3,4-dikloorianiliini

3,4-dikloorianiliini (C6H5NCl2) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja maatalouskemikaaleja.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 3,4-dikloorianiliini on harmaata tai ruskeaa kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin metanoliin, etanoliin sekä dietyylieetteriin ja vähäisemmässä määrin bentseeniin ja kloroformiin.

3,4-dikloorianiliini ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi olla oireina yskä, pääkipu, huonovointisuus ja methemoglobiinin muodostuminen, mikä näkyy ihon sinistymisenä.

Valmistus ja käyttö 
3,4-dikloorianiliinin valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa p-kloorianiliinin klooraus alumiinikloridin ja vetykloridin avulla sekä 1,2-dikloori-4-nitrobentseenin pelkistys vedyttämällä katalyyttisesti. Jälkimmäisessä tapauksessa reaktoriin pitää lisätä lisäaineita, jotka estävät dehalogenoitumisen eli klooriatomien korvautumisen vetyatomeilla. Reaktorit täytyy myös valmistaa erityisestä korroosiota kestävästä teräksestä.  

3,4-dikloorianiliinista käytetään väriteollisuuden lähtöaineena esimerkiksi valmistettaessa väriainetta Pigment yellow 183 ja väriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja kuten 3,4-dikloorifenyyli-isosyanaattia. Yhdisteestä valmistetaan myös maatalouskemikaaleja kuten rikkaruohojen torjuntaan käytettävää propaniilia ja kosmetiikkatuotteissa antibakteerisena aineena käytettävää triklokarbaania.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Turvallisuus- ja kemikaalivirasto (Tukes): 3,4-Dikloorianiliini  (pdf)

Aromaattiset yhdisteet