Rosenmund-pelkistys

Rosenmund-pelkistys on kemiallinen reaktio, jossa happokloridi pelkistetään katalyytin läsnä ollessa vedyttämällä aldehydiksi. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Karl Wilhelm Rosenmund vuonna 1918, ja se on nimetty hänen mukaansa.

Reagenssit ja mekanismi
Rosenmund-pelkistys tapahtuu lähes kaikille happoklorideille. Katalyyttinä käytetään tyypillisesti bariumsulfaatin pinnalle absorboitua palladiumia, mutta myös aktiivihiilen pinnalle absorboitua palladiumia voidaan käyttää. Liuottimina reaktiossa käytetään usein aromaattisia hiilivetyjä. Rosenmund-pelkistyksissä muodostunut aldehydi saattaa pelkistyä edelleen alkoholiksi, ja tämän ehkäisemiseksi reaktioon lisätään katalyyttimyrkkyä, esimerkiksi tioureaa. Reaktiossa muodostuu vetykloridia, jonka neutraloimiseksi reaktioseokseen lisätään emästä kuten lutidiinia.

Rosenmund-pelkistyksen reaktiomekanismin ensimmäisessä vaiheessa palladium koordinoituu happokloridiin ja tapahtuu hapettava additio, jolloin palladium hapettuu hapetusluvulle +II. Seuraavassa vaiheessa palladium vaihtaa kloridiligandin vetyyn ja katalysoi pelkistävää eliminaatiota. Tuotteena reaktiossa muodostuu aldehydi ja palladium pelkistyy taas hapetusluvulle 0.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot