Tiolaktonit

Tiolaktonit ovat heterosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Rakenteeltaan ne ovat rengasrakenteisia tioestereitä. Tiolaktoneja voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus
Tiolaktoneita, joiden rengasrakenne muodostuu kolmesta atomista kutsutaan α-tiolaktoneiksi. Vastaavasti neljästä, viidestä ja kuudesta atomista muodostuvia rengasrakenteita nimitetään β-, γ-, ja δ-tiolaktoneiksi. Yhdisteistä α-tiolaktonit ovat hyvin epästabiileja, mutta muut ovat pysyvämpiä. Tiolaktonit hydrolysoituvat happamissa tai emäksisissä olosuhteissa tiolikarboksyylihapoiksi. Myös muut nukleofiilit reagoivat yhdisteiden kanssa, jolloin rengasrakenne avautuu. Esimerkiksi amiinit reagoivat muodostaen tioliamideja. Tiolaktonit voidaan myös pelkistää tiolialkoholeiksi.

Tiolaktonien valmistusmenetelmä riippuu renkaan koosta. β-tiolaktoneista voidaan valmistaa keteenien ja tioketonien sykloadditiolla. Muita tiolaktoneja valmistetaan esimerkiksi tiolikarboksyylihappojen tai tiolihahappokloridien molekyylinsisäisellä reaktiolla ja laktonien ja fosforipentasulfidin reaktiolla.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet