Organopalladiumyhdisteet

Organopalladiumyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, joissa on kovalenttinen sidos palladiumin ja hiilen välillä. Organopalladiumyhdisteet ovat tärkeitä katalyytteinä ja niitä esiintyy välivaiheina useissa orgaanisen kemian reaktioissa.

Ominaisuudet ja valmistus
Palladium esiintyy organometalliyhdisteissään hapetusluvuilla 0, +II tai +IV. Näistä tyypillisin on +II. Yksinkertaiset alkyyli- tai aryylipalladiumyhdisteet ovat suhteellisen epästabiileja ja reaktiivisia. Erityisesti palladiumin ollessa hapetusluvulla +IV on sen organometalliyhdisteille tyypillinen reaktio pelkistävä eliminaatio. Nämä yhdisteet ovat hieman stabiilimpia silloin kuin niiden lisäksi ligandina yhdisteessä on myös jokin kelatoiva ligandi esimerkiksi 2,2′-bipyridiini. Alkyyli- tai aryylipalladiumyhdisteitä voidaan valmistaa transmetallaatioreaktioilla esimerkiksi Grignard-reagensseista, palladiumkompleksien ja organohalogeenien välisillä reaktioilla ja nukleofiilien reagoidessa alkeenien ja palladiumin muodostamiin yhdisteisiin.

Organometalliyhdisteet, joissa palladium on sitoutuneena alkeeneihin tai dieeneihin ovat alkyylipalladiumyhdisteitä stabiilimpia ja niitä tunnetaan useita. Näissä yhdisteissä palladium on hapetusluvulla +II. Palladiumin ja alkeenien muodostamat organometalliyhdisteet ovat hyvin yleisiä katalyyttejä ja välituotteita orgaanisen kemian synteeseissä. Alkeenin koordinoituminen palladiumiin tekee siitä poikkeuksellisen elektrofiilisen ja nämä yhdisteet reagoivat nukleofiilien kanssa ja ne voidaan esimerkiksi alkyloida. Näitä yhdisteitä esiintyy muun muassa välituotteina Heck-reaktioissa. Ne voidaan myös hapettaa suhteellisen helposti. Esimerkiksi Wacker-prosessissa alkenyylipalladiumyhdisteet hapetetaan aldehydeiksi.

Lähteet

Organometalliyhdisteet
Palladiumyhdisteet