Propyylibentseeni

Propyylibentseeni (C9H12) on alkyylibentseeneihin kuuluva aromaattinen hiilivety. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Yhdisteestä käytetään myös nimiä n-propyylibentseeni, 1-propyylibentseeni ja fenyylipropaani. Propyylibentseeniä esiintyy myös semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa propyylibentseeni on väritöntä nestettä. Se liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdistettä esiintyy maaöljyssä ja se on komponentti asfalteissa ja naftassa. Propyylibentseeni syövyttää kumia.

Valmistus ja käyttö 
Yhdistettä voidaan valmistaa tekemällä bentsyylikloridista bentsyylimagnesiumkloridia, joka reagoi dietyylisulfaatin kanssa propyylibentseeniksi. Toinen tapa on bentseenin ja klooripropaanin välinen Friedel–Crafts-alkylointi huoneenlämpötilassa. Korkeammassa lämpötilassa välivaiheena muodostuva karbokationi toisiintuu ja tuotteeksi muodostuu kumeenia. Muita tapoja ovat bentseenin ja propionyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio ja muodostuvan tuotteen pelkistäminen, tolueenin alkylointi eteenillä, kumeenin isomerointi ja bentseenin alkylointi syklopropaanilla.

Propyylibentseeniä käytetään liuottamaan selluloosa-asetaattia, liuottimena maaleissa ja lakoissa sekä tekstiilien värjäyksen ja painatuksen yhteydessä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa 1-fenyylipropeenia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Propylbenzene 
Pherobase: Semiochemical - 1-propylbenzene 
ChemBlink: Propylbenzene 

Aromaattiset hiilivedyt