Pyratsoli

Pyratsoli eli 1,2-diatsoli (C3H4N2) on typpeä sisältävä heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Pyratsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin ja sen liuokset ovat heikosti emäksisiä. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat nopeassa kemiallisessa tasapainossa. Pyratsoli muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia ja esiintyy dimeereinä, syklisinä trimeereinä tai lineaarisina usean molekyylin ketjuina. 

Pyratsolin elektronegatiiviset typpiatomit vetävät elektronitiheyttä niihun sitoutuneilta hiiliatomeilta, mikä tekee 4-asemassa sijaitsevasta hiiliatomista nukleofiilisen. Pyratsoli reagoikin helposti tästä asemasta elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi nitrauksella, sulfonoinnilla, halogenoinnilla tai Friedel–Crafts-asyloinnilla. 1-aseman typpiatomi voi myös reagoida elektrofiilien kanssa substituutioreaktioilla. Pyratsolin pelkistys natriumetoksidilla johtaa pyratsoliiniin ja vedytys muodostaa pyratsolidiinia.

Ruotsalainen lääkäri Gunnar Lundquist sai 1970-luvun alussa alustavia tuloksia, että pyratsoli muuttaisi alkoholin palamista siten, että sen haittavaikutukset vähenisivät.

Valmistus ja käyttö
Pyratsolia voidaan valmistaa hydratsiinin ja propargyylialdehydin asetaalin eli propargyyliasetaalin välisellä reaktiolla tai etyynin reagoidessa diatsometaanin kanssa. Pyratsolia käytetään muiden yhdisteiden synteesien lähtöaineena, metalleja kelatoivana reagenssina ja eräiden liuottimien ja voiteluaineiden stabiloijana.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet