Karbodi-imidit

Karbodi-imidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1N=C=NR2, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä. Karbodi-imidejä käytetään reagensseina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus
Karbodi-imidit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai kiinteitä kiteisiä aineita. Ne ovat useimmiten stabiileja, mutta voivat polymeroitua kuumennettaessa. Yhdisteiden karbodi-imidiryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja voi reagoida useiden nukleofiilien kanssa, esimerkiksi reaktiossa alkoholien kanssa muodostuu O-alkyyli-isoureajohdannaisia ja reaktiossa amiinien kanssa muodostuu guanidiinijohdannaisia. Karbodi-imidien typpiatomit voivat reagoida nukleofiileina. Karbodi-imidit reagoivat myös useita heterosyklisiä yhdisteitä. Karbodi-imideilla esiintyy aksiaalista kiraalisuutta, mutta enantiomeerien eristäminen on vaikeaa. 

Karbodi-imidien valmistamiseen on useita tapoja. Usein käytettyjä reaktioita ovat muun muassa fosfiinioksidien katalysoima isosyanaattien kuumentaminen, ureajohdannaisten ja fosforipentoksidin tai p-tolueenisulfonyylikloridin reaktio ja tioureoiden reaktio elohopeaoksidin kanssa.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet