Diasetonialkoholi

Diasetonialkoholi (C6H12O2) on aldoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää alkoholeille ja ketoneille tyypilliset funktionaaliset ryhmät. Yhdisteellä on käyttöä liuottimena, hydraulisten nesteiden osana ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet
Diasetonialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä haju. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Diasetonialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä β-hydroksiketoneille ja erityisesti happamissa olosuhteissa siitä eliminoituu vettä ja muodostuu mesityylioksidia. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä heksyleeniglykoliksi. Diasetonialkoholi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Suurina pitoisuuksina hengitettynä se on huumaavaa.

Valmistus ja käyttö
Diasetonialkoholia valmistetaan asetonista emäskatalysoidulla aldoliadditioreaktiolla. Tyypillisiä katalyyttejä ovat alkali- ja maa-alkalimetallihydroksidit. Reaktiossa voi muodostua sivutuotteina muun muassa mesityylioksidia ja foronia. Reaktioseos neutraloidaan hapolla, reagoimaton asetoni poistetaan strippaamalla ja tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Diasetonialkoholia käytetään liuottimena liuottamaan muun muassa selluloosa-asetaattia, maaleja, lakkoja ja hartseja. Sitä lisätään hydraulisiin nesteisiin, jäähdytysnesteisiin ja jäätymisenestoaineisiin. Diasetonialkoholista myös valmistetaan useita muita orgaanisia yhdisteitä kuten metyyli-isobutyyliketonia, heksyleeniglykolia ja mesityylioksidia.

Lähteet

Alkoholit
Ketonit
Liuottimet