1,3-sykloheksaanidioni

1,3-Sykloheksaanidioni eli dihydroresorsinoli (C6H8O2) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi rikkaruohomyrkkyjä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 1,3-sykloheksaanidioni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin, asetoniin ja kloroformiin ja hieman vähäisemmässä määrin dietyylieetteriin. 1,3-sykloheksaanidionin pKa-arvo on 4,8 eli se on lähes yhtä vahva happo kuin etikkahappo. Vesiliuoksissa ja liuotettuina muihin proottisiin liuottimiin 1,3-sykloheksaanidioni esiintyy pääasiassa enolimuodossaan.

1,3-Sykloheksaanidioni kondensoituu helposti aldehydien kanssa aldolikondensaatiolla. Yhdiste reagoi helposti myös alkylointireaktioilla. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen enolieettereitä.

Valmistus ja käyttö
1,3-Sykloheksaanidionia valmistetaan vedyttämällä resorsinolia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Raney-nikkeliä.

1,3-Sykloheksaanidionia käytetään valmistettaessa muun muassa sykloheksaanijohdannaisia ja heterosyklisiä yhdisteitä. Yhdisteestä valmistetaan muun muassa rikkaruohomyrkkynä, lääkkeitä, väriaineita ja polymeerien lisäaineita.

Lähteet

Ketonit