Iprodioni

Iprodioni (C13H13N3Cl2O3) on hydantoiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella iprodionin käyttö on kiellettyä 5.6.2018 jälkeen.

Ominaisuudet 
Iprodioni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännössä katsoen veteen liukenematonta. Iprodioni liukenee kohtalaisesti etanoliin ja hyvin esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste tehoaa useisiin sieniin, ja sen vaikutusmekanismi perustuu itiöiden itämisen estoon ja solukalvojen kasvun estoon. Iprodioni on todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.

Valmistus ja käyttö 
Iprodionin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 3,5-dikloorifenyyli-isosyanaatti reagoi glysiinin kanssa. Seuraavassa vaiheessa muodostuu rengasrakenne, ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio isopropyyli-isosyanaatin kanssa, jolloin muodostuu iprodionia. 

Iprodionia käytetään useiden kasvien, kuten hedelmien, kasvisten ja puuvillan sienitautien, hoitoon ja torjuntaan. Lisäksi sitä voidaan käyttää nurmilla. Yhdiste levitetään liuoksena tai jauheena. Iprodioni on rekisteröity käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Kanadassa, Intiassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa. Iprodionin käyttö oli sallittua myös Euroopan unionin alueella, kunnes Euroopan komissio päätti  vuonna 2017 perua sen myyntiluvan 5.3.2018 alkaen. Aineen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä 5.6.2018 alkaen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Iprodione 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Iprodione 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Iprodione 
ChemBlink: Iprodione 

Sienentorjuntamyrkyt