Sulfameratsiini

Sulfameratsiini (C11H12SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö
Sulfameratsiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Yhdiste liukenee sekä happoihin että emäksiin. Aine tehoaa grampositiivisia bakteereja vastaan. Sulfameratsiinia voidaan käyttää yhdessä muiden sulfonamidiantibioottien kanssa, mutta sen käyttö on harvinaista, koska se ei tarjoa etuja muihin sulfonamidiantibiootteihin nähden ja on suhteellisen myrkyllistä. Eläinlääketieteessä sulfameratsiinia käytetään esimerkiksi lampaiden ja lohikalojen antibioottina.

Haittavaikutukset
Sulfameratsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja yliherkkyysreaktiot.

Valmistus
Sulfameratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliasetoasetaatti kondensoituu guanidiinin kanssa ja muodostunut tuote kloorataan fosforyylikloridilla. Klooriatomi pelkistetään vedyttämällä, jolloin muodostuu 2-amino-4-metyylipyrimidiiniä. Se reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa sulfameratsiiniksi.

Lähteet

Sulfonamidiantibiootit