Trinitrobentseeni

Trinitrobentseeni (C6H3N3O6) on nitroryhmiä sisältävä aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa trinitrobentseeni on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Aine liukenee vain niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin asetoniin ja bentseeniin. Yksi tai useampi nitroryhmistä voidaan pelkistää aminoryhmäksi ja myös nukleofiiliset aromaattiset substituutiot ovat mahdollisia. 

Trinitrobentseeniä valmistetaan kuumentamalla 2,4,6-trinitrobentsoehappoa. Yhdistettä muodostuu myös nitrattaessa bentseeniä väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella, mutta sivureaktioiden vuoksi tätä tapaa ei käytetä.

Trinitrobentseeniä käytetään muun muassa floroglusinolin ja 3,5-dinitroanisolin valmistukseen. Yhdiste on räjähdysaineena TNT:tä voimakkaampaa, mutta korkean hinnan vuoksi sitä ei käytetä tähän tarkoitukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 PubChem: 1,3,5-Trinitrobenzene 
 Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trinitrobenzene 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,3,5-Trinitrobenzene 

Aromaattiset yhdisteet