3-kinuklidinyylibentsilaatti

3-kinuklidinyylibentsilaatti eli BZ (C21H23NO3) on bentsiilihapon ja 3-kinuklidinolin muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kemiallisena aseena. 3-kinuklidinyylibentsilaatti on kemiallisten aseiden kieltosopimuksen liitteen 2 alainen kemikaali.

Ominaisuudet ja valmistus
Huoneenlämpötilassa 3-kinuklidinyylibentsilaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta paremmin happoliuoksiin ja moniin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin. Kemikaali hydrolysoituu emäksisissä olosuhteissa bentsiilihapoksi ja 3-kinuklidinoliksi. 3-kinuklidinyylibentsilaatin vaikutukset muistuttavat atropiinin vaikutuksia, ja yhdiste on muskariinisten kolinergisten reseptorien antagonisti. Aineelle altistumisen vaikutukset alkavat ilmetä noin puolen tunnin kuluttua altistumisesta aineelle, ovat voimakkaimmillaan noin 4–10 tunnin jälkeen ja voivat kestää jopa neljä vuorokautta. Yhdiste läpäisee veri-aivoesteen. Myrkytyksen oireita ovat sekavuus, hämmentyneisyys, näkö- ja kuulohallusinaatiot, muisti- ja tarkkaavaisuusongelmat ja psykomotoristen toimintojen heikentyminen. Oireet heikentyvät noin 2–4 vuorokauden kuluessa ja kyvyt palaavat normaaleiksi. 3-kinuklidinyylibentsilaatti on optisesti aktiivinen molekyyli ja R-enantiomeeri sitoutuu S-enantiomeeria voimakkaammin muskariinisiin kolinergisiin reseptoreihin.

3-Kinuklidinyylibentsilaattia voidaan valmistaa metyylibentsilaatin ja 3-kinuklidinolin välisellä vaihtoesteröintireaktiolla.

Lähteet

Deliriantit
Esterit
Kemialliset aseet
Muskariiniantagonistit