Sykloheksaanikarboksyylihappo

Sykloheksaanikarboksyylihappo (C7H12O2) eli heksahydrobentsoehappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistamiseen ja aromiaineena. Yhdiste toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa sykloheksaanikarboksyylihappo on värittömiä kiteitä tai nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja petrolieetteriin. Sykloheksaanikarboksyylihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo, ja sen pKa-arvo on 4,9. Kuumennettaessa sykloheksaanikarboksyylihappoa kuparisuolojen läsnä ollessa yli 200 °C:n lämpötilaan se hajoaa syklohekseeniksi ja sykloheksanoniksi.

Valmistus ja käyttö 
Sykloheksaanikarboksyylihappoa valmistetaan vedyttämällä bentsoehappoa, ja katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia 150–170 °C:n lämpötilassa.

Sykloheksaanikarboksyylihappoa voidaan käyttää kaprolaktaamin valmistukseen sen ja nitrosyylirikkihapon välisellä reaktiolla. Sitä voidaan myös käyttää hyönteisten karkottamiseen tarkoitetuissa aineissa ja kumien vulkanoinnissa. Yhdisteellä on hedelmäinen maku, minkä vuoksi sitä käytetään aromiaineena muun muassa purukumissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Cyclohexanecarboxylic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanecarboxylic acid 
ChemBlink: Cyclohexanecarboxylic acid 
Pherobase: Semiochemical - cyclohexylcarboxylic acid 

Karboksyylihapot