Fenyyliglysiini

Fenyyliglysiini eli 2-fenyyliglysiini (C8H9NO2) on aromaattisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste kuuluu keinotekoisiin aminohappoihin eikä sitä esiinny luonnossa. Fenyyliglysiiniä käytetään valmistettaessa lääkkeitä, erityisesti antibiootteja.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenyyliglysiini on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee veteen ja emäsliuoksiin sekä hieman moniin orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa fenyyliglysiiniä se sublimoituu helposti 255 °C:n lämpötilassa ennen sulamispistettään. Fenyyliglysiini on kiraalinen optisesti aktiivinen yhdiste.

Valmistus ja käyttö
Fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa usealla tavalla ja puhtaiden enantiomeerien tuottamiseen käytetään usein bioteknisiä entsymaattisia menetelmiä. Raseemista fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa niin sanotulla Streckerin aminohapposynteesillä bentsaldehydistä ammoniakista ja vetysyanidista tai natriumsyanidista ja hydrolysoimalla muodostuva aminofenyyliasetonitriili happamissa olosuhteissa. Toinen tapa on fenyylietikkahapon bromaus 2-bromifenyylietikkahapoksi N-bromibutaani-imidin avulla ja käsittelemällä muodostunut happo ammoniakin vesiliuoksella.

Puhtaiden enantiomeerien valmistukseen käytetään entsyymejä. Entsymaattisesti D-fenyyliglysiiniä voidaan valmistaa fenyylihydantoiinista hydantoinaasin katalysoimana. L-fenyyliglysiiniä tuotetaan mantelihaposta, joka hapetetaan entsymaattisesti fenyyliglyoksyylihapoksi. Tästä muodostuu L-fenyyliglysiiniä L-aminohappodeaminaasin katalysoimana.

Fenyyliglysiiniä käytetään useiden antibioottien valmistukseen. Tällaisia ovat muun ampisilliini, kefakloori, kefaleksiini, kefradiini, episilliini ja hetasilliini.

Lähteet

Aminohapot