Bentsaalikloridi

Bentsaalikloridi (C7H6Cl2) on halogenoituihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet 
Bentsaalikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee helposti useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Happamissa tai emäksisissä vesiliuoksissa se hydrolysoituu bentsaldehydiksi ja katalyytteinä voidaan käyttää esimerkiksi rauta(III)kloridia tai sinkkifosfaattia. Amiinien toimiessa katalyytteinä yhdiste reagoi kaliumasetaatin kanssa kuumennettaessa kanelihapoksi. Lewis-hapot katalysoivat bentsaalikloridin polymeroitumista. Metallisen natriumin vaikutuksesta bentsaalikloridista muodostuu stilbeeniä.

Bentsaalikloridi ärsyttää limakalvoja, ihoa ja silmiä aiheuttaen muun muassa yskää, kurkkukipua, vaikeutunutta hengitystä sekä ihon ja silmien kipua ja punoitusta. Aine on todennäköisesti karsinogeeninen ja luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.

Valmistus ja käyttö 
Bentsaalikloridia valmistetaan pääasiassa klooraamalla tolueenia radikaali-initiaattoreiden läsnä ollessa. Reaktiossa muodostuu seos, joka sisältää bentsaalikloridin lisäksi myös bentsyylikloridia ja bentsotrikloridia. Ainetta muodostuu silloin kun kloorin ja tolueenin ainemäärien suhde on 2–2,2. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Puhdasta bentsaalikloridia voidaan valmistaa klooraamalla bentsaldehydiä tionyylikloridilla tai klooraamalla tolueenia sulfuryylikloridilla bentsoehappoanhydridin toimiessa katalyyttinä.

Suurin osa tuotetusta bentsaalikloridista käytetään bentsaldehydin valmistamiseen. Siitä voidaan valmistaa myös eräitä muita yhdisteitä kuten kanelihappoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzal chloride 
ChemBlink: (Dichloromethyl)benzene 

Aromaattiset yhdisteet