Pikoliinihappo

Pikoliinihappo (C6H5NO2) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Pikoliinihappo on nikotiini- ja isonikotiinihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja biosynteesi 
Pikoliinihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä etanoliin ja etikkahappoon. Sen sijaan se ei liukene dietyylieetteriin, kloroformiin tai bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin pikoliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,4. Pikoliinihappo on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kelaatteja muun muassa kromin, raudan, kuparin, sinkin, nikkelin, kadmiumin ja lyijyn kanssa.

Pikoliinihappo on yksi aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuotteista. Pikoliinihappoa muodostuu osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. 2-amino-3-karboksimukonisemialdehydistä muodostuu aminokarboksimukonaattisemialdehydidekarboksylaasientsyymin katalysoimana 2-aminomukonisemialdehydiä, joka syklisoituu pikoliinihapoksi. Pikoliinihapolla on ihmiselimistössä hivenaineiden imeytymistä avustavia vaikutuksia ja lisäksi myös neuroprotektiivisia ominaisuuksia.

Pikoliinihapon suolat ovat pikolinaatteja. Näitä ovat esimerkiksi sinkkipikolinaatti ja kromi(III)pikolinaatti.

Valmistus ja käyttö 
Pikoliinihappoa valmistetaan hapettamalla 2-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla. Toinen tapa on 2-syanopyridiinin hydrolyysi.

Pikoliinihappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä valmistetaan muun muassa lääkeaineina käytettäviä bupivakaiinia, mepivakaiinia ja ropivakaiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Picolinic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Picolinic acid 
ChemBlink: Picolinic acid 

Karboksyylihapot
Pyridiinit