Propyylitiourasiili

Propyylitiourasiili (C7H10SN2O) on urasiilin johdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon. Propyylitiourasiili kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa propyylitiourasiili on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on hyvin heikko happo ja liukenee emäksisiin liuoksiin. Propyylitiourasiili estää kilpirauhasessa kilpirauhasperoksidaasientsyymin toimintaa, jolloin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyroksiinia ja trijodityroniinia. Yhdiste inhiboi myös dejodinaasientsyymiä, joka aktivoi tyroksiinia muuntamalla sen trijodityroniiniksi. Propyylitiourasiilia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan ja tyreotoksikoosin hoidossa.

Haittavaikutukset
Propyylitiourasiili on myrkyllistä maksalle ja voi vahingoittaa maksaa. Muita vakavia haittavaikutuksia ovat vaskuliitti ja luuydinsuppressiosta aiheutuva agranulosytoosi eli eräiden valkosolujen vähäinen määrä veressä. Propyylitiourasiili saattaa aiheuttaa vauvoille epämuodostumia, mikäli sitä käytetään raskauden alkuvaiheessa.

Valmistus
Propyylitiourasiilia muodostuu tuotteena etyyli-3-oksokaproaatin ja tiourean välisessä reaktiossa.

Lähteet

Lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet