Protoklorofyllidi

Protoklorofyllidi (C35H32N4O5Mg) on porfyriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja yhteyttävissä bakteereissa ja se on välituote klorofyllin biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli 
Protoklorofyllidin biosynteesin esiaste on monille porfyriineille tyypillisesti protoporfyriini IX. Tämä yhdiste sitoutuu koordinaatiosidoksilla magnesiumioniin ja tätä reaktiota katalysoi magnesiumkelataasi. Seuraavassa vaiheessa tästä kompleksista muodostuu monometyyliesteri. Seuraavia protoklorofyllidin biosynteesin vaiheita katalysoi eräs hapettava syklaasientsyymi. Protoporfyriini IX:n magnesiumkompleksin monometyyliesteri hapettuu hapen vaikutuksesta ensin hydroksiesteriksi ja tämän jälkeen ketoesteriksi. Viimeisessä hapettavassa vaiheessa tämä ketoesteri syklitoituu, jolloin muodostuu klorofylleille tyypillinen viides isosyklinen rengas. Tämä tuote on divinyyliprotoklorofyllidi, joka pelkistetään protoklorofyllidiksi.

Klorofyllin biosynteesin seuraavassa vaiheessa eräs protoklorofyllidin pyrrolirenkaiden kaksoissidoksista pelkistetään ja tuotteeksi muodostuu klorofyllidiä. Pelkistimenä reaktiossa toimii NADPH-molekyyli. Suurimmalla osilla kasveista tähän tarvitaan protoklorofyllidirduktaasi, joka aktivoituu valon vaikutuksesta. Sen sijaan monet levät, bakteerit, jäkälät ja eräät itiökasvit sisältävän valoaktivoidun entsyymin lisäksi myös pimeässä toimivaa entsyymiä. Protoklorofyllidi esiintyy osittain vapaana soluissa ja osittain sitoutuneena entsyymeihin. Vapaana olevan protoklorofyllidi voi katalysoida muun muassa soluja vahingoittavien happiradikaalien muodostumista. Kasvimutanttien, jotka tuottavat suuria määriä protoklorofyllidiä pimeässä on havaittu kuihtuvan, kun ne tuodaan valoon johtuen happiradikaalien muodostumisesta.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Protochlorophyllide a
Human Metabolome Database (HMDB): Protochlorophyllide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Protochlorophyllide 

Biomolekyylit