Syanogeenibromidi

Syanogeenibromidi (CBrN) on pseudohalogeeneihin kuuluva epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä sekä biokemiallisissa peptiditutkimuksissa.

Ominaisuudet
Syanogeenibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka haihtuu suhteellisen helposti johtuen sen alhaisesta kiehumispisteestä. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta erityisesti emäksisissä olosuhteissa. Syanogeenibromidi liukenee muun muassa asetonitriiliin, dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Aine trimerisoituu helposti syanuuribromidiksi. Syanogeenibromidi ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä ja silmiä. Se on hyvin myrkyllistä ja sen vaikutukset muistuttavat vetysyanidin vaikutuksia.

Valmistus ja käyttö
Syanogeenibromidia valmistetaan bromista ja vetysyanidista tai syanidisuoloista.

Syanogeenibromidia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä heterosyklien valmistamiseen, syanointeihin ja bromauksiin, tertiääristen ammoniumsuolojen hajottamiseen ja guanidiinijohdannaisten valmistamiseen. Biokemiallisissa tutkimuksissa sitä voidaan käyttää proteiinien immobilisointiin ja peptidien aminohapposekvenssien määrittämiseen. Yhdiste reagoi selektiivisesti metioniiniaminohappojen tiometyyliryhmän kanssa muodostaen tioniumionin. Tämä välituote reagoi peptidin karbonyyliryhmän kanssa muodostaen homoseryylilaktonin ja peptidiketju katkeaa tästä kohdin.

Lähteet

Bromiyhdisteet