Vadelmaketoni

Vadelmaketoni (C10H12O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään elintarvikkeissa aromiaineena ja hajusteissa.

Ominaisuudet ja biosynteesi 
Huoneenlämpötilassa vadelmaketoni on väritöntä kiteistä ainetta. Sillä on vadelmainen haju ja maku. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai propyleeniglykoliin.

Vadelmaketonia esiintyy useiden kasvien hedelmissä, esimerkiksi vadelmassa, mansikassa ja ananaksessa. Se on yksi tärkeimpiä vadelman aromin komponenteista. Kasvit muodostavat vadelmaketonia malonyylikoentsyymi-A:sta ja p-kumaryylikoentsyymi-A:sta. Ensimmäisessä vaiheessa bentsaaliasetonisyntaasientsyymi kondensoi nämä lähtöaineet p-hydroksibentsaaliasetoniksi, jonka eräs reduktaasientsyymi pelkistää vadelmaketoniksi.

Valmistus ja käyttö 
Vadelmaketonia voidaan valmistaa p-hydroksibentsaldehydin ja asetonin välisellä aldolikondensaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat emäkset. Reaktiossa muodostuu p-hydroksibentsaaliasetonia, joka pelkistetään vedyttämällä vadelmaketoniksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös fenolin ja metyylivinyyliketonin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.

Vadelmaketonia käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa haluttaessa tuotteeseen vadelmankaltaista aromia tai tuoksua.

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone 
Food Component Database (FooDB): 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone 
Pherobase: Floral Compound - raspberry ketone 
Pherobase: Semiochemical - raspberry ketone 

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit