DMMDA

DMMDA eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini on vähemmän tunnettu psykedeelinen muuntohuume. Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n synteesiä ja vaikutuksia kirjassaan PiHKAL.

Vaikutukset  
Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n vaikutusten olevan pahoinvointi, mydriaasi, ataksia, visuaaliset hallusinaatiot, ajan hidastuminen ja depersonalisaatio. Shulginin mukaan yksi annos DMMDA:ta on 30–75 mg ja sen vaikutukset kestävät 6–8 tuntia. Shulgin väittää 75 mg suuruisen annoksen vastaavan 75–100 μg suuruista annosta LSD:tä.

Kemia 
Kemiallisesti katsottuna DMMDA on 4-substituoitu-2,5-dimetoksiamfetamiini eli niin sanottu DOx-yhdiste. Shulgin kommentoi kirjassaan, että samoin kuin TMA:lla DMMDA:lla on ainakin teoriassa 6 eri isomeeria. Toistaiseksi DMMDA-2 on ainoa toinen näistä isomeereista, jota on syntetisoitu. Teoriassa Crowea exalata ja Crowea angustifolia var. angustifolia kasvilajien kasviöljyn sisältämästä eksalatasiinistä eli 1-allyyli-2,6-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseenistä voisi valmistaa DMMDA:n kolmannen isomeerin.

Synteesi 
Alexander Shulgin kuvailee PiHKAL-kirjassaan yhtä tapaa syntetisoida DMMDA:ta käyttäen prekursorina apiolia eli 1-allyyli-2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseeniä. Aluksi apioli eristetään persiljan kasviöljystä jakotislaamalla. Apioli haihtuu 165–167:n celsiusasteen lämpötilassa ja 27:n elohopeamillimetrin paineessa. Sitten apiolia kohdistetaan isomerisaatioreaktioon lisäämällä se etanoliseen kaliumhydroksidiliuokseen ja lämmittämällä liuosta. Isomerisaation johdosta syntyy isoapiolia eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksi-1-propenyylibentseeniä; apiolin sisältämä kahden hiilen välinen kaksoissidos vaihtaa paikkaa muodostaen isoapiolia. Sitten isoapioli kohdistetaan nitraukseen tetranitrometaanin avulla jääkylvyn lämpötilassa pyridiinin tehdessä reaktioseoksesta emäksisen, minkä johdosta syntyy 2-nitro-isoapiolia eli 1-(2,3-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyyli)-2-nitropropeenia. 2-Nitro-isoapioli pelkistetään sitten DMMDA:n vapaaemäsmuotoon. 2-Nitro-isoapioli lisätään siis dietyylieetterin ja litiumalumiinihydridin liuokseen refluksointiolosuhteissa ja inertin eli reaktiokyvyttömän kaasun (kuten esimerkiksi heliumin) alla. Lopulta DMMDA:n vapaaemäsmuoto muutetaan DMMDA hydrokloridiksi.

Shulginin kehittämä DMMDA:n synteesi ei ole kovin turvallinen, koska se sisältää muun muassa tetranitrometaanin käyttöä. Tetranitrometaani on myrkyllinen, karsinogeeninen ja helposti räjähtävä aine. DMMDA:ta voi valmistaa myös esimerkiksi DMMDP2P:n eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyylipropan-2-onin avulla. DMMDP2P:tä voi valmistaa apiolista esimerkiksi kohdistamalla se Wacker-hapetukseen p-Bentsokinonin kanssa. DMMDP2P:tä voi myös valmistaa isomerisoimalla apioli isoapioliksi, kohdistamalla se peretikka-hapetukseen ja lopulta hydrolyyttiseen dehydraukseen. Sitten lopulta DMMDP2P voidaan kohdistaa pelkistävään aminointiin ammoniumkloridin ja natriumsyanoboorihydridin kanssa, jonka johdosta syntyy DMMDA:ta.

Laki  
DMMDA:ta ei ole toistaiseksi luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.

Lähteet   

Psykedeelit