P-Klooritolueeni

p-Klooritolueeni eli 4-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja m-klooritolueenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-klooritolueeni on väritöntä ja herkkäliikkeistä nestettä. Yhdiste liukenee vain pieninä määrinä veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin. m-Klooritolueeni ärsyttää ihoa ja silmiä aiheuttaen punoitusta ja kipua.

Valmistus ja käyttö
p-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla tolueenia ja katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Reaktiossa muodostuu p- ja o-isomeerien seos ja aproottiset liuottimet suosivat p-isomeerin muodostumista. Myös rauta(III)kloridin käyttäminen klooraavana reagenssina suosii p-isomeerin muodostumista. o- ja p-Klooritolueenit erotetaan toisistaan tislaamalla.

p-Klooritolueenia voidaan käyttää muiden klooritolueeni-isomeerien tapaan liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita, väri- ja lääkeaineiden sekä hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja kuten p-klooribentsotrikloridia ja p-klooribentsotrifluoridia, diklooritolueeneja, kloorinitrotolueeneja ja polyketonipolymeerejä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet