Lorakarbefi

Lorakarbefi (C16H16N3ClO4) on niin kutsuttuihin karbakefeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa lorakarbefi on kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +34. Lorakarbefin antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdisteen rakenne muistuttaa kefaklooria, mutta rengasrakenteessa ei ole rikkiatomia. Kefakloorin tavoin lorakarbefi on laajakirjoinen, mutta tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin. Lääkeainetta voidaan käyttää esimerkiksi hengitystieinfektioiden, korvatulehdusten, ihotulehdusten ja virtsatulehdusten hoitoon. Se hyväksyttiin Yhdysvalloissa vuonna 1991, mutta on sittemmin vedetty pois markkinoilta useassa maassa.

Haittavaikutukset
Tyypillisiä lorakarbefin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut, ripuli ja oksentelu. Myös ihottumaa voi esiintyä.

Synteesi
Lorakarbefin valmistukseen on kehitetty useita menetelmiä. Useassa niistä keskeisenä vaiheena on stereoselektiivinen Staudinger-synteesi.

Lähteet

Antibiootit