Klofatsimiini

Klofatsimiini (C27H22N4Cl2) on fenatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lepran ja tuberkuloosin hoitoon. Klofatsimiini kuuluu WHO:n ylläpitämään luetteloon tärkeimmistä lääkeaineista.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa klofatsimiini on tummanpunaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etikkahappoon, dimetyyliformamidiin ja kloroformiin. Klofatsimiinin vaikutusmekanismia ei tunneta tarkkaan, mutta todennäköisesti se vaikuttaa sitoutumalla Mycobacterium-suvun lajien DNA:han. Klofatsimiini myös stimuloi ihmisen solujen tuottamien antimikrobisten hapettavien radikaalien muodostumista. Klofatsimiinia käytetään lepran, tuberkuloosin ja kyhmyruusun hoidossa. Sitä käytetään yhdistelmälääkityksenä yhdessä dapsonin ja rifampisiinin kanssa.

Haittavaikutukset
Klofatsimiini on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Tavanomaisin haittavaikutus on ihon värin muuttuminen punaiseksi, mutta väri palautuu normaaliksi hoidon loputtua. Myös iktyoosia eli ihosuomujen muodostumista voi esiintyä. Muita haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet, kuten vatsakivut ja ripuli, imusolmukkeiden suurentuminen ja suun kuivuminen.

Valmistus
Klofatsimiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa kaksi 2-(p-kloorianilino)aminiilimolekyyliä reagoivat kytkentäreaktiolla rauta(III)kloridin kanssa muodostaen klooratun iminofentasiinijohdannaisen. Tämän välituotteen iminoryhmä reagoi isopropyyliamiinin kanssa muodostaen klofatsimiinia.

Lähteet

Antibiootit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet