Ninhydriini

Ninhydriini (C9H6O4) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa ninhydriini on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Rakenteeltaan se on 1,2,3-indaanitrionin hydraatti. Ninhydriini liukenee veteen ja alkoholeihin sekä hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Ninhydriini on elektrofiili ja reagoi useiden nukleofiilien kanssa. Sen aromaattinen rengas reagoi tyypillisesti.

Monet ninhydriinin synteesit perustuivat indanonin tai 1,3-indaanidionin hapettamiseen esimerkiksi seleenidioksidilla. Yleisessä menetelmässä dimetyyli- tai dietyyliftalaatti kondensoituu voimakkasti emäksisissä oloissa Claisen-kondensaatiolla. Muodostuva tuote hydrolysoidaan hapolla, hapetetaan ja reaktio veden kanssa muodostaa ninhydriiniä.

Ninhydriini reagoi ammoniakin, amiinien, aminohappojen, peptidien ja proteiinien  kanssa vaaleanpunaiseksi yhdisteeksi. Tämän vuoksi sitä käytetään värjäysreagenssina ohutkerroskromatografiassa, aminohappojen, peptidien ja proteiinien analysointiin spektrofotometrisesti ja rikostutkinnassa sormenjälkien kehittämiseen. Orgaanisen kemian synteeseissä ninhydriiniä käytetään transaminoinneissa, aryolinneissa, kondensaatioissa ja useiden heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit