Maytansiini

Maytansiini (C34H46N3ClO10) on heterosyklinen ansamysiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen biologinen aktiivisuus on herättänyt kiinnostusta ja yhdistettä on tutkittu syöpälääkkeenä. Maytansiinin johdannaisia kutsutaan maytansinoideiksi.

Esiintyminen ja ominaisuudet
Maytansiini eristettiin ensimmäisen kerran kelasteihin kuuluvasta kasvista Maytenus ovatus. Tämän jälkeen sitä on eristetty myös eräistä muista kelastien suvun kasveista ja suvun Putterlickia kasveista. Yhdistettä esiintyy näissä kasveissa muun muassa kuoressa. Maytansiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -145

Maytansiini sitoutuu soluissa tubuliiniin ja estää tubuliinin polymeroitumisen mikrotubuluksiksi ja siten estää solujen jakautumisen. Tämän vuoksi yhdistettä on tutkittu syöpälääkkeinä. Maytansiini voi myös reagoida DNA:n emästen kanssa. Maytansiini oli eläinkokeiden perusteella lupaava eräiden leukemiatyyppien hoidossa. Sen kliiniset kokeet lopetettiin kuitenkin vaiheeseen kaksi riittämättömän tehon ja haittavaikutusten, esimerkiksi neurotoksisuuden, vuoksi. Eräitä maytansiinin johdannaisia käytetään kuitenkin leukemian hoidossa.

Maytansiinia eristetään kelastien sukuun kuuluvien lajien kuoresta. Aineen synteesiin on kehitetty myös asymmetrinen menetelmä.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet
Epoksidit
Asetamidit
Karbamaatit