Treosulfaani

Treosulfaani (C6H14S2O8) on metaanisulfonaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä munasarjasyövän hoidossa ja kantasoluhoitojen esilääkityksenä.

Ominaisuudet ja käyttö 
Treosulfaani on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja veden lisäksi etanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Emäksisissä olosuhteissa yhdiste hajoaa diepoksibutaaniksi ja metaanisulfonihapoksi.

Treosulfaani on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä ei-entsymaattisesti L-diepoksibutaaniksi. Tämä aineenvaihduntatuote on varsinainen reaktiivinen alkyloiva yhdiste ja reagoi DNA:n guaniiniemästen kanssa muodostaen alkyloitunutta ja ristiinsitoutunutta DNA:ta. Tämä johtaa DNA:n pilkkoutumiseen ja syöpäsolujen solukuolemaan eli apoptoosiin. Yhdistettä käytetään syöpien hoidossa lähinnä pitkälle edenneen munasarjasyövän hoitoon. Muita käyttökohteita ovat esilääkitys ennen leukemian kantasoluhoitoja, mihin tarkoitukseen treosulfaania käytetään laajasti Euroopassa, ja sitä on tutkittu myös talassemian hoidossa. Treosulfaanihoito voidaan antaa joko tablettina suun kautta tai ruiskeena verisuoneen.

Haittavaikutukset 
Treosulfaani on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Muiden alkyloivien yhdisteiden tavoin mahdollisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja oksentelu, luuydinsuppressio, keuhkofibroosi ja painon putoaminen.

Valmistus 
Treosulfaania voidaan syntetisoida L-viinihaposta pelkistämällä se ensin treitoliksi, joka reagoi metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen treosulfaania. Katalyyttinä reaktiossa käytetään emästä kuten pyridiiniä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Treosulfan 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Treosulfan 

Solunsalpaajat