Limoniini

Limoniini (C26H30O8) on triterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan useissa kasveissa, erityisesti sitruspuissa ja se aiheuttaa niiden hedelmille kitkerän maun.

Ominaisuudet 
Limoniini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen ja dietyylieetteriin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin tai etikkahappoon. Yhdisteen maku on kitkerä. Limoniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky asetoniliuoksessa on −128. Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin sitrushedelmistä vuonna 1841 ja ensimmäinen kemiallinen kokonaissynteesi julkaistiin vuonna 2015.

Limoniinia esiintyy eräissä ruutakasvien heimon lajeissa kuten sitruksissa. Sitä on erityisesti siemenissä ja lehdissä, joissa se esiintyy glykosidinaan. Limoniinin tehtävä kasveissa on torjua kasvinsyöjähyönteisiä. Limoniinin pitoisuus vaihtelee huomattavasti sitrushedelmissä. Esimerkiksi appelsiinissa Valencia-lajikkeissa sen pitoisuus on noin 2–3 ppm, kun taas Navel-lajikkeessa limoniinipitoisuus voi olla tähän verrattuna jopa kymmenkertainen, noin 15–25 ppm. Limoniinia muodostuu sitrushedelmien mehuun limoniinin glykosidin hydrolysoituessa. Tämä aiheuttaa mehun maun muuttumista karvaaksi säilytyksen aikana. Limoniinia muodostuu glykosidistaan myös kuumennettaessa esimerkiksi pastöroinnin seurauksena.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Limonin 
Food Database (FooDB): Limonin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Limonin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Limonin 
ChemBlink: Limonin 

Terpeenit
Furaanit
Epoksidit