3-nitropropaanihappo

3-Nitropropaanihappo eli 3-nitropropionihappo (C3H5NO4) on karboksyylihappoihin ja alifaattisiin nitroyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa ja sitä tuottavat eräät kasvit ja sienet ja se on myrkyllistä ihmisille ja muille eläimille.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
3-Nitropropaanihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kuumaan kloroformiin. Hyvin poolittomiin liuottimiin kuten bentseeniin se on kuitenkin liukenematonta.

Ensimmäisen kerran 3-nitropropaanihappoa eristettiin vuonna 1920 intiankolmisiivestä (Hiptage benghalensis). Tämän jälkeen sitä on eritetty karakapuusta (Corynocarpus laevigatus), sekä indigoihin kuuluvassa lajissa Indigofera spicata. Kasvien lisäksi yhdistettä esiintyy myös eräissä homeissa kuten Aspergillus-, Penicillium-, Streptomyces- ja Arthrinium-sukujen lajeissa. 3-Nitropropaanihappo on myrkyllistä, koska se inhiboi solujen energiantuotannolle tärkeää sukkinaattidehydrogenaasia. Aineille altistumisesta oireina ovat muun muassa huonovointisuus, kouristukset, dystonia ja jopa kooma. 3-nitropropaanihapon epäillään aiheuttaneen myrkytyksiä muun muassa Kiinassa, jossa väärin säilytetyssä sokeriruo’ossa on päässyt kasvamaan Arthrinium-suvun homeita. Koska useat Aspergillus-suvun homeet tuottavat 3-nitropropaanihappoa, esiintyy sitä eräissä japanilaisissa elintarvikkeissa kuten katsuobushissa, misossa ja soijakastikkeessa. Monet sienet tuottavat 3-nitropropaanihappoa hapettamalla asparagiinihapon entsymaattisesti nitromeripihkahapoksi, joka dekarboksyloituu 3-nitropropaanihapoksi.

Valmistus
3-Nitropropaanihappoa voidaan valmistaa 3-jodipropaanihapon ja hopeanitriitin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on propiolaktonin ja natriumnitriitin välinen reaktio. Näiden reaktioiden huono puoli on alhainen saanto. Yhdisteelle on raportoitu synteesi paremmalla saannolla lähtien akroleiinista, joka nitrataan natriumnitriitin avulla ja hapetetaan 3-nitropropaanihapoksi.

Lähteet

Karboksyylihapot
Sienimyrkyt