Nadifloksasiini

Nadifloksasiini (C19H21N2O4F) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina aknen ja ihotulehdusten hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa nadifloksasiini on väritöntä kiteistä ainetta. Nadifloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinolonien tavoin bakteerien DNA-gyraasientsyymin estoon ja tällöin bakteerisolut eivät kykene jakaantumaan. Se estää myös sytokiinien vapautumista. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Nadifloksasiinin S(-)-enantiomeeri on lääkeaineena R(+)-enantiomeeria tehokkaampi. Nadifloksasiinia käytetään eräissä Euroopan maissa ja Japanissa aknen ja ihotulehdusten hoitoon. Se annostellaan voiteena.

Haittavaikutukset
Nadifloksasiini voi aiheuttaa ihoärsytystä.

Valmistus
Nadifloksasiinia syntetisoidaan viisivaiheisella reitillä lähtien p-fluorianiliinista ja krotonaldehydistä. Aineen S-enantiomeerille on kehitetty asymmetrinen synteesimenetelmä lähtien 2-bromi-4,5-difluorianiliinista ja krotonaldehydistä.

Lähteet

Fluorokinolonit