Podofyllotoksiini

Podofyllotoksiini (C22H22O8) on lignaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden virusinfektioiden kuten kondylooman hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö 
Podofyllotoksiini on väritön kiteinen aine. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen. Podofyllotoksiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -132,7. Luonnossa podofyllotoksiinia esiintyy useissa jalkalehtien (Podophyllum) sukuun kuuluvissa kasvilajeissa kuten amerikanjalkalehdessä (Podophyllum peltatum) ja himalajanjalkalehdessä (Podophyllum hexandrum). Tämän lisäksi yhdistettä on eristetty muun muassa eräistä verbena-, huulikukkais- ja sypressikasvilajeista. Podofyllotoksiini estää tubuliinin järjestäytymisen mikrotubuluksiksi ja lisäksi se  estää topoisomeraasi II:n toimintaa. Näin solujen jakaantuminen estyy. Podofyllotoksiinia käytetään kondylooman hoitoon voiteena tai liuoksena. Podofyllotoksiinia käytetään syöpälääkkeinä käytettävien etoposidin ja teniposidin valmistukseen.

Biosynteesi 
Kasvit muodostavat podofyllotoksiinia lähtien koniferyylialkoholista. Ensimmäisessä vaiheessa se hapetetaan radikaaliksi, joka dimerisoituu pinoresinoliksi. Pinoresinoli pelkistetään larisiresinoliksi ja sekoisolarisiresinoliksi. Sekoisolarisiresinolin dioliryhmä hapetetaan laktoniksi, jolloin muodostuu matairesinolia, josta metyloitumisien, hydroksyloitumisen ja renkaansulkeutumisen myötä muodostuu podofyllotoksiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Podophyllotoxin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Podophyllotoxin 
ChemBlink: Podophyllotoxin 

Viruslääkkeet