Eudysminen suhde

Eudysminen eli eudisminen suhde on vaikutuserojen suhdeluku kahden enantiomeerin eli peilikuvaisomeerin lääkinnällisen tai muun vaikutuksen välillä. Jonkin kiraalisen aineen toinen enantiomeereistä voi olla biologisesti aktiivisempi kuin toinen: toinen aineista sitoutuu esimerkiksi johonkin reseptoriin voimakkaammin kuin toinen.

Eutomeeri on enantiomeeri, jolla on haluttu vaikutus.

Distomeeri on enantiomeeri, jolla ei ole haluttua vaikutusta tai sillä on ei-haluttuja ominaisuuksia.

Suhde lasketaan jakamalla esimerkiksi eutomeerin EC50- tai IC50-arvo distomeerin saman mitatun asian arvolla. Jos suhde on 1, ovat enantiomeerien vaikutukset yhtä suuret.

Esimerkkejä
Sitalopraamin R/S enantiomeereistä vain S-enantiomeeri toimii merkittävissä määrin masennuslääkkeenä.
Talidomidin toinen enantiomeereistä on vaikutuksiltaan erilainen ja aiheuttaa sikiöille epämuodostumia.
Metorfaanin enantiomeereillä vaikutukset ovat myös erilaiset: levometorfaani on opioidi ja dekstrometorfaani on NMDA-reseptori antagonisti, eikä sillä ole juurikaan μ-opioidireseptori aktiivisuutta.
Lähes kaikki aminohapot ovat ihmiskehossa L-enantiomeerejä ja vain lähinnä ne ovat osa proteiinien rakenteita. D-enantiomeerejä ei voida liittää proteiineihin, mutta keho voi usein tosin muuntaa D-aminohappoja L-muotoon.

Katso myös
Raseeminen seos

Lähteet

Stereokemia