Fenoprofeeni

Fenoprofeeni (C15H14O3) on fenyylipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä tulehduskipulääkkeenä nivelkipujen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa fenoprofeeni on väritöntä öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hieman paremmin alkoholeihin. Fenoprofeeni on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,5. Monien muiden tulehduskipulääkkeiden tavoin fenoprofeenin vaikutusmekanismi perustuu syklo-oksigenaasientsyymin toiminnan estoon. Tämän seurauksena tulehduksen välittäjäaineina toimivien prostaglandiinien synteesi estyy. Teholtaan aine on verrattavissa ibuprofeeniin. Fenoprofeenia käytetään useimmiten kalsiumsuolana   nivelreuman ja nivelrikon aiheuttaman kivun lievittämiseen. Fenoprofeenin haittavaikutukset ovat tyypillisiä tulehduskipulääkkeille ja tyypillisten haittavaikutusten lisäksi esiintyy myös allergista ihottumaa ja munuaistoksisuutta.

Valmistus
Fenoprofeenin synteesin ensimmäisessä vaiheessa m-hydroksiasetofenoni reagoi emäksisissä olosuhteissa kuparin katalysoimana bromibentseenin kanssa muodostaen m-fenoksiasetofenonia. Tämän yhdisteen karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi natriumboorihydridillä. Seuraavalla vaiheessa tuote bromataan fosforitribromidin avulla ja tämän jälkeen bromiatomi korvataan syanoryhmällä nukleofiilisella substituutioreaktiolla natriumsyanidin kanssa. Viimeisessä vaiheessa syanoryhmä hydrolysoidaan ja tuotteena muodostuu fenoprofeenia.

Lähteet

Tulehduskipulääkkeet