4-hydroksifenyyliglysiini

4-hydroksifenyyliglysiini (C8H9NO3) on aromaattisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on keskeinen rakenneosa useissa antibiooteissa ja sitä käytetään eräiden antibioottien valmistukseen.

Biosynteesi ja esiintyminen luonnossa
4-hydroksifenyyliglysiiniä tuottavat aktinobakteerit ja eräät muut bakteerit. Se on keskeinen rakenneosa eräitä glykopeptidejä kuten vankomysiiniä ja ramoplaniinia sekä eräitä muita antibiootteja kuten nokardisiini A:ta. Yhdisteen biosynteesi koostuu neljästä vaiheesta. Prefeenihappo hapetetaan kolmeen kertaan ja välivaiheina muodostuu 4-fenyylipalorypälehappoa, 4-hydroksimantelihappoa ja 4-hydroksibentsoyylimetaanihappoa. 4-hydroksibentsoyylimetaanihappo reagoi tyrosiinin kanssa erään transaminaasientsyymin katalysoimana, jolloin muodostuu 4-hydroksifenyyliglysiiniä.

Valmistus ja käyttö
4-hydroksifenyyliglysiiniä voidaan valmistaa synteettisesti p-hydroksibentsaldehydin, natriumsyanidin ja ammoniumkloridin välisellä Streckerin aminohapposynteesillä tai glyoksyylihapon, fenolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Useimmiten sitä kuitenkin valmistetaan entsymaattisesti hydantoiinijohdannaisesta.

4-hydroksifenyyliglysiiniä käytetään muun muassa amoksisilliinin ja kefoperatsonin valmistuksessa.

Lähteet

Aminohapot