Anetoli

Anetoli on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena, hajusteena ja orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdiste esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Anetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Anetolilla on cis- ja trans-isomeerit joista trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Anetolilla on anismainen tuoksu ja se on makeaa. Anetolia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Erityisesti sitä on anisruohossa, fenkolissa, tähtianiksissa ja mäntyöljyssä.

Valmistus ja käyttö 
Anetolia voidaan eristää kiteyttämällä fenkoli- tähtianis- ja mäntyöljyistä. Mäntyöljyä voidaan myös käsitellä emäksellä, jolloin sen sisältämä estragoli isomeroituu anetoliksi. Anetolia valmistetaan myös synteettisesti. Tyypillisin synteettinen tapa on anisolin ja propanoyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio, jota seuraa karbonyyliryhmän pelkistys alkoholiksi ja eliminaatioreaktio hapon avulla.

Anetolia käytetään elintarviketeollisuudessa anisaromina ja sitä voidaan lisätä esimerkiksi alkoholijuomiin. Lisäksi sitä käytetään hajusteissa, hammastahnoissa, suuvesissä, valokuvauskemikaalina, limaa irrottavien vaikutusten vuoksi yskänlääkkeissä ja anisaldehydin valmistamiseen hapettamalla typpihapon tai kromiyhdisteiden avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: cis-Anethole 
DrugBank: Anethole 
Human Metabolome Database (HMDB): Anethole 
Food Component Database (FooDB): Anethole 
Food Component Database (FooDB): cis-Anethole 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Anethole 
ChemBlink: trans-Anethole 
Molecule of the Month: Anethole, Bristol University School of Chemistry. 
Pherobase: Floral Compound - trans-anethole 
Pherobase: Semiochemical - trans-anethole 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Anethole 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: cis-Anethole 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: trans-Anethole 

Aromaattiset yhdisteet