Karfentratsoni-etyyli

Karfentratsoni-etyyli (C15H14N3Cl2O3F3) on triatsolonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa karfentratsoni-etyyli on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja heksaaniin. Karfentratsoni-etyyli on suhteellisen kapeakirjoinen herbisidi. Yhdiste aktivoituu valon vaikutuksesta ja sen herbisidinen mekanismi perustuu kasvien protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toiminnan estämiseen. Tämän seurauksena kasviin kertyy sille myrkyllisiä yhdisteitä, jotka vaurioittavat solukalvoja ja kasvi kuihtuu. Karfentratsoni-etyyli ei ole erityisen nisäkkäille, mutta on myrkyllistä vesieliöille kuten kaloille. WHO luokittelee yhdisteen lievästi haitalliseksi.

Valmistus ja käyttö 
Karfentratsoni-etyyliä valmistetaan 4-(difluorimetyyli)-4,5-dihydro-3-metyyli-5-okso-1H-1,2,4-triatsolin ja etyyli-α,2,5-trikloori-4-fluoribentseenipropanoaatin välisellä reaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Ainetta käytetään dispersiona muun muassa vehnä-, maissi- ja soijapapuviljelmillä. Tämän lisäksi sitä voidaan käyttää puuvillaviljelmillä lehtien kuihduttamiseen ennen sadonkorjuuta. Karfentratsoni-etyyli on hyväksytty käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä muun muassa Euroopan unionin alueella, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Carfentrazone-ethyl 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Carfentrazone-ethyl 

Kasvintorjunta-aineet