Epänormaali kannabidioli

Epänormaali kannabidioli eli abn-CBD, joka on lyhenne englanninkielen sanoista abnormal cannabidiol, on kannabidiolin rakenneisomeeri, joka sitoutuu valikoivasti agonistina ainakin GPR18-reseptoriin. Tämä GPCR saattaa olla kannabinoidireseptori. Vuoden 2021 helmikuuhun mennessä IUPHAR ei kuitenkaan ole luokitellut tätä reseptoria kannabinoidireseptoriksi tutkimustiedon puutteen takia. Abn-CBD:tä on käytetty endokannabinoidijärjestelmän tutkimuksessa. Sen annostelu laskee verenpainetta eläimissä laajentamalla verisuonistoa. Abn-CBD ei päihdytä, kuten esimerkiksi tetrahydrokannabinoli (THC), sillä Abn-CBD ei sitoudu CB1-kannabinoidireseptoriin agonistina THC:n tapaan.

Abn-CDB:llä on 2 kiraliakeskusta. Sillä on siten 4 (=22) stereoisomeeriä.

Historia
Abn-CBD syntetisoitiin ensi kerran vuonna 1969. Sen biologiset vaikutukset havaittiin vuonna 1977, kun sitä pistettiin koiriin. Se aiheutti koirissa verenpaineen laskua, kuten jotkin muut kannabinoidit, muttei aiheuttanut päihtymystä. Vuonna 1999 havaittiin, ettei abn-CBD sitoutunut tuolloin tunnettuihin CB1- ja CB2-kannabinoidireseptoreihin. Tämä osoitettiin knockout-hiirten avulla, joissa näitä reseptoreita koodaavat geenit oli inaktivoitu. Hiirissä abn-CBD kuitenkin laski verenpainetta inaktivaatiosta huolimatta ja kannabidioli esti paineen laskua. Abn-CBD:n esitettiin siksi sitoutuvan johonkin tuntemattomaan kannabinoidireseptoriin agonistina ja kannabidiolin olevan kilpaileva antagonisti tässä reseptorissa abn-CBD:lle. Vuonna 2006 sisäsyntyisiin kannabinoideihin eli endokannabinoideihin lukeutuvan anandamidin aineenvaihduntatuotteen, N-arakidonyyliglysiinin (NAGly) osoitettiin sitoutuvan tuolloin vielä huonosti tunnettuun GPR18-reseptoriin, joka löytyy muun muassa ihmisistä, jyrsijöistä ja koirista. GPR18-reseptorin esitettiin siksi vuonna 2006 olevan uusi kannabinoidireseptori. Vuonna 2010 abn-CBD:n ehdotettiin ensi kerran saavan aikaan verenpaineeseen liittyvät vaikutuksensa sitoutumalla agonistina GPR18-reseptoriin.

Lähteet

Aiheesta muualla
PubChem: Abn-cbd

Kannabinoidit