Amiloridi

Amiloridi (C6H8N7ClO) on kloorattuihin ja aromaattisiin guanidiinin amidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä nesteenpoistolääkkeenä yhdessä muiden lääkkeiden kanssa kohonneen verenpaineen hoitoon. Amiloridi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Amiloridi vaikuttaa munuaisten distaalisissa tubuluksissa ja kokoojaputkissa. Se estää natriumioneja kuljettavien ionikanavien toimintaa, jolloin natriumionien takaisinimeytyminen ja kaliumionien erittyminen estyy. Tämä johtaa elektrolyyttien epätasapainoon ja nesteen erittyminen lisääntyy. Amiloridia käytetään usein yhdessä tiatsidien kuten hydroklooritiatsidi tai niin kutsuttujen loop-diureettien esimerkiksi furosemidin kanssa.

Haittavaikutukset
Merkittävin amiloridin haittavaikutus on kaliumionien tavallista korkeampi pitoisuus elimistössä. Muita haittavaikutuksia voivat olla vatsakivut, huonovointisuus ja anoreksia.

Valmistus
Amiloridin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 5,6-diaminourasiili kondensoituu glyoksaalin kanssa. Tuotteen hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa muodostaa 3-aminopyratsiini-2-karboksyylihappoa. Karboksyyliryhmä esteröidään metyyliesteriksi ja seuraavat vaiheet ovat klooraus sulfuryylikloridin avulla ja reaktio ammoniakin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio guanidiinin kanssa ja tuotteena muodostuu amiloridia.

Lähteet

Diureetit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet