Isoflavonit

Isoflavonit ovat isoflavonoidien ryhmään kuuluvia aromaattisia orgaanisia yhdisteitä. Luonnossa niitä esiintyy erityisesti hernekasveissa. Monet isoflavoneista ovat biologisesti aktiivisia ja niin kutsuttuja kasviestrogeeneja. Rakenteeltaan erilaisia isoflavoneja on eristetty yli 230.

Rakenne ja ominaisuudet 
Isoflavonien rakenteessa perusyksikkönä on 3-fenyylikromenonirakenne. Se poikkeaa flavoneista aromaattisen ryhmän paikan perusteella. Runkoon on liittyneenä hydroksyyliryhmiä. Isoflavonit ovat väriltään tyypillisesti keltaisia. Ne voivat esiintyä vapaina tai glykosideina sitoutuneena glukoosiin tai ramnoosiin. Erityisesti isoflavoneja on lehdissä ja varsissa, mutta myös siemenissä sekä vähäisemmissä määrin kukissa. Tunnetuimpia isoflavoneja ovat genisteiini ja daidtseiini.

Isoflavoneja esiintyy erityisesti hernekasveissa kuten soijassa tai apiloissa. Niitä on eristetty myös muun muassa ruusu-, revonhäntä-, asteri-, ristikukkais- ja muskottikasveista. Kasvit syntetisoivat isoflavoneja kalkoneista. Kalkoneista muodostuu ensin flavoneja, jotka entsyymit isomeroivat isoflavoneiksi. Isoflavoneista voi edelleen muodostua muita isoflavonoidien ryhmään kuuluvia yhdisteitä.

Monet isoflavonit ovat biologisesti aktiivisia. Niillä voi olla merkitystä hernekasveissa juuriston nystyröiden bakteerien menestymisen kannalta. Eräät ryhmän yhdisteet ovat antioksidantteja ja heikosti antibioottisia tai sienten kasvua estäviä. Isoflavonit sitoutuvat nisäkkäiden estrogeenireseptoreihin ja ovat niiden heikkoja agonisteja. Ne siis saavat aikaan saman vasteen kuin estrogeenit sitoutuessaan estrogeenireseptoreihin.

Lähteet

Aiheesta muualla 

National Center for Biotechnology Information (NCBI): Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, and Tomáš Kašparovský, Isoflavones 

Orgaaniset yhdisteet