Mekoproppi

Mekoproppi (C10H11ClO3) on fenoksipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa mekoproppi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Mekoproppi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,78. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen biologisesti aktiivisesta R-enantiomeerista käytetään myös nimeä mekoproppi-P (CAS 16484-77-8).

Mekorpoppi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata polttavaa tunnetta kurkussa, syövytysvammoja, huonovointisuutta, pääkipua ja lihaskramppeja.

Valmistus ja käyttö 
Mekopropin synteesin ensimmäisessä vaiheessa kloorataan o-kresolia, jolloin muodostuu p-kloori-o-kresolia. p-Kloori-o-kresoli reagoi 2-klooripropaanihapon kanssa muodostaen mekoproppia. Valmistettaessa mekoproppi-P:tä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.

Mekorpoppia käytetään yleisesti rikkaruohomyrkkynä erityisesti nurmikentillä ja golfkentillä. Lisäksi sitä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä vehnä-, kaura-, ohra-, viiniköynnös- ja hedelmäpuuviljelmillä. Mekoproppia myydään usein kaliumsuolana jauheena, rakeina, suspensiona tai emulsiona. Yhdistettä voidaan käyttää myös yhdessä muiden herbisidien kuten MCPA:n ja dikamban kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Methylchlorophenoxypropionic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mecoprop 
ChemBlink: 2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mecoprop-P 

Kasvintorjunta-aineet