Akoniittihappo

Akoniittihappo (C6H6O6) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on cis- ja trans-isomeerit. Yhdisteen cis-isomeeria (CAS 585-84-2) esiintyy kaikissa eliöissä osana sitruunahappokiertoa ja trans-akoniittihappoa (CAS 4023-65-8) voidaan käyttää muovien- ja kumien pehmentimien valmistamiseen.

Ominaisuudet ja biologinen rooli 
Molemmat akoniittihapon isomeerit ovat huoneenlämpötilassa valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen ja etanoliin, mutta eivät juurikaan dietyylieetteriin. Trans-akoniittihappo on hieman cis-isomeeriään stabiilimpi. Kuumennettaessa yhdistettä siitä muodostuu ensin akoniittihapon anhydridi ja edelleen itakonianhydridiä tai sitrakonianhydridiä, jotka voidaan hydrolysoida itakoni- ja sitrakonihapoiksi.

Cis-akoniittihappoa esiintyy kaikissa eliöissä sitruunahappokierron osana. Sitä muodostuu välituotteena, kun akonitaasientsyymi isomeroi sitruunahappoa isositruunahapoksi. Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin vuonna 1820 ukonhatusta (Aconitum napellus). Cis-isomeerin lisäksi trans-isomeeria on eritetty muun muassa ukonhatusta, sokeriruo'osta, juurikkaasta ja kortteista. Niissä se esiintyy magnesium- ja kalsiumsuoloina.

Valmistus ja käyttö 
Akoniittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla sitruunahappoa rikkihappo- tai metaanisulfonihappopitoisessa liuoksessa 175 °C:n lämpötilaan. Näin muodostuu pääasiassa trans-akoniittihappoa, mutta myös cis-akoniittihappoa, itakonihappoa, sitrakonihappoa ja asetonidikarboksyylihappoa.

Akoniittihappoa voidaan käyttää itakonihapon valmistamiseen ja akoniittihaposta saatavia trietyyli- tai tributyyliestereitä käytetään synteettisten muovien ja kumien pehmentiminä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: cis-Aconitic acid 
Human Metabolome Database: trans-Aconitic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-Aconitic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Aconitic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo akoniittihappoa sisältävistä kasveista

Karboksyylihapot