Kloprostenoli

Kloprostenoli (C22H29ClO6) on prostaglandiinianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä sekä hedelmättömyyden hoitamiseen että tiineyden keskeyttämiseen.

Vaikutusmekanismi ja käyttö 
Kloprostenoli on luonnollisen prostaglandiini F2α:n eli dinoprostin synteettinen analogi. Yhdiste sitoutuu prostaglandiini F-reseptoriin ja on sen agonisti. Kloprostenoli on agonistina dinoprostia voimakkaampi. Yhdiste on kiraalinen ja optisesti aktiivinen ja ainoastaan +-isomeerilla on fysiologisia vaikutuksia. Kloprostenoli indusoi keltarauhasen luteolyysin ja käynnistää kiiman. Kiima käynnistyy muutaman vuorokauden kuluttua kloprostenoliruiskeen annosta. Tiineillä eläimillä yhdiste aiheuttaa kohdun supistuksia ja alentaa keltarauhashormonin pitoisuutta, mikä johtaa tiineyden keskeytymiseen. Lääketieteessä kloprostenolia käytetään kiiman aikaansaamiseksi muun muassa naudoilla, sioilla ja hevosilla sekä tiineyden keskeytykseen naudoilla, hevosilla ja koirilla. Ainetta käytetään usein natriumsuolana.

Valmistus 
Kloprostenolin valmistamiseen on kehitetty asymmetrinen menetelmä. Tyypillisesti synteesi on monivaiheinen ja mutkikas. Synteesin lähtöaineina ovat muun muassa niin sanottu Corey-aldehydi ja m-kloorifenoli.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cloprostenol 

Eläinlääkkeet