Loganiini

Loganiini (C17H26O10) on terpeeni ja glykosidi, joka kuuluu niin sanottujen iridoidien aineryhmään. Yhdistettä esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä osa monien iridoidien ja alkaloidien biosynteesissä.

Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli 
Huoneenlämpötilassa loganiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on vähäistä. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -82,1. Ensimmäisen kerran loganiinia eristettiin vuonna 1884 strykniinipuun (Strychnos nux-vomica) hedelmästä. Tämän jälkeen sitä on todettu esiintyvän useissa muissakin indolialkaloideja tuottavissa kasveissa. Loganiinin biosynteesi lähtee mevalonaattireitin tuotteesta geraniolista, josta muodostuu ensin 8-hydroksigeraniolia ja viiden entsyymin katalysoiman reaktion jälkeen loganiinihappoa. Loganiinihappo esteröidään loganiiniksi loganiinihappo-O-metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Loganiinista muodostuu edelleen muita iridoidiglykosideja tai indolialkaloideja. Indolialkaloidien muodostumisessa loganiini hapettuu ja toisiintuu sekologaniiniksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on nimeltään sekologaniinisyntaasi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Food Component Database (FooDB): Loganin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Loganin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Loganin 

Orgaaniset yhdisteet