Sulfasalatsiini

Sulfasalatsiini (C18H14SN4O5) on aromaattisiin sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä reuman ja tulehduksellisten suolistosairauksien hoitoon. Sulfasalatsiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa sulfasalatsiini on ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja hieman etanoliin. Sulfasalatsiini metaboloituu ihmiselimistössä mesalatsiiniksi ja sulfapyridiiniksi eli se on aihiolääke. Aineiden tarkkaa vaikutusmekanismia ei tunneta, mutta ne voivat vähentää tulehdusta estämällä syklo-oksigenaasin toimintaa, reagoimalla vapaiden happiradikaalien kanssa ja estämällä sytokiinien muodostumista. Sulfasalatsiinia käytetään reuman hoidossa yhdessä metotreksaatin kanssa ja colitis ulcerosan sekä Crohnin taudin hoidossa.

Haittavaikutukset
Sulfasalatsiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakipu ja huonovointisuus ja lupuksen kaltaiset iho-oireet. Se on myös myrkyllistä maksalle ja voi aiheuttaa maksatulehduksen. Sulfasalatsiini heikentää miesten hedelmällisyyttä.

Valmistus
Sulfasalatsiinin valmistuksessa sulfapyridiinistä muodostetaan natriumnitriitin avulla diatsoniumsuola. Tämä diatsoniumsuola reagoi salisyylihapon kanssa muodostaen sulfasalatsiinia.

Lähteet

WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Reumalääkkeet