Heksaminolevulinaatti

Heksaminolevulinaatti eli heksyyliaminolevulinaatti (C11H21NO3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on aminolevuliinihaposta ja heksanolista muodostunut esteri. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä diagnostisena yhdisteenä virtsarakon syövän tutkimisessa.

Vaikutusmekanismi, käyttö ja valmistus
Heksaminolevulinaatti  metaboloituu virtsarakossa ja suolistossa aminolevuliinihapoksi ja edelleen protoporfyriini IX:ksi ja muiksi valoaktiivisiksi porfyriineiksi. Nämä yhdisteet kerääntyvät erityisesti epänormaaleihin kudoksiin kuten syöpäkasvaimiin. Kun kudoksiin kohdistetaan sähkömagneettista säteilyä, jonka aallonpituus on sinisen valon aallonpituudella, fluoresoivat nämä yhdisteet punaisina. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös aminolevuliinihappoa, mutta heksaminolevulinaatin etuna on sen huomattavasti parempi rasvaliukoisuus ja sitä kautta kulkeutuminen kudoksissa. Myös fluoresenssin intensiteetin on havaittu olevan huomattavasti suurempi käytettäessä heksaminolevulinaattia verrattuna aminolevuliinihappoon. Euroopan unionin alueella heksaminolevulinaatti hyväksyttiin käytettäväksi diagnostisena reagenssina virtsarakon syöpiin vuonna 2005 ja Yhdysvalloissa vuonna 2010. Usein yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana.

Heksaminolevulinaattia voidaan valmistaa metanolista ja aminolevuliinihapon hydrokloridisuolasta tionyylikloridin avulla.

Lähteet

Esterit