P-Hydroksiasetofenoni

p-Hydroksiasetofenoni eli 4-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. p-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja m-hydroksiasetofenonit.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet 
p-Hydroksiasetofenonia esiintyy useissa kasveissa. Esimerkiksi kuusissa sitä esiintyy pikeiini-nimisenä glykosidina. Sitä esiintyy myös muun muassa mangossa, fabianassa, lakoissa, karpaloissa ja sitä muodostuu myös kahviin paahdon aikana sekä sherryyn ja olueen käymisen aikana. Yhdisteen tuoksu ja maku on hedelmäinen.

Huoneenlämpötilassa p-hydroksiasetofenoni on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste on hyvin heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,05.

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Valmistus ja käyttö 
p-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa kuumentamalla fenyyliasetaattia ja reaktio on niin kutsuttu Fries-toisiintuminen. Pidettäessä lämpötila noin 60 °C:n paikkeilla on p-isomeeri vallitseva tuote. Lisäksi muodostuu hieman o-hydroksiasetofenonia. Yhdistettä muodostuu myös fenolin ja asetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.

p-Hydroksiasetofenonia käytetään valmistettaessa muun muassa formoterolia, p-hydroksifenyylietikkahappoa, parasetamolia, salbutamolia ja synefriiniä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Food Component Database (FooDB): 4'-Hydroxyacetophenone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4'-Hydroxyacetophenone 
Pherobase: Floral Compound - p-hydroxyacetophenone 
Pherobase: Semiochemical - p-hydroxyacetophenone 

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit