Pleuromutiliini

Pleuromutiliini (C22H34O5) on diterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on antibakteerisia ominaisuuksia ja eräitä sen johdannaisia käytetään antibiootteina.

Esiintyminen ja ominaisuudet
Pleuromutiliinia eristettiin ensimmäisen kerran vitinapalakista (Pleurotus mutilus) vuonna 1951 ja sitä esiintyy myös rikkajauhosienessä (Clitopilus passeckerianus) ja eräissä muissa jauhosienten suvun sienissä. Huoneenlämpötilassa pleuromutiliini on kiteistä ainetta. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +20. Pleuromutiliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin 50S-alayksikköön ja siten estää proteiinisynteesin. Yhdiste tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin, mutta myös eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin.

Biosynteesi
Sienet muodostavat pleuromutiliinia lähtien farnesyylipyrofosfaatista. Farnesyylipyrofosfaatista muodostuu ensin geranyyligeranyylipyrofosfaattia, josta muodostuu syklisoivien, hydroksyloivien ja hapettavien entsyymien vaikutuksesta pleuromutiliinia yhdeksässä vaiheessa.

Lähteet

Antibiootit
Terpeenit