Friedländer-synteesi

Friedländer-synteesi eli Friedländerin kinoliinisynteesi on kemiallinen reaktio, jossa o-aminobentsaldehydi tai o-aminobentsofenoni reagoi ketonin kanssa muodostaen tuotteena kinoliinijohdannaisen. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran saksalainen kemisti Paul Friedländer vuonna 1882.

Reagenssit ja mekanismi
Friedländer-synteesissä typpeä sisältävänä lähtöaineena käytetään o-aminobentsaldehydiä, o-aminobentsofenonia tai niiden johdannaisia, esimerkiksi aminonikotinaldehydiä. Toinen reagoiva lähtöaine on ketonia. Reaktio voi tapahtua joko happamissa tai emäksisissä olosuhteissa ja katalyyttinä voidaan käyttää muun muassa natriumtetrakloroauraattia.

Friedländer-synteesille on esitetty kaksi vaihtoehtoista reaktiomekanismia. Niistä toisessa ketonista muodostuu enolaatti, joka reagoi aldolikondensaatiolla o-aminobentsaldehydin karbonyyliryhmän kanssa. Tämä tyydyttymätön ketoni reagoi aminoryhmän kanssa molekyylinsisäisesti muodostaen kinoliinirakenteen. Vaihtoehtoisessa mekanismissa o-aminobentsaldehydin aminoryhmä reagoi ketonin karbonyyliryhmän kanssa muodostaen imiinin. Tämä imiini reagoi aldehydiryhmän kanssa aldolikondensaation kaltaisesti muodostaen kinoliinirenkaan.  On mahdollista, että happamat olosuhteet suosivat ensimmäistä reaktiomekanismia ja emäksiset toista.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot