביותר של מיקרופוני אוזניות בתדר רדיו ללא ידיים, כשהדיבורית שלו מהודקת מעל האוזניים או החלק העליון של הראש, וקפסולת המיקרופון נמשכת עד לפה. בגלל השימוש הבולט שלה, החל להיות נודע במשך השני לאחר מכן בשם "מיקרופון מדונה".

פרסים והישגים 

ספר השיאים של גינס הגדיר את מדונה כאמנית המוזיקה הנשית הנמכרת בכול הזמנים בעודה מחזיקה במעל 300 מיליון תקליטים שמכרה ברחבי העולם. על פי נתוני איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) היא אמנית הרוק הנשית הנמכרת ביותר במאה ה-20 ואמנית האלבומים השלישית בעלת מספר המכירות הגבוה בארצות הברית, עם 64.5 מיליון מכירת יחידות אלבומים מוסמכות ומספר האלבומים בעלי תואר מעל לפלטינה הגבוה ביותר (12). מדונה מוגדרת גם כאמנית בעלי ההסמכות הרבות ביותר בכל הזמנים בממלכה המאוחדת עם 45 הסכמות מאיגוד תעשיית ההקלטות הבריטי (BPI) החל מאפריל 2013. נכון לשנת 2021, הונה האישי מוערך בכ-850 מיליון דולר.

מדונה מוגדרת כאמנית בעלת סיבובי ההופעות עם הרווח הגבוה ביותר בכל הזמנים עם יותר מ-1.5 מיליארד דולר הכנסות במצטבר שהרוויחה מכול סבבי הופעות לאורך שנות הקריירה שלה. נכון לשנת 2016 דירג בילבורד את מדונה כאמן סיבוב ההופעות השלישי בגודלו בכל הזמנים, עם מעל 1.31 מיליארד דולר רווח ברוטו מאז 1990, מאחורי להקת הרולינג סטונז (1.84 מיליארד דולר) ו-U2 (1.67 מיליארד דולר). מדונה מוגדרת כאישה היחידה בהיסטוריה עם שני מופעי סולו אשר משכו קהל של מעל 100,000 איש: מופעה בפריז אשר משך מעל 130,000 איש במסגרת "Who's That Girl World Tour" בשנת 1987 ומופעה באצטדיון מראקנה בריו דה ז'ניירו בשנת 1993 שמשך מעל 120,000 איש כחלק מ-"The Girlie Show". במשך שנות הקריירה שלה, זכתה מדונה במעל ל-250 פרסים אשר מתוכם נכללים: 3 פרסי המוזיקה האמריקאית, 2 פרסי המוזיקה הבריטית, פרס גלובוס הזהב, 7 פרסי גראמי, 4 פרסי המוזיקה של MTV אירופה, 5 פרסי המוזיקה של בילבורד ו-20 פרסי הווידאו קליפים של MTV אשר עד לשנת 2016 החזיקה בשיא של 25 שנה בתואר שיאנית הזכיות עד להחזקתה בתואר של ביונסה עם כ-24 פרסים. בשנת 1986 זכתה מטעם הטקס בפרס מפעל חיים על שם מייקל ג'קסון ובכך הפכה לאישה הראשונה אשר זכתה בפרס.

על פי בילבורד, מדונה היא אמנית הסולו המצליחה ביותר בתולדות מצעד ההוט 100 (השנייה בסך הכל מאחורי הביטלס) ואמנית הדאנס קלאב המצליחה ביותר בכל הזמנים. עם סך של 50 שירים במצעד, הפכה לאמנית עם מספר השירים במקום הראשון הרב ביותר, כשהיא מקדימה את ג'ורג' סטרייט עם 44 שירים בפסגת מצעד שירי הקאנטרי. מדונה מחזיקה בכ-38 סינגלים בעשירייה הפותחת במצעד הבילבורד הוט 100, יותר מכל אמנית אחרת בהיסטוריה. היא החזיקה בשיא בקרב כלל האמנים במשך כמעט שני עשורים (בין 2002 ל-2020), עד לעקיפתה בידי דרייק. בעולם, מדונה מחזיקה בשיא הסינגלים של אמנית במקום הראשון במצעד הרשמי באוסטרליה (11), קנדה (25), איטליה (23), אירלנד (8), פינלנד (7), ספרד (21) והממלכה המאוחדת (13). במלאת 40 שנה לרשימות הבקרה במדיה של GfK, מדורגת מדונה כאמנית הסינגלים המצליחה ביותר בתולדות התרשימים הגרמניים. בשנת 1990 הייתה מועמדת לקבלת כוכב בשדרת הכוכבים של הוליווד אך עם זאת, לא גילתה עניין לקבלתו ומועמדותה פגה.

