Dietyyliatsodikarboksylaatti

Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin. Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto.

Valmistus ja käyttö
Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.

Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa. Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä.

Lähteet

Esterit