Fenasyylibromidi

Fenasyylibromidi (C8H7BrO) eli 2-bromiasetofenoni, α-bromiasetofenoni tai ω-bromiasetofenoni on bromattuihin  aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenasyylibromidi on väriltään valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta yhdisteen väri muuttuu vihertäväksi. Fenasyylibromidi on veteen liukenematonta, mutta liukenee usesiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Fenasyylibromidi ärsyttää ihoa ja hengitysteitä ja on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori.

Valmistus ja käyttö
Fenasyylibromidia valmistetaan bromaamalla asetofenonia bromin avulla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia. Mikäli alumiinikloridia on enemmän kuin katalyyttinen määrä muodostuu m-bromiasetofenonia.

Fenasyylibromidia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Rasvahappojen kanssa se reagoi muodostaen fenasyyliestereitä ja näitä johdannaisia käytetään hyväksi analysoitaessa rasvahappoja korkean erotuskyvyn nestekromatografialla. Yhdistettä käytetään myös tiourea- ja tiosemikarbatsonijohdannaisten analysoimiseen.

Lähteet

Ketonit