Tiokarboksyylihapot

Tiokarboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä ja rakenteeltaan karboksyylihappojen analogeja. Niiden rakenteessa yksi (monotiokarboksyylihapot) tai molemmat (ditiokarboksyylihapot) karboksyylihapon happiatomeista on korvautunut rikkiatomilla.

Rakenne, ominaisuudet ja valmistus
Tiokarboksyylihapoilla on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat tiolimuoto ja tionimuoto. Tiolimuodossa kaksoissidos on hiilen ja hapen välillä, ja tionimuodossa se on hiilen ja rikin välillä. Tiolimuodot ovat tyypillisesti pysyvämpiä. Tiokarboksyylihappojen tiolimuotoja kutsutaan myös S-hapoiksi ja tionimuotoja O-hapoiksi.

Monotiokarboksyylihapot ovat tyypillisesti keltaisia nesteitä tai kiinteitä aineita. Niillä on usein epämiellyttävä haju. Tiokarboksyylihapot ovat karboksyylihappoihin verrattuna happamampia ja reaktiivisempia. Ditio­karboksyyli­hapot ovat hyvin astabiileja ja reagoivat helposti kosteuden kanssa. Väriltään ne ovat usein punaisia.

Monotiokarboksyylihappoja valmistetaan karboksyyli­happojen ja fosforipentasulfidin välisellä reaktiolla tai happokloridien tai anhydridien reagoidessa vetysulfidin tai sulfidisuolojen kanssa. Ditiokarboksyylihappoja muodostuu Grignard-reagenssien reagoidessa hiilidisulfidin kanssa.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet