Striktosidiini

Striktosidiini (C27H34N2O9) on monoterpeeneihin ja indolialkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Striktosidiinia esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä esiaste kaikkien muiden terpeeni-indolialkaloidien biosynteesissä.

Biosynteesi ja muiden alkaloidien muodostuminen
Striktosidiinin rakenne koostuu β-karboliiniosasta, terpenoidiosasta ja glukoosista. Yhdiste on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Striktosidiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metonoliliuoksessa on –98,2.

Striktosidiinia esiintyy muun muassa oleanteri-, strykniinipähkinä-, matara- ja tupelokasvien heimoissa. Striktosidiinia muodostuu kasveissa tryptamiinin ja sekologaniinin välisellä Pictet–Spengler-reaktiolla, jota katalysoiva entsyymi on striktosidiinisyntaasi. Seuraavassa vaiheessa striktosidiini hydrolysoituu striktosidiiniglukosidaasin katalysoimana glukoosiksi ja striktosidiiniaglykoniksi. Tämä aglykoni on epästabiili ja reagoi edelleen. Striktosidiinista muodostuu useita biologisesti ja lääketieteellisesti hyvin tärkeitä alkaloideja esimerkiksi kiniini ja muut kiina-alkaloidit, vinka-alkaloidit, johimbiini, raubasiini (ajmalisiini), reserpiini ja kamptotesiini.

Lähteet

Alkaloidit