Iridoidit

Iridoidit ovat monoterpenoideihin kuuluvia  usein heterosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Iridoideja tavataan useista kasveista ja eräistä hyönteisistä ja rakenteeltaan erilaisia ryhmään kuuluviä yhdisteitä tunnetaan yli 3 000. Iridoidit ovat kasveissa ja hyönteisissä tärkeitä puolustuskemikaaleja kasvinsyöjiä ja saalistajia vastaan.

Rakenne, biosynteesi ja ominaisuudet
Iridoidien perusrakenne koostuu kahdesta toisiinsa fuusioituneesta renkaasta, jotka ovat syklopentaanirengas ja kuudesta atomista koostuvasta asetaali- tai laktonirenkaasta. Eräissä iridoideissa toinen näistä ketjuista on rengasrakenteisen sijaan avoketjuinen. Nimitys iridoidit tulee Iridomyrmex-suvun muurahaisista, joista eristettiin ryhmään kuuluvat iridodiaali ja iridomyrmesiini. Yleisimpiä iridoideja kasveissa ovat aukubiini ja katalpoli ja tunnetuimpiin kuuluu kissanminttujen nepetalaktoni. Iridoidit esiintyvät tyypillisimmin glykosideina.

Iridoidien bisynteesi on monimutkainen. Se lähtee mevalonaattireitin tuotteista kuten geraniolista ja nerolista. Näistä muodostuu hapetus- ja syklisointireaktioiden seurauksena iridodiaalia, joka toimii muiden iridoidien ja eräiden alkaloidien synteesin esiasteena. Monilla iridoideilla on biologista aktiivisuutta. Kasveissa ne toimivat puolustusmekanismina kasveja syöviä hyönteisiä ja nisäkkäitä vastaan ja niillä on tyypillisesti kitkerä maku. Iridoideilla on myös antiviraalisia, verenpainetta alentavia, kolesterolia alentavia, kipua ja tulehdusta lieventäviä sekä syöpäkasvainten kasvua hillitseviä ominaisuuksia. Tämän vuoksi iridoidien ominaisuuksia lääkinnällisiin tarkoituksiin tutkitaan. Eräät iridoidit hapettuvat happamissa olosuhteissa muodostaen väriltään voimakkaan sinisiä yhdisteitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terpeenit