יחסה לישראל וליהדות 

מדונה לומדת את תורת המיסטיקה היהודית, קבלה, מאז אמצע שנות התשעים ותרמה למרכז הקבלה, "Kabbalah Centre" של הרב פיליפ ברג בלוס אנג'לס כ-18 מיליון דולר. שניים מספריה מבוססים על הקבלה - "The English Roses" ו-"Yakov and the Seven Thieves". בווידאו קליפ שיצרה לאחד מסרטי ג'יימס בונד, "למות ביום אחר" (2002) הופיעו סימנים קבליים ברורים ובשיר משולבים תפילין והאותיות העבריות "לאו", המהוות על פי המסורת היהודית את החלק ה-11 וה-17 משם בן ע"ב. בשנת 2004 לקחה על עצמה שם עברי לא-רשמי, "אסתר". שירה משנת 2005, "יצחק" עוסק בגדול המקובלים, האר"י, דבר שעורר את זעמם של רבנים בישראל.

מדונה רכשה בית בישראל ואינה מופיעה בימי שישי או בשבת. אף על פי שאיננה יהודייה, היא חוגגת או מציינת לפחות חלק מחגי ומועדי ישראל, כמו ט"ו בשבט ותשעה באב. בשנת 2007, באחת הפעמים הרבות בהן ביקרה בישראל, היא נפגשה עם הנשיא שמעון פרס והשניים בירכו זה את זה והחליפו מתנות לרגל ראש השנה היהודי.

ב-5 באוקטובר 1993, הופיעה מדונה לראשונה בישראל, במסגרת סיבוב ההופעות "The Girlie Show". בין התאריכים ה-1 ל-2 בספטמבר 2009, סגרה מדונה את סבב הופעותיה "Sticky & Sweet Tour" במופע בפארק הירקון בתל אביב אשר במהלכו אמרה כי ישראל היא "מרכז האנרגיה של העולם" ובסיומו התעטפה בדגל ישראל, ובשנת 2012, לאחר יציאת אלבומה MDNA, פתחה את סיבוב הופעותיה הבא, "The MDNA Tour", באצטדיון רמת גן. ב-2013, היא ובעלה השני גאי ריצ'י חגגו לבנם המשותף רוקו, בר מצווה במרכז הקבלה בניו יורק.

בשנת 2014, במהלך מבצע צוק איתן, פרסמה את תמונת שלושת הנערים הישראלים החטופים והנער הפלסטיני, מוחמד אבו חדיר אליהן צירפה מסר של שלום והתנגדות לאלימות לשני הצדדים.

בשנת 2015, בריאיון לעיתון "Irish Independent" הזכירה מדונה את יחסה ליהדות בכך שאמרה כי:

בנובמבר 2021 מדונה קעקעה על ידה את המילה, באותיות עבריות, "וישקהו", הלקוחה מסיפור יעקב ועשו בספר בראשית.

באוקטובר 2023, מדונה, יחד עם שחקנים, קומיקאים ומנהלי בידור מהוליווד חתמו על מכתב פתוח לנשיא ביידן. הם קראו לשחרור בני ערובה המוחזקים על ידי ארגון הטרור חמאס בעקבות מתקפת הפתע על ישראל. הקמפיין שהושק לצד המכתב נקרא . המכתב מדגיש את הרצון לחופש הן לישראלים והן לפלסטינים לחיות בשלום ומגנה את האלימות של חמאס.

