Perfluori-isobuteeni

Perfluori-isobuteeni (C4F8) on alkeeneihin kuuluva fluorattu orgaaninen yhdiste. Yhdiste on hyvin myrkyllinen ja myrkytyksen oireet ovat samankaltaiset fosgeenin aiheuttaman myrkytyksen kanssa.

Ominaisuudet
Perfluori-isobuteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kaasua. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, asetoniin ja asetonitriiliin. Aine on hyvin elektrofiilinen ja reagoi monien nukleofiilien kanssa nukleofiilisella substituutiolla, jossa jokin fluoriatomeista korvautuu nukleofiililla. Perfluori-isobuteenin suuri myrkyllisyys johtuu osittain tästä ominaisuudesta, sillä se reagoi tällä tavoin solujen antioksidanttien kanssa ja muodostaa additiotuotteen tärkeän antioksidantin glutationin kanssa. Perfluori-isobuteeni on yksi myrkyllisimmistä fluoratuista orgaanisista yhdisteistä ja se on fodgeeniin verrattuna 10 kertaa myrkyllisempää. Yhdiste vaurioittaa munuaisia ja keuhkoja aiheuttaen keuhkoödeeman, joka voi johtaa jopa kuolemaan.

Valmistus ja käyttö
Perfluori-isobuteenia voidaan valmistaa kuumentamalla heksafluoripropeenia tai perfluorisyklobutaania noin 700 °C:n lämpötilaan tai poistamalla klooria 1,2-dikloori-2-trifluorimetyyli-1,1,3,3,3-pentafluoripropaanista sinkin avulla. Yhdistettä muodostuu myös tetrafluorieteenin valmistuksen yhteydessä sivutuotteena ja polytetrafluorieteenin palaessa tai kuumentuessa voimakkaasti ja voi aiheuttaa niin kutsuttua polymeerihöyrykuumetta. 

Perfluori-isobuteenia voidaan käyttää heksafluori-isobuteenin valmistukseen.

Lähteet

Alkeenit