Novobiosiini

Novobiosiini (C31H36N2O11) on aminokumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä antibioottina, mutta sen käytöstä on suurimmaksi osaksi luovuttu haittavaikutusten vuoksi.

Ominaisuudet ja käyttö
Novobiosiinia tuottaa aktinobakteereihin kuuluva Streptomyces niveus ja se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1955. Yhdisteen rakenne koostuu kumariinirenkaasta, johon on liittynyt novobioosisokeri ja tyydyttymätön 4-hydroksibentsoehappojohdannainen. Novobiosiini liukenee emäksisiin vesiliuoksiin ja orgaanisista liuottimista etanoliin, asetoniin ja estereihin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on -63. Novobiosiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien proteiinisynteesiä sitoutumalla DNA-gyraasientsyymiin. Lääkeaine tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin (myös MRSA:han) ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin. Novobiosiinia on käytetty muun muassa stafylokokki-infektioiden hoidossa. Novobiosiini tehostaa eräiden syöpälääkkeiden vaikutusta.

Novobiosiinia käytetään yhdessä triklosaanin ja kefsulodiinin kanssa eräiden bakteerien kasvatukseen käytettävien agaralustojen valmistamiseen. Näitä alustoja käytetään erityisesti Yersinia-suvun bakteerien tunnistamiseen näytteistä.

Haittavaikutukset
Novobiosiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, vatsakipuja, ripulia ja allergisia oireita kuten nokkosihottumaa. Vakavimmat haittavaikutukset ovat myrkyllisyys maksalle ja luuytimelle, mikä aiheuttaa muutoksia verisolujen määrässä. Novobiosiini on vedetty pois markkinoilta muun muassa Yhdysvalloissa.

Lähteet

Antibiootit