1,2,4-triatsoli

1,2,4-triatsoli eli pyrrodiatsoli (C2H3N3) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. 1,2,4-triatsoli on 1,2,3-triatsolin isomeeri.

Ominaisuudet 
1,2,4-triatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä neulamaisesti kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa: 1H-1,2,4-triatsoli ja 4H-1,2,4-triatsoli, joista 1H-1,2,4-triatsoli on suositumpi. 1,2,4-triatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin. Yhdiste on emäs ja sen pKa-arvo on 10,3.  Elektrofiilien kanssa 1,2,4-triatsoli reagoi nukleofiilisella aromaattisella substituutioilla, joko 3- tai 5-asemaan. Yhdisteen typpiatomit voivat alkyloitua ja tyypillisimmin alkyloituvat 1- tai 2-asemassa sijaitsevat typpiatomit.

Valmistus ja käyttö 
1,2,4-triatsolia valmistetaan hydratsiinin ja muurahaishapon välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäiseksi muodostuu 4-amino-1,2,4-triatsoli, joka pelkistetään 1,2,4-triatsoliksi. Toinen tapa on tiosemikarbatsidin ja muurahaishapon välinen kondensaatioreaktio.

1,2,4-triatsolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa sienilääkkeitä kuten flukonatsolia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 1,2,4-Triazole 

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet