Pipekoliinihappo

Pipekoliinihappo (C6H11NO2) on heterosyklisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pipekoliinihappo on ei-proteinogeeninen aminohappo eli sitä ei tyypillisesti esiinny proteiineissa, mutta sitä esiintyy eliöissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet ja biosynteesi 
Huoneenlämpötilassa pipekoliinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Pipekoliinihappo liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, vähäisessä määrin asetoniin tai kloroformiin, mutta on dietyylieetteriin liukenematonta. Pipekoliinihappo on optisesti aktiivista ja sen l-isomeerin ominaiskiertokyky on -35 ja d-isomeerin ominaiskiertokyky on +35.

Pipekoliinihappoa esiintyy kaikissa eliöissä ja sitä muodostuu niissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdisteen biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa lysiinioksidaasi hapettaa lysiinin 2-okso-6-aminokaproiinihapoksi, joka syklisoituu spontaanisti Δ1-piperidiinikarboksyylihapoksi, joka pelkistetään pipekoliinihapoksi entsymaattisesti. Yhdistettä voi muodostua eräissä eliöissä myös 2-aminoadipiinisemialdehydistä. Pipekoliinihappo on välituote aminoadipiinihapon biosynteesissä. Eliöt tuottavat pipekoliinihaposta myös muita johdannaisia kuten rapamysiiniä.

Käyttö ja diagnostinen merkitys 
Pipekoliinihappoa käytetään eräiden paikallispuudutteiden kuten bupivakaiinin ja ropivakaiinin valmistuksessa.

Pipekoliinihapon pitoisuus veressä, virtsassa ja keskushermoston nesteissä on koholla eräissä peroksisomien toimintaan liittyvissä häiriöissä. Tällaisia ovat muun muassa Zellwegerin oireyhtymä, neonataalisessa adrenoleukodystrofiassa ja imeväisikäisten Refsumin taudissa. Tällöin koholla on S-isomeerin pitoisuus. Kohonnut D-isomeerin pitoisuus voi olla merkki bakteeri-infektiosta. Pipekoliinin pitoisuus voidaan määrittää sähkökemiallisin menetelmin. Aineen pitoisuus on koholla myös pyridoksiiniriippuvaista epilepsiaa sairastavilla potilailla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Pipecolic acid 
Food Component Database (FooDB): Pipecolic acid 

Aminohapot
Heterosykliset yhdisteet