אספרגין

אספרגין (Asparagine ובקיצור ASN, או N) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

אספרגין היא נגזרת של חומצת אמינו אחרת: חומצה אספרטית. השייר של חומצה אספרטית מכיל קבוצת קרבוקסיל (COOH), ואילו השייר של אספרגין מכיל קבוצת אמיד (CONH). כשחומצה אספרטית מגיבה עם אמוניה (NH3) מתקבל אספרגין.

עקב הקרבה בין שתי החומצות קיים סימול ארוך המציין אספרגין או חומצה אספרטית - Asx - וכן סימול קצר - B.

השייר של אספרגין מורכב, אם כן, מקבוצת מתילן (CH2) ומקבוצת אמיד. שייר זה דומה לזה של חומצת אמינו אחרת - גלוטמין, כשהם נבדלים זה מזה בקבוצת מתילן נוספת הקיימת בשייר של גלוטמין.

קבוצת האמין (NH), המהווה חלק מקבוצת האמיד בשייר האספרגין, היא קוטבית; השייר של אספרגין מסוגל ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים, ולפיכך אספרגין היא הידרופילית ומסיסה במים. שיירי אספרגין נוטים להופיע באזורים החיצוניים של חלבונים, שם הם מסוגלים לבוא במגע עם המים המקיפים את החלבון בסביבה התאית.

אספרגין הייתה חומצת האמינו הראשונה שנתגלתה, בשנת 1806. היא מוצתה לראשונה מצמח האספרגוס, ומכאן שמה. כמו כן נתגלה כי מזונות המכילים אספרגין ומחוממים לטמפרטורה גבוהה מ-125 מעלות צלזיוס, הופכים, עקב תגובת מייאר עם סוכר מחזר לאקרילאמיד, חומר מסרטן לבני אדם. בשנת 2018 התפרסם מחקר המזהיר מפני אכילת אספרגוס להתפשטות סרטן השד בשל המצאות אספרגין בריכוז גבוה בירק.

קישורים חיצוניים

הערות שוליים

חומצות אמינו