4-amino-2-metyyli-1-naftoli

4-amino-2-metyyli-1-naftoli on menadionijohdannainen. 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuolaa kutsutaan myös K5-vitamiiniksi. Suolaa on käytetty lääkkeenä K-vitamiinipuutokseen muun muassa kauppanimellä Synkamin, jota valmisti lääkeyhtiö Parke-Davis. Lääkkeen myynti on sittemmin lopetettu.

Aineen toiminto K-vitamiinina havaittiin 1940.

Rotille tappava annos hydrokloridia on 0,7 g/kg nieltynä.

Käyttö
4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola toimii K-vitamiinien tapaan ja ehkäisee K-vitamiinipuutoksesta johtuvia verenvuotoja annettaessa sitä noin 1–3 mg annoksin pistoksena verenkiertoon tai lihakseen. Suola on vesiliukoinen ja sitä voidaan antaa pistoksin sellaisenaan, toisin kuin vaikkapa rasvaliukoista fyllokinonia, joka vaatii annosteluun pistoksin lesitiinin ja glykokoolihapon tapaisia emulgaattoreita. Hydrokloridin pistoksin annettavia 1 mg/ml vesipohjaisia liuoksia ja nieltynä otettuja 4 mg tabletteja on ollut myynnissä lääkkeinä.

Kemia
4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridin massa on 209.57 g/mol. Se alkaa tummentua 262 °C:ssa ja hajoaa sulamatta 280–282 °C:ssa.

Vesiliuoksissa hydrokloridi hajoaa hapettumalla. Hajoaminen on verrattain nopeaa neutraalin pH-arvon liuoksissa. Hajoamisessa muodostuu pinkkiä sakkaa. Väri syvenee purppuraksi hajoamisen edetessä. Hajoamistuote on (4-oksi-2-metyylinaftyyli-imiini)-2-metyyli-1,4-naftokinoni. Tämä on 4-amino-2-metyyli-1-naftolin ja menadionin kondensaatioreaktiotuote. Menadioni muodostuu 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hapettumisen ja deaminaation kautta.

4-amino-2-metyyli-1-naftolia voidaan valmistaa 2-metyylinaftaleenista tai menadionista.

Tutkimus
Hydrokloridi estää eri homeiden ja bakteerien kasvua ja sitä on tutkittu mahdollisena ruokien säilöntäaineena.

Hydrokloridia on tutkittu mahdollisena syöpähoitona, sillä se estää syöpäsoluissa niille energiaa tuottavan glykolyysin entsyymeitä.

Katso myös
4-amino-3-metyyli-1-naftoli

Lähteet

Aiheesta muualla
PubChem: 4-Amino-2-methyl-1-naphthol
HMD: 4-Amino-2-methyl-1-naphthol

K-vitamiinit