Brimonidiini

Brimonidiini (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö
Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.

Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.

Haittavaikutukset
Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.

Synteesi
Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.

Lähteet

Lääkkeet
Bromiyhdisteet
Alfa-2 adrenergisen reseptorin agonistit