Isokinoliini

Isokinoliini (C9H7N) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Isokinoliini on kinoliinin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa isokinoliini on joko värittömiä tai kellertäviä hygroskooppisia kiteitä tai väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja bentseeniin. Isokinoliini on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 8,6. Yhdiste reagoi monien happojen kanssa muodostaen suoloja. Isokinoliini reagoi niin elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi halogeenien kanssa. Reaktio tapahtuu pääasiassa 5-asemassa olevaan hiileen. Yhdisteen aromaattinen rengas voidaan pelkistää vedyttämällä, jolloin muodostuu tyydyttyneitä johdannaisia.

Valmistus ja käyttö
Isokinoliinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1885. Kivihiilitervassa sitä on tyypillisesti noin 0,2 % ja voidaan erottaa tislaamalla. Isokinoliinin synteesiin on myös useita vaihtoehtoja ja käytettyjä tapoja ovat muun muassa niin kutsutut Pomeranz–Fritsch-, Pictet–Spengler- tai Bischler–Napieralski-reaktiot, joissa kaikissa lähtöaineena on fenetyyliamiini. Isokinoliinia voidaan valmistaa myös kuumentamalla kanelialdehydin oksiimia.

Isokinoliinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa väriaineita, maatalouskemikaaleja, vulkanoinninkiihdyttimiä ja lääkeaineita kuten pratsikvanteelia.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet