O-Klooribentsaldehydi

o-Klooribentsaldehydi eli 2-klooribentsaldehydi (C7H5ClO) on bentsaldehydin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien kuten lääke- ja väriaineiden valmistukseen. o-Klooribentsaldehydi on m- ja p-klooribentsaldehydien isomeeri.

Ominaisuudet
o-Klooribentsaldehydi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankellertävää nestettä, jolla on pistävä haju. Se liukenee veteen vain hieman. Bentsaldehydiin verrattuna aine ei ole yhtä herkkä hapettumaan karboksyylihapoksi. o-Klooribentsaldehydi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja ja aineelle altistumisesta voi seurata kipua silmissä tai iholla, syövytysvammoja, kurkkukipua ja polttavaa tunnetta kurkussa sekä yskimistä.

Valmistus ja käyttö
o-Klooribentsaldehydiä valmistetaan klooraamalla o-klooritolueeni ensin o-klooribentsaalikloridiksi, joka hydrolysoidaan muurahaishappoliuosta tai hapanta vesiliuosta käyttäen katalyyttien kuten rauta(III)kloridin läsnä ollessa. Sitä muodostuu myös o-klooribentsyylikloridin hapetuksella tertiääristen amiinioksidien avulla.

o-Klooribentsaldehydistä voidaan valmistaa muita orgaanisia kemikaaleja. Tällaisia ovat esimerkiksi eräät vihreät ja siniset väriaineet, lääkkeinä käytettävät amlodipiini ja repaglinidi, eräät optiset kirkasteet sekä taistelukaasunakin käytetty CS-kaasu.

Lähteet

Aldehydit
Aromaattiset yhdisteet