Tioamidit

Tioamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RC=SNH2-ryhmä. Ne ovat siis amidien analogeja ja tioamidit eroavat rakenteellisesti amideista siten, että happiatomin tilalla on rikkiatomi. Monet tioamidit ovat tärkeitä orgaanisen kemian välituotteita heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä ja monia käytetään myös lääkeaineina, koska tioamidit ovat peptidien isosteerejä.

Valmistus ja reaktioita
Tioamideja voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa nitriilien reaktio vetysulfidin kanssa, amidien käsittely fosforipentasulfidilla tai Lawessonin reagenssilla, sekä isotiosyanaattien reaktio eräiden nukleofiilien kanssa.

Tioamidit reagoivat muun muassa tyydyttymättömien estereiden ja dikarbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen tiatsoleja. vahvat hapot ja hapettimet reagoivat tioamidien kanssa muodostaen amideja. Kuumennus alkyllivien reagenssien kuten alkyylihalogenidien kanssa johtaa tioestereihin. Telluuritetrakloridin tai seleenitetrakloridin vaikutuskesta amiinien läsnä ollessa tioamidit reagoivat nitriileiksi. Nitriilejä muodostuu myös karboksylaattisuolojen reagoidessa primääristen tiosmidien kanssa. Sekundääriset tioamidit reagoivat vastaavissa olosuhteissa imideiksi ja tertiääriset amideiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet