Brusiini

Brusiini (C23H26N2O4) on rakenteeltaan strykniiniä läheisesti muistuttava myrkyllinen alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 10,11-dimetoksistrykniini ja 2,3-dimetyylistrykniini.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa brusiini on valkoista kiteistä ja kitkeränmakuista ainetta. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin muun muassa etanoliin ja kloroformiin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on -85° ja kloroformiliuoksessa -127°. Brusiini on heikko emäs ja kylläisen vesiliuoksen pH on 9,5. Kidevedettömän brusiinin lisäksi tunnetaan myös kidevedellinen tetrahydraatti.

Brusiini on hyvin myrkyllistä ja myrkytyksen oireet ovat samankaltaiset strykniinin aiheuttaman myrkytyksen kanssa. Myrkytysoireita ovat muun muassa huonovointisuus, oksentelu, pääkipu, kiihtyneisyys ja levottomuus sekä lihaskouristukset. Rotilla yhdisteen LD50-arvo suun kautta on 1 mg/kg.

Esiintyminen ja käyttö 
Brusiinia esiintyy strykniinipähkinöiden suvun lajien siemenissä esimerkiksi strykniinipuussa (Strychnos nux-vomica) ja malesianstrykniinipähkinässä (S. ignatii). Yhdisteen eristivät ensimmäisinä ranskalaiset Pierre-Joseph Pelletier ja Joseph Bienaimé Caventou vuonna 1818.

Brusiinia käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti asymmetrisissä synteeseissä. Yhdiste muodostaa diastereomeerisia suoloja kiraalisten karboksyylihappojen ja sulfonihappojen kanssa ja tämän vuoksi sitä käytetään erottamaan näiden yhdisteiden enantiomeereja resoluutiolla. Yhdistettä voidaan käyttää myös kiraalisten alkoholien, syanohydriinien ja sulfoksidien resoluutioon. Sitä voidaan käyttää myös eräissä reaktioissa kiraalisena katalyyttinä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Brucine 
ChemBlink: Brucine 
https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/50664 Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Brucine] 

Alkaloidit
Myrkylliset alkaloidit
Kasvimyrkyt