Pratsikvanteeli

Pratsikvanteeli tai pratsikvanteli (C19H24N2O2) on isokinolinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Pratsikvanteeli kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa pratsikvanteeli on väritöntä kiteistä ainetta. Sen liukoisuus veteen on huono ja se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, dimetyylisulfoksidiin tai kloroformiin. Maultaan pratsikvanteeli on karvas.

Pratsikvanteeli tehoaa useisiin loismatoihin. Sille ovat alttiita muun muassa heisimadot, tiehytmadot, maksamadot ja halkiomadot. Pratsikvanteeli on optisesti aktiivinen yhdiste ja lääkeaineena vaikuttava isomeeri on (-)-enantiomeeri. Yhdistettä käytetään kuitenkin raseemisena seoksena. Pratsikvanteelin tehon mekanismi ei ole tarkasti tiedossa, mutta se todennäköisesti perustuu siihen, että se kasvattaa loismatojen solukalvojen kalsium- ja muiden kahdenarvoisten kationien läpäisevyyttä. Kalsium-ionien kertyessä soluihin loismadot halvaantuvat ja irtoavat isäntäeläimestä.

Haittavaikutukset
Pratsikvanteelin mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huimaus, vatsakivut, oksentelu ja ripuli sekä harvinaisina väsymys ja allergiset iho-oireet.

Valmistus
Pratsikvanteelin synteesin lähtöaineena on isokinoliini, sykloheksaanikarboksyylihappo ja kaliumsyanidi, jotka reagoivat Reissert-reaktiolla. Reaktiossa muodostuva 1-sykloheksyyliasyyli-2-syano-1,2-dihydroisokinoliini pelkistyy ja toisiintuu amidijohdannaiseksi. Seuraavassa vaiheessa tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa ja viimeisessä vaiheessa rengasrakenne sulkeutuu molekyylinsisäisellä alkylointireaktiolla trietyyliamiinin toimiessa emäksisenä katalyyttinä.

Lähteet

Eläinlääkkeet
Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet