Difenyylifosforyyliatsidi

Difenyylifosforyyliatsidi (C12H10PN3O3) on orgaanisiin fosforiyhdisteisin kuuluva yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti orgaanisten atsidien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa difenyylifosforyyliatsidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta vetyatsidiksi. Aine liukenee muun muassa tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja tolueeniin. Kuumennettaessa yli 200 °C:n lämpötilaan se hajoaa. Difenyylifosforyylin hajoaminen tässä lämpötilassa voi olla räjähdysmäinen, mikäli aine on kosketuksissa eräiden metallisuolojen tai hapettimien kanssa.

Valmistus ja käyttö
Difenyylifosforyyliatsidia valmistetaan difenyylifosfonokloridaatin eli difenyylifosforyylikloridin ja natriumatsidin välisellä reaktiolla. Reaktiossa natriumatsidia käytetään hieman ylimäärin ja liuottimena tyypillisesti asetonia. Muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla alhaisessa paineessa.

Difenyylifosforyyliatsidia käytetään erityisesti orgaanisten atsidien valmistamiseen. Se reagoi stereospesifisesti alkoholien kanssa korvaten hydroksyyliryhmän atsidiryhmällä SN2-reaktiolla, ja karboksyylihappojen tai happokloridien kanssa muodostuu asyyliatsideja. Yhdistettä voidaan käyttää myös Mitsunobu-reaktioissa, aldehydien dekarbonylointireaktioissa, rengasrakenteisten ketonien reaktioissa, joissa rengaskoko pienenee, sekä tioliesterien synteeseissä. Yhdisteen käyttöä suuressa mittakaavassa rajoittaa sen suhteellisen korkea hinta, mutta laboratoriomittakaavan synteeseissä se on hyvin yleisesti käytetty reagenssi.

Lähteet

Fosforiyhdisteet
Orgaaniset yhdisteet