Simatsiini

Simatsiini (C7H12N5Cl) on heterosyklinen triatsiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa simatsiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja paremmin asetoniin ja tolueeniin. Simatsiinin herbisidiset vaikutukset perustuvat siihen, että se estää kasvien fotosynteesin pysäyttämällä elektroninsiirtoketjun fotosysteemi II:ssa. Aine ei ole erityisen myrkyllinen akuutisti, mutta kertyy esimerkiksi pohjavesistöihin, mikä on aiheuttanut huolta ympäristö- ja terveysvaikutuksista. Eläinkokeessa simatsiinin on todettu olevan karsinogeenista, mutta varmuutta karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole.

Valmistus ja käyttö
Simatsiinia valmistetaan syanuurikloridin ja etyyliamiinin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa maissi,- hedelmä- vihannes-, viini- ja maapähkinäviljelmillä, puistoissa ja nurmikoilla. Sitä käytetään myös levien kasvua estävänä aineena. Simatsiini hyväksytään käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa. Euroopan unionin alueella simatsiinia sisältävien valmisteiden myynti kiellettiin Euroopan komission päätöksellä vuonna 2004. Simatsiinista valmistetaan myös toista herbisidiä simetryniä.

Lähteet

Kasvintorjunta-aineet