Etyylimetyylifenyyliglysidaatti

Etyylimetyylifenyyliglysidaatti (C12H14O3) on epoksideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteena ja aromiaineena.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa etyylimetyylifenyyliglysidaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Aineella on tunnusomainen voimakkaan mansikankaltainen tuoksu ja maultaan se on hieman hapan ja mansikankaltainen. Yhdisteellä esiintyy sekä optista isomeriaa että cis-trans-isomeria ja kaupallinen etyylimetyylifenyyliglysidaatti on neljän eri isomeerin raseeminen seos. Toisinaan etyylimetyylifenyyliglysidaattia kutsutaan myös nimellä mansikka-aldehydi, vaikka sen rakenteessa ei ole aldehydeille tunnusomaista funktionaalista ryhmää.

Valmistus ja käyttö
Etyylimetyylifenyyliglysidaattia valmistetaan emäksisissä olosuhteissa asetofenonin ja etyyliklooriasetaatin välisellä niin kutsutulla Darzens-kondensaatiolla. Reaktiossa muodostuvien eri isomeerien välinen suhde riippuu käytetystä emäksestä. Etyylimetyylifenyyliglysidaattia voidaan käyttää hajusteena kosmetiikkatuotteissa esimerkiksi saippuoissa. Sitä käytetään myös aromiaineena elintarvikkeissa kuten jäätelöissä ja leivonnaisissa.

Lähteet

Epoksidit
Esterit