Bromiasetoni

Bromiasetoni (C3H5BrO) on asetonin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aikaisemmin käytetty kyynelkaasuna ja nykyään sitä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa bromiasetoni on väritöntä nestettä. Valon vaikutuksesta se muuttuu nopeasti väriltään ruskeaksi tai violetiksi. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Bromiasetoni reagoi hyvin helposti nukleofiilien kanssa. Aine ärsyttää voimakkaasti silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa. Lisäksi yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä.

Eräät eliöt kuten Asparagopsis taxiformis -levät kykenevät tuottamaan bromiasetonia. Lisäksi tämä levälaji muodostaa myös dibromi- ja tribromiasetonia.

Valmistus ja käyttö 
Bromiasetonia valmistetaan bromaamalla asetonia bromin avulla happamissa olosuhteissa esimerkiksi jääetikkaliuoksessa tai vesiliuoksessa kaliumkloraatin toimiessa katalyyttinä. Reaktiossa muodostuu ensin asetonin enoli, joka nukleofiilina reagoi elektrofiilisen bromin kanssa muodostaen bromiasetonia.

Bromiasetonia on käytetty ensimmäisessä maailmansodassa kyynelkaasuna joko kranaatteina tai suihkutettuna. Nykyään yhdistettä ei käytetä enää tähän tarkoitukseen. Nykyään yhdistettä käytetään useiden muiden kemikaalien synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi asetonin johdannaisia ja heterosyklisiä yhdisteitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bromoacetone 
US Environmental Protection Agency: Acute exposure guideline levels (AEGLs), Bromoacetone (CAS Reg. No. 598-31-2) Interim  (pdf)

Ketonit