Nitrendipiini

Nitrendipiini on dihydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää lääketieteessä korkean verenpaineen hoitamiseen.

Käyttö 
Nitrendipiini on vaikutusmekanismiltaan kalsiumkanavien salpaaja. Näiden kanavien salpautumisen seurauksena kalsiumionien virtaus soluista ulos ja sisään estyy. Tämän seurauksena verisuonten lihakset rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Nitrendipiinin aiheuttama verisuonien laajentaminen aiheuttaa verenpaineen laskua. Lääkeainetta käytetään tyypillisesti lievästi koholla olevan verenpaineen hoitoon. Nitrendipiini on nifedipiiniin verrattuna pitkävaikutteisempi.

Haittavaikutukset
Nitrendipiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset liittyvät verisuonien laajenemisesta aiheutuvaan verenpaineen laskuun. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa pääkipu, huimaus ja huonovointisuus.

Ominaisuudet
Huoneenlämmössä nitrendipiini on värittöminä kiteinä, jotka eivät juuri liukene veteen. Nitrendipiini muodostaa kaksi atropisomeeriä. Lääkkenä käytetty nitrendipiini on näiden rasemaatti. S(-)-enantiomeeri on noin 10 kertaa R(+)-enantiomeeriä tehokkaampi lääkeaine.

Valmistus
Nitrendipiiniä voidaan valmistaa Hantzschin pyridiinisynteesillä, etyyliasetoasetaatista, metyyliasetoasetaatista, m-nitrobentsaldehydistä ja ammoniakista. Toinen tapa on m-nitrobentsaldehydin ja metyyliasetoasetaatin kondensaatiotuotteen reaktio etyyli-β-aminokrotonaatin kanssa.

Lähteet

Kalsiumkanavan salpaajat