Naringiini

Naringiini (C27H32O14) on glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä tavataan erityisesti sitrushedelmistä kuten greipistä. Naringiinia voidaan käyttää makeutusaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa naringiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen huoneenlämpötilassa, mutta liukoisuus kasvaa huomattavasti lämpötilan kasvaessa. Monet orgaaniset liuottimet esimerkiksi etanoli, asetoni ja etikkahappo liuottavat ainetta. Naringiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky 0,1 M vetykloridiliuoksessa on +8,6. Naringiinin aglykoniosana on naringeniini ja sokeriosana on ramnoosin ja glukoosin muodostama disakkaridi neohesperidoosi. Yhdiste on hyvin voimakkaasti kitkerän makuista ja sen maku on aistittavissa jopa 1:10 000 laimennuksina.

Luonnossa naringiinia esiintyy erityisesti greipissä hedelmissä ja kukissa. Suurin sen pitoisuus on raaoissa hedelmissä. Naringiini antaa greippimehulle sen tyypillisen kitkeryyden. Greipin lisäksi naringiinia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa tomaateissa, omenoissa, sipuleissa, kirsikoissa, teessä, oreganossa ja eräissä palkokasveissa. Naringeniinilla on havaittu olevan sieniä, bakteereja ja viruksia torjuvia sekä antioksidanttisia vaikutuksia. Toisaalta naringiini on monen sytokromi P450-ryhmän entsyymien inhibiittori, minkä vuoksi greippimehu estää monien lääkeaineiden metaboliaa ja niiden pitoisuudet kasvavat elimistössä. Naringiini myös hydrolysoituu ihmiselimistössä naringeniiniksi.

Käyttö makeutusaineiden valmistukseen 
Naringeniini voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa ja vedyttää, jolloin muodostuu naringiinidihydrokalkonia (C27H34O14), joka on voimakkaasti makeaa ja sokeriin verrattuna noin 1 000 kertaa makeampaa. Naringiinista voidaan myös valmistaa toista vielä merkittävämpää dihydrokalkoneihin kuuluvaa makeutusainetta neohesperidiinidihydrokalkonia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Naringin 
Human Metabolome Database (HMDB): Naringin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Naringin 
ChemBlink: Naringin 

Orgaaniset yhdisteet