Porfiini

Porfiini (C20H14N4) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste ja yksinkertaisin porfyriineistä. Yhdisteellä ja sen komplekseilla on lähinnä teoreettista merkitystä esimerkiksi biologisesti tärkeiden porfyriinien kemian malliaineena.

Ominaisuudet ja valmistus
Porfiinin rakenne koostuu neljästä pyrrolirenkaasta, jotka ovat yhdistyneet toisiinsa metyleeniryhmien välityksellä. Rakenne on aromaattinen ja tasomainen. Huoneenlämpötilassa porfiini on väriltään tummanpunaista kiteistä ainetta. Yhdisteen väri johtuu konjugoituneiden sidosten suuresta määrästä. Porfiini ei liukene veteen eikä polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee muun muassa bentseeniin, fenoliin, pyridiiniin ja hieman kloroformiin. Porfiini reagoi helposti esimerkiksi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja voidaan esimerkiksi halogenoida tai alkyloida. Porfiinin pyrrolirenkaiden typpiatomit voivat toimia Lewis-emäksinä eli luovuttaa elektroniparin esimerkiksi metallille. Porfiini muodostaa tällaisia komplekseja esimerkiksi raudan, nikkelin, kuparin ja magnesiumin kanssa.

Porfiinia voidaan valmistaa pyrrolin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Tämä on tapa, jolla sitä valmisti ensimmäisen kerran Paul Rothemund vuonna 1936. Menetelmä on kuitenkin tehoton ja saanto on luokkaa 0,1 %. Reaktiossa pyrroli kondensoituu formaldehydin kanssa emäksisissä olosuhteissa muodostaen 2,5-bis(hydroksimetyyli)pyrrolia, joka kondensoituu edelleen tripyrraaniksi ja porfyrinogeeniksi, joka voidaan hapettaa porfiiniksi. Rothemundin synteesin jälkeen on kehitetty tehokkaampia porfiinisynteesejä käyttäen lähtöaineina pyrrolijohdannaisia kuten 2-hydroksimetyylipyrrolia.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet