Apigeniini

Apigeniini (C15H10O5) on flavoneihin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty väriaineena ja sitä tutkitaan runsaasti sen biologisten ominaisuuksien vuoksi ja markkinoidaan lisäravinteena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa apigeniini on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksiin. Apigeniini liukenee kohtalaisesti etanoliin. Apigeniinia esiintyy useissa kasveissa kuten sellerissä, persiljassa, kamomillassa, teepensaassa ja sitrushedelmissä. Se esiintyy usein glykosideina kuten apiinina. Kasveissa apigeniini voi suojata lehtiä UV-säteilyn aiheuttamilta vaurioilta.

Apigeniinia on tutkittu runsaasti biologisten ominaisuuksien, ja erityisesti hapettumista ehkäisevien ominaisuuksien, vuoksi ja yhdisteellä on useita muitakin vaikutusmekanismeja. Yhdisteellä voi olla esimerkiksi Alzheimerin tautia ja masennusta ehkäiseviä vaikutuksia, tulehdusta hillitseviä ominaisuuksia ja eräiden syöpien kasvua estäviä ominaisuuksia. Sitä on tutkittu myös diabeteksen ja rasva-aineenvaihdunnan sairauksien hoidossa. Apigeniinin yhteivaikutuksista ruuan ja lääkkeiden kanssa on vain vähän tietoa. Suurina pitoisuuksina apigeniini voi olla myrkyllistä maksalle.

Käyttö 
Apigeniinia voidaan käyttää villan värjäämiseen keltaiseksi.

Biosynteesi 
Apigeniinia muodostuu fenyylipropanoidireitillä lähtien fenyylialaniinista tai tyrosiinistä. Välivaiheina ovat muun muassa kanelihappo, kalkoni ja naringeniini. Viimeisessä vaiheessa naringeniini hapetetaan apigeniiniksi flavanoni­syntaasi­entsyymin katalysoimana.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Apigenin 
Human Metabolome Database (HMDB): Apigenin 
Food Component Database (FooDB): Apigenin 
DrugBank: Apigenin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Apigenin 
ChemBlink: Apigenin 

Flavonoidit