Glykolonitriili

Glykolonitriili eli formaldehydisyanohydriini (C2H3NO) on yksinkertaisin syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä hydroksiasetonitriili, syanometanoli, glysonitriili, glysolonitriili ja hydroksietaaninitriili.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa glykolonitriili on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Hiemankaan emäksisissä olosuhteissa glykolonitriili kondensoituu muodostaen oligomeereja kuten 4-amino-2-(syanometoksi)-2-(hydroksimnetyyli)oksatsolidiinia ja 4-amino-2-hydroksi-2-hydroksimetyylioksatsolidiinia. Tämän vuoksi glykolonitriilin vesiliuokseen lisätään stabilisaattoriksi pieni määrä fosforihappoa tai kloorietikkahappoa.

Monien muidien syanohydriinien tavoin myös glykolonitriili on myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata pääkipua, huimausta, tajuttomuus ja ihon muuttumista väriltään siniseksi. Glykolonitriilille altistumisesta tiedetään seuranneen myös kuolemantapauksia yhdisteen aiheuttaman syanidimyrkytyksen vuoksi.

Valmistus ja käyttö 
Glykolonitriiliä valmistetaan formaldehydin ja vetysyanidin vesiliuosten välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään natriumhydroksidia. Muodostuvasta liuoksesta glykolonitriili erotetaan uuttamalla dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Glykolinitriili myydään usein vesiliuoksena, jossa on 70 % glykolinitriiliä.

Glykolonitriiliä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä kuten lääkeaineita ja hartseja. Tärkeitä siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa etyleenidiamiinin ja glykolonitriilin reaktiossa muodostuva etyleenidiamiinitetrasetonitriili, joka hydrolysoidaan EDTA:ksi, aminoasetonitriili, iminodiasetonitriili ja nitrilotriasetonitriili.

Lähteet 

Nitriilit