Floroglusinoli

Floroglusinoli (C6H6O3) eli 1,3,5-trihydroksibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa floroglusinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti. Floroglusinoli liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Muiden fenolien tavoin yhdiste on heikko happo.

Floroglusinolilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Useimmiten fenolimuoto on vallitseva ja ketonimuotoa esiintyy emäksisissä oloissa. Floroglusinolin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille, erimerkiksi eetterien ja estereiden muodostumiset sekä elektrofiiliset aromaattiset substituutiot. Ketonina yhdiste reagoi esimerkiksi hydroksyyliamiinin ja eräiden muiden amiinien kanssa imiineiksi ja muodostaa additiotuotteen vetysulfiitti-ionien kanssa.

Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran floroglusinolia valmisti Heinrich Hlasiwetz vuonna 1855 hydrolysoimalla floretiinia. Nykyään yhdistettä valmistetaan erityisesti pelkistämällä trinitrobentseeniä tai 2,4,6-trinitrobentsoehappoa 1,3,5-triaminobentseeniksi. Triaminobentseeni reagoi hydroksidien kanssa muodostaen floroglusinolia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös kuumentamalla resorsinolia hydroksidien kanssa tai hapettamalla tri-isopropyylibentseeniä. Jälkimmäinen reaktio on samankaltainen kuin valmistettaessa fenolia kumeenista.

Floroglusinolia käytetään muun muassa atsovärien, lääkeaineiden, kosmetiikan ainesosien, fenolihartsien ja valokopiopaperin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa esimerkiksi ligniinin ja pelkistävien sokerien läsnäolon osoittamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 Isvet: Käyttöturvallisuustiedote, Floroglusinoli
 PubChem: Phloroglucinol 
 PubChem: Phloroglucinol dihydrate 
 Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trihydroxybenzene 
 Food Component Database (FooDB): Phloroglucinol 
 DrugBank: Phloroglucinol 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phloroglucinol 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Phloroglucinol 
 PheroBase: Semiochemical - phloroglucinol 

Fenolit