Pregnenoloni

Pregnenoloni (C21H32O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pregnenoloni on merkittävä yhdiste neurosteroidina ja sillä ja sen metaboliiteilla on hermosoluja suojaavia ja oppimista auttavia vaikutuksia. Yhdiste on myös esiaste useille muille steroidihormoneille.

Ominaisuudet ja biologinen rooli 
Pregnenoloni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee kohtalaisesti orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pregnenoloni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +28.

Eläimissä pregnenolonia muodostuu kolesterolista aivoissa, lisämunuaisissa ja sukupuolirauhasissa. Pregnenolonin biosynteesi tapahtuu näiden elimien mitokondrioissa, joissa entsyymikompleksi hapettaa kolesterolin pregnenoloniksi ja isokapryylialdehydiksi. Pregnenoloni sitoutuu muun muassa σ-reseptoreihin, mikrotubuluksiin ja kannabinoidireseptoreihin. Sillä on hermosoluja vaurioilta suojaavia vaikutuksia ja kannabinoidireseptoreihin sitoutuessaan se muun muassa ehkäisee etanolin aiheuttamia vaurioita hermosoluissa. Pregnenolonista muodostuu steryylisulfataasin katalysoimana pregnenolonisulfaattia, jolla on myös hermosoluja suojaavia ja oppimista parantavia vaikutuksia.

Pregnenoloni on myös useiden steroidihormonien esiaste. Se hapettuu sytokromi P450-ryhmän entsyymien vaikutuksesta progestesteroni, josta muodostuu muun muassa androstenedionia, kortikoideja ja muita hormoneja. Yhdiste voi myös hydroksyloitua 17-hydroksipregnenoloniksi, josta muodostuu dehydroepiandrosteronia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 Human Metabolome Database (HMDB): Pregnenolone 
 Food Component Database (FooDB): Pregnenolone 
 DrugBank: Pregnenolone 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pregnenolone 

Steroidit