Ugi-reaktio

Ugi-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa isosyanidi, karbonyyliyhdiste, amiini ja karboksyylihappo reagoivat muodostaen bisamidin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Ivar Ugi vuonna 1959 ja se on nimetty hänen mukaansa.

Reagenssit ja mekanismi
Ugi-reaktiossa karbonyyliyhdiste voi olla aldehydi, ketoni tai ketokarboksyylihappo, mutta diaryyliketonit reagoivat huonosti. Amiinikomponentti voi olla ammoniakki, amiini tai hydratsiinijohdannainen. Reaktio tapahtuu useille isosyanideille ja karboksyylihapoille, ja isosyanidi voidaan muodostaa in situ. Ugi-reaktiota katalysoivat Lewis-hapot ja se tapahtuu parhaiten proottisissa liuottimissa.

Ugi-reaktion reaktiomekanismin ensimmäinen vaihe on imiinin muodostuminen karbonyyliyhdisteen ja amiinin reaktiossa. Karboksyylihappo protonoi imiinin iminiumioniksi ja isosyanidi reagoi nukleofiilinä tämän kanssa muodostaen nitriliumionin. Nitriliumioni on elektrofiili ja reagoi karboksylaatti-ionin kanssa imidaatiksi. Imidaatti toisiintuu rengasrakenteisen välivaiheen kautta (Mumm-toisiintuminen) bisamidiksi.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot