Spirodiklofeeni

Spirodiklofeeni (C21H24Cl2O4) on tyydyttymättömiin laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa punkki- ja hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa spirodiklofeeni on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Spirodiklofeeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi hiilivetyihin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Aineella on akarisidisiä ja insektisidisiä ominaisuuksia ja se tehoaa esimerkiksi kehrääjäpunkkeihin ja jauhiaisiin. Vaikutusmekanismi perustuu asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasientsyymin estoon, jolloin kohde-eliöt eivät kykene valmistamaan tarvitsemiaan rasvoja. Spirodiklofeeni tehoaa niin täysikasvuisiin yksilöihin kuin muniinkin.

Spirodiklofeenin valmistuksessa sykloheksanonista valmistetaan syanohydriini ja edelleen 1-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapon esteri, joka reagoi 2,4-dikloorifenyyliasetyylikloridin kanssa. Syklisaatio vahvan emäksen vaikutuksesta ja reaktio 2,2-dimetylibutyryylikloridin kanssa muodostaa spirodiklofeenia.

Spirodiklofeenia käytetään punkkien ja hyönteisten torjuntaan muun muassa hedelmä- ja koristekasviviljelmillä. Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2020.

Lähteet

Torjunta-aineet