Flaviinimononukleotidi

Flaviinimononukleotidi eli riboflaviini-5'-fosfaatti tai FMN (C17H21PN4O9) on eräissä biologisesti tärkeissä oksidoreduktaasientsyymien katalysoimissa hapetus-pelkistysreaktioissa tarvittava koentsyymi. Se on yksi riboflaviinin eli B2-vitamiinin biologisesti aktiivisista muodosita. Yhdistettä käytetään lisäravinteissa ja elintarvikevärinä.

Ominaisuudet ja biologinen rooli
Flaviinimononukleotidi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on sokerialkoholeihin kuuluva ribitoli sitoutuneena kovalenttisesti isoalloksatsiinirenkaaseen. Se ei siis sisällä glykosidista sidosta, eikä ole siis tiukan määritelmän mukaisesti nukleotidi. Flaviinimononukleotidi on huomattavasti riboflaviinia vesiliukoisempi. Yhdiste hydrolysoituu vahvasti emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Flaviinimononukleotidi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky 2 massaprosenttisena suolahappoliuoksena on +44,5 °.

Ensimmäisen kerran flaviinimononukleotidia eristivät Otto Warburg ja W. Christian vuonna 1932 dialysoimalla erästä hiivan entsyymiä happamissa olosuhteissa. He kiteyttivät flaviinimononukleotidin kalsiumsuolana. Yhdisteen rakenne varmistui myöhemmin, kun se syntetisoitiin ensimmäisen kerran. Eliöissä flaviinimononukleotidia muodostuu riboflaviinista ja ATP:stä riboflaviinikinaasientsyymin katalysoimana. Flaviinimononukleotidi toimii koentsyyminä muun muassa osana elektroninsiirtoketjua toimivassa NADH-dehydrogenaasissa ja eräissä aminohappo-oksidaaseissa. FAD-syntetaasi katalysoi FAD:n muodostumista flaviinimononukleotidista. Flaviinimononukleotidi voi toimia koentsyyminä reaktioissa, joissa siirtyy joko yksi tai kaksi elektronia.

Valmistus ja käyttö
Flaviinimononukleotidia voidaan syntetisoida joko bioteknisesti tai kemiallisesti. Kemiallisessa synteesissä flaviinimononukleotidia valmistetaan fosforyloimalla riboflaviinia joko fosforyylikloridin, kloorifosforihapon, pyrofosforihapon tai metafosforihappojen avulla. Reaktiossa muodostuu eri riboflaviinifosfaattien seos, josta flaviinimononukleotidi eristetään korkean erotuskyvyn nestekromatografian avulla.

Flaviinimononukleotidia voidaan käyttää keltaisena elintarvikevärinä ja sen E-koodi on yhdessä riboflaviinin kanssa E 101. Natrium- ja dietanoliamiinisuolana yhdistettä käytetään monivitamiinivalmisteissa.

Lähteet

Nukleotidit