Ksantaatit

Ksantaatit ovat suoloja, joiden yleinen rakenne on muotoa ROCS2−M+. Tässä R on alkyyliryhmä, ja M+ joko Na+ tai K+. Ne ovat siis orgaanisia rikkiyhdisteitä.

Taustaa
Termi ksantaatti tulee kreikan sanasta ξανθός, xanthos, joka tarkoittaa keltaista tai kullanväristä. Suurin osa ksantaateista onkin keltaisia väriltään. Tanskalainen kemisti William Christopher Zeise löysi ja nimesi ne vuonna 1823. Ksantaatteja käytetään sellofaanin ja samanlaisten polymeerien kuten viskoosin valmistukseen selluloosasta, ja kaivosteollisuudessa vaahdotusrikastuksessa. Niitä käytetään myös orgaanisen synteesin väliaineina.

Valmistus ja rakenne
Ksantaattisuoloja valmistetaan antamalla alkoholin, alkalimetallin (yleensä natrium tai kalium) ja hiilidisulfidin reagoida keskenään ksantaatioksi kutsutussa prosessissa. 

Alkalimetalli reagoi ensin alkoholin kanssa tuottaen nukleofiilisen alkoksidin, joka liittyy rikkihiilen CS2 elektrofiiliseen hiileen.

Alkoksidi tuotetaan usein paikan päällä antamalla alkoholin reagoida väkevän emäksen kuten kaliumhydroksidin kanssa. 
ROH + CS2 + KOH → ROCS2K + H2O

Kaupallisesti merkittäviä ksantaatteja ovat mm. seuraavat:
 natriumetyyliksantaatti, CH3CH2OCS2Na
 kaliumetyyliksantaatti, CH3CH2OCS2K
 natriumisopropyyliksantaatti, (CH3)2CHOCS2Na
 natriumisobutyyliksantaatti, (CH3)2CHCH2OCS2Na
 kaliumamyyliksantaatti, CH3(CH2)4OCS2K

Reaktioita

Ksantaattisuolat hajoavat happojen kanssa:
ROCS2K + HCl → ROH  +  CS2  +  KCl
Kyse on ksantaattien valmistusreaktion käänteisreaktiosta. Välivaiheena syntyy ksanthisia happoja, ROC(S)SH, jotka voidaan joskus erottaa.

Ksantaattianionit voivat myös alkyloitua, jolloin syntyy ksantaattiestereitä:
ROCS2K  +  R′X   →   ROC(S)SR′  +  KX

Ne voidaan myös hapettaa ns. diksanthogeeneiksi:
2 ROCS2Na + Cl2  →  ROC(S)S2C(S)OR  +  2 NaCl

Ksantaatit sitoutivat siirtymämetallien kationeihin. Syntyvät varaukseltaan neutraalit kompleksit liukenevat orgaanisiin liuottimiin.

Lähteet

Suolat
Rikkiyhdisteet