Asenokumaroli

Asenokumaroli (C19H15NO6) on kumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä veren hyytymistä estävänä lääkeaineena eli antikoagulanttina.

