Hemiaminaalit

Hemiaminaalit eli karbinoliamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa samaan hiiliatomiin on liittynyt sekä amino- että hydroksyyliryhmä. Hemiaminaalien tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R2C(OH)NR2. Hemiaminaalit ovat hemiasetaalien typpianalogeja.

Ominaisuudet ja valmistus 
Hemiaminaalit ovat suhteellisen pysymättömiä yhdisteitä ja rengasrakenteiset hemiaminaalit ovat avoketjuisia pysyvämpiä, mutta ovat silti kemiallisessa tasapainossa rengasrakenteisen hemiaminaalin ja avoketjuisen aminoaldehydin kanssa. Primääriset hemiaminaalit reagoivat erityisesti happamissa olosuhteissa muodostaen imiinejä. Sekundäärisistä amiineista muodostuneet hemiaminaalit ovat stibiilempia, mutta voivat muodostaa happamissa olosuhteissa enamiinin. Hemiaminaalit voivat reagoida eteenpäin amiinien kanssa aminaaleiksi.

Hemiaminaaleja valmistetaan aldehydien tai ketonien ja primääristen tai sekundääristen amiinien välisellä reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa nukleofiilinen amiini reagoi additioreaktiolla elektrofiilisen karbonyyliryhmän hiiliatomin kanssa. Molekyylinsisäinen protoninsiirto johtaa hemiaminaaliin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Mona Cederström: N-asyylihemiaminaalit luonnonainesynteeseissä, Jyväskylän yliopisto, Kemian laitos, Kandidaatintutkielma, 15.12.2015 (pdf)

Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet