Kefoksitiini

Kefoksitiini (C16H17S2N3O7) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö
Kefoksitiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee asetoniin ja vähäisessä määrin veteen. Kefoksitiini kuuluu niin sanottuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa useisiin grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylo- ja streptokokkeihin (ei MRSA:han) ja beetalaktamaasistabiiliutensa vuoksi myös gramnegatiivisiin bakteereihin. Erityisen hyödyllinen se on hoidettaessa anaerobisten bakteerien aiheuttamia infektioita. Kefoksitiini annostellaan ruiskeena lihakseen tai suoneen. Yhdistettä käytetään ennen leikkauksia, keuhkokuumeen hoitoon ja erityisesti anaerobisten bakteerien aiheuttamien vatsan ja lantion tulehdusten hoidossa. Koirilla ja kissoilla kefoksitiinia käytetään muun muassa vatsan tulehdusten ja haavojen hoidossa sekä ennen leikkausta.

Haittavaikutukset
Kefoksitiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat kefalosporiineille tyypillisiä esimerkiksi ripuli ja suoliston bakteerikannan häiriöt.

Valmistus
Kefoksitiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä voidaan valmistaa transamidointireaktiolla kefamysiini C:stä. Toinen tapa on lähteä 7-aminokefalosporaanihaposta, josta tehdään bentshydryyliesteri. Seuraavassa vaiheessa yhdisteen aminoryhmästä tehdään diatsoniumsuola, jota seuraa bromaus. Bromi korvautuu metoksiryhmällä hopeatetrafluoroboraatin toimiessa katalyyttinä. Diatsoniumryhmä pelkistään vedyttämällä ja seuraava vaihe on reaktio 2-(2-tienyyli)asetyylikloridin kanssa. Bentshydryyliesteri hydrolysoidaan hapolla ja asetyyliesteri entysmaattisesti. Viimeiset vaiheet kefoksitiinin synteesissä ovat reaktio kloorisulfonyyli-isosyanaatin kanssa ja muodostuneen yhdisteen hydrolyysi.

Lähteet

Kefalosporiinit