Bikukulliini

Bikukulliini (C20H17NO6) on isokinoliinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa bikukulliini on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee happoliuoksiin sekä hieman etanoliin ja dietyylieetteriin. Hyvin bikukulliini liukenee muun muassa kloroformiin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin. Bikukulliini on optisesti aktiivinen yhdiste ja kloroformiliuoksessa sen ominaiskiertokyky on +130,5. Luonnossa bikukulliinia esiintyy muun muassa keijunpikkusydämessä (Dicentra cucullaria), adlumiassa (Adlumia fungosa) sekä useissa kiurunkannusten (Corydalis) suvun lajeissa.

Bikukulliini sitoutuu kilpailevasti GABAA-reseptoreihin gamma-aminovoihapon sitoutumiskohtaan ja toimii reseptorin agonistina. Lisäksi yhdiste salpaa kaliumkanavia ja pidentää kalsiumionien aktiopotentiaalia. Bikukulliinin aikaansaama GABA-reseptorien aktivoituminen johtaa kouristuskohtauksiin tai tajuttomuuskouristuskohtauksiin. Bikukulliinia voidaan käyttää tutkittaessa antikonvulsiivisten lääkeaineiden tehoa ja esimerkiksi bentsodiatsepiinit ovat tehokkaita bikukulliinin vaikutuksia vastaan.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bicuculline 
DrugBank: Bicuculline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bicuculline 
ChemBlink: (+)-Bicuculline 

Alkaloidit
Lääkeaineet joilla ei ole ATC-koodia