Tymidiini

Tymidiini eli deoksitymidiini (C10H14N2O5) on tymiinin ja deoksiriboosin muodostama nukleosidi. Se on osa DNA:n rakennetta. Yhdistettä käytetään valmistettaessa eräitä viruslääkkeitä.

Ominaisuudet ja biosynteesi 
Huoneenlämpötilassa tymidiini on valkoisia neulamaisia kiteitä. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa helposti tymiiniksi, joka sublimoituu. Tymidiini liukenee hyvin veteen ja kuumaan etanoliin, kuumaan etyyliasetaattiin, pyridiiniin, jääetikkaan ja hieman kuumaan kloroformiin. Tymidiini on optisesti aktiivinen ja sen ominaiskiertokyky on +30,6 °.

Tymidiiniä muodostuu eliöissä lähinnä sen fosfaattijohdannaisina ja vapaan tymidiinin määrä soluissa on pieni. Tymidiinin fosfaattijohdannaisia muodostuu joko tymidiinistä tymidiinikinaasin katalysoimana tai uridiinidifosfaatista.

Valmistus ja käyttö 
Aikaisemmin tymidiiniä valmistettiin lohen tai sillin spermasta saadusta DNA-hydrolysaatista, mutta ongelmana on lähtöaineen vaihteleva saatavuus, vaikea puhdistusprosessi ja jätettä syntyy runsaasti. Yhdisteen tuottamiseksi on kehitetty sekä kemiallisia, että mikrobiologisia menetelmiä, mutta ongelmana on melko heikko saanto ja kemiallinen prosessi on monimutkainen ja kallis. Tämän takia on pyritty kehittämään tehokkaampia mikrobiologisia menetelmiä tymidiinin valmistamiseksi suuressa mittakaavassa.

Tymidiiniä käytetään valmistettaessa eräitä HIV:n hoidossa käytettäviä viruslääkkeitä kuten stavudiinia ja tsidovudiinia. 11C-isotoopilla leimattua tymidiiniä voidaan käyttää merkkiaineena tehtäessä syöpätutkimuksia positroniemissiotomografian avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Deoxythymidine 
Human Metabolome Database: Thymidine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thymidine 
ChemBlink: Thymidine 

Nukleosidit