Fosforiini

Fosforiini eli fosfiniini tai fosfabentseeni (C5H5P) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdiste on pyridiinin fosforianalogi.

Ominaisuudet ja valmistus
Huoneenlämpötilassa fosforiini on väritöntä nestettä. Yhdiste on rakenteeltaan tasomainen ja se on aromaattinen, mutta heikommin aromaattinen verrattuna pyridiiniin. Fosforiini reagoi pyridiiniä herkemmin elektrofiilien kanssa. Yhdiste muodostaa helposti komplekseja siirtymämetallien kanssa ja metalli koordinoituu joko fosforiatomiin tai aromaattiseen rengassysteemiin. Fosforiini voi reagoida sykloadditiolla alkyynien kanssa.

Fosforiinia voidaan valmistaa  1,4-pentadiyynin reaktiolla dibutyylistannaanin kanssa ja tuotteena muodostuu 1,1-dibutyylistannasykloheksa-2,5-dieeniä. Tämä syklinen välituote reagoi fosforitrikloridin kanssa muodostaen heterosyklisen fosforiyhdisteen. Tästä yhdisteestä eliminoituu vetykloridia emäksen kuten DBU:n vaikutuksesta. Toinen tapa on kuumentaa vinyylidiallyylifosfiinia noin 700 °C:n lämpötilaan.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Fosforiyhdisteet
Heterosykliset yhdisteet