3-klooripropaanihappo

3-klooripropaanihappo eli 3-klooripropionihappo (C3H5ClO2) on halogenoituihin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa lääkkeitä ja muita kemikaaleja. 3-klooripropaanihappo on 2-klooripropaanihapon isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 3-klooripropaanihappo on värittömiä hygroskooppisia kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja kloroformiin ja vähäisemmässä määrin dietyylieetteriin. 3-klooripropaanihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo. Yhdisteen happovakio on 1,01 · 10−4 mol/dm3 ja pKa-arvo on 3,99. Vahvuudeltaan se on siis muurahaishapon luokkaa.

3-klooripropaanihappo kykenee sitoutumaan GABA-reseptoreihin. Tämä johtuu todennäköisesti siitä, että polarisoitunut hiilen ja kloorin välinen sidos vuorovaikuttaa reseptorien kanssa ja klooriatomi toimii vetysidoksen vastaanottajana sitoutuessaan reseptoriin.

Valmistus ja käyttö
Tyypillisimmin 3-klooripropaanihappoa valmistetaan käsittelemällä akryylihappoa vetykloridilla 40–45 °C:n lämpötilassa tai klooramalla propaanihappoa kloorilla UV-valon aktivoimana noin 20 °C:n lämpötilassa. Muita yhdisteen syntetisointitapoja ovat 3-klooripropanaldehydin tai trimetyleenikloorihydriinin hapetus typpihapon avulla tai etyleenisyanohydriinin hydrolyysi vetykloridiliuoksessa.

3-klooripropaanihappoa käytetään valmistettaessa lääkeaineita kuten beklamidia tai oksolamiinia. Siitä valmistetaan myös 3-merkaptopropionaattiestereitä, joita käytetään muovien stabilisaattoreina.

Lähteet

Karboksyylihapot