Ivermektiini

Ivermektiini on makrosyklinen laktoneihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään niin ihmis- kuin eläinlääketieteessäkin useiden loisten kuten syyhypunkin, päätäiden, jokisokeutta aiheuttavan Onchocerca volvulus -madon ja elefanttitautia aiheuttavien sukkulamatojen häätöön. Ivermektiini kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö 
Ivermektiini on seos kahdesta terpenoidilaktonista, jotka ovat 22,23-dihydroavermektiini B1a ja 22,23-dihydroavermektiini B1b. Seoksessa niitä on suhteessa 4:1. Ivermektiini ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi butanoniin ja propyleeniglykoliin. Ivermektiini tehoaa moniin loismatoihin sekä eräisiin hämähäkkieläimiin kuten syyhypunkkiin ja päätäihin. Ivermektiini sitoutuu GABA-aktivoituihin kloridikanaviin ja salpaa niiden toiminnan. Tämä johtaa solujen hyperpolarisaatioon ja loismatojen ja hämähäkkieläinten halvaantumiseen. Ivermektiini sitoutuu myös P-glykoproteiiniin ja estää sen toimintaa. Ivermektiiniä käytetään ihmisellä erityisesti jokisokeutta ja elefanttitautia aiheuttavien sukkulamatojen häätöön. Tämän lisäksi sitä voidaan käyttää myös syyhyn hoitoon ja päätäiden hävittämiseen. Eläinlääketieteessä sitä käytetään muun muassa sydänmatojen häätöön. Ivermektiini tehoaa erityisesti matojen toukkavaiheisiin.

Ivermektiiniä on haikailtu myös Covid-infektioon, ja kehitysmaissa, joissa on puutetta rokotteista, sitä käytetään tarkoitukseen laajalti. Tieteelliset tutkimusnäytöt puhuvat riittävää tehokkuutta vastaan. Koeputkioloissa on saatu aikaan viruksen monistumisen ehkäisyä, mutta näissä testeissä käytetyt lääkepitoisuudet ovat niin suuria, ettei niitä voi käyttää ihmisellä. Vuoden 2022 alkupuolella Oxfordissa on käynnissä Iso-Britannian laajuinen tutkimus Ivermektiinin tehokkuudesta Covid-19 hoitoon.

Haittavaikutukset 
Tyypillisimpiä ivermektiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat kuumeilu, flunssankaltaiset oireet, iho-oireet ja pääkipu. Haittavaikutukset voivat osittain johtua kuolleista loismadoista vapautuneista myrkyllisistä aineista ja kuolleiden matojen aiheuttamasta immuunipuolustuksen reaktiosta.

Valmistus 
Ivermektiini on puolisynteettinen yhdiste. Streptomyces avermitilis -bakteeri tuottaa avermektiiniä, joka vedytetään Wilkinsonin katalyytin läsnä ollessa, jolloin eräs kaksoissidoksista pelkistyy selektiivisesti.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ivermectin
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Ivermectin 

Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Laktonit