Allyylialkoholi

Allyylialkoholi (C3H6O) on yksinkertaisin tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja polymeerejä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa allyylialkoholi on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja muihin poolisiin orgaanisiin liuottimiin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin liuottimiin ja hieman vähäisemmässä määrin alifaattisiin hiilivetyihin. Allyylialkoholi muodostaa veden kanssa atseotrooppisen seoksen, joka sisältää 72,4 massaprosenttia allyylialkoholia ja kiehuu 88,6 °C:n lämpötilassa. Allyylialkoholi voidaan hapettaa joko akroleiiniksi, glyseroliksi tai glysidoliksi. Yhdiste reagoi myös halogeenien kanssa ja tetrakloorimetaani reagoi allyylialkoholin kanssa muodostaen 2,4,4,4-tetrakloori-1-butanolia. Yhdiste reagoi kiivaasti hapettimien kanssa, mutta ei kuitenkaan polymeroidu itsestään kovin helposti muista tyydyttymättömistä alkoholeista poiketen. Polymeroitumista tapahtuu vasta kuumennettaessa sen vesiliuoksia yli 100 °C:n lämpötilaan. Allyylialkoholi on suhteellisen myrkyllinen yhdiste ja ärsyttää ihoa, hengitysteitä sekä silmiä aiheuttaen muun muassa kyynelvuotoa, pääkipua ja huonovointisuutta.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran allyylialkoholia valmistivat Auguste Cahours ja August Hofmann vuonna 1856 käsittelemällä allyylijodidia hydroksidiliuoksella. Nykyään yhdisteen teollinen valmistus perustuu neljään tapaan. Näitä ovat allyylikloridin hydrolysointi emäksisissä vesiliuoksissa, propeenin hapetus akroleiiniksi ja akroleiinin pelkistys isopropanolin avulla, propyleenioksidin isomerointi litiumfosfaatin katalysoimana sekä propeenin, etikkahapon ja hapen välinen palladiumin katalysoima reaktio allyyliasetaatiksi, joka hydrolysoidaan allyylialkoholiksi ja etikkahapoksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä propargyylialkoholia.

Tärkein allyylialkoholin käyttökohde on glysidolin valmistus, josta valmistetaan edelleen muun muassa glyserolia, epoksideja ja muita orgaanisia yhdisteitä. Muita allyylialkoholista saatavia yhdisteitä ovat diallyylieetteri, muovien pehmentimenä käytettävät allyyliesterit, hydroformyloinnilla saatava 1,4-butaanidioli, polymeerit ja niiden monomeerit esimerkiksi diallyyliftalaatti ja allyylialkoholi-styreeni-kopolymeeri. Ainetta voidaan käyttää myös fungisidisena ja bakterisidisena säilöntäaineena.

Lähteet

Alkeenit
Primääriset alkoholit