O-Anisidiini

o-Anisidiini eli 2-metoksianiliini (C7H9NO) on aniliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää atsovärien ja muiden yhdisteiden valmistamiseen, joskin sen käyttöä rajoittaa sen myrkyllisyys ja karsinogeenisuus. o-Anisidiini on m- ja p-anisidiinien isomeeri.

Ominaisuudet
o-Anisidiini on huoneenlämpötilassa kellertävää nestettä. Sen väri muuttuu ruskehtavaksi ilman vaikutuksesta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin etanoliin, metanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. o-Anisidiini on heikko emäs, mutta metoksiryhmän elektroneja luovuttavan vaikutuksen vuoksi aniliinia voimakkaampi.

o-Anisidiini on hyvin myrkyllistä. Se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata oireina päänsärkyä, huimausta, huonovointisuutta ja methemoglobinemiaa, joka voi ilmetä ihon ja kynsien sinistymisenä. Yhdistettä pidetään todennäköisesti karsinogeenisena ja se luokitellaan Suomessa syöpävaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi. Karsinogeenisuus johtuu yhdisteestä elimistössä muodostuvista reaktiivisista aineenvaihduntatuotteista kuten di-imiineistä ja kinoni-imiineistä.

Valmistus ja käyttö
o-Anisidiinia valmistetaan pelkistämällä anisolin nitrauksessa muodostuvaa o-nitroanisolia happamissa olosuhteissa raudan avulla tai vedyttämällä, jolloin katalyytteinä käytetään platinaa, palladiumia tai Raney-nikkeliä. Toinen tapa yhdisteen valmistamiseen on o-aminofenolin metylointi kaliummetyylisulfaatin avulla.

o-Anisidiinia voidaan käyttää valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä saatavia yhdisteitä ovat muun muassa atsovärit ja guajakoli.  o-Anisidiinia sisältävien värien käyttö ja tuonti on kielletty Euroopan unionin alueella REACH-asetuksella vuonna 2007.

Lähteet

Amiinit
Aromaattiset yhdisteet