Isosyanidit

Isosyanidit eli isonitriilit tai karbyyliamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N≡C, missä R on orgaaninen ryhmä. Isosyanideja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Isosyanidit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai molekyylimassan kasvaessa kiinteitä aineita. Yhdisteet ovat veteen liukenemattomia mutta liukenevat orgaanisiin liuottimiin. Isosyanidien rakenteessa esiintyy resonanssia ja kaksi tärkeintä muotoa ovat karbenoidimuoto ja ylidimuoto, joista karbenoidi on stabiilein. Ryhmän yhdisteet reagoivat useilla tavoilla ja voivat reagoida niin nukleofiileina kuin elektrofiileinakin sekä sykloadditioilla. Isosyanidit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta amiineiksi ja muurahaishapoksi happamissa oloissa, mutta ovat stabiileja emäksisissä olosuhteissa. Aineet reagoivat useilla monikomponenttireaktioilla kuten Passerini- ja Ugi-reaktioilla. Useat metallit muodostavat komplekseja isosyanidien kanssa.

Erityisesti molekyylimassaltaan pienillä isosyanideilla (alle 10 hiiliatomia) on erittäin voimakas epämiellyttävä haju. Suurikokoisemmat yhdisteet ovat hajuttomia ja osalla on hedelmäinen tuoksu.

Valmistus
Isosyanidien valmistamiseen on useita menetelmiä. Niitä ovat esimerkiksi hopeasyanidin ja alkyylihalidin reaktio, formamidien ja fosgeenin tai fosforyylikloridin reaktio.

Lähteet

Aiheesta muualla

Orgaaniset yhdisteet