Karbamoyylikloridit

Karbamoyylikloridit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1R2NC(O)Cl, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä. Karbamoyyliklorideja käytetään lähtöaineina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus
Molekyylimassaltaan kevyet karbamoyylikloridit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä ja raskaammat kiinteitä kiteisiä aineita. Yhdisteet reagoivat kuumennettaessa muodostaen isosyanaatteja. Karbamoyylikloridit reagoivat happokloridien tavoin useiden nukleofiilien kanssa, mutta eivät ole yhtä reaktiivisia. Ne reagoivat esimerkiksi amiinien kanssa ureajohdannaisiksi, alkoholien kanssa karbamaateiksi ja tiolien kanssa tiokarbamaateiksi.

Tavanomaisimmat tavat valmistaa karbamoyyliklorideja ovat primääristen tai sekundääristen amiinien reaktiot fosgeenin tai etyyliklooriformiaatin kanssa. Niitä voidaan valmistaa myös isosyanaattien ja vetykloridin reaktiolla.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet