Asetoli

Asetoli eli hydroksiasetoni (C3H6O2) on yksinkertaisin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään apuaineena tekstiilien värjäyksessä ja orgaanisten synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet
Asetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä ja makeantuoksuista nestettä. Se liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Liuoksessa yhdiste on tasapainossa rengasrakenteisen hemiasetaalimuotonsa kanssa. Asetoli kykenee pelkistämään muun muassa ammoniakkipitoisen hopeanitraattiliuoksen hopeaionit metalliseksi hopeaksi hapettuen itse maitohapoksi.

Asetolia muodostuu elintarvikkeisiin hiilihydraateista kuumennettaessa yhtenä Maillard-reaktion tuotteena. Asetoli reagoi näissä olosuhteessa edelleen muodostaen muitakin aromiyhdisteitä kuten sykloteenia.

Valmistus ja käyttö
Asetolia voidaan syntetisoida kuumentamalla bromiasetonia metanoliliuoksessa emäksen kuten kalium- tai natriumhydroksidin kanssa. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat glukoosiliuoksen kuumennus emäksisissä olosuhteissa, propargyylialkoholin hydrolyysi elohopeasuolojen katalysoimalla, propargyylialkoholin ja alkoholien muodostamien rengasrakenteisten ketaalien hydrolyysi ja kuumentamalla glyserolia kuparikromiittikatalyytin läsnä ollessa.

Asetolia voidaan käyttää pelkistimenä värjättäessä tekstiilejä rikkiväreillä. Muita käyttökohteita ovat muun muassa nitroselluloosan liuotus, polyolien valmistus ja propyleeniglykolin valmistus. Hydroksiasetoni reagoi ei enolisoituvien aldehydien ja ketonien kanssa aldoliadditiolla. Kiraalisen katalyytin kuten proliinin läsnä ollessa muodostuu kiraalinen tuote hyvällä saannolla ja enantioylimäärällä.

Lähteet

Alkoholit
Ketonit