Passerini-reaktio

Passerini-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa isosyanidi, karbonyyliyhdiste ja karboksyylihappo reagoivat muodostaen α-asyloksiamidin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Mario Passerini vuonna 1921 ja se on nimetty hänen mukaansa.

Reagenssit ja mekanismi
Passerini-reaktio tapahtuu useille isosyanideille, aldehydeille, ketoneille ja karboksyylihapoille. Lewis-hapot katalysoivat reaktiota ja reaktio tapahtuu parhaiten aproottisissa liuottimissa. Reaktion reaktiomekanismin ensimmäinen vaihe on karboksyylihapon ja aldehydin tai ketonin löyhän additiokompleksin muodostuminen. Kompleksi reagoi isosyanidin kanssa yhtäaikaisreaktiolla isoimidiksi, joka toisiintuu α-asyloksiamidiksi. Muodostuva amidi voidaan hydrolysoida α-hydroksiamidiksi. Laskennallisten tutkimusten perusteella reaktiossa voi olla välivaiheena nitriliumioni.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot