Dibentsylideeniasetoni

Dibentsylideeniasetoni eli dibentsaaliasetoni (C17H14O) on tyydyttymättömiin aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää ainesosana aurinkovoiteissa ja ligandina organometalliyhdisteissä.

Ominaisuudet
Dibentsylideeniasetonilla on kolme cis-trans-isomeeriä, jotka ovat trans,trans-, cis,trans- ja cis,cis-isomeerit. Näistä stabiilein on trans,trans-isomeeri, joka on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Cis,trans-isomeeri on vaaleankeltainen kiteinen aine ja cis,cis-isomeeri on keltaista nestettä. Dibentsylideeniasetoni on veteen liukenematonta. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat hieman etanoli ja dietyylieetteri ja hyvin esimerkiksi asetoni ja kloroformi. Dibentsylideeniasetoni absorboi UV-säteilyä UV-A-alueella.

Valmistus ja käyttö
Dibentsylideeniasetonin trans,trans-isomeeria voidaan valmistaa emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydistä ja asetonista. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio. Muita yhdisteen isomeereja valmistetaan vedyttämällä 1,5-difenyylipentadiyyni-3-onia tai 1,5-difenyylipent-1-en-4-yn-3-onia Lindlar-katalyytin läsnä ollessa.

Dibetnsylideeniasetonia käytetään sen UV-säteilyä absorboivien ominaisuuksien vuoksi aurinkovoiteissa. Sitä voidaan myös käyttää organometalliyhdisteiden ligandina esimerkiksi tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):ssa.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit