Klooriheksidiini

Klooriheksidiini (C22H30Cl2N10) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antiseptisena ainesosana esimerkiksi suuvesissä ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Klooriheksidiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö 
Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman. Klooriheksidiinillä on bakteerien kasvua estäviä ominaisuuksia ja ne johtuvat siitä, että se sitoutuu bakteerien soluseinään, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti antibakteerisissa suuvesissä. Sitä suositellaan lähinnä hammasproteeseja käyttäville suun tulehdusten hoitamiseksi tai hammaskirurgian jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä hampaiden värivirheitä ja makuaistihäiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttää myös ihon ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.

Valmistus 
Klooriheksidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa heksametyleenidiamiini reagoi syanamidin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi p-kloorianiliinin kanssa muodostaen klooriheksidiiniä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Chlorhexidine 
DrugBank: Chlorhexidine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorhexidine 
ChemBlink: Chlorhexidine 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Chlorhexidine 

Desinfiointiaineet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet