Mikonatsoli

Mikonatsoli (C18H14N2Cl4O) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden sieni-infektioiden hoitamiseen. Mikonatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa mikonatsoli on kiteistä ainetta, joka liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Orgaanisiin liuottimiin se liukenee paremmin. Yhdisteen sienten kasvua estävät ominaisuudet perustuvat siihen, että mikonatsoli estää sieniä syntetisoimasta solukalvoihinsa tarvitsemaansa ergosterolia. Mikonatsoli on laajakirjoinen sienilääke, joka tehoaa useisiin rihmasieniin ja hiivoihin. Tämän lisäksi sillä on antibioottisia ominaisuuksia ja se tehoaa eräisiin grampositiivisiin bakteereihin. Mikonatsolia käytetään muun muassa jalkasienen, emättimen hiivatulehdusten ja suun sieni-infektioiden hoitamiseen. Yhdistettä käytetään paikallisesti voiteena tai suun kautta tablettina. Mikonatsolia voidaan käyttää myös koirien ja kissojen sieni-infektioiden hoitoon.

Haittavaikutukset
Mikonatsolin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla paikallinen ihoärsytys, huonovointisuus, oksentelu, ripuli ja pääkipu.

Valmistus
Mikonatsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-diklooriasetofenoni bromataan 2,4-dikloorifenasyylibromidiksi. Tämä välituote reagoi nukleofiilisella substituutiolla imidatsolin kanssa. Seuraavassa vaiheessa ketoniryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi natriumboorihydridillä. Viimeinen vaihe on reaktio 2,4‐diklooribentsyylikloridin kanssa.

Lähteet

Sienilääkkeet