Sulkotrioni

Sulkotrioni (C14H13SClO5) on triketoneihin ja sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa sulkotrioni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin muun muassa asetoniin, dikloorimetaaniin, ksyleeniin ja klooribentseeniin. Sulkotrionin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se jäljittelee luonnollista fytotoksista yhdistettä leptospermonia ja estää p-hydroksifenyylipyruvaattidioksigenaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien tarvitsemien plastokinonin ja karotenoidien biosynteesi estyy. Sulkotrioni imeytyy kasveihin lehtien välityksellä.n

Valmistus ja käyttö
Sulkotrionia valmistetaan lähtemällä m-metyylimerkaptoklooribentseenistä, joka reagoi ketoniksi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla asetyylikloridin kanssa alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Seuraavassa vaiheessa tuote hapetetaan sulfoniksi natriumhypokloriitin avulla. Viimeisessä vaiheessa tuote reagoi 1,3-sykloheksaanidionin kanssa muodostaen sulkotrionia.

Sulkotrionia käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti maissiviljelmillä ja sitä voidaan käyttää yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa. Aine levitetään suspensiona.

Lähteet

Kasvintorjunta-aineet
Ketonit