Heptakloori

Heptakloori (C10H5Cl7) on kloorattuihin rengasrakenteisiin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa hyönteismyrkkynä ja puunsuoja-aineena, mutta sen käyttö on nykyään kielletty useassa maassa sen myrkyllisyyden vuoksi.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa heptakloori on valkoista kidemäistä tai vahamaista ainetta. Se on veteen liukenematonta ja liukenee paremmin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Monien muiden kloorattujen hyönteismyrkkyjen tavoin heptakloorin vaikutus perustuu GABA-aktivoitujen kloridikanavien salpaamiseen, mikä johtaa hermoston ja lihaksiston yliaktiivisuuteen. Heptakloori hapettuu helposti heptaklooriepoksidiksi (C10H5Cl7O). Kuumennettaessa yhdistettä noin 160 °C:n lämpötilaan se hajoaa muodostaen muun muassa vetykloridia. Heptakloori on hyvin myrkyllistä myös nisäkkäille ja vesieliöille. Aineelle altistumisesta voi seurata rauhattomuutta, huonovointisuutta, vapinaa ja kouristuksia. Yhdiste voi lamaannuttaa hengityselimistöä ja johtaa kuolemaan. Heptakloori on myös myrkyllistä maksalle ja sen on todettu eläinkokeissa olevan karsinogeeninen. Yhdiste on suhteellisen stabiili ja sen puoliintumisaika maaperässä on kaksi vuotta. Heptakloori myös kertyy eliöihin.

Valmistus ja käyttö 
Heptakloorin valmistuksen lähtöaineet ovat heksakloorisyklopentadieeni ja syklopentadieeni. Näiden Diels–Alder-reaktiossa muodostuu klordeenia, joka kloorataan heptaklooriksi. Reaktiossa muodostuu myös klordaania.

Heptaklooria on käytetty hyönteismyrkkynä maataloudessa ja puutavarateollisuudessa. Sitä on käytetty myös malariaa levittävien hyttysten torjumiseen. Tuote tuli ensimmäisen kerran markkinoille 1952. Klordaaniin verrattuna heptakloori on 3–5 kertaa tehokkaampaa. Yhdisteen terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi sen käyttö on nykyään kielletty useissa maissa. Yhdysvalloissa kielto astui voimaan vuonna 1988 ja Suomessa 1996. Heptakloori kuuluu Tukholman sopimuksessa vuonna 2001 kiellettyihin kemikaaleihin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Heptachlor 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Heptachlor 
ChemBlink: Heptachlor 

Alkeenit
Hyönteistorjunta-aineet