Syatsofamidi

Syatsofamidi (C13H13SN4ClO2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa syatsofamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska syatsofamidi estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita. Syatsofamidi tehoaa erityisesti munasieniin.

Syatsofamidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,2-dikloori-1-(4-metyylifenyyli)asetoni reagoi glyoksaalin ja hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen imidatsolirakenteisen oksiimijohdannaisen. Yhdisteen oksiimiryhmästä tehdään nitriili, ja imidatsolirengas kloorataan reaktioilla tionyylikloridin ja rikkidikloridin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N,N-dimetyylisulfamoyylikloridin kanssa.

Syatsofamidia käytetään esimerkiksi perunan, tomaatin ja kurkkukasvien munasienitautien torjuntaan. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 PubChem: Cyazofamid 
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cyazofamid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyazofamid 

Sienentorjuntamyrkyt