Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi (CSN3O2F3) eli triflyyliatsidi on atsideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonyyliatsidi on väritöntä nestettä ja sillä on epämiellyttävä pistävä haju. Yhdiste on melko epästabiili ja voi muuten kuin liuoksina hajota räjähdysmäisesti. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, tetrahydrofuraaniin, dikloorimetaaniin ja hiilivetyihin.

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidia valmistetaan trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin tai trifluorimetaanisulfonyylikloridin ja natriumatsidin välisellä reaktiolla. Yhdisteen pysymättömyydestä johtuen se valmistetaan usein reaktion aikana, niin kutsutusti in situ.

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidia käytetään erityisesti valmistettaessa orgaanisia atsideja alifaattisista tai aromaattisista amiineista. Reaktiota katalysoivat kupariyhdisteet kuten kuparisulfaatti. Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi reagoi alkyynien kanssa Huisgen-sykloadditiolla muodostaen triatsolijohdannaisen ja aromaattisten yhdisteiden kanssa muodostaen trifluorimetaanisulfonanilideja.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet