3-hydroksivoihappo

3-hydroksivoihappo eli β-hydroksivoihappo (C4H8O3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 3-hydroksivoihappo on valkoista kiteistä ainetta tai raseemisena seoksena väritöntä siirapinkaltaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin ja niukasti bentseeniin. 3-hydroksivoihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,39. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeerin (CAS 625-72-9) ominaiskiertokyky on −24,5° ja S-enantiomeerin (CAS 6168-83-8) ominaiskiertokyky on +24,5°. Tislattaessa 3-hydroksivoihappoa se hajoaa helposti krotonihapoksi ja vedeksi.

3-hydroksivoihappoa muodostuu ihmiseliössä ketoositilan yhteydessä ja esimerkiksi diabetesta sairastavilla 3-hydroksivoihapon R-enantiomeeria voi erittyä virtsaan jopa 30 g vuorokaudessa.

Valmistus ja käyttö 
3-hydroksivoihapon raseemista seosta voidaan valmistaa hydrolysoimalla β-butyrolaktonia, hapettamalla 3-hydroksibutanaalia, pelkistämällä asetoetikkahappoa tai sen estereitä emäksisissä olosuhteissa natriumamalgaamilla, kuumentamalla krotonihappoa laimeassa happoliuoksessa tai käsittelemällä krotonitriiliä hydroksideilla.

Monet bakteerit tuottavat 3-hydroksivoihapon R-isomeerista polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia. Se on biohajoava, termoplastinen ja optisesti aktiivinen polymeeri, jota voidaan käyttää muun muassa lääketieteen sovellutuksissa. Tätä polymeeriä tuottavat erityisesti Alcaligenes-suvun bakteerit 3-hydroksivoihaposta.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Movet, laboratoriokäsikirja: Betahydroksibutyraatti (betahydroksivoihappo)
Human Metabolome Database: 3-Hydroxybutyric acid 
Human Metabolome Database: (R)-3-Hydroxybutyric acid 
Human Metabolome Database: (S)-3-Hydroxybutyric acid 
Food Component Database (FooDB): 3-Hydroxybutanoic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-3-Hydroxybutanoic acid 

Hydroksihapot