Penkonatsoli

Penkonatsoli (C13H15N3Cl2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa penkonatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on kiraalista ja sillä on R(+)- ja S(-)-enantiomeerit. Penkonatsoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Penkonatsolin S(-)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi.

Penkonatsolin synteesiin on kaksi tapaa. 2,4-dikloorifenyyliasetonitriili reagoi bromipropaanin kanssa ja nitriiliryhmä reagoi alkoholin kanssa esteriksi. Esteri pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, josta tehdään mesylaatti. Tämä yhdiste reagoi natriumtriatsolidin kanssa muodostaen penkonatsolia. Toinen menetelmä on 2′,4′-diklooributyrofenonin reaktio triatsolyylimetyylifosfonaatin kanssa ja pelkistys vedyttämällä.

Penkonatsolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, marjojen, vihannesten ja koristekasvien sienitautien torjuntaan. Aine levitetään useimmiten emulsiona. Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella

Lähteet 

Sienentorjuntamyrkyt