Noretisteroni

Noretisteroni eli noretindroni (C20H26O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä raskaudenehkäisyssä sekä amenorrean ja endometrioosin hoidossa.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
Huoneenlämpötilassa noretisteroni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on -31,7. Noretisteroni on vaikutuksiltaan progestiini. Se sitoutuu progesteronireseptoreihin ja vähentää gonadoliberiinin tuotantoa. Noretisteronia voidaan käyttää ehkäisyssä yhdessä estrogeenien kanssa tai itsenäisesti niin kutsuttuna minipillerinä. Ehkäisyn lisäksi noretisteronia voidaan käyttää amenorrean ja endometrioosin hoidossa sekä kuukautisten ajankohdan siirtämiseen.

Ensimmäisen kerran noretisteronia syntetisoi Carl Djerassi vuonna 1950. Lähtöaineena oli estronin metyylieetteri ja ensimmäinen vaihe oli Birch-pelkistys litiumin avulla ammoniakkiliuoksessa. Seuraavassa vaiheessa hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidin avulla. Seuraavassa vaiheessa tapahtuu reaktio trietyyliortoformaatin kanssa ja muodostuu tyydyttymätön enolieetteri. Kaksi viimeistä vaihetta ovat reaktio litiumasetylidin kanssa ja hydrolyysi happamissa olosuhteissa.

Lähteet

Steroidit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet