Mesityylioksidi

Mesityylioksidi (C6H10O) on tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Mesityylioksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Hajultaan yhdiste on makeahko ja muistuttaa piparmintun tai hunajan tuoksua. Mesityylioksidi liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Mesityylioksidin reaktiot ovat tyypillisiä tyydyttymättömille karbonyyliyhdisteille ja esimerkiksi Michael-additiot eli konjugaattiadditiot ovat tyypillisiä. Yhdisteen kaksoissidos voidaan pelkistää selektiivisesti vedyttämällä, jolloin muodostuu metyyli-isobutyyliketonia. Hapen vaikutuksesta mesityylioksidin joukkoon muodostuu orgaanisia peroksideja. Mesityylioksidi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste on tyydyttyneitä ketoneja myrkyllisempi ja voi vaurioittaa keuhkoja, maksaa ja munuaisia.

Valmistus ja käyttö
Mesityylioksidia valmistetaan asetonista emäs- tai happokatalysoidulla reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu diasetonialkoholia, josta eliminoituu vettä ja muodostuu mesityylioksidia. Reaktio on tyypiltään aldolikondensaatio. Mesityylioksidin lisäksi reaktiossa muodostuu sivutuotteina muun muassa foronia, isoforonia ja mesityleeniä. Tuote puhdistetaan tislaamalla. 

Tärkein mesityylioksidin käyttökohde on metyyli-isobutyyliketonin valmistus. Siitä valmistetaan myös muita kemikaaleja. Yhdiste liuottaa muun muassa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä, luonnonkumia, vinyylikumeja ja hartseja ja sitä on käytetty näiden liuottimena. Mesityylioksidin suhteellisen suuren myrkyllisyyden ja kemiallisen reaktiivisuuden vuoksi nykyään käytetään näihin tarkoituksiin pääasiassa muita liuottimia.

Lähteet

Ketonit