Fenyylielohopeakloridi

Fenyylielohopeakloridi (C6H5HgCl) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu rakenteeltaan elohopean organometalliyhdisteisiin. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet
Fenyylielohopeakloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin niukasti veteen. Fenyylielohopeakloridi liukenee hieman etanoliin ja paremmin muun muassa dietyylieetteriin, bentseeniin ja pyridiiniin. Fenyylielohopeakloridi on stabiilia ilman ja veden vaikutuksille. Hiilidioksidin kanssa yhdiste reagoi muodostaen ketoneja.

Valmistus ja käyttö
Fenyylielohopeakloridin valmistukseen on useita eri tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa saostaminen fenyylielohopea-asetaatin vesiliuoksesta natriumkloridin avulla, aniliinin diatsoniumsuolan ja elohopea(II)kloridin reaktio kupari(I)kloridin toimiessa katalyyttinä, bentseenin ja elohopea(II)kloridin välinen reaktio ja transmetallaatioreaktio elohopea(II)kloridin ja organotinayhdisteiden tai Grignard-reagenssien kanssa.

Fenyylielohopeakloridia voidaan käyttää maataloudessa fungisidina erityisesti siementen käsittelyyn. Biokemiallisissa tutkimuksissa sitä voidaan myös käyttää proteiinien sisältämien kysteiiniaminohappojen tioliryhmien muokkaamiseen. Fenyylielohopeakloridissa sidos fenyyliryhmän ja elohopean välillä on heikko ja katkeaa suhteellisen helposti ja yhdisteen käyttö reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä perustuu tähän. Aine reagoi alkeenien kanssa muodostaen fenyloituja alkeeneja ja alyyliset alkoholit reagoivat fenyloiduiksi alkoholeiksi tai aldehydeiksi.

Lähteet

Elohopeayhdisteet
Organometalliyhdisteet