Rosoksasiini

Rosoksasiini (C17H14N2O3) on kinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa hengitystie- ja virtsatieinfektioissa.

Ominaisuudet ja käyttö 
Rosoksasiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännössä veteen liukenematonta.

Rosoksasiini kuuluu niin sanottuihin ensimmäisen sukupolven kinoliiniantibiootteihin. Yhdiste inhiboi bakteerien DNA-gyraasin ja topoisomeraasi IV:n toimintaa. Tämä johtaa siihen, että DNA:n kaksoiskierre ei avaudu replikoitumista varten, eivätkä solut pääse kasvamaan ja jakaantumaan. Rosoksasiini on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa niin gramnegatiivisiin kuin -positiivisiinkin bakteereihin muun muassa Escherichia-, Providencia-, Klebsiella-, Pseudomonas- , Neisseria- ja Haemophilus-sukujen bakteereihin. Sitä voidaan käyttää hengitys- ja virtsatieinfektioiden sekä eräiden sukupuolitautien kuten tippurin hoitamiseen.

Haittavaikutukset 
Rosoksasiinin haittavaikutukset ovat kinoliineille tyypillisiä. Niitä ovat muun muassa ihon kutina, ruoansulatuskanavan ärsytys sekä vaikutukset keskushermostoon, jotka voivat ilmetä huimauksena, uneliaisuutena ja näköhäiriöinä.

Synteesi 
Rosoksasiinin valmistuksessa käytettävä synteesi on viisivaiheinen. m-nitrobentsaldehydistä valmistetaan 4-(3-aminofenyyli)pyridiiniä, joka kondensoidaan dietyylietoksimetyleenimalonaatin kanssa. Muodostuvan tuotteen etylointi ja esteriryhmän hydrolyysi muodostaa rosoksasiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Rosoxacin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Rosoxacin 
ChemBlink: Rosoxacin 

Fluorokinolonit