Dinosebi

Dinosebi (C10H12N2O5) on dinitrofenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty muun muassa herbisidinä ja hyönteismyrkkynä, mutta sen myrkyllisyyden vuoksi sen käyttö on nykyään kielletty useassa maassa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa dinosebi on kellanoranssia tai ruskeaa kiteistä ainetta. Se ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, heksaaniin ja tolueeniin. Dinosebi on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,62.

Dinosebi estää kasveissa fotosynteesiä. Lisäksi se voi estää myös proteiinien, lipidien ja RNA:n biosynteesiä sekä soluhengitystä. Dinosebi on monien muiden dinitrofenolien tavoin hyvin myrkyllistä myös nisäkkäille. Yhdiste kiihdyttää aineenvaihduntaa, mikä johtaa ruumiinlämmön nousemiseen, hengityksen kiihtymiseen, hikoiluun, päänsärkyyn ja pahimmissa tapauksissa tajuttomuuteen. Aine kertyy eliöissä rasvakudokseen.

Valmistus ja käyttö  
Dinosebia voidaan valmistaa nitraamalla o-sek-butyylifenolia väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella.
 
Suomessa dinosebia on käytetty rikkaruohomyrkkynä erityisesti apila- ja hernekasviviljelmillä. Maailmanlaajuisesti sitä käytetään tai on käytetty rikkiruohomyrkkynä muun muassa sitrushedelmä- sekä peruna-, puuvilla ja viiniviljelmillä. Lisäksi sitä on käytetty hyönteismyrkkynä viininviljelyssä ja muilla hedelmäviljelmillä. Monissa maissa dinosebin käyttö on kielletty sen suuren myrkyllisyyden vuoksi. Esimerkiksi Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1986, Isossa-Britanniassa vuonna 1988 ja Suomessa vuonna 1996. Dinosebistä voidaan valmistaa eräitä fungisideja kuten binapakryyliä ja dinobutonia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol 
Human Metabolome Database (HMDB): (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dinoseb 
ChemBlink: 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol 

Hyönteistorjunta-aineet
Kasvintorjunta-aineet