Fluatsifoppi-butyyli

Fluatsifoppi-butyyli (C19H20F3NO4) on fenoksipropionaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Fluatsifoppi-butyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, sykloheksanoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeeri on rikkaruohomyrkkynä kaksi kertaa niin tehokas kuin raseeminen seos tai S-enantiomeeri. Fluatsifoppi-butyylin R-enantiomeeri tunnetaan myös nimellä fluatsifoppi-P-butyyli.

Kasveissa ja maaperässä fluatsifoppi-butyyli hydrolysoituu varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi fluatsifopiksi (C15H12F3NO4) ja hydrolyysi on erityisen nopeaa emäksisissä olosuhteissa. Fluatsifoppi estää kasvien ATP:n biosynteesiä ja voi toimia myös rasvahappojen synteesissä tarvittavan asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasin inhibiittorina.

Valmistus ja käyttö 
Fluatsifoppi-butyyliä valmistetaan esteröimällä butanolia 2-(4-kloorifenoksi)propaanihapon, jota muodostuu 2-klooripropaanihapon ja p-kloorifenolin välisellä reaktiolla, kanssa. Muodostuva välituote reagoi 2-hydroksi-5-(trifluorimetyyli)pyridiinin kanssa fluatsifoppi-butyyliksi. Valmistettaessa fluatsifoppi-P-butyyliä käytetään 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.

Fluatsifoppi-butyyliä käytetään selektiivisenä herbisidinä yksi- ja monivuotisia ruohovartisia rikkakasveja vastaan. Sitä käytetään joko konsentraattina tai pulverimuodossa. Ainetta käytetään muun muassa puuvilla-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, manteli-, maapähkinä- ja koristekasviviljelmillä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluazifop-butyl 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fluazifop butyl 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluazifop-P-butyl 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fluazifop 

Kasvintorjunta-aineet