Hydroksibentsotriatsoli

Hydroksibentsotriatsoli eli HOBt (C6H5N3O) on bentsotriatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti valmistettaessa synteettisiä peptidejä ja nukleotideja.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa hydroksibentsotriatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muodostaa myös kidevedellisen hydraatin (C6H5N3O•H2O, CAS 123333-53-9).

Valmistus ja käyttö 
Hydroksibentsotriatsoila valmistetaan o-kloorinitrobentseenistä ja hydratsiinisulfaatista. Nämä reagoivat muodostaen hydratsiinijohdannaisen, josta muodostuu hydroksibentsotriatsolia kuumennettaessa emäksen kanssa.

Hydroksibentsotriatsolia käytetään reagenssina peptidien, nukleotidien ja eräiden sokerijohdannaisten valmistuksessa. Peptidien synteeseissä sitä käytetään yhdessä di-isopropyylikarbodi-imidin tai disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa. Karbodi-imidi reagoi aminohapon karboksyyliryhmän kanssa muodostaen O-asyyli-isourean, joka reagoi hydroksibentsotriatsolin kanssa muodostaen hydroksibentsotriatsoliesterin. Tämä esterijohdannainen reagoi toisen aminohapon aminoryhmän kanssa muodostaen amidin. Tällä menetelmällä ei tapahdu peptidien rasemoitumista.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole 
ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole hydrate 

Heterosykliset yhdisteet