2-metyylifuraani

2-Metyylifuraani (C5H6O) on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja furaanin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, liuottimena ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi biopolttoaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 2-metyylifuraani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä haju. Yhdisteen kemialliset ominaisuudet ovat furaanin kaltaisia ja se voidaan esimerkiksi pelkistää vedyttämällä 2-metyylitetrahydrofuraaniksi.

Nykyisin kaikki käytettävä 2-metyylifuraani muodostuu sivutuotteena valmistettaessa furfuryylialkoholia furfuraalista. Katalyyttinä reaktiossa toimii kuparikromiitti (Cu2Cr2O5). Yhdisteen valmistamiseksi on pyritty kehittämään selektiivisiä synteesireittejä furfuraalista ja furfuryylialkoholista. Tämän lisäksi 2-metyylifuraanin tuottamista bioteknisesti tutkitaan.

2-Metyylifuraania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa 2-metyylitetrahydrofuraania, klorokiinia, 5-metyylifurfuraalia, 3-asetyyli-1-propanolia ja typpeä ja rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena ja tässä käytössä sen ominaisuudet ovat furaaniin verrattavat. 2-Metyylifuraanin käyttöä biopolttoaineena tutkitaan.

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 2-Methylfuran 
Food Database (FooDB): 2-Methylfuran 
Pherobase: Floral Compound - 2me-furan 
Pherobase: Semiochemical - 2me-furan 

Heterosykliset yhdisteet
Furaanit
Elintarvikelisäaineet
Biopolttoaineet