M-Hydroksibentsoehappo

m-Hydroksibentsoehappo eli 3-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkeaineiden, säilöntäaineiden ja värien valmistamiseen. m-Hydroksibentsoehapon isomeerejä ovat salisyylihappo ja p-hydroksibentsoehappo.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa m-hydroksibentsoehappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin alkoholeihin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,1. m-Hydroksibentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. Se reagoi muodostaen estereitä alkoholien kanssa ja suoloja emästen kanssa, se voidaan pelkistää vedyttämällä 3-hydroksisykloheksaanikarboksyylihapoksi ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 2- tai 4-asemista.

m-Hydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa sulfonoimalla bentsoehappoa ja kuumentamalla muodostunutta m-sulfonbentsoehappoa emäksen kuten alkalimetallihydroksidien kanssa yli 200 °C:n lämpötilaan. Toinen vaihtoehto on tehdä m-aminobentsoehaposta typpihapokkeen avulla diatsoniumsuola, joka reagoi hydroksidi-ionien kanssa m-hydroksibentsoehapoksi. m-Hydroksibentsoehaposta voidaan valmistaa säilöntäaineita, väriaineita, lääkkeitä ja muovinpehmentimiä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 3-Hydroxybenzoic acid 
Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxybenzoic acid 
ChemBlink: 3-Hydroxybenzoic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Hydroxybenzoic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: m-Hydroxybenzoic-acid 

Aromaattiset yhdisteet
Karboksyylihapot