Imidaatit

Imidaatit eli iminoeetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1-C(=NR2)OR3, missä R1, R2 ja  R3 ovat orgaanisia ryhmiä.

Ominaisuudet ja valmistus
Imidaatit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai kiinteitä kiteisiä aineita. Erityisesti aromaattiset imidaatit ovat stabiileja, mutta alifaattiset imidaatit voivat hydrolysoitua estereiksi ja ammoniumsuoloiksi. Voimakkaasti kuumennettaessa imidaateista muodostuu amideja tai nitriilejä. Imidaatteissa on elektrofiilinen kaksoissidos hiilen ja typen välillä ja nukleofiilinen typpiatomi. Ryhmän yhdisteille tyypillisiä ovat heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat reaktiot.  

Imidaatteja voidaan valmistaa useilla tavoilla. Niitä ovat muun muassa nitriilien ja alkoholien välinen Pinner-reaktio, imidoyylikloridien ja alkoholien reaktio, amidien alkylointi sekä ortoesterien ja amiinien reaktio.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet