Fenyyli-isotiosyanaatti

Fenyyli-isotiosyanaatti (C7H5NS) on isotiosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenyyli-isotiosyanaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on sinapinkaltainen pistävä haju. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyyli-isotiosyanaatti on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä ja hengitysteitä.

Valmistus ja käyttö
Fenyyli-isotiosyanaattia voidaan valmistaa aniliinin ja hiilidisulfidin tai tiofosgeenin välisellä reaktiolla ja hapettamalla muodostuva ditiokarbamaattijohdannainen fenyyli-isotiosyanaatiksi lyijynitraatin avulla. 

Fenyyli-isotiosyanaattia käytetään useiden heterosyklisten yhdisteiden erimerkiksi lääkkeiden ja fungisidien valmistukseen. Lisäksi sitä käytetään peptidien aminohappokoostumuksen selvittämiseen. Peptidin N-pää reagoi fenyyli-isotiosyanaatin kanssa muodostaen tiohydantoiinijohdannaisen, joka irtoaa peptidiketjusta. Nämä johdannaiset voidaan erottaa ja tunnistaa korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet