Tioetikkahappo

Tioetikkahappo (C2H4SO) on tiokarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Tioetikkahappo on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdisteellä on hyvin voimakas ja epämiellyttävä pistävä haju. Yhdiste myös aiheuttaa kyynelvuotoa. Tioetikkahappo liukenee veteen ja liukoisuus lämpimään on suurempi kuin kylmään. Yhdiste kuitenkin myös hydrolysoituu vedessä etikkahapoksi ja vetysulfidiksi. Aine liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Tioetikkahappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,3.

Tioetikkahappoa valmistetaan etikkahapon ja fosforipentasulfidin tai etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin ja vetysulfidin välisellä reaktiolla. Tioetikkahappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tiolien valmistuksessa. Yhdiste reagoi tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden kanssa konjugaattiadditiolla muodostaen tioesterin, joka hydrolysoidaan tioliksi. Tioestereitä muodostuu myös tioetikkahapon reagoidessa radikaalimekanismilla alkeenien tai alkyynien kanssa ja nukleofiilisilla substituutioreaktioilla. Yhdistettä on käytetty myös kyynelkaasuna.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Ethanethioic acid 
Food Component Database (FooDB): Ethanethioic acid  
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thioacetic acid 
ChemBlink: Thioacetic acid 

Orgaaniset yhdisteet