Hydratsobentseeni

Hydratsobentseeni eli 1,2-difenyylihydratsiini (C12H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa hydratsobentseeni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen ja bentseeniin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin etanoliin. Yhdiste hapettuu helposti atsobentseeniksi. Hydratsobentseeni on myrkyllistä maksalle ja se on hyvin todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.

Kuumennettaessa hydratsobentseeniä se reagoi toisiintumisreaktioihin kuuluvalla bentsidiinitoisiintumisella. Reaktiossa muodostuu pääasiassa bentsidiiniä, mutta lisäksi muodostuu muun muassa o- ja p-semidiiniä sekä difenyliiniä.

Valmistus ja käyttö 
Hydratsobentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä sinkillä emäksisissä olosuhteissa. Pelkistimenä voidaan käyttää myös rautaa tai pelkistys voidaan suorittaa elektrolyyttisesti.

Hydratsobentseeniä käytetään pääasiassa bentsidiinin valmistamiseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa eräitä lääkkeitä kuten fenyylibutatsonia ja sulfiinipyratsonia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,2-Diphenylhydrazine 
ChemBlink: 1,2-Diphenylhydrazine 

Aromaattiset yhdisteet