Difenyylielohopea

Difenyylielohopea (C12H10Hg) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa muiden organometalliyhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa difenyylielohopea on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja kloroformiin. Difenyylielohopea on hyvin myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja imeytyy helposti elimistöön ihon läpi. Hengitettynä yhdiste voi olla tappava, koska se voi aiheuttaa kemiallisen keuhkokuumeen tai keuhkotulehduksen.

Valmistus ja käyttö
Difenyylielohopeaa voidaan valmistaa fenyylimagnesiumbromidin ja elohopeasuolan välisellä reaktiolla, bromibentseenin ja natriumin elohopea-amalgaamin välisellä reaktiolla, elohopeasuolojen reagoidessa fenyyliboronihapon kanssa ja pelkistämällä fenyylielohopeahalideja hydratsiinilla.

Difenyylielohopeaa voidaan käyttää mietona fenyloivana reagenssina. Se reagoi useiden metalliyhdisteiden esimerkiksi litiumyhdisteiden kanssa transmetallointireaktiolla muodostaen uusia organometalliyhdisteitä. Se reagoi myös eräiden epämetalliyhdisteiden esimerkiksi booriyhdisteiden kanssa.

Lähteet

Elohopeayhdisteet
Organometalliyhdisteet