Syklo-oktatetraeeni

Syklo-oktatetraeeni (C8H8) on rengasrakenteinen eli syklinen polyeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi organometalliyhdisteiden ligandina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syklo-oktatetraeeni on kullankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteen konformaatio on niin kutsuttu ammekonformaatio, jossa neljä renkaan atomeista ovat korkeammalla kuin neljä muuta. Yhdisteessä vuorottelevat yksinkertaiset ja kaksinkertaiset sidokset, joiden sidospituudet ovat 146,2 pm ja 133,4 pm. Syklo-oktatetraeeni reagoi tavanomaisen polyeenin tavoin additioreaktioilla. Syklo-oktatetraeenille on tyypillistä isomeroitua bisyklo[4.2.0]okta-2,4,7-trieeniksi. Aine voidaan hapettaa suberiinihapoksi tai tereftaalidialdehydiksi ja se reagoi veden kanssa elohopea(II)sulfaatin läsnä ollessa muodostaen fenyyliasetaldehydiä ja voidaan myös isomeroida styreeniksi. Vedyttämällä siitä voidaan pelkistää 1,5-syklo-oktadieeniä tai syklo-okteenia. Syklo-oktatetraeeni muodostaa organometalliyhdisteitä useiden siirtymämetallien sekä lantanoidien ja aktinoidien kanssa; esimerkiksi uranoseenia ja muita sandwich-rakenteisia yhdisteitä. Koordinoituminen voi tapahtua usealla eri tavalla ja syklo-oktatetraeenin haptisuus voi olla 2, 4, 6 tai 8.

Valmistus ja käyttö
Syklo-oktatetraeenia valmistetaan tyypillisimmin etyynistä Walter Reppen kehittämällä syklotetramerisaatioreaktiolla. Katalyyttinä käytetään nikkeliyhdisteitä kuten nikkelisyanidia.

Yhdistettä muodostuu myös, kun barreleeni altistetaan säteilylle eli fotolysoidaan. Välivaiheena muodostuu kvadrisyklaanin kaltainen molekyyli.

Syklo-oktatetraeenia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi suberiinihapon ja organometalliyhdisteiden valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Alkeenit