Trifenyylimetaani

Trifenyylimetaani (C19H16) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylimetaani on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kolme eri kidemuotoa, joista yksi on stabiili ja kaksi metastabiilia. Trifenyylimetaani on veteen liukenematonta ja liukenee kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloroformiin. Trifenyylimetaanin tertiäärinen protoni on poikkeuksellisen hapan, ja hyvin voimakkaat emäkset, esimerkiksi natriumamidi, voivat vastaanottaa sen. Tällöin muodostuu trifenyylimetyyli- eli trityylianioni. Kromaatit hapettavat trifenyylimetaanin trifenyylimetanoliksi.

Valmistus ja käyttö
Trifenyylimetaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa bentsaalikloridin ja bentseenin välinen reaktio alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä, bentseenin ja tetrakloorimetaanin reaktiossa muodostuvan trifenyylimetyylikloridin pelkistys, bentseenin reaktio kloroformin kanssa, difenyylikloorimetaanin reaktio fenyylimagnesiumbromidin kanssa ja difenyylimetanolin kondensoiminen bentseenin kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa.

Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden valmistuksessa.

Lähteet

Aromaattiset hiilivedyt