O-Jodibentsoehappo

o-Jodibentsoehappo eli 2-jodibentsoehappo (C7H5IO2) on bentsoehapon jodattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muiden kemikaalien esimerkiksi hapettimien valmistamiseen. o-Jodibentsoehapon isomeereja ovat m- ja p-jodibentsoehapot.

Ominaisuudet
o-Jodibentsoehappo on puhtaana huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta valmistuksesta jääneet epäpuhtaudet värjäävät sen helposti ruskehtavaksi. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2,84.

Valmistus ja käyttö
o-Jodibentseohappoa syntetisoidaan antraniilihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa antraniilihaposta muodostetaan natriumnitriitin ja väkevän rikkihapon avulla diatsoniumsuola, joka reagoi kaliumjodidin kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla muodostaen o-jodibentsoehappoa. Yhdiste puhdistetaan muodostamalla siitä sen etyyliesteri, etyyli-o-jodibentsoaatti, joka tislataan ja tämän jälkeen hydrolysoidaan puhtaaksi o-jodibentsoehapoksi

o-Jodibentsoehappoa voidaan käyttää hypervalenttisten jodiyhdisteiden, kuten o-jodoksibentsoehapon ja Dess–Martin-perjodinaanin valmistukseen. Esimerkiksi Dess–Martin-perjodinaania muodostuu, kun o-jodibentsoehappoa hapetetaan kaliumbromaatin, kloorin tai kaliumperoksimonosulfaatin avulla ja muodostunut 2-jodoksibentsoehappo reagoi etikkahappoanhydridin kanssa. Yhdistettä voidaan käyttää myös eräiden muiden kemikaalien kuten fungisidina käytettävän benodaniilin valmistukseen.

Lähteet

Karboksyylihapot