Kefotetaani

Kefotetaani (C17H17S4N7O8) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö
Kefotetaani kuuluu niin kutsuttuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin. Sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden kefalosporiinien tavoin bakteerien soluseinän synteesin estoon. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa enterokokkeja lukuun ottamatta suurimpaan osann grampositiivisista bakteereista ja moniin gramnegatiivisiin bakteereihin, mutta ei Pseudomonas-suvun lajeihin. Kefotetaani on suhteellisen stabiili beetalaktamaasien vaikutuksia vastaan. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi hengitystieinfektioiden, virtsatulehdusten, vatsan tulehdusten hoitoon ja ennen leikkausta annettavana antibioottina. Eläinlääketieteessä kefotetaania käytetään kissojen ja koirien vatsan tulehdusten sekä tulehtuneiden haavojen hoitoon.

Haittavaikutukset
Kefotetaani voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ihottumaa, huonovointisuutta, oksentelua ja ripulia. Kefotetaani voi aiheuttaa immuunivälitteistä hemolyyttistä anemiaa.

Valmistus
Kefotetaani no puolisynteettinen yhdiste. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa 7-aminokefalosporaanihaposta johdettu bromiasetamidojohdannainen reagoi 4-karboksi-3-hydroksi-5-merkaptoisotiatsolin kanssa. Muodostunut yhdiste reagoi 1-metyyli-1,2,3,4-tetratsoli-5-tiolin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin molekyyliin liittyy 1-metyylitetrasolitioleetteriryhmä ja merkaptoiostiatsolirengas toisiintuu 1,3-ditietaanirenkaaksi.

Lähteet

Kefalosporiinit