Ramoplaniini A2

Ramoplaniini A2 (C119H154ClN21O40) on lipoglykopeptideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tutkitaan käytettäväksi lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavissa infektioissa.

Rakenne ja ominaisuudet
Ramoplaniini A2:a tuottaa eräs aktinobakteereihin kuuluvan Actinoplanes-suvun kanta. Bakteeri tuottaa lisäksi ramoplaniini A1:tä ja ramoplaniini A3:a, jotka muistuttavat rakenteeltaan erittäin läheisesti ramoplaniini A2:a. Yhdisteessä on 17 aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi, johon on liittynyt rasvahapoista johdettuja ryhmiä ja dimannoosiryhmä. Ramoplaniinien aminohapoissa on epätavallisia aminohappoja kuten 4-hydroksifenyyliglysiini, 3-kloori-4-hydroksifenyyliglysiini, allotreoniini, β-hydroksiasparagiini ja D-aminohappoja tavanomaisten L-aminohappojen sijaan.

Ramoplaniini A2:n antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen muodostamisen. Yhdiste muistuttaa rakenteeltaan erästä peptidoglykaanin synteesin välivaihetta lipidi II:ta ja estää trans­glykosylaasi­entsyymien toiminnan. Ramoplaniini A2 tehoaa ainoastaan grampositiivisiin bakteereihin erityisesti Clostridium-suvun lajeihin ja moniin kokkeihin. Ainetta on tutkittu erityisesti vankomysiinille ja beetalaktaameille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien infektioiden hoidossa. Aine voidaan annostella joko tablettina tai ulkoisesti iholle. Ramoplaniini voi aiheuttaa haittavaikutuksenaan hemolyysiä.

Lähteet

Antibiootit