Karbinoksamiini

Karbinoksamiini (C16H19N2ClO) on ensimmäisen sukupolven antihistamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Karbinoksamiini vaikuttaa salpaamalla H1-reseptoreja. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, allergisten iho-oireiden, sekä joskus myös matkapahoinvoinnin hoitoon. Yleensä karbinoksamiinia käytetään sen maleiinihapposuolana karbinoksamiinimaleaattina. Sitä voidaan käyttää yhdistelmähoitona pseudoefedriinin ja dekstrometorfaanin kanssa. Yhdistettä käytetään joko raseemisena seoksena tai puhtaana (-)-enantiomeerina.

Valmistus
Karbinoksamiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-bromipyridiinistä muodostetaan Grignard-reagenssi, joka reagoi additioreaktiolla p-klooribentsaldehydin kanssa. Viimeisessä vaiheessa 2-klooridimetyyliaminoetaani reagoi tämän välituotteen kanssa karbinoksamiiniksi.

Lähteet

Antihistamiinit
H1-reseptorin vastavaikuttajat