Tebutiuroni

Tebutiuroni (C9H16SN4O) on ureajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kielletty.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa tebutiuroni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Tebutiuroni hydrolysoituu väkevien happo- ja emäsliuosten vaikutuksesta. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää osana fotosynteesiä olevan niin kutsutun fotosysteemi II:n elektroninsiirtoketjun.

Tebutiuronia valmistetaan  5‐tert‐butyyli‐2‐N‐metyyli-isosyanaatti‐1,3,4‐tiadiatsolin ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla. Yhdístettä käytetään rikkaruohomyrkkynä nurmilla sekä heinä- ja apilaviljelmillä sekä muilla ei-ihmisravinnoksi tarkoitettujen kasvien viljelmillä. Tebutiuroni on sallittu käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Etelä-Afrikassa.Euroopan unionin alueella tebutiuronin käyttö kiellettiin vuonna 2002

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Tebuthiuron 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tebuthiuron 
ChemBlink: Tebuthiuron 

Kasvintorjunta-aineet