4-pyridoni

4-pyridoni (C5H5NO) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 4-pyridoni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. 4-pyridonilla on kaksi tautomerista muotoa 4-pyridoni ja 4-hydroksipyridiini. Yhdiste kykenee reagoimaan nukleofiilina sekä enamiinin että fenolin tavoin. Nukleofiilisin kohta on 3-aseman hiiliatomi ja esimerkiksi nitraus tapahtuu tähän asemaan. 4-pyridoni reagoi fosforyylikloridin kanssa muodostaen 4-klooripyridiiniä. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,23.

Valmistus ja käyttö
4-pyridonia voidaan valmistaa hydrolysoimalla 1-pyridyylipyridiniumkloridia. Yhdistettä käytetään eräiden lääkeaineiden kuten propyylijodonin ja perisiatsiinin valmistukseen.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet