Diosgeniini

Diosgeniini (C27H42O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste, jota esiintyy useissa kasveissa. Yhdistettä käytetään steroidien synteesiin ja sen bioaktiivisia ominaisuuksia esimerkiksi syöpien hoidossa tutkitaan.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa diosgeniini on kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Diosgeniini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -129. Diosgeniinin rakenteessa on steroideille tyypillisen fuusioituneen rengasrakenteen lisäksi spirosyklinen asetaaliryhmä. Diosgeniini eristettiin ensimmäisen kerran jamsseihin kuuluvasta lajista Dioscorea tokoro ja sitä on monien muidenkin suvun kasvien juurakoissa noin 5–6 %. Lisäksi yhdistettä esiintyy muun muassa sarviapiloissa, kolmilehdissä, sarsaparilloissa ja sudenmarjoissa. Kasveissa diosgeniini muodostaa sokeriosan kanssa dioskiiniglykosidin.

Valmistus ja käyttö 
Diosgeniinia saadaan jamssien juurakoista happohydrolyysillä. Yhdiste on merkittävä pregnenolonin ja keltarauhashormonin sekä niiden johdannaisten synteesin lähtöaine. Näissä synteeseissä diosgeniinin spiroasetaaliryhmä puretaan etikkahappoanhydridillä, muodostunut tuote hapetetaan kromitrioksidilla ja muodostuneesta yhdisteestä saadaan pelkistyksien jälkeen steroidihormoneja.  

Diosgeniinilla on syöpäsolujen kasvua hillitseviä ominaisuuksia. Sitä ja sen johdannaisia tutkitaan mahdollisina syöpälääkkeinä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Food Component Database (FooDB): Diosgenin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Diosgenin 

Steroidit