Kefamandoli

Kefamandoli (C18H18S2N6O5) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö 
Kefamandoli kuuluu niin sanottuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se tehoaa ensimmäisen sukupolven yhdisteitä paremmin gramnegatiivisiin bakteereihin ja grampositiisista bakteereista muun muassa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin mutta ei MRSA:han. Lääkeaine annostellaan ruiskeena. Kefamandolia on käytetty muun muassa hengitystieinfektioiden hoitoon. Haittavaikutuksiensa vuoksi yhdistettä ei enää juurikaan käytetä.

Haittavaikutukset
Kefamandolille tunnusomaisia haittavaikutuksia ovat muun muassa protrombiinin vähäisestä määrästä johtuva verenvuototaipumus ja antabusvaikutus alkoholin kanssa. Nämä todennäköisesti johtuvat yhdisteen N-metyylitiotetratsolirakenteesta.

Synteesi
Kefamandoli on puolisynteettinen yhdiste. Sen valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 7-aminokefalosporaanihappo reagoi muurahaishapon kanssa 7-formamidokefalosporaanihapoksi. Tämä yhdiste reagoi 1-metyyli-1,2,3,4-tetratsoli-5-tiolin kanssa ja formamidoryhmä hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa. Kefamandolin synteesin viimeinen vaihe on reaktio mantelihaposta johdetun sekananhydridin kanssa.

Lähteet

Kefalosporiinit