Triprolidiini

Triprolidiini (C19H22N2) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antihistamiinina.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Triprolidiini sitoutuu H1-reseptoreihin ja estää histamiinin vaikutuksia. Triprolidiini vähentää allergisia oireita kuten yskää, tukkoista nenää ja silmäoireita. Lisäksi sitä voidaan käyttää allergisen ihottuman hoitoon. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdistelmänä pseudoefedriinin kanssa. Tärkein triprolidiinin aiheuttama haittavaikutus on väsymys.

Valmistus
Triprolidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa p-metyyliasetofenoni reagoi Mannich-reaktiolla formaldehydin ja pyrrolidiinin kanssa. Tässä vaiheessa muodostunut ketoni reagoi additioreaktiolla 2-pyridyylilitumin kanssa muodostaen alkoholin. Viimeisessä vaiheessa muodostuu triprolidiinia, kun hydroksyyliryhmä eliminoituu happamissa olosuhteissa.

Lähteet

Antihistamiinit
H1-reseptorin vastavaikuttajat
Muskariiniantagonistit
Pyridiinit