Neopentyyliglykoli

Neopentyyliglykoli (C5H12O2) on dioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja voiteluaineita.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa neopentyyliglykoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja erittäin hyvin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja ketoneihin. Poolittomiin liuottimiin kuten hiilivetyihin neopentyyliglykoli on niukkaliukoista. Neopentyyliglykolin reaktiot ovat tyypillisiä alkoholeille. Se voi esimerkiksi muodostaa eettereitä, estereitä ja karbamaatteja sekä hapettua aldehydeiksi tai karboksyylihapoiksi. Karbonyyliyhdisteiden kanssa neopentyyliglykoli reagoi muodostaen rengasrakenteisen asetaalin. Neopentyyliglykoli on ärsyttävää ja sille altistumisesta oirena voivat olla yskä, ihon ja silmien punoitus sekä nieltäessä polttava tunne.

Valmistus ja käyttö
Neopentyyliglykolia valmistetaan isobutyraldehydin ja formaldehydin välisellä aldoliadditioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat emäkset kuten alkalimetallien hydroksidit tai asetaatitamiinit ja ioninvaihtohartsit. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu hydroksipivaldehydiä. Hydroksipivaldehydi voidaan joko pelkistää vedyttämällä siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa tai käyttämällä butyraldehydin ja formaldehydin välisessä reaktiossa kahta ekvivalenttia formaldehydiä, jolloin toinen formaldehydimolekyyli toimii pelkistimenä. Tällöin kyseessä on Cannizzaro-reaktio.

Neopentyyliglykolia käytetään polymeerien esimerkiksi polyestereiden ja polyuretaanien valmistamiseen. Neopentyyliglykoli monomeerina parantaa näiden polymeerien kemiallista ja korkeiden lämpötilojen kestoa. Neopentyyliglykolista valmistettuja polymeerejä käytetään muun muassa maaleissa ja pinnoitteissa. Yhdisteestä valmistetaan myös voiteluaineita sekä muovinpehmentimiä.

Lähteet

Alkoholit