2-klooributaani

2-Klooributaani eli sek-butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-klooributaani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä eetterinkaltainen haju. Se liukenee hyvin niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Yhdiste on kiraalinen ja optisesti aktiivinen ja sen R(-)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on –31° ja S(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +31°. 2-Klooributaanin reaktiot ovat tyypillisiä halogenoiduille alkaaneille ja se reagoi esimerkiksi nukleofiilien kanssa nukleofiilisella substituutiolla. Muiden sekundääristen elektrofiilien tavoin reaktiomekanismi riippuu nukleofiilistä. Mikäli nukleofiili on heikko kuten vesi tai alkoholi, tapahtuu reaktio SN1-reaktiolla, ja vahvempien nukleofiilien kuten hydroksidien kanssa tapahtuu SN2-reaktio. Mikäli ensimmäisessä tapauksessa 2-klooributaani on lähtöaineena tiettynä enantiomeerina, muodostuu tuotteina raseeminen seos, ja jälkimmäisessä tapauksessa muodostuu yksi enantiomeeri, jonka konfiguraatio poikkeaa alkuperäisestä lähtöaineesta.

Valmistus ja käyttö
2-Klooributaania voidaan valmistaa käsittelemällä 2-butanolia vetykloridilla sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä tai 2-butanolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla tai klooraamalla butaania 200 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin ollessa katalyyttinä. Tässä reaktiossa muodostuu myös 1-klooributaania. Yhdistettä muodostuu myös 2-buteenin reagoidessa vetykloridin kanssa.

2-Klooributaania voidaan käyttää alkyloivana reagenssina Friedel–Crafts-alkylointireaktioissa. Metallisen litiumin kanssa reagoidessaan 2-klooributaani muodostaa orgaanisiin litiumyhdisteisiin kuuluvaa sek-butyylilitiumia.

Lähteet

Alkaanit