מורשת 

עיתונאי מוזיקה שונים, תאורטיקנים ביקורתיים ומחברים ציינו את מורשתה של מדונה וראו בה (ללא ספק) את אמנית מוזיקת הפופ המשפיעה ביותר בכל הזמנים. היא עמדה בראש רשימת "100 הנשים הגדולות ביותר במוזיקה" של VH1 וברשימת "20 האמניות הגדולות ביותר" של הדיילי טלגרף. לדברי העיתונאי רודריגו פרסן, "אמירה שמדונה היא רק כוכבת פופ היא לא מתאימה כמו לומר שקוקה קולה היא רק סודה. מדונה היא אחד הסמלים הקלאסיים של תוצרת ארצות הברית". מגזין רולינג סטון הספרדי כתב באומרו על מדונה כי היא, "הפכה לאדונית הראשונה של הפופ הוויראלי בהיסטוריה, שנים לפני שהשימוש באינטרנט נעשה מאסיבי. מדונה הייתה בכל מקום, בערוצי הטלוויזיה המוזיקלית, רדיו, שערים של מגזינים ואפילו בחנויות ספרים. דיאלקטיקת פופ, שלא נראתה מאז שלטונם של הביטלס, שאפשר לה להמשיך בקצה הטרנד וההצלחה המסחרית. ויליאם לנגלי מהדיילי טלגרף הרגיש כי "מדונה שינתה את ההיסטוריה החברתית בעולם. היא עשתה יותר דברים בהם אנשים שונים עוסקים יותר מכל אחד אחר אי פעם. סביר להניח". דיאן פקנולד תיעדה בספרה אייקונים אמריקאים (2006), כי "העובדה שלא רק עבודתה אלא האדם שהיא אשר היה פתוח לפרשנויות מרובות תרם לעליית לימודי מדונה בכתיבה אקדמית אשר פיתחה את לימודי התרבות האמריקאית.

כותבת המגזין Spin ביאנקה גרייסי אמרה כי "התואר מלכת הפופ אינו מספיק כדי לתאר את מדונה - היא מוזיקת הפופ, היא גיבשה את התוכנית של מה שכוכב פופ צריך להיות". האוורד קרמר, מנהל האוצרות של היכל התהילה של הרוק אנד רול, קבע כי "מדונה והקריירה שיצרה לעצמה אפשרו כמעט עבור כל זמרת פופ אחרת לעקוב אחריה... היא בהחלט העלתה את הסטנדרטים של כולם... היא הגדירה מחדש מה הפרמטרים של שחקנית נשית. אנדי בנט וסטיב ווקסמן, מחברי הספר "SAGE Handbook of Music Popular" המדבר על פופולריות בקרב המוזיקה, ציינו כי "כמעט כל כוכבות הפופ הנשיות בעת האחרונה - ליידי גאגא, בריטני ספירס, ביונסה, ריהאנה, קייטי פרי ואחרות - הכירו בהשפעתה החשובה של מדונה על הקריירה שלהן". מדונה השפיעה בנוסף גם על אמנים גברים, בהם ליאם גלאגר, אואזיס וצ'סטר בנינגטון מלינקין פארק אשר ראו בה השראה להפוך למוזיקאים.

השימוש של מדונה בדימויים מיניים הוא מאפיין בולט בקריירה שלה ומה שזרז את השיח הציבורי בנושא מיניות ופמיניזם בהווה. כפי שמתעד רוג'ר צ'פמן בספרו "מלחמות תרבות" (2010), היא ספגה גינויים תכופים מצד ארגונים דתיים, שמרנים חברתיים וקבוצות "כלבי שמירה" של הורים על השימוש שלה בדימויים מפורשים, מיניים, שפה, סמליים דתיים, והתנהגות אחרת "חסרת כבוד" בהופעותיה החיות. עיתון הטיימס כתבה באומרו על מדונה כי "החלה מהפכה בקרב נשים במוזיקה... עמדותיה ודעותיה על מין, עירום, סגנון ומיניות אילצו את הציבור לשבת ולשים לב". פרופסור ג'ון פיש ציין כי תחושת ההעצמה שמדונה מציעה קשורה קשר בל יינתק להנאה של הפעלת שליטה מסוימת על המשמעויות של עצמך, מיניות ויחסים חברתיים. בספרם "עשיית מגדר במדיה, אמנות ותרבות" (2009) ציינו המחברים כי מדונה, בתור מפורסמת, פרפורמרית ואייקון פופ, מסוגלת לערער על דיונים והרהורים פמיניסטיים תלויים ועומדים. לדברי הפמיניסטית הלסבית שילה ג'פריס, מדונה מייצגת את תפיסתה של האישה במה שמוניק ויטיג מכנה את קטגוריית המין כעוצמתית, ונראה שהיא מאמצת בשמחה את ביצועי הקורווה המינית שהוקצתה לנשים. פרופסור סוט ג'אלי כינה את מדונה כ-"אייקון פמיניסטי כמעט קדוש".

