P-Kumaarihappo

p-Kumaarihappo eli 4-hydroksikanelihappo (C9H8O3) on aromaattisiin hydroksikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useissa kasveissa ja se on tärkeä välituote niin kutsutussa fenyylipropanoidireitissä.

Ominaisuudet ja biokemia 
p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Bentseeniin p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.

p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi bambujen ja ruohojen ligniinissä, sekä glykosideinä (esimerkiksi pellavansiemenissä ja antosyaaneissa). Yhdistettä muodostuu kasveissa kanelihaposta kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana tai tyrosiinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai tyrosiiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten kahvihappoa, ferulahappoa, sinapiinihappoa ja p-kumaryylialkoholia. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa stilbenoidien ja kalkonien biosynteesiä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Coumaric acid 
ChemBlink: 4-Hydroxycinnamic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo p-kumaarihappoa sisältävistä kasveista 

Karboksyylihapot