Fenatsakiini

Fenatsakiini (C20H22N2O) on kinatsoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa maataloudessa akarisidina eli torjumaan haitallisia punkkeja.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenatsakiini on värittömiä kiteitä. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi asetoniin, kloroformiin, etyyliasetaattiin, dimetyyliformamidiin ja tolueeniin. Fenatsakiini tehoaa vihannespunkkeihin ja hyönteisiin. Punkeista esimerkiksi Brevipalpus-, Eutetranychus-, Panonychus- ja Tetranychus-sukujen lajit ovat herkkiä aineelle ja se tehoaa myös punkkien muniin. Fenatsakiinin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu soluhengityksessä tärkeässä asemassa olevaan NADH-dehydrogenaasiin ja estää entsyymin tarvitseman koentsyymin ubikinonin sitoutumista. Fenatsakiini on lievästi myrkyllistä nisäkkäille ja muun muassa ärsyttää ihoa ja silmiä.

Valmistus ja käyttö
Fenatsakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa antraniilihappo ja formamidi reagoivat muodostaen 4-hydroksikinatsoliinia, joka kloorataan 4-kloorikinatsoliiniksi. Tämä yhdiste reagoi 4-tert-butyylifenyylietanolin, jota muodostuu etyleenioksidin ja tert-butyylibentseenin välisellä reaktiolla, kanssa muodostaen fenatsakiinia.   Fenatsakiinia käytetään akarisidina kasvihuoneissa kasvatettavissa koristekasveissa sekä sitrus-, omena-, manteli-, puuvilla- ja viiniviljelmillä.

Lähteet

Torjunta-aineet