Ftalosyaniini

Ftalosyaniini (C32H18N8) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on muutamia erikoiskäyttöaiheita, mutta sen metallikomplekseja käytetään runsaasti väriaineina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa ftalosyaniini on sinivihreää tai siniharmaata kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, eikä se liukene myöskään moneen orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Aromaattiset liuottimet kuten bentseeni, bentsofenoni tai aniliini liuottavat ftalosyaniinia kohtalaisesti. Useat metallit ja puolimetallit muodostavat komplekseja ftalosyaniinin kanssa ja nämä ovat väriltään useimmiten sinisiä tai vihreitä.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran ftalosyaniinia havaittiin muodostuvan vähäisiä määriä kuumennettaessa o-syanobentsamidia. Yhdistettä valmistetaan ftalonitriilistä kuumentamalla sitä natriumalkoksidien esimerkiksi natriumamylaatin tai amiinien kanssa. Näin muodostuu ftalosyaniinin natriumkompleksi, josta natrium voidaan syrjäyttää alkoholyysillä. Toinen yleisesti käytetty tapa on ftaalianhydridin ja urean välinen reaktio ja tätä katalysoi natriummolybdaatti. Ftalosyaniinin metallikomplekseja valmistetaan samalla tavoin metalli-ionien läsnä ollessa.

Kompleksoitumattomalla ftalosyaniinilla on muutamia erityiskäyttökohteita. Sen johdannaisilla ja metallikomplekseilla on sen sijaan useita käyttökohteita. Esimerkiksi kupariftalosyaniini on hyvin yleisesti käytetty sininen väriaine. Rautaftalosyaniini on hapettumisreaktioissa yleisesti käytetty katalyytti, ja monia ftalosyaniinikomplekseja tutkitaan orgaanisina puolijohteina.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet