Pirentsepiini

Pirentsepiini (C19H21N5O2) on pyridobentsodiatsepiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä mahahaavan hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Pirentsepiiniä käytetään usein hydrokloridisuolana, joka on veteen ja alkoholeihin liukoinen, mutta ei liukene esimerkiksi dietyylieetteriin.

Pirentsepiini on selektiivinen M1-reseptorien antagonisti ja vaikuttaa hermosolmuihin. Tämän seurauksena vatsan suolahapon tuotanto vähenee ja vatsan pH nousee. Pirentsepiiniä voidaan käyttää yhdessä emäksisten vatsan happamuutta alentavien aineiden sekä simetidiinin kanssa. Haittavaikutuksina pirentsepiini voi aiheuttaa muun muassa suun kuivumista ja näköhäiriöitä. Se on nykyään korvattu suurelta osin uudemmilla lääkkeillä.

Valmistus
Pirentsepiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-nitrobentsoyylikloridi reagoi 3-amino-2-klooripyridiinin kanssa muodostaen amidin. Nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä ja kuumennus johtaa heterosyklisen renkaan sulkeutumiseen. Tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Muodostuva tuote reagoi nukleofiilisilla substituutiolla 1-metyylipiperatsiinin kanssa muodostaen pirentsepiiniä.

Lähteet

Ruoansulatuskanavan lääkkeet
Asetamidit
Piperatsiinit
Muskariiniantagonistit