Oksifluorfeeni

Oksifluorfeeni (C15H11NClO4F3) on difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa oksifluorfeeni on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi kohtalaisesti alkoholeihin ja hyvin asetoniin ja etyyliasetaattiin. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien klorofyllin biosynteesi estyy ja kasveihin muodostuu porfyriinejä, jotka altistavat solut valokemialliselle tuholle.

Oksifluorfeenia valmistetaan 3,4-diklooribentsotrifluoridin ja nitroresorsinolin välisellä reaktiolla. Viimeinen vaihe on reaktio etanolin kanssa vahvan emäksen kuten kaliumhydroksidin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, hedelmä-, pähkinä-, viini- ja koristekasviviljelmillä. Oksifluorfeeni on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyfluorfen 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxyfluorfen 
ChemBlink: Oxyfluorfen 

Kasvintorjunta-aineet