Atsoksibentseeni

Atsoksibentseeni (C12H10N2O) on aromaattisiin atsoksiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa atsoksibentseeni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit. Atsoksibentseeni on veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin ja hiilivetyihin. Atsoksibentseeni toisiintuu valon vaikutuksesta o-hydroksiatsobentseeniksi.

Atsoksibentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä glukoosilla tai emäksiseksi tehdyllä metanolilla. Reaktiossa muodostuu ensin nitrosobentseeniä ja fenyylihydroksyyliamiinia, jotka reagoivat atsoksibentseeniksi. Reaktiossa syntyy useita sivutuotteita. Toinen tapa on hapettaa aniliinia vetyperoksidilla titaanidioksidin toimiessa katalyyttinä.

Atsoksibentseeniä käytetään muun muassa värien valmistamiseen. Halogenointi-, tai sulfonointireaktiot muodostavat atsobentseenijohdannaisia. Reaktio α-oksokarboksyylihappojen kanssa ja muodostuvan tuotteen syklisointi tuottaa fenyyli-indatsolirakenteisia yhdisteitä.

Lähteet 

Aromaattiset yhdisteet