2,5-tolueenidiamiini

2,5-Tolueenidiamiini eli 2,5-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja hiusvärien valmistukseen. 2,5-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,5-tolueenidiamiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kylmään ja paremmin kuumaan bentseeniin. Aine voi aiheuttaa allergisia oireita. Yhdiste on mutageeninen.

Valmistus ja käyttö
2,5-tolueenidiamiinia voidaan valmistaa pelkistämällä 2,5-dinitrotolueenia tai 4-amino-2,3'-dimetyyliatsoobentseeniä tai pelkistämällä 4-tolueenisulfono-2-toluididin ja aminobentseenisulfonihapon diatsoniumsuolan välistä reaktiotuotetta.

2,5-tolueenidiamiinia voidaan käyttää hiusväreissä, joissa se muodostaa muun muassa mustia, ruskeita, violetteja ja sinisiä värisävyjä. Yhdistettä voidaan käyttää myös paperin, nahan ja muiden tekstiilien värjäyksessä valmistettavien väriaineiden kuten Cl Basic Red 2:n ja Cl Acid Brownin valmistamiseen. 2,5-Tolueenidiamiini reagoi aniliinin ja o-toluidiinin kanssa happamassa liuoksessa safraniiniksi kaliumdikromaatin toimiessa hapettimena.

Lähteet

Amiinit
Aromaattiset yhdisteet