Episulfidit

Episulfidit eli tiiraanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on kahden hiiliatomin ja yhden rikkiatomin muodostama kolmiatominen rengas. Ne ovat siis epoksidien analogeja. Yksinkertaisin episulfidi on etyleenisulfidi.

Ominaisuudet ja valmistus
Episulfidit ovat rengasjännityksen vuoksi hyvin reaktiivisia ja voivat polymeroitua itsestään. Mitä enemmän renkaassa on substituentteina orgaanisia ryhmiä, sitä stabiilimpia ne ovat. Nukleofiilit reagoivat episulfidien kanssa, jolloin rengasrakenne avautuu ja reaktio on vastaava kuin mikä tapahtuu epoksideille. Episulfidit voidaan hapettaa episulfidioksideiksi tai pelkistää alkeeneiksi fosfiinien avulla.

Episulfidien valmistamiseen on useita menetelmiä. Tyypillisimmät tavat ovat epoksidien ja tiosyanaattien tai tioureajohdannaisten reaktio, hydroksitiolien reaktio fosgeenin kanssa ja muodostuvan tiokarbonaatin kuumentaminen tai β-halotiolin reaktio emäksen kanssa. Eräät rikkiyhdisteet reagoivat alkeenien kanssa episulfideiksi.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet