Kanaliini

Kanaliini (C4H10N2O3) on proteiinisynteesiin osallistumattomiin eli ei-proteinogeneettisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy eräissä hernekasveihin kuuluvissa kasvilajeissa ja se on myrkyllinen yhdiste.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kanaliini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen luonnossa esiintyvän enantiomeerin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +7,7. Kanaliini on ainoa luonnossa esiintyvä aminohappo, joka sisältää vapaan amino-oksiryhmän. Aine reagoi hyvin nopeasti aldehydien ja karboksyylihappojen kanssa muodostaen oksiimin.

Ensimmäisen kerran kanaliinia eristettiin Canavalia ensiformis-hernekasvista ja tämän jälkeen sitä on tavattu muistakin kasvilajeista, jotka tuottavat myös kanavaniinia. Kasveissa kanaliinia muodostuu kanavaniinista arginaasientsyymin katalysoimana. Kanaliini on kasveissa osa aineenvaihduntakiertoa, joka muistuttaa ureakiertoa. Se reagoi karbamoyylifosfaatin kanssa ornitiinitranskarbamylaasin katalysoimana O-ureidohomoseriiniksi, josta muodostuu arginiinimeripihkahapposyntetaasin katalysoimana kanavaninomeripihkahappoa. Tämä tuote hajotetaan arginiinimeripihkahappolyaasin katalysoimana kanavaniiniksi ja fumaarihapoksi. Yhdiste voi myös pelkistyä homoseriiniksi kanaliinireduktaasin katalysoimana.

Kanaliini on hyvin myrkyllistä kasveja syöville eläimille. Sen on havaittu olevan insektisidinen yhdiste muun muassa tupakkakiitäjän (Manduca sexta) toukkia vastaan ja neurotoksinen myös aikuisia lajin perhosille. Kanaliinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se reagoi helposti pyridoksaalifosfaatin kanssa muodostaen oksiimin, jolloin tärkeiden pyridoksaalifosfaattia koentsyyminä käyttäjien entsyymien toiminta estyy. Yhdiste muistuttaa myös rakenteeltaan huomattavasti gamma-aminovoihappoa ja neurotoksisten vaikutusten arvellaan johtuvan tästä syystä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Canaline 
Human Metabolome Database: L-Canaline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Canaline 
ChemBlink: O-Amino-L-homoserine 

Aminohapot
Kasvimyrkyt