Hunsdiecker-reaktio

Hunsdiecker-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa karboksyylihappojen hopeasuola reagoi halogeenin kanssa muodostaen organohalogenidin ja hiilidioksidia. Ensimmäisen kerran tämäntyyppisen reaktion raportoi venäläinen kemisti Aleksandr Borodin vuonna 1861, mutta se on nimetty saksalaisten Hans ja Cläre Hunsdieckerin mukaan, jotka esittivät reaktion patentissaan vuodelta 1939.

Reagenssit ja mekanismi
Hunsdiecker-reaktio tapahtuu hyvin monille karboksyylihapoille ja niiden suoloille. Alun perin on käytetty hopeasuoloja, mutta myös elohopea-, tallium- tai mangaanisuolojen käyttäminen on mahdollista. Halogeeneista parhaiten reagoi bromi ja reaktio onkin käytetyin orgaanisten bromidien valmistukseen. Myös kloori ja jodi reagoivat Hunsdiecker-reaktiolla. Hunsdiecker-reaktion reaktiomekanismin ensimmäisessä vaiheessa hopeakarboksylaatin hopeaioni reagoi halogeenin kanssa muodostaen liukenemattoman hopeahalogenidisuolan. Toisena tuotteena reaktiossa muodostuu niinkutsuttu hypohaliitti. Tämä hypohaliitti on epästabiili ja hajoaa homolyyttisesti, jolloin muodostuu orgaaninen radikaali ja halogeeniradikaali. Tästä orgaanisesta radikaalista eliminoituu hiilidioksidimolekyyli ja muodostuu alkyyli- tai aryyliradikaali. Tämä radikaali reagoi halogeenimolekyylin kanssa muodostaen organohalogeeniyhdisteen. Tuotteena syntyvässä organohalogeenissa on yksi hiiliatomi vähemmän kuin lähtöaineessa.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot