Pikloraami

Pikloraami (C6H3N2Cl3O2) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Pikloraami on huoneenlämpötilassa kitestä ainetta, jonka väri on valkoisesta ruskehtavaan. Yhdisteellä on kloorin kaltainen haju. Pikloraami liukenee vähäisessä määrin veteen, dikloorimetaaniin ja ksyleeniin ja hieman paremmin etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Pikloraami on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,6. Pikloraami ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina voivat olla muun muassa polttava tunne kurkussa, yskä ja huonovointisuus. Aine voi olla teratogeenista.

Pikloraamin herbisidiset vaikutukset johtuvat siitä, että se matkii kasvien luonnollisia auksiineja. Tämän seurauksena muun muassa kasvien eteenin tuotanto kiihtyy, mikä aiheuttaa kasvien kuihtumista.

Valmistus ja käyttö
Pikloraamia valmistetaan klooraamalla 2-metyylipyridiiniä fotokatalysoiduissa olosuhteissa, jolloin sekä aromaattinen rengas että sivuketjun metyyliryhmä kloorautuvat. Tämän jälkeen muodostunut tuote hydrolysoidaan ja aminoidaan pikloraamiksi.

Pikloraamia käytetään herbisidinä muun muassa nurmikoilla, golf-kentillä ja metsänviljelyksessä. Pikloraami tehoaa ruohovartisiin kasveihin. Pikloraamia voidaan käyttää yhdessä klopyralidin tai 2,4-dikloorifenoksietikkahapon kanssa.

Lähteet

Kasvintorjunta-aineet
Pyridiinit