Nitrosoyhdisteet

Nitrosoyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N=O, missä R on orgaaninen ryhmä. Nitrosoyhdisteitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus

Nitrosoyhdisteistä stabiileja ovat aromaattiset nitrosoyhdisteet ja tertiääriset alifaattiset yhdisteet. Primääriset tai sekundääriset alifaattiset yhdisteet toisiintuvat helposti oksiimeiksi. Nitrosoyhdisteille on tyypillistä atsodioksidimeerien muodostuminen ja monomeerejä: on useimmiten vain liuoksissa. Monomeereinä nitrosoyhdisteet ovat väriltään sinisiä tai vihreitä, kun taas dimeerit ovat keltaisia. Yhdisteiden nitrosoryhmä on elektrofiilinen ja reagoi karbonyyliyhdisteiden tavoin. Esimerkiksi enolaattien kanssa muodostuu oksiimeja tai hydroksyyliamiineja. Amiinit reagoivat muodostaen atsoyhdisteitä. Nitrosoryhmä voidaan pelkistää amiiniksi.

Nitrosoyhdisteiden valmistukseen on useita tapoja. Niitä ovat muun muassa nitroyhdisteiden pelkistys vedyllä, tinalla tai sinkillä, fenolien tai aromaattisten amiinien reaktio typpihapokkeen kanssa (elektrofiilinen aromaattinen substituutio) tai primääristen amiinien tai hydroksyyliamiinien hapettaminen.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet