Tiosyanaatit

Tiosyanaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-S-C≡N, missä R on orgaaninen ryhmä. Tiosyanaatteja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus 
Huoneenlämpötilassa tiosyanaatit ovat nesteitä tai kiinteitä aineita ja niillä on usein pistävä haju. Yhdisteet ovat veteen liukenemattomia, mutta liukenevat orgaanisiin liuottimiin. Emäksisissä olosuhteissa ne hydrolysoituvat disulfideiksi ja happamissa olosuhteissa tioleiksi. Kuumennettaessa tiosyanaatit isomeroituvat isotiosyanaateiksi. Tiosyanaatit ovat elektrofiilisiä ja nukleofiilit reagoivat niiden kanssa additioreaktioilla. Lisäksi ne voivat reagoida sykloadditioilla muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä.

Tiosyanaattien valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa alkyylihalidien ja tiosyanaattisuolojen välinen nukleofiilinen substituutio, Mitsunobu-reaktio käyttäen tetrabutyyliammoniumtiosyanaattia ja diatsoniumsuolojen ja tiosyanaattisuolojen välinen Sandmeyer-reaktio.

Lääketieteellinen käyttö 
Tiosyanaatit ovet tyreostaatteja, koska ne estävät kilpirauhasen toimintaa estämällä jodin keräystä. Ne mös voivat aiheuttaa verenkuvamuutoksia, erityisesti agranulosytoosia. Niitä voidaan kuitenkin käyttää kilpirauhasen toiminnan, erityisesti jodinoton tutkimisessa.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet