Flupyradifuroni

Flupyradifuroni (C12H11N2ClO2F2) on butenolidien ryhmään kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kasvinsuojelussa hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa flupyradifuroni on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa metanoliin, etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Flupyradifuroni vaikuttaa hyönteisten, esimerkiksi kirvojen ja jauhiaisten, nikotiinireseptoreihin. Biologisia vaikutuksia aiheuttavia rakenteita ovat muun muassa yhdisteen laktonirengas ja enamiinirakenne. Aine hyväksyttiin käytettäväksi Euroopan unionin alueella vuonna 2015.

Flupyradifuroni ei ole myrkyllistä nisäkkäille. Koska flupyradifuroni vaikuttaa nikotiinireseptoreihin kuten neonikotinoiditkin, on sen myrkyllisyyttä pistiäisille tutkittu. Hyvin suuret flupyradifuronipitoisuudet voivat haitata mehiläisten kykyä suunnistaa ja tunnistaa hyviä ravinnonlähteitä. Altistuminen niin suurille pitoisuuksille on kuitenkin tavanomaisessa käytössä epätodennäköistä ja yhdistettä pidetään mehiläiselle turvallisena. Flupyradifuronin ja muiden hyönteismyrkkyjen yhteisvaikutuksista ei ole tietoa.

Valmistus
Flupyradifuronin alkuperäisen synteesin ensimmäisessä vaiheessa tetronihappo reagoi 2,2-difluorietyyliamiinin kanssa ja toisessa vaiheessa emäksisissä olosuhteissa 6-kloori-3-kloorimetyylipyridiinin kanssa. Yhdisteelle on kehitetty myös muita synteesejä lähtien halvemmasta dimetyylimalonaatista.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet
Hyönteistorjunta-aineet