Topakinoni

Topakinoni (C9H9NO5) on kinoneihin kuuluva aminohappojohdannainen. Yhdistettä esiintyy koentsyyminä useissa kuparia sisältävissä amiinioksidaaseissa kuten diamiinioksidaasissa ja sillä on rooli amiinien aineenvaihdunnassa muun muassa alkaloidien biosynteeseissä. Ensimmäisen kerran topakinonin rakenne selvitettiin vuonna 1990.

Biosynteesi ja rooli koentsyyminä 
Topakinoni muodostuu amiinioksidaaseihin translaation jälkeisessä modifikaatiossa tyrosiiniaminohaposta. Reaktio vaatii Cu2+-ioneja ja happea. Tyrosiini koordinoituu hydroksyyliryhmällään kuparikationiin ja elektroninsiirron jälkeen siitä muodostuu radikaali, joka hapettuu ensin hapen vaikutuksesta L-dopaksi, dopakinoniksi ja edelleen topakinoniksi.

Amiinioksidaasien toiminnassa topakinoni muodostuu hapettuvan amiinin kanssa imiinin eli niin kutsutun Schiffin emäksen. Seuraavassa vaiheessa entsyymi katalysoi tämän imiinin hydrolyysiä aldehydiksi ja topakinonin aminokinoliksi. Topakinoni muodostuu uudelleen kuparin katalysoiman hapetuksen ja hydrolyysin jälkeen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Topaquinone 

Aminohapot
Kinonit