Primakiini

Primakiini (C15H21N3O) on aminokinoliineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä malarian hoitoon ja ehkäisyyn yhdessä muiden lääkeaineiden kanssa sekä eräiden keuhkokuumetyyppien hoitoon. Primakiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Primakiini on huoneenlämpötilassa nestettä, joka liukenee dietyylieetteriin. Yhdiste on kiraalista, mutta primakiinia voidaan käyttää raseemisena seoksena. Lääkeaine tehoaa useimpien Plasmodium-suvun alkueläinten ihmisen maksassa eläviin muotoihin ja erityisesti P. vivax- ja P. ovale-lajeihin. Primakiinin vaikutusmekanismi ei ole täysin tunnettu, mutta se vaikuttaa loisten mitokondrioiden kalvoihin ja estää alkueläinten energiantuotantoa. Primakiiniä käytetään usein yhdessä klorokiinin kanssa. Sitä voi käyttää myös Pneumocystis-hiivan aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon potilailla, joiden immuunipuolustus on heikentynyt esimerkiksi AIDSin takia. Primakiiniä käytetään usein fosfaattisuolana.

Haittavaikutukset
Primakiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen ja pääkipu. Glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin puutosta sairastaville primakiini aiheuttaa verisolujen hajoamisesta aiheutuvaa anemiaa.

Valmistus
Primakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-metoksi-2-nitroaniliini reagoi glyserolin kanssa 6-metoksi-8-nitrokinoliiniksi ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi. Tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi 1‐ftalimido‐4‐bromopentaanin kanssa ja viimeinen vaihe on ftaali-imidiryhmän poisto hydratsiinillä.

Lähteet

Alkueläinlääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Malarialääkkeet