Klorendiinihappo

Klorendiinihappo (C9H4Cl6O4) on kloorattuihin rengasrakenteisiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeerien palonsuoja-aineena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa klorendiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti muodostuu klorendiinianhydridiä. Klorendiinihappo kuuluu niin sanottuihin reaktiivisiin palonsuoja-aineisiin. Klorendiinihappo saattaa olla karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö 
Klorendiinihapon valmistuksen lähtöaineet ovat heksakloorisyklopentadieeni ja maleiinianhydridi. Nämä reagoivat Diels–Alder-reaktiolla muodostaen klorendiinianhydridiä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa klorendiinihapoksi. Yhdiste puhdistetaan kiteyttämällä ja kuivataan.

Klorendiinihappoa käytetään suuria määriä palonsuoja-aineena. Erityisesti sitä käytetään tyydyttymättömien polyesterien valmistuksessa, koska sen karboksyylihapporyhmät voivat esteröityä. Näihin tuotteisiin lisätään ristisilloittavaksi reagenssiksi maleiinihappoa. Muita polymeerejä, joissa sitä käytetään palonsuoja-aineena ovat muun muassa alkydihartsit, epoksihartsit ja polyuretaanivaahdot. Yhdiste parantaa myös polymeerien korroosionkestävyyttä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorendic acid 
ChemBlink: Chlorendic acid 

Dikarboksyylihapot