Spiroyhdisteet

Spiroyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden bisyklisessä rakenteessa kahta rengasrakennetta yhdistää vain yksi hiiliatomi ja tätä atomia kutsutaan spiroatomiksi. Spiroyhdisteissä rengas voi olla koostunut täysin hiiliatomeista tai se voi olla myös heterosyklinen. Spirorakenteisia alkaaneja kutsutaan usein spiraaneiksi. Mikäli spiroyhdisteen renkaat ovat erilaisia, yhdiste voi olla kiraalinen ja optisesti aktiivinen. Spirosyklisessä yhdisteessä spiroliitoksella liittyneet renkaat eivät ole samassa tasossa.

Spiroyhdisteiden nimeäminen

Spiroyhdisteiden nimeämiseen käytetään kahta tapaa. Spirosyklisen yhdisteen hiiliatomit voidaan numeroida alkaen pienimmästä renkaasta ja numeroiden suuruus kasvaa myötäpäivään. Numeroilla ilmaistaan mahdollisten substituenttien paikkaa. Mikäli renkaita on vain yksi, ilmoitetaan yhdisteen nimi muodossa, jossa ensin tulee liite spiro ja tämän jälkeen hakasuluissa molempien renkaiden atomien lukumäärä lukuun ottamatta spiroatomia. Loppuosa nimetään koko yhdisteen sisältämien hiiliatomien lukumäärän mukaisesti. Esimerkiksi kahdesta syklopentaanista muodostuneen spiroyhdisteen nimi on spiro[4.4]nonaani. Nimi voidaan myös muodostaa lisäämällä spirosyklisen yhdisteen suuremman renkaan perään liite spiro ja tämän jälkeen pienemmän renkaan nimi. Esimerkiksi sykloheksyyli- ja syklobutyylirenkaista muodostuneen spiroyhdisteen nimi olisi sykloheksaanispirosyklobutaani. Mikäli rengas on heterosyklinen, annetaan heterosykliselle renkaalle nimi systemaattisen tavan mukaisesti. Esimerkiksi happea sisältävät renkaat ilmaistaan liitteellä oksa- ja typpeä sisältävät renkaat liitteellä atsa.

Mikäli spirorakenteita on yhdisteessä useampia tulee spiroliitteen eteen lukumäärää ilmaiseva liite esimerkiksi di-, tri- tai tetra. Tämän jälkeen hakasuluissa ilmoitetaan spiroatomeja yhdistävien hiiliatomien määrä pienimmästä renkaasta alkaen kiertosuuntana myötäpäivä.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet