Swainsoniini

Swainsoniini eli tridolgosiiri (C8H15NO3) on indolitsidiinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tutkitaan lääketieteessä syöpien hoitoon.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet 
Swainsoniini eristettiin ensimmäisen kerran Australiassa esiintyvästä hernekasveihin kuuluvasta Swainsona canescens-lajista. Sen jälkeen sitä on tavattu muistakin Swainsona-suvun lajeista sekä Pohjois-Amerikassa ja Aasiassa esiintyvistä kurjenherne- (Astragalus) ja keulankärkilajeista (Oxytropis). Tämän lisäksi eräät sienet tuottavat swainsoniinia. Kasvit biosyntetisoivat swainsoniinia lähtien lysiinistä.

Swainsoniini on mannosidaasientsyymien inhibiittori. Tämän vuoksi mannoosia sisältävien glykoproteiinien metabolia ja käsittely  eläimissä häiriintyy. Tämän seurauksena näitä glykoproteiineja kertyy eläinten keskushermostoon esimerkiksi aivoihin ja tämä aiheuttaa leesioita. Esimerkiksi Yhdysvalloissa swainsoniinia sisältäviä kasveja syöneen karjan on havaittu käyttäytyvän poikkeavasti leesioiden vuoksi. Swainsoniinimyrkytys voi myös johtaa karjan kuolemiin. Mannosidaasin estämisen lisäksi swainsoniini vaikuttaa myös luuytimeen, insuliinin ja lektiinien sitoutumiseen, aspartaattitransaminaasientsyymin aktiivisuuteen ja glykosidaasientsyymien toimintaan. Swainsoniinia on tutkittu käytettäväksi eräiden syöpien hoitoon ja se estää syöpiä muodostamasta etäpesäkkäitä.

Swainsoniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +80.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Swainsonine 
DrugBank: Tridolgosir 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Swainsonine 
ChemBlink: D-Swainsonine 

Alkaloidit