Jodikloorimetaani

Jodikloorimetaani eli kloorijodimetaani (CH2ICl) on metaanin halogenoituihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa jodikloorimetaani on vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja halogenoituihin hiilivetyihin. Jodikloorimetaania muodostuu merissä eräiden levien tuottaman dijodimetaanin reagoidessa valon vaikutuksesta.

Valmistus ja käyttö
Jodikloorimetaania voidaan valmistaa dikloorimetaanin ja natriumjodidin tai muiden jodidien välisellä reaktiolla. Liuottimena voidaan käyttää asetonia tai dimetyyliformamidia ja reaktiossa on käytetty myös faasinsiirtokatalyyttejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös dijodimetaanista ja dikloorimetaanista alumiinijauheen ja jodin toimiessa katalyyttinä.

Jodikloorimetaania voidaan käyttää useissa orgaanisten synteesien reaktioissa reagenssina. Yhdessä sinkin ja kuparin seoksen kanssa sitä käytetään muodostamaan syklopropaanijohdannaisia alkeeneista Simmons–Smith-reaktiolla ja alkeenien valmistamiseen aldehydeistä. Lisäksi sitä käytetään klooria sisältävien organosinkki-, -litium- ja -fosforiyhdisteiden valmistukseen, kloorimetyyliboronaattien valmistukseen ja Eschenmoserin suolan syntetisoimiseen.

Lähteet

Alkaanit
Halogeeniyhdisteet