גליצין

גליצין (Glycine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע. 

זוהי חומצת האמינו הפשוטה והקטנה ביותר; השייר שלה מורכב מאטום מימן בודד. שייר זה נחשב להידרופובי, אם כי ההידרופוביות שלו זניחה. זוהי אחת מחומצות האמינו השכיחות ביותר בחלבונים.

אטום הפחמן של הגליצין קשור לשני אטומי מימן בודדים, ולא לאחד כמו שאר חומצות האמינו, ולכן אין הוא נחשב לפחמן אלפא (שכן, פחמן אלפא אמור להיות קשור לארבע קבוצות כימיות שונות). כיוון שכך, גליצין איננה מולקולה כיראלית והיא לא מסוגלת להסיט מישור אור מקוטב (ובמילים אחרות: היא אינה מגלה פעילות אופטית), וזאת בניגוד לשאר חומצות האמינו שכן מסוגלות לעשות זאת.

היסטוריה ואטימולוגיה 
גליצין התגלה בשנת 1820 על ידי הכימאי הצרפתי אנרי בראקונו כאשר ביצע הידרוליזה של ג'לטין על ידי הרתחתו עם חומצה גופרתית. הוא כינה אותו במקור "סוכר של ג'לטין", אך הכימאי הצרפתי ז'אן-בטיסט בוסינגו הראה ב-1838 שהוא מכיל חנקן. בשנת 1847 הציע המדען האמריקני אבן נורטון הורספורד, אז תלמידו של הכימאי הגרמני יוסטוס פון ליביג, את השם "גליקוקול";אולם, הכימאי השוודי ברצליוס הציע שנה לאחר מכן את השם הנוכחי הפשוט יותר. השם גליצין בא מהמילה היוונית γλυκύς (גליקיס) "טעם מתוק" (שקשורה גם לקידומות גליקו- וגלוקו-, כמו בגליקופרוטאין וגלוקוז). בשנת 1858, הכימאי הצרפתי אוגוסט קאהורס קבע שגליצין הוא אמין של חומצה אצטית.

שמה הכימי של גליצין, לפי מונחון IUPAC, הוא חומצה אמינואתנואית; השם נגזר מהיותה מורכבת מחומצה אתנואית (חומצה קרבוקסילית של אתן), אליה קשורה קבוצת אמינו.

גליצין משמשת גם בתור ניורוטרנסמיטור אינהיביטורי במערכת העצבים המרכזית, וגם כמאקטבת תהליכים אקסיטטוריים.

הפקה 
למרות שניתן לבודד גליצין מחלבון שעבר הידרוליזה, דרך זו איננה משמשת לייצור תעשייתי, מכיוון שניתן לייצר אותו בצורה נוחה יותר על ידי סינתזה כימית. שני התהליכים העיקריים הם אמינציה של חומצה כלורואצטית עם אמוניה, הנותנת גליצין ואמוניום כלוריד, וסינתזת חומצות אמינו של Strecker, שהיא השיטה הסינתטית העיקרית בארצות הברית וביפן. כ-15 אלף טון מיוצרים מדי שנה בדרך זו. 

גליצין נוצר גם כתוצר לוואי לא רצוי בסינתזה של EDTA, הנובעת מתגובות של תוצר הלוואי של אמוניה.

סיכונים 
בשנת 2017 הודיע מנהל המזון והתרופות האמריקאי כי גליצין אינו בטוח לשימוש במזון לבני אדם, לאחר שפורסמו מספר מחקרים מדעיים המתבססים על ניסויים בבעלי חיים בהם דווח על תופעות לוואי מזיקות בתזונה עשירה בגליצין.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

חומצות אמינו
מוליכים עצביים