Alfatokoferyyliasetaatti

Alfa- eli α-tokoferyyliasetaatti on keinotekoinen E-vitamiini. Se on kiraalinen ja ilmenee luonnon α-tokoferolista tuotettuna lähinnä 2R,4R,8R-stereoisomeerinä eli RRR-α-tokoferyyliasetaattina. Se tunnetaan myös E-vitamiiniasetaattina.

α-Tokoferyyliasetaattia käytetään monissa eri maissa hapettumisenestoaineena muun muassa ruuissa, muoveissa, ihovoiteissa ja muussakin kosmetiikassa. Voiteista se imeytyy ihon läpi soluihin ja hajoaa α-tokoferoliksi, joka toimii paikallisesti E-vitamiinina. USA:ssa joihinkin tetrahydrokannabinolia sisältäviin sähkösavukenesteisiin on lisätty tokoferyyliasetaattia. Nesteiden vaporisointi on tiettävästi tokoferyyliasetaatin takia aiheuttanut keuhkovaurioita ja kuolintapauksia USA:ssa muun muassa vuonna 2019.

Kemia
α-Tokoferyyliasetaatti on rasvaliukoinen ja huoneenlämmössä neste. Se on kiraalinen. Sillä on 8 stereoisomeeriä. 2R,4R,8R- eli RRR-α-tokoferyyliasetaatti on yleisin isomeeri, sillä α-tokoferyyliasetaattia tuotetaan useimmin esteröimällä luonnossa yleiseen RRR-α-tokoferoliin etikkahappo. Asetaatti on kiinni tokoferolissa esterisidoksella.

Normaali-ilmakehän paineessa α-tokoferyyliasetaatti on vakaa 240 °C asti, jolloin se alkaa hajota kiehumatta. Se kiehuu alipaineessa: kiehumispiste on 184 °C paineessa 0.01 mmHg, 194 °C (0.025 mmHg) ja 224 °C (0.3 mmHg). Toisin kuin monet muut E-vitamiinit, α-tokoferyyliasetaatti ei hapetu/hajoa kovinkaan helposti ilmassa, valossa tai UV-säteilyssä. α-Tokoferyyliasetaatin taitekerroin 20 °C:ssa on 1.4950–14972.

α-Tokoferyyliasetaatti hydrolysoituu sopivissa oloissa tai nieltynä ihmiskehossa α-tokoferoliksi ja etikkahapoksi.

Asetaatin lisäksi tunnetaan monia muita α-tokoferolin estereitä.

Sähkösavukenesteet ja hengityselinvauriot
Lokakuussa 2019 USA:n FDA esitti varoituksen, ettei yhdysvaltalaisten kannata käyttää tetrahydrokannabinolia (THC) sisältäviä sähkösavukenesteitä niihin liittyneiden keuhkovaurio- ja kuolintapauksien takia. Marraskuussa 2019 selvisi, että todennäköinen syy vaurioihin ja kuolintapauksiin on tokoferyyliasetaatti, jota on löydetty eritoten THC:tä sisältävistä nesteistä, joissa se toimii liuottimena. Tällaisten tokoferyyliasetaattia sisältävien nesteiden käyttö vaporisaattorilla sisään hengitettynä höyrynä aiheuttaa – mahdollisesti tokoferyyliasetaatin takia – keuhkovaurioita, joiden oireina ovat muun muassa hengitysvaikeudet, hengästyminen tai rintakivut. Lisäksi on ilmennyt oksentelua, ripulia, väsymystä tai kuumeisuutta. 2019 USA:ssa ilmeni noin 2000 sähkösavukkeiden käyttöön liittyvää hengityselinvauriotapausta. 39 henkilöä kuoli näihin vaurioihin.

Katso myös
Diasetyyli

Lähteet

Aiheesta muualla
PubChem: alpha-Tocopherol acetate
KEGG: Tocopherol acetate
DrugBank: alpha-Tocopherol acetate
Vitamiinit