M-Aminofenoli

m-Aminofenoli eli 3-aminofenoli (C6H7NO) on aminofenoleihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden ja väriaineiden valmistukseen. m-Aminofenoli on o- ja p-aminofenolien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-aminofenoli on väritöntä tai hieman harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin lämpimään. Se liukenee erittäin hyvin etanoliin, dietyylieetteriin, amyylialkoholiin ja hieman bentseeniin. m-Aminofenoli ei hapetu yhtä helposti värillisiksi yhdisteiksi ilman hapen vaikutuksesta kuin sen o- tai p-isomeerit. m-Aminofenolin fenoliryhmän pKa-arvo on 4,17 ja aminoryhmän pKa-arvo on 9,87. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille ja aniliineille.

Valmistus ja käyttö
Tyypillisimmin m-aminofenolia valmistetaan kuumentamalla m-aminobentseenisulfonihappoa natriumhydroksidin kanssa 250 °C:n lämpötilaan. Tuote uutetaan dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen teollisuudessa käytetty tapa on resorsinolin ja ammoniakin välinen reaktio. Ainetta muodostuu myös pelkistettäessä m-nitrofenolia, mutta tämä tapa ei ole teollisessa mittakaavassa riittävän tehokas ollakseen kannattava.

m-Aminofenolia käytetään muun muassa väriaineiden, esimerkiksi rodamiinivärien, sekä väriaineintermediaattien valmistukseen ja se on ainesosa useissa hiusväreissä. Siitä voidaan valmistaa myös lääkeaineita esimerkiksi 4-aminosalisyylihappoa, edrofonia ja neostigmiinia sekä maatalouskemikaaleja kuten formetanaattia. m-Aminofenolia käytetään myös klooria sisältävien termoplastisten muovien stabilisaattorina.

Lähteet

Fenolit