Pinakoloni

Pinakoloni (C6H12O) on alifaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet
Pinakoloni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on mieto piparmintunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Pinakolonin reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille ketoneille.

Valmistus ja käyttö
Pinakolonia valmistetaan teollisesti tyypillisimmin isobuteenin ja formaldehydin välisellä niin kutsutulla Prins-reaktiolla tai pivaliinihapon ja etikkahapon tai asetonin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat titaanidioksidi ja harvinaisten maametallien oksidit. Muita tapoja ovat pivaloyylikloridin reaktio Grignard-reagenssien kanssa ja 2,3-dimetyyli-2-buteenin hapetus vetyperoksidilla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös käsittelemällä pinakolia hapolla esimerkiksi rikkihapolla. Tässä reaktiossa muodostuu ensin karbokationi, joka toisiintuu pinakoloniksi. Reaktiota kutsutaan pinakolitoisiintumiseksi.

Pinakolonia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa halogenoituja johdannaisia, triadimefonia, metributsiinia, buprenorfiinia, pinasidiiliä ja pindonia.

Lähteet

Ketonit