קרבוניל

קרבוניל (באנגלית: Carbonyl) הוא קבוצה פונקציונלית המופיעה בתרכובות אורגניות רבות, וכמו כן משמשת כליגנד בקומפלקס עם מתכות מעבר, ליצירת קרבוניל מתכתי.

קרבוניל מורכב מאטום פחמן הקשור בקשר קוולנטי כפול לאטום חמצן (C=O). קבוצת הקרבוניל היא מהחשובות שבקבוצות הפונקציונליות. היא מופיעה במאות אלפי תרכובות אורגניות והיא משפיעה רבות על התכונות הכימיות והפיזיקליות של התרכובות בהן היא נכללת (חומציוּת, נטייתיות להגיב מול קבוצות אורגניות אחרות, נקודת רתיחה, מסיסות במים).

כשקבוצת קרבוניל מהווה שייר בתרכובת כלשהי, היא מכונה קבוצת אציל (Acyl; שם מדעי: אלקאנואיל, Alkanoyl). 

קבוצת התרכובות הבסיסית ביותר הכוללת קבוצת קרבוניל היא הקטונים; הללו מכילים קבוצת קרבוניל הקשורה לשתי קבוצות פחמניות כלשהן. לקטונים נגזרות רבות המכילות קבוצת קרבוניל:

 כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשור אטום מימן לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת אלדהיד (הנכתבת כ-CHO והנקראת גם פורמיל). באלדהידים נמצא הקרבוניל תמיד בקצה המולקולה, ואילו בקטונים נמצא הקרבוניל במקום כלשהו לאורך המולקולה.
 כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת הידרוקסיל (OH) לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת קרבוקסיל (הנכתבת כ-COOH).
 כששתי חומצות קרבוקסיליות מתאחדות תוך איבוד מולקולת מים מתקבל אנהידריד. אנהידרידים מכילים שתי קבוצות קרבוניל.
 כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת O-R- (אטום חמצן ולאחריו קבוצה פחמנית) לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבל אסטר (COO). אסטרים טבעתיים מכונים לקטונים.
 כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת אמין לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת אמיד (CONH). אמידים טבעתיים מכונים לקטמים.
 כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשור אטום הלוגן לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבל אציל-הליד, המקבילה הקרבונילית לאלקיל-הליד.

קישורים חיצוניים

 

קבוצות פונקציונליות