2-kloori-4-nitrotolueeni

2-kloori-4-nitrotolueeni (C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Muita kaupallisesti merkittäviä 2-kloori-4-nitrotolueenin isomeerejä ovat 4-kloori-2-nitrotolueeni ja 2-kloori-6-nitrotolueeni.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 2-kloori-4-nitrotolueeni on vaalenakeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteen metyyliryhmä voidaan hapettaa esimerkiksi kromihapon avulla, jolloin muodostuu 2-kloori-4-nitrobentsoehappoa.

2-kloori-4-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla p-nitrotolueenia 50 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään rauta(III)kloridia. 2-kloori-4-nitrotolueenia käytetään atsovärien ja atsovärien valmistuksessa käytettävien kemikaalien kuten 2-kloori-p-toluidiinin ja sulfonoitujen johdannaisten valmistamiseen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet