P-Hydroksibentsoehappo

p-Hydroksibentsoehappo eli 4-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa lääkkeitä ja polymeerejä. Salisyylihappo (o-hydroksibentsoehappo) ja m-hydroksibentsoehappo ovat p-hydroksibentsoehapon isomeereja.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa p-hydroksibentsoehappo on väritöntä ja kiteistä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja on heikko happo. Aineen pKa-arvo on 4,5. p-Hydroksibentsoehappo liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. p-Hydroksibentsoehappoa esiintyy eräissä kasveissa.

p-Hydroksibentsoehappoa valmistetaan neutraloimalla fenolia alkalimetallihydroksidilla. Tässä reaktiossa muodostuu fenoksidisuola, joka reagoi korkeassa paineessa hiilidioksidin kanssa muodostaen p-hydroksibentsoehappoa. Toinen tapa on fenoksidisuolan ja tetrakloorimetaanin välinen Reimer–Tiemann-reaktio. p-Hydroksibentsoehaposta valmistetaan estereitä, joita kutsutaan parabeeneiksi. Esimerkiksi metyyliparabeenia käytetään säilöntäaineena elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Lisäksi p-hydroksibentsoehaposta valmistetaan lääkkeitä, värejä ja maatalouskemikaaleja sekä polyestereitä.

Lähteet

Fenolit
Hydroksihapot