מדונה זכתה לשבחים כמודל לחיקוי לנשות עסקים בענף שלה, "להשיג את סוג השליטה הכלכלית שנשים נלחמו עליה זמן רב בתעשייה", בעודה מניבה מכירות של מעל 1.2 מיליארד דולר בעשור הראשון לקריירה שלה. לדברי ג'יני גורלינסקי בספר "100 המוזיקאים המשפיעים בכל הזמנים" (2010), רמות העוצמה והשליטה של מדונה היו "חסרות תקדים" עבור אישה בתעשיית הבידור. פרופסור קולין בארו מבית הספר לניהול קראנפילד בבדפורדשייר תיאר אותה כ-"אשת העסקים החכמה ביותר באמריקה... שעברה לצמרת התעשייה שלה ונשארה שם על ידי כך שהמציאה את עצמה כל פעם מחדש". אקדמיים מבית הספר לעסקים של לונדון כינו אותה "יזמית דינאמית ששווה להעתיק" בעודם מזהים את חזון ההצלחה שלה, את הבנתה בתעשיית המוזיקה, את יכולתה לזהות את גבולות הביצוע שלה (וכך להביא עזרה), את נכונותה לעבוד קשה ואת יכולתה להסתגלות כמפתחות להצלחתה המסחרית. הסופר אנדרייו מורטון כתבה על מדונה בספרו על שמה משנת 2002 כי היא "אופורטוניסטית, מניפולטיבית וחסרת רחמים - מישהי שלא תעצור עד שתשיג את מבוקשה".

מדונה ידועה בנוסף בהיותה אחת מתוך הגיי אייקונים הבולטים בעולם. כתב ירחון הלהט"ב אדבוקט סטיב גדולה העיר כי "בשנות השמונים והתשעים שחרורו של קליפ או סינגל חדש של מדונה היה דומה לחג לאומי, לפחות בקרב מעריציה ההומואים". גדולה גם הצהיר כי במהלך תקופה זו, במקביל לעליית מגפת האיידס בעולם, "כאשר אמנים אחרים ניסו להרחיק את עצמם מהקהל שעזר לכוכבות שלהם לעלות, מדונה רק הפנתה את האור לאוהדיה ההומואים וגרמה לו לבעור עוד יותר". בנובמבר 2010 הופיעה בתוכנית האירוח של אלן דג'נרס ודיברה נגד בריונות כלפי בני נוער להט"בים והתאבדויות שנעשו בעוד שהדגישה כיצד התקרבה לקהילה הגאה כשהייתה נערה, ואמרה כי היא חשה שונה בתיכון ומצאה קבלה ואהדה בקרב חבריה ההומוסקסואליים והצהירה כי "למעשה, לא הייתה לי קריירה אלמלא הקהילה הגאה". במרץ 2013 העניקה פרס במהלך טקס פרסי הליגה ההומו-לסבית נגד השמצה לעיתונאי ההומוסקסואל המוצהר אנדרסון קופר בעודה קוראת למהפכה.

במצעדי הבילבורד 
מדונה היא אמן הסולו האמריקאי המצליח ביותר במצעדי הבילבורד. 12 משיריה כבשו את ראש מצעד הפזמונים האמריקאי במצעד הרשמי, בילבורד הוט 100, וכ-38 משיריה הגיעו לעשרת המובילים והיא מוגדרת כאמן הסולו עם הכי הרבה שירים שנכנסו לעשירייה הפותחת בהיסטוריה. במצעד שירי הדאנס קלאב כבשה מדונה את פסגתו כ-50 פעמים והיא האמן עם מספר השירים הגבוה ביותר לעשות זאת. בשנת 2016 הוכתרה כאמן עם שירי הדאנס הטובים בכול הזמנים.

