Isoborneoli

Isoborneoli (C10H18O) on terpeenialkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy laajasti kasveissa ja sitä voidaan käyttää haju- ja aromiaineena sekä muiden yhdisteiden valmistukseen. Isoborneoli on borneolin stereoisomeeri.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
Huoneenlämpötilassa isoborneoli on valkoista kiteistä ainetta, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Isoborneoli on optisesti aktiivinen ja etanoliliuoksessa sen R(+)-isomeerin ominaiskiertokyky on +34,3 ja S(-)-isomeerin ominaiskiertokyky on -34,3.

Kasveissa isoborneolia esiintyy sekä vapaana että asetaattiesterinä. Erityisesti sitä esiintyy mäntykasveissa ja asterikasveissa. Lisäksi sitä on raportoitu muun muassa omenoissa, basilikassa ja timjamissa.

Valmistus ja käyttö
Isoborneolia voidaan valmistaa hydrolysoimalla isobornyyliasetaattia tai pelkistämällä kamferia litiumalumiinihydridillä. Pelkistyksessä muodostuu myös borneolia.

Isoborneolia voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Siitä voidaan myös valmistaa muita yhdisteitä esimerkiksi kamferia, fiksatiiveinä käytettäviä eetterijohdannaisia ja hyönteismyrkkynä käytettävää isobornyylitiosyanoasetaattia.

Lähteet

Alkoholit
Terpeenit