Tropiini

Tropiini (C8H15NO) on tropaanijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa kasveissa osana tropaanialkaloideja.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa tropaani on värittömiä hygroskooppisia kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Tropiinin hydroksyyliryhmä on renkaassa aksiaalisessa asemassa ja sen epimeeri, jossa hydroksyyliryhmä on ekvatoriaalisessa asemassa kutsutaan pseudotropiiniksi. Tropiini on emäksistä.

Tropiinia esiintyy eräissä alkaloideissa ja lääkeaineissa. Esimerkiksi hyoskyamiini ja skopolamiini ovat tropiinin ja tropiinihapon estereitä ja homatropiini on tropiinin ja mantelihapon esteri. Tropiiniesteraasi hajottaa atropiinin tropiiniksi ja tropaanihapoksi ja tropiinidehydrogenaasi katalysoi tropiinin reversiibeliä hapetusta tropinoniksi.

Valmistus 
Tropiinia voidaan valmistaa pelkistämällä tropanonia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä ja lisäksi muodostuu myös pseudotropiinia. Toinen tapa on lähteä butaanidiaalista, metyyliamiinista ja asetonidikarboksyylihaposta tai asetonidikarboksylaattiestereistä. Nämä reagoivat Mannich-reaktiolla ja muodostuva tropinonidikarboksyylihappo hajoaa kuumennettaessa tropiiniksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tropine 
ChemBlink: Tropine 

Amiinit
Heterosykliset yhdisteet