2,5-furaanidikarboksyylihappo

2,5-Furaanidikarboksyylihappo (C6H4O5) on heterosyklisiin ja aromaattisiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa polymeerien ja muiden orgaanisten kemikaalien tuotannon lähtöaineena ja se on herättänyt kiinnostusta erityisesti siksi, että sitä voidaan valmistaa uusiutuvista raaka-aineista.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2,5-furaanidikarboksyylihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muun muassa etanoliin. 2,5-Furaanidikarboksyylihappo on keskivahva diproottinen happo ja sen pKa-arvot ovat pKa1 2,6 ja pKa2 3,55.

Valmistus ja käyttö
2,5-Furaanidikarboksyylihappoa voidaan valmistaa lähtemällä glukoosista, josta muodostetaan hydroksimetyylifurfuraalia. Hydroksimetyylifurfuraali voidaan hapettaa vesiliuoksessa 2,5-furaanidikarboksyylihapoksi. Hapettumisen välivaiheena muodostuu muun muassa hydroksi- ja aldehydihappoja. Vaikeutena on löytää riittävän selektiivisiä hapetuskatalyyttejä. On myös tutkittu biokemiallisia menetelmiä hydroksifurfuraalin hapettamiseksi miedoissa olosuhteissa 2,5-furaanidikarboksyylihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa käsittelemällä limahappoa vetybromidilla, mutta tämä vaatii korkean lämpötilan.

2,5-Furaanidikarboksyylihappoa voidaan käyttää muun muassa polyamidien, polyesterien ja polyuretaanien valmistamiseen. Siitä saatavilla polymeereilla voidaan mahdollisesti korvata petrokemiantuotteisiin tereftaalihappoon ja adipiinihappoon perustuvia polyesteri- ja polyamidimuoveja. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa muovien pehmentimiä ja hyödyllisiä kemikaaleja kuten levuliinihappoa ja meripihkahappoa.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Dikarboksyylihapot
Heterosykliset yhdisteet
Furaanit