Dietyylibentseeni

Dietyylibentseeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on kolme isomeerista muotoa o-, m- ja p-dietyylibentseenit eli 1,2-, 1,3- ja 1,4-dietyylibentseenit. Yleensä niitä käytetään seoksena, liuottimena tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa dietyylibentseeni on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.

Valmistus ja käyttö
Dietyylibentseenin isomeerejä valmistuu sivutuotteina valmistettaessa etyylibentseeniä eteenin ja bentseenin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla. Katalyyttinä prosessissa käytetään alumiinikloridia. Näissä olosuhteissa osa dietyylibentseenistä reagoi bentseenimolekyylien kanssa transalkylaatioreaktiolla muodostaen etyylibentseeniä ja yleensä lopputuotteessa dietyylibentseenin osuus on noin 35 massaprosenttia. Tästä m-isomeeria on noin 65 %, p-isomeeria 30 % ja o-isomeeria noin 5 %. Samanlainen isomeeri jakauma syntyy alkyloitaessa etyylibentseeniä eteenillä zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Pelkästään m-isomeeria muodostuu käytettäessä muotoselektiivisiä zeoliitteja ja p-isomeeria voidaan valmistaa matalassa lämpötilassa etyylibentseenistä vetyfluoridin ja booritrifluoridin toimiessa katalyytteinä.

Suuri osa dietyylibentseenistä kierrätetään takaisin etyylibentseenin valmistusprosessiin. m- ja p-isomeereistä valmistetaan divinyylibentseeniä, mutta o-isomeeria ei tähän tarkoitukseen voi käyttää sillä siitä muodostuu dehydrausolosuhteissa naftaleenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena, polttoaineiden lisäaineena, polttoaineena valmistettaessa vesihöyryä sekä vesisärötyksessä.

Lähteet

Aromaattiset hiilivedyt