Fenyyliglyoksaali

Fenyyliglyoksaali (C8H6O2) on aromaattinen aldehydeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Vedettömänä fenyyliglyoksaali on keltaista nestettä. Fenyyliglyoksaali muodostaa hydraatin, joka on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisdte liukenee muun muassa veteen, mutta hajoaa kuumassa vedessä, sekä etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.

Fenyyliglyoksaalia voidaan valmistaa asetofenonista hapettamalla seleenidioksidin avulla. Toinen tapa on valmistaa fenyyliglyoksaalin metyylihemitioasetaalia dimetyylisulfoksidin ylidin ja etyylibentsoaatin välisellä reaktiolla ja hapettaa se kupariasetaatilla fenyyliglyoksaaliksi.

Fenyyliglyoksaali reagoi selektiivisesti proteiinien sisältämien arginiiniaminohappojen guanidiinisivuketjun kanssa kondensoituen heterosykliseksi rakenteeksi. Tätä käytetään hyväksi tutkittaessa arginiinin roolia proteiinien toiminnassa. Monet entsyymin inaktivoituvat fenyyliglyoksaalin reagoidessa katalyyttisesti tärkeiden arginiiniaminohappojen kanssa.

Lähteet

Aldehydit
Aromaattiset yhdisteet
Ketonit