Symoksaniili

Symoksaniili (C7H10N4O3) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa symoksaniili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dikloorimetaaniin, kloroformiin ja asetoniin. Symoksaniilin fungisidisten vaikutusten mekanismi ei ole täysin tiedossa ja aktiivisia voivat olla myös sen kasveissa muodostuvat aineenvaihduntatuotteet. Mahdollinen vaikutusmekanismi on RNA- ja proteiinisynteesin esto. Symoksaniili vaikuttaa erityisesti munasieniin.

Valmistus ja käyttö 
Symoksaniilin synteesin ensimmäisessä vaiheessa syanoetikkahappo reagoi etyyliurean kanssa muodostaen 2-syano-N-etyylikarbamoyyliasetamidia. Tämä välituote reagoi natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa, jolloin muodostuu oksiimi. Viimeisessä vaihe on metylointireaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin avulla.

Symoksaniiliä käytetään sienimyrkkynä muun muassa perunaruton tojunnassa, siemenperunoiden käsittelyyn, sekä tomaattien, humalan ja viinirypäleiden sienitautien torjuntaan. Yhdiste imeytyy kasveihin lehtien, varsien ja juuriston kautta. Ainetta käytetään usein yhdessä muiden fungisidien kuten mankotsebin ja folpetin kanssa. Symoksaniili on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella. Yhdysvalloissa aine tuli markkinoille vuonna 1977.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cymoxanil 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cymoxanil 
ChemBlink: Cymoxanil 

Sienentorjuntamyrkyt