Saksagliptiini

Saksagliptiini (C18H25N3O2) on pyrrolidiinijohdannaisiin orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Saksagliptiinin vaikutukset perustuvat siihen, että se estää dipeptidyylipeptidaasi-4-entsyymin toimintaa. Tämän seurauksena entsyymi ei kykene enää inaktivoimaan inkretiinihormoneja ja insuliinin eritys munuaisten β-soluista lisääntyy. Yhdiste annostellaan tablettina. Lääkeainetta käytetään aikuistyypin diabeteksen hoitoon ja sitä käyttää voidaan yhdessä insuliinin, metformiinin, sulfonyyliureoiden ja dapagliflotsiinin kanssa.

Haittavaikutukset
Saksagliptiini voi aiheuttaa huonovointisuutta ja ripulia ja herkkyys sukupuolielinten sieni-infektioihin ja virtsatietulehduksiin voi kasvaa. Yhdessä muiden diabeteslääkkeiden kanssa yhdiste voi aiheuttaa verensokeritason laskemista liian alhaiseksi eli hypoglykemiaa. Saksagliptiini pidentää sydämen QT-aikaa ja voi aiheuttaa sydämen vajaatoimintaa.

Valmistus
Saksagliptiinin synteesin lähtöaineet ovat suojattu 3-hydroksiadamantyyliglysiini ja metanoprolinamidi, jotka reagoivat kondensaatiolla. Seuraavassa vaiheessa amidiryhmästä tehdään nitriili trifluorietikkahappoanhydridin avulla ja viimeinen vaihe on suojauksen poisto happamissa olosuhteissa.

Lähteet

Diabeteslääkkeet