Sulfaniiliamidi

Sulfaniiliamidi (C6H8SN2O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty antibakteerisena aineena 1940-luvulle saakka, mutta nykyään sitä ei enää käytetä.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sulfaniiliamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin sulfanyyliamidi ei liukene. Sulfaniiliamidin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin bakteerit eivät kykene muodostamaan tarvitsemaansa foolihappoa. Yhdysvaltain armeija käytti sulfaniiliamidia toisen maailmansodan aikana haavoihin estämään bakteeri-infektioita. Toisen maailmansodan loppupuolella tästä kuitenkin luovuttiin.

Valmistus
Sulfaniiliamidia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1908. Sitä valmistetaan N-asetyylisulfonyylikloridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Lopuksi asetyyliryhmä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu sulfaniiliamidia.

Lähteet

Sulfonamidiantibiootit