Koch-reaktio

Koch-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa alkeeni reagoi hiilimonoksidin ja veden kanssa happamissa olosuhteissa muodostaen karboksyylihapon. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Herbert Koch vuonna 1955 ja reaktio on nimetty hänen mukaansa. Koch-reaktio on teollisuudessa yleisesti käytetty menetelmä haarautuneiden tertiääristen karboksyylihappojen valmistamiseen. Esimerkki tällä reaktiolla valmistettavasta yhdisteestä on pivaliinihappo..

Reagenssit ja mekanismi
Koch-reaktio tapahtuu useille alkeeneille. Happamina katalyytteinä käytetään vahvoja happoja kuten rikkihappoa, fosforihappoa tai vetyfluoridia tai näiden vahvojen happoja ja vahvojen Lewis-happojen kuten booritrifluoridin tai antimonipentafluoridin seoksia. Koch-reaktio tapahtuu huoneenlämpötilassakin, mutta teollisesti usein käytetään 70–80 °C:n lämpötilaa ja korkeimmillaan 100 ilmakehän suuruista hiilimonoksidipainetta. 

Koch-reaktion mekanismin ensimmäisessä vaiheessa happo protonoi alkeenin, jolloin muodostuu karbokationi. Mikäli karbokationi on sekundäärinen, se yleensä toisiintuu stabiilimmaksi tertiääriseksi karbokationiksi. Karbokationi on elektrofiilinen ja hiilimonoksidi reagoi sen kanssa additioreaktiolla. Näin muodostuu asyliumkationi, joka reagoi veden kanssa muodostaen karboksyylihapon. Reaktiossa muodostuu usein monen karboksyylihapon seos.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot