Fenoksaproppi-etyyli

Fenoksaproppi-etyyli (C18H16ClNO5) on fenoksipropionaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa fenoksaproppi-etyyli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etyyliasetaattiin, heksaaniin ja erityisesti tolueeniin tai asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja biologisen aktiivisuuden omaavaa R-enantiomeeria kutsutaan myös nimellä fenoksaproppi-P-etyyli (CAS 71283-80-2).

Fenoksaproppi-etyyli hydrolysoituu kasveissa varsinaiseksi herbisidinä toimivaksi yhdisteeksi fenoksapropiksi (C16H12ClNO5). Lisäksi muodostuu 6-kloori-2,3-dihydrobentsoksatsol-2-onia ja 4-hydroksifenoksipropaanihappoa. Fenoksaproppi-etyylin aineenvaihduntatuotteet vaikeuttavat kasvien tarvitsemien rasvahappojen biosynteesiä estämällä asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasientsyymin toimintaa. Yhdiste tehoaa ruohovartisiin rikkakasveihin esimerkiksi rikkapuntarpäähän.

Valmistus ja käyttö 
Fenoksaproppi-etyyliä valmistetaan 2-klooripropaanihaposta johdetun etyyli-4-kloorifenoksi-2-propionaatin ja 6-klooribentsoksatsolin välisellä reaktiolla. Fenoksaproppi-P-etyyliä valmistetaan käyttämällä 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.

Fenoksaproppi-etyyliä käytetään torjumaan rikkaruohoja muun muassa ruis-, ohra-, vehnä-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, puuvilla- sekä maapähkinäviljelmillä. Lisäksi sitä käytetään myös nurmilla ja golfkentillä. Fenoksaproppi-etyyli on hyväksytty käytettäväksi 75 maassa muun muassa Euroopan unionin alueella. Fenoksaproppi-etyylin kanssa voidaan käyttää vehnäviljelmillä fenkloratsolia, joka kiihdyttää fenoksaproppi-etyylin hydrolysoitumista fenoksapropiksi ja siten estää ainetta vahingoittamasta muita kuin rikkaruohoja. Vehnässä muodostuu fenoksiproppikonjugaatteja, esimerkiksi glutationin kanssa, jotka eivät ole fytotoksisia, mutta näitä konjugaatteja ei muodostu rikkaruohoissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fenoxaprop-ethyl 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenoxaprop-ethyl 
ChemBlink: Fenoxaprop-p-ethyl 
PubChem: Fenoxaprop 

Kasvintorjunta-aineet