Klordekoni

Klordekoni eli keponi (C10Cl10O) on kloorattuihin rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin maataloudessa hyönteismyrkkynä ja fungisidina, mutta nykyisin sen käyttö on kielletty useassa maassa klordekonin terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi.

Ominaisuudet 
Klordekoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin vähän veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Klordekoni tehoaa useisiin hyönteisiin ja myös eräisiin sieniin. Yhdiste on myös erittäin myrkyllistä monille muille eliöille kuten nisäkkäille. Klordekonille altistumisesta voi seurata pääkipua, huonovointisuutta, lihasten heikkoutta, vapinaa ja kouristuksia. Eläinkokeissa klordekonin on todettu olevan karsinogeeninen. Yhdiste on luonnossa pysyvä yhdiste ja kertyy eliöihin. Ympäristössä mireksi hapettuu klordekoniksi.

Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran klordekonia valmistettiin vuonna 1951. Ainetta valmistetaan heksakloorisyklopentadieenistä rikkitrioksidin tai klooririkkihapon avulla.

Klordekonia on käytetty hyönteismyrkkynä maataloudessa 1950-luvun puolivälistä alkaen muun muassa koloradonkuoriaisten ja ripsiäisten torjuntaan. Lisäksi sillä on kontrolloitu myös torakoita, muurahaisia, termiittejä sekä omenarupea ja härmää. Suomessa yhdistettä ei kuitenkaan ole koskaan käytetty. Klordekonin käyttö on nykyään kielletty useassa maassa. Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1978, koska Chesapeakenlahti ja Jamesjoki saastuivat klordekonia sisältävistä jätevesistä. Euroopan unionin alueella yhdisteen käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2007 ja yhdiste kiellettiin myös Tukholman sopimuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): Chlordecone
 Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Chlordecone 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlordecone 

Hyönteistorjunta-aineet
Ketonit