Bitertanoli

Bitertanoli (C20H23N3O2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa bitertanoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi kiraliakeskusta ja neljä stereoisomeeriä. Bitertanoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Aine tehoaa useisiin sieniin ja estää niiden itiöitä itämästä. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Bitertanolin diastereomeereistä fungisidina tehokkain ja muille eliöille vähiten myrkyllinen on (1S,2R)-isomeeri.

Bitertanolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa pinakoloni kloorataan klooripinakoloniksi, joka reagoi edelleen p-fenyylifenolin kanssa eetteriksi. Seuraavat vaiheet ovat bromaus ja reaktio 1,2,4-triatsolin kanssa. Viimeinen vaihe on ketoryhmän pelkistys alkoholiksi.

Bitertanolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, hernekasvien, viljojen ja koristekasvien sienitautien torjuntaan ja siementenkäsittelyyn. Bitertanolin käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella vuonna 2013.

Lähteet 

Sienentorjuntamyrkyt