Fenetyylialkoholi

Fenetyylialkoholi (C8H10O) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsain määrin hajusteena ja aromiaineena.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 

Fenetyylialkoholi on väritöntä nestettä. Sillä on hyvin miellyttävä ja makeahko ruusunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja erittäin hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Fenetyylialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä sekä alkoholeille että aromaattisille yhdisteille. Se muun muassa reagoi karboksyylihappojen kanssa, jolloin muodostuu estereitä. Se voidaan hapettaa fenyyliasetaldehydiksi ja fenyylietikkahapoksi, ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla eli voidaan esimerkiksi nitrata. Se voidaan myös pelkistää vedyttämällä 2-sykloheksyylietanoliksi.

Fenetyylialkoholia esiintyy useissa eri kasvien eteerisissä öljyissä. Tällaisia ovat muun muassa ruusu, neilikka, hyasintti, kurjenpolvet, appelsiini ja tuoksuilangia.

Valmistus ja käyttö 
Fenetyylialkoholia voidaan eristää luontaisista lähteistä uuttamalla tai tislaamalla, mutta suurin osa käytetystä fenetyylialkoholista tuotetaan synteettisesti. Aikaisemmin käytettiin fenetyyliasetaatin pelkistystä natriumamalgaamin avulla. Nykyään käytetyin menetelmä on kuitenkin bentseenin Friedel–Crafts-alkylointi etyleenioksidin avulla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Myös styreenioksidin vedytystä käytetään ja etyylibentseenin hapetusta ilman avulla tutkitaan käytettäväksi fenetyylialkoholin valmistukseen. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.

Fenetyylialkoholia käytetään runsaasti hajusteissa tuomaan niihin ruusun tuoksua. Se on stabiili myös emäksisissä olosuhteissa, minkä vuoksi se soveltuu erityisen hyvin saippuoiden hajusteeksi. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa synteettistä ruusuvettä. Fenetyylialkoholista valmistettavat esterit ja eetterit ovat myös yleisiä hajusteiden ainesosia ja usein niitä käytetään yhdessä fenetyylialkoholin kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Pherobase: Semiochemical – 2-phenylethanol 
Pherobase: Floral Compound – 2-phenylethanol 

Aromaattiset yhdisteet
Primääriset alkoholit