Tert-butyylitolueeni

tert-Butyylitolueeni eli t-butyylitolueeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin.

Ominaisuudet
tert-Butyylitolueeni on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen liukenematonta veteen, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin. Aine ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja. Altistumisesta tert-butyylitolueenille voi seurata hermostovaurioita. tert-Butyylitolueenia on eristetty kissanminttuihin kuuluvan Nepeta leucophylla-kasvin eteerisistä öljyistä.

Valmistus ja käyttö
tert-Butyylitolueenia valmistetaan tolueenista Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla. Alkyloivana yhdisteenä käytetään isobuteenia, tert-butyylikloridia tai tert-butyylibromidia. Pääasiassa tolueeni alkyloituu p-asemasta, mutta sivutuotteena voi muodostua myös hieman m-isomeeria..

tert-Butyylitolueenia voidaan käyttää hartsien liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan muita yhdisteitä kuten hapettamalla saatavia tert-butyylibentsaldehydiä ja tert-butyylibentsoehappoa.

Lähteet

Aromaattiset hiilivedyt