Kamferisulfonihappo

Kamferisulfonihappo (C10H16SO4) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä katalyyttinä ja optisesti aktiivisten yhdisteiden resoluutioissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa kamferisulfonihappo on valkoista ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, etikkahappoon, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin, mutta ei dietyylieetteriin. Muiden sulfonihappojen tavoin yhdiste on suhteellisen vahva happo. Kamferihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen d-enantiomeerin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +21,5.

Valmistus ja käyttö
Kamferisulfonihappoa valmistetaan kuumentamalla kamferia ja väkevää rikkihappoa etikkahappoanhydridin läsnä ollessa. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa kamferin karbonyyliryhmä vastaanottaa protonin ja yhdisteelle tapahtuu Wagner–Meerwein-toisiintuminen. Tässä reaktiossa muodostuvasta karbokationista eliminoituu protoni, jolloin muodostuu hydroksikamfeenijohdannainen, joka reagoi rikkihaposta muodostuneen elektrofiilin kanssa additioreaktiolla muodostaen toisen karbokationin, joka toisiintuu kamferisulfonihapoksi.

Kamferisulfonihappoa käytetään paljon kiraalisten amiinien, aminohappojen ja alkoholien enantiomeerien erottamiseen resoluutiolla. Esimerkiksi lääketeollisuudessa yhdistettä käytetään muun muassa ampisilliinin, dekstropropoksifeenin ja kloramfenikolin resoluutioon. Yhdistettä voidaan käyttää myös happamana katalyyttinä valmistettaessa asetaaleja tai suojattaessa alkoholeja dihydropyraanin avulla. Lisäksi kamferisulfonihappoa voidaan käyttää kiraalisena apuaineena ja siitä valmistetaan myös muita enantiomeerien erotukseen käytettäviä kemikaaleja kuten kamferisultaamia eli bornaanisultaamia. Yhdistettä myydään sekä vapaana happona että natrium- tai kalsiumsuolana. Kamforisulfonihappoa voidaan käyttää myös kiraalisena doupanttina sähköäjohtavissa polymeereissä.

Lähteet

Sulfonihapot