Alloksaani

Alloksaani (C4H2N2O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja eläinkokeissa diabetesta aiheuttavana yhdisteenä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa alloksaani on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin, asetoniin ja hieman etyyliasetaattiin, mutta ei poolittomiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin. Alloksaani muodostaa helposti veden kanssa additiotuotteita eli hydraatteja, ja tunnetaan muun muassa alloksaanin mono- (C4H2N2O4·H2O) ja tetrahydraatit (C4H2N2O4·4H2O).

Alloksaanin on havaittu aiheuttavan diabetesta jyrsijöille. Alloksaani muodostaa glutationin läsnä ollessa vetyperoksidia sekä superoksidi- ja hydroksyyliradikaaleja. Nämä radikaalit vaurioittavat haiman β-soluja aiheuttaen niissä kuolion, jolloin insuliinin tuotanto lakkaa ja seurauksena on diabeteksen laukeaminen. Ihmiselle alloksaani ei aiheuta diabetesta.

Valmistus ja käyttö 
Alloksaania voidaan valmistaa hapettamalla barbituurihappoa tai virtsahappoa kromitrioksidin, kaliumpermanganaatin tai typpihapon avulla.

Alloksaania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja diabeteksen laukaisemiseen eläinkokeissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Alloxan 

 Orgaaniset yhdisteet