Syklopenteeni

Syklopenteeni (C5H8) on sylkoalkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja useiden muiden erikoiskemikaalien valmistuksen lähtöaineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syklopenteeni on väritöntä nestettä ja sillä on bensiininkaltainen haju. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Syklopenteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille. Esimerkiksi halogeenit reagoivat additioreaktioilla muodostaen halogenoituja syklopentaanijohdannaisia ja yhdiste voidaan hapettaa epoksidikseen syklopenteenioksidiksi. Additiolla reagoivat myös eräät nukleofiilit esimerkiksi metanoli, jolloin muodostuu metyylisyklopentyylieetteriä. Syklopenteeni voi reagoida sykloadditioilla esimerkiksi alkeenien, dieenien (Diels–Alder-reaktio) ja fotokemiallisella reaktiolla aromaattisten yhdisteiden kanssa.

Valmistus ja käyttö
Syklopenteeniä muodostuu maaöljyn krakkauksessa niin sanottuun C5-jakeeseen, jossa sitä on noin 4 %. Se voidaan erottaa jakeesta isopreenin ja piperyleenin poistamisen jälkeen, mutta sen pitoisuus on niin pieni, että tämä ei ole taloudellisesti kannattava valmistusmuoto. Teollisesti yhdistettä valmistetaankin pelkistämällä syklopentadieeniä selektiivisesti vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään palladiumia.

Syklopenteeniä voidaan käyttää monomeerinä polymeerien valmistamiseen. Yhdiste polymerisoituu booritrifluoridin ja vetyfluoridin toimiessa katalyytteinä 1,2-additiopolymeeriksi poly(1,2-syklopentenyleeni)hartsiksi, mutta tärkeämpiä ovat renkaanavautumismetateesillä syntyvät polymeerit. Esimerkiksi volframiheksakloridin tai metalloseenien tai Ziegler–Natta-katalyyttien katalysoimana muodostuu elastomeerinä käytettävää polyolefiineihin kuuluvaa polysyklopenteeniä. Myös muita alkeeneja, esimerkiksi eteeniä tai propeenia voidaan käyttää ko-monomeereina syklopenteenin kanssa. Nämä parantavat muodostuvan polymeerin elastomeerisuutta. Syklopenteenistä voidaan valmistaa myös eräitä muita kemikaaleja kuten syklopentyyliamiinia.

Lähteet

Alkeenit