Gattermann-reaktio

Gattermann-reaktio tai Gattermann-formylointi tai Gattermann-synteesi on kemiallinen reaktio, jossa aromaattinen yhdiste reagoi vetysyanidin ja vetykloridin kanssa, ja ne muodostavat aldehydin. Reaktiota katalysoivat Lewis-hapot. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran saksalainen kemisti Ludwig Gattermann vuonna 1898, ja se on nimetty hänen mukaansa.

Reagenssit ja mekanismi
Gattermann-reaktio tapahtuu helpoimmin aromaattisille yhdisteille, joissa on runsaasi elektroneja, kuten fenoli-, fenyylieetteri-, indoli- ja pyrrolijohdannaisille. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Lewis-happoja, kuten alumiinikloridia tai sinkkikloridia. Lisäksi reaktiossa käytetään vetysyanidia ja vetykloridia. Vetysyanidin sijasta voidaan käyttää myös sinkkisyanidia.

Gattermann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutioreaktio. Nukleofiilina reaktiossa toimii aromaattinen yhdiste. Elektrofiilin rakenne ei ole täysin selvillä. Se kuitenkin muodostuu vetysyanidin reagoidessa vetykloridin kanssa, ja esitettyjä vaihtoehtoja ovat kloori-iminiumioni, iminiumioni ja iminiumdikationi. Aromaattinen yhdiste reagoi elektrofiilin kanssa, ja muodostuva karbokationi toisiintuu aromaattiseksi iminiumkationiksi. Tämä iminiumkationi hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiksi.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot