Isoforonidi-isosyanaatti

Isoforonidi-isosyanaatti (C12H18N2O2) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa polyuretaanimuoveja.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa isoforonidi-isosyanaatti on väritöntä tai keltaista nestettä. Yhdiste reagoi monien nukleofiilien kuten veden, alkoholien ja amiinien kanssa. Se on lievästi myrkyllistä ja aineelle altistumisesta oireita voivat olla kurkkukipu, yskä ja ihon sekä silmien punoitus ja syöpymisvammat. Isoforonidi-isosyanaatissa on kaksi isosyanaattiryhmää, jotka ovat reaktiivisuudeltaan erilaiset.

Isoforonidi-isosyanaatti valmistetaan lähtien isoforonista, joka reagoi konjugaattiadditiolla vetysyanidin kanssa muodostaen isoforoninitriiliä. Tämä yhdiste reagoi pelkistävällä aminoinnilla ammoniakin kanssa ja välivaiheena muodostuva imiini pelkistetään vedyttämällä. Samalla syanoryhmä pelkistyy aminoryhmäksi ja muodostuu isoforonidiamiinia. Isoforonidiamiini reagoi fosgeenin kanssa isoforonidi-isosyanaatiksi.

Isoforonidi-isosyanaattia käytetään valmistettaessa polyuretaanipinnoitteita ja -elastomeereja. Yhdiste parantaa niiden kestävyyttä, parantaa hapettumisenkestoa ja vähentää polyuretaaneille tyypillistä valon aiheuttamaa kellastumista.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet