Diklorproppi

Diklorproppi (C9H8Cl2O3) on kloorattuihin fenoksipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet 
Diklorproppi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, isopropanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja tolueeniin. Diklorproppi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,67. Diklorproppi on optisesti aktiivinen yhdiste, mutta ainoastaan sen R(+)-enantiomeerilla on biologista aktiivisuutta. Tämä enantiomeeri tunnetaan myös nimellä diklorproppi-P.

WHO ja EPA luokittelevat yhdisteen lievästi vaaralliseksi kemikaaliksi. Yhdiste ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä aiheuttaen voimakasta kipua ja polttelevaa tunnetta. Aineelle altistumisesta voi seurata väsymystä, voimakasta janoa, päänsärkyä, yskää ja huonovointisuutta. Diklorproppi saataa olla karsinogeeninen.

Valmistus ja käyttö 
Diklorproppia valmistetaan klooripropaanihapon ja 2,4-dikloorifenolin välisellä reaktiolla. Nykyään monissa maissa, esimerkiksi Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Yhdistyneessa kuningaskunnassa käytetään vain diklooriproppi-P:tä, jota valmistetaan (S)-2-klooripropaanihaposta ja 2,4-dikloorifenolista. 

Diklorproppia käytetään selektiivisenä herbisidinä vilja- ja hyötykasviviljelmillä rikkaruohomyrkkynä muun muassa ratamoja ja pihatähtimöä vastaan. Sitä käytetään myös pensaikkojen kontrolloimiseen ja eräiden vesikasvien hävittämiseen. Diklorproppi toimii kasveissa hormonien tavoin ja estää abskissiota. Tämän vuoksi sitä voidaan myös käyttää estämään omenoiden ennenaikaista varisemista puista. Yhdistettä käytetään suspensiona, emulsiona tai rakeina. Diklorproppia voidaan käyttää yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kuten MCPA:n, benatsoliinin ja dikamban kanssa. Usein diklorproppia myydään joko kalium- tai etyyliamiinisuolana tai iso-oktyyli- tai butyyliestereinä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichlorprop 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Dichlorprop 
ChemBlink: Dichlorprop 
ChemBlink: Dichlorprop-p 
Toxipedia: Dichlorprop-p  

Karboksyylihapot
Kasvintorjunta-aineet