Sulfametitsoli

Sulfametitsoli (C9H10S2N4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina virtsatietulehdusten hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Sulfametitsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Kuten muillakin sulfonamideilla, sulfametitsolin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiä ja ne eivät kykene muodostamaan foolihappoa. Tällöin niiden kasvu estyy. Aine tehoaa grampositiivisia kokkibakteereja ja eräitä kolibakteerikantoja vastaan. Sulfametitsolia käytetään virtsatulehdusten hoidossa.

Valmistus
Sulfametitsolin valmistamiseen on kaksi tapaa. Asetaldehydin tiosemikarbatsoni reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa ja muodostuva tuote muodostaa rengasrakenteen kaliumferrisyanidin vaikutuksesta. Toinen tapa on p-nitrobentseenisulfonyylikloridin ja 5-amino-2-metyyli-1,3,4-tiadiatsolin reaktio ja nitroryhmän 
pelkistys raudalla aminoryhmäksi, jolloin muodostuu sulfametitsolia.

Lähteet

Sulfonamidiantibiootit