במצעד האלבומים הרשמי של בילבורד, בילבורד 200, כול 14 אלבומי האולפן של מדונה הגיעו לעשרת המובילים ו-9 מהם כבשו את המצעד. היא מוכתרת כזמרת השנייה עם מספר האלבומים הרב ביותר בפסגה בכול הזמנים מאחורי ברברה סטרייסנד עם 11. ב-2016 הוכתרה כ-"אשת השנה" על ידי המגזין והפכה לאישה ה-9 אשר זוכה בתואר.
להיטי מקום ראשון

דיסקוגרפיה

אלבומי אולפן 
 1983: Madonna
 1984: Like a Virgin
 1986: True Blue
 1989: Like a Prayer
 1992: Erotica
 1994: Bedtime Stories
 1998: Ray of Light
 2000: Music
 2003: American Life
 2005: Confessions on a Dance Floor
 2008: Hard Candy
 2012: MDNA
 2015: Rebel Heart
 2019: Madame X

פילמוגרפיה

כשחקנית

כבמאית 
 2008: "טינופת וחוכמה"
 2011: "וואליס ואדוארד"
 2013: "סיקרט-פרוג'קט-רבולושן"
 2022: "דרור קטן"

סיבובי הופעות

עסקים 

 בוי טוי, בע"מ
 1992: הוצאת ובו גירל, בע"מ
 1992–2004: מאבריק
 1998: עמותת קרן אור
 2006: להעלות את מלאווי
 2010: הרט קנדי פיטנס
 2011: אמת או חובה מאת מדונה

קישורים חיצוניים

 

 
  מדונה: מערבבת פופ מתוחכם עם פרובוקציה זולה: פודקאסט להאזנה של תוכנית הרדיו "גיבור תרבות" בהגשת יונתן גת, דוד גורביץ' ודן ערב
 המוטיבים הקבליים בקליפ "למות ביום אחר" - ריאיון עם ד"ר בועז הוס על תופעת "מדונה והקבלה", מאתרו של העיתונאי זאב גלילי
 
 אז ועכשיו - הכל אודות מדונה, ynet זמן תרבות
 
 אלי אשד, מדונה מלכת הקבלה, "היקום של אלי אשד"
 אלי אשד וירון ליבוביץ', "מדונה והאר"י הקדוש מצפת"

הערות שוליים

ניו יורק: אישים
זמרות פופ אמריקאיות
זוכות פרס גראמי
זוכי פרס גראמי
זוכי פרס גלובוס הזהב – השיר המקורי הטוב
אמנים אמריקאים הידועים בשם במה
שיאניות גינס אמריקאיות
שיאני גינס אמריקאים
זוכי פרס פטל הזהב: שחקנים
פעילות למען זכויות להט"ב בארצות הברית
פעילים למען זכויות להט"ב בארצות הברית
חברי היכל התהילה של הרוק אנד רול
זוכי פרס המוזיקה האמריקאית
זוכי פרס המוזיקה של בילבורד
זוכי פרס המוזיקה הבריטית
זוכי פרס המוזיקה העולמי: זמרת הפופ
זוכי פרס המוזיקה העולמי: זמר הפופ
זוכי פרס המוזיקה העולמי: אמריקאים
זוכי פרס גלובוס הזהב: קולנוע: שחקנית ראשית בקומדיה או בסרט מוזיקלי
זוכי פרס גלובוס הזהב: קולנוע: שחקן ראשי בקומדיה או בסרט מוזיקלי
אמניות אינטרסקופ רקורדס
רקדניות אמריקאיות
אמריקאיות ממוצא איטלקי
אמריקאיות ממוצא צרפתי
אמריקאיות ממוצא קנדי
בוגרות אוניברסיטת מישיגן
בוגרי אוניברסיטת מישיגן
נפגעי ונפגעות תקיפות מיניות
זמרות-יוצרות אמריקאיות
מפיקות מוזיקליות אמריקאיות
אמניות וורנר רקורדס
זוכי פרס גראמי למוזיקת דאנס ואלקטרונית
זוכי פרס המוזיקה של MTV אירופה
זוכי פרס הווידאו קליפים של MTV: אישים
בכירים בתעשיית המוזיקה האמריקאית
זמרי פופ אמריקאים
אמני אינטרסקופ רקורדס
רקדנים אמריקאים
אמריקאים ממוצא איטלקי
אמריקאים ממוצא צרפתי
אמריקאים ממוצא קנדי
זמרים-יוצרים אמריקאים
מפיקים מוזיקליים אמריקאים
זוכות פרס בחירת הקהל לזמרת השנה
אמריקאיות שנולדו ב-1958
אמריקאים שנולדו ב-1958