Sulfadiatsiini

Sulfadiatsiini (C10H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatieinfektioiden hoidossa. Sulfadiatsiini kuuluu WHO:n tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sulfadiatsiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin kuin neutraaleihin tai happamiin liuoksiin. Se liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.

Sulfadiatsiinin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat muiden sulfonamidiantibioottien tavoin bakteerien tarvitseman foolihapon biosynteesin estämiseen. Yhdistettä käytetään muun muassa systeemisten infektioiden, Nocardia-infektioiden sekä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Sitä voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena trimetopriimin kanssa. Yhdessä pyrimetamiinin kanssa sulfadiatsiinia voidaan käyttää myös toksoplasmoosin hoitoon. Sulfadiatsiinin hopeasuolaa hopeasulfadiatsiinia käytetään palovammojen hoidossa.

Valmistus
Sulfadiatsiinia valmistetaan 2-aminopyrimidiinin ja asetyylisulfanilyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen asetyyliryhmä hydrolysoidaan natriumhydroksidin avulla, jolloin muodostuu sulfadiatsiinia.

Lähteet

Sulfonamidiantibiootit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet