Glukaarihappo

Glukaarihappo (C6H10O8) on aldaarihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se tunnetaan myös triviaalinimellä sakkariinihappo. Yhdistettä tutkitaan biopohjaisena raaka-aineena kemikaalien, esimerkiksi polymeerien tuotantoon.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa glukaarihappo on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja  etanoliin, mutta niukemmin dietyylieetteriin. Se on heikko happo ja sen pKa-arvo on 1,0·10-5. Hydroksyylikarboksyylihapoille tyypillisesti glukaarihappo muodostaa rengasrakenteisia estereitä eli laktoneita ja mahdollisia ovat sekä mono- että dilaktonit. Glukaarihappo on optisesti aktiivinen yhdiste. Mutarotaation vuoksi glukaarihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa muuttuu ajan kuluessa arvosta +6,86 arvoon +20,6.

Glukaarihappoa muodostuu nisäkkäissä glukuronihapon aineenvaihduntatuotteena. Sitä esiintyy myös useissa hedelmissä ja vihanneksissa, erityisesti omenoissa ja sitrushedelmissä.

Valmistus ja käyttö 
Nykyään glukaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla tärkkelystä, glukoosia tai sakkaroosia väkevän typpihapon avulla. Typpihapon korvaamiseksi on pyritty löytämään katalyyttejä, joiden avulla tärkkelys tai glukoosi pystyttäisiin hapettamaan selektiivisesti glukaarihapoksi ilman hapen toimiessa hapettimena. Tehokkaimmaksi ovat osoittautuneet TEMPO-johdannaiset.

Glukaarihappoa tutkitaan lähtöaineeksi muiden yhdisteiden tuotantoon. Etuna ovat sen tuotannon raaka-aineiden halpa hinta ja hyvä saatavuus. Glukaarihapon estereitä ja polyhydroksipolyamideja on tutkittu hyvin haarautuneina polymeereinä korvaamaan nyloneita. Yhdiste voi sen kelaatiokyvyn vuoksi toimia hyvänä raaka-aineena myös pesuaineiden ja muiden pinta-aktiivisen aineiden valmistukselle. Rennovia kehittää prosessia, jossa glukaarihappo kyettäisiin pelkistämään vedyttämällä adipiinihapoksi. Vuonna 2016 julkaistun arvion mukaan glukaarihapon tekninen tuotanto ja käyttökohteet nousevat todennäköisesti merkittäviksi kymmenen vuoden sisällä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): D-Glucaric acid 
DrugBank: Glucarate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Glucaric acid 
ChemBlink: D-Glucaric acid 

Dikarboksyylihapot
Sokerijohdannaiset