Nerolidoli

Nerolidoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Nerolidolia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa nerolidoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Nerolidolilla on neljä isomeeriä, jotka ovat (3R,6E)-, (3S,6E)-, (3R,6Z)- ja (3S,6Z)-isomeerit. Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista nerolidolisyntaasin katalysoimana.

Nerolidolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista. Linaloli reagoi ensin etyyliasetoasetaatin tai 2-metoksipropeenin kanssa geranyyliasetoniksi. Geranyyliasetonista muodostetaan nerolidoli reaktiolla vinyylimagnesiumbromidin kanssa.

Nerolidolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, E-vitamiinia ja K1-vitamiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 PubChem: Nerolidol 
 PubChem: cis-Nerolidol 
 PubChem: (3S,6E)-Nerolidol 
 PubChem: (3R,6E)-nerolidol 
 Human Metabolome Database (HMDB): Nerolidol 
 Human Metabolome Database (HMDB): (3S,6E)-Nerolidol 
 Human Metabolome Database (HMDB): (S)-Nerolidol 
 Human Metabolome Database (HMDB): (¬±)-trans-Nerolidol 
 Food Component Database (FooDB): Nerolidol 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Nerolidol 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3R,6E)-Nerolidol 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3S,6E)-Nerolidol 
 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerolidol 
 ChemBlink: Nerolidol 
 PheroBase: Semiochemical - trans-nerolidol 

Terpeenit