Suberiinihappo

Suberiinihappo (C8H14O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa. Suberiinihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa suberiinihappo on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, hieman dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin. Suberiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 4,5 ja 5,4.

Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran suberiinihappoa valmisti Luigi Valentino Brugnatelli vuonna 1781 hajottamalla luonnonkorkkia typpihapon avulla. Teollisessa mittakaavassa käytettyjä menetelmiä suberiinihapon valmistukseen ovat syklo-okteenin otsonolyysi, risiiniöljyhapon hapetus typpihapolla, syklo-oktanonin hapetus typpihapolla ja 1,6-heksaanidiolin karbonylointi nikkelikarbonyylin toimiessa katalyyttinä. Aineen valmistamiseen on myös useita muita laboratoriomittakaavaan soveltuvia menetelmiä.

Suberiinihaposta voidaan valmistaa polyestereitä ja polyamideja. Tällainen on esimerkiksi suberiinihapon ja heksametyleenidiamiinin muodostama Nylon 6,8. Yhdisteestä saatavia suberaattiestereitä käytetään muun muassa voiteluaineina.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Suberic acid 
Food Component Database (FooDB): Octanedioic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Suberic acid 
ChemBlink: Suberic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Suberic-acid 
PheroBase: Semiochemical - suberic acid 

Dikarboksyylihapot