3-kareeni

3-kareeni (C10H16) on monoterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisen kemian synteeseissä. 3-kareenia esiintyy monissa kasveissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa 3-kareeni on väritöntä nestettä, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on kiraalista ja sillä on (+)-(1S,6R)- ja (-)-(1R,6S)-enantiomeerit. (+)-Enantiomeerin ominaiskiertokyky on +17,6°. 3-kareenia esiintyy erityisesti männyissä ja sen pitoisuus mäntytärpäteissä vaihtelee 10–60 % välillä. Yhdistettä on myös esimerkiksi basilikassa, fenkolissa ja sitruksissa. Luonnossa tavataan niin kumpaakin enantiomeeria puhtaana kuin raseemisena seoksenakin.

3-kareenia eristetään tislaamalla mäntytärpättejä. Ainetta käytetään hajusteissa ja lisäksi siitä valmistetaan muita tuoksuaineita, hyönteismyrkkyjä ja symeeniä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 CarlRoth: Käyttöturvallisuustiedote δ-3-Carene (pdf)
 PubChem: 3-Carene 
 PubChem: (+)-3-Carene 
 Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Carene 
 Food Component Database (FooDB): alpha-Carene 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-3-Carene 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 3-Carene 

Terpeenit