Atsobisisobutyronitriili

Atsobisisobutyronitriili (C8H12N4) eli AIBN on atsoyhdisteisiin ja nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Erityisesti sitä käytetään polymeeri­teollisuudessa radikaali-initiaattorina ja vaahdottavana reagenssina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa atsobisbutyronitriili on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Kuumennettaessa tai säteilytettäessä ultraviolettivalolla atsobis­isobutyronitriiliä tai sen liuoksia se hajoaa typpikaasuksi ja syanopropyyli­radikaaleiksi. Tämä saattaa tapahtua jopa räjähdysmäisen kiivaasti.

Valmistus ja käyttö
Atsobisisobutyronitriilin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa hydratsiini ja asetonisyanohydriini kondensoituvat bisisobutyro­syano­hydratsiiniksi. Tämä yhdiste hapetetaan klooriveden ja natriumhypokloriitin avulla atsobis­isobutyro­nitriiliksi. Koska atsobis­isobutyro­nitriilistä voidaan muodostaa suhteellisen helposti radikaali, käytetään sitä radikaali-initiaattorina muun muassa polystyreenin, polyvinyyli­asetaatin ja polymetyyli­metakrylaatin valmistusprosesseissa. Yhdisteen hajoamisessa vapautuu typpikaasua, joka paisuttaa vaahtomuovit.

Lähteet

Nitriilit