Organonitraatit

Organonitraatit eli nitraattiesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-O-NO2, missä R on orgaaninen ryhmä. Ne ovat siis alkoholien tai fenolien ja typpihapon estereitä.

Ominaisuudet ja valmistus
Organonitraatit ovat huoneenlämpötilassa tavanomaisesti nesteitä. Ne ovat suhteellisen stabiileja, mutta varsinkin useita nitraattiryhmiä sisältävät yhdisteet esimerkiksi nitroglyseroli hajoavat räjähdysmäisesti kuumennettaessa. Organonitraatit liukenevat vain niukasti veteen, mutta liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Organonitraatit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu useimmiten alkoholien sijaan karbonyyliyhdisteitä tai alkeeneja. Organonitraatit reagoivat useiden nukleofiilien kanssa. Esimerkiksi Grignard-reagenssit muodostavat N-dialkyylihydroksyyliamiineja ja enolaatit nitroyhdisteitä.

Organonitraatteja voidaan valmistaa alkoholien tai fenolien ja typpihapon välisellä reaktiolla. Toinen vaihtoehto on alkyylihalidien ja hopeanitraatin reaktio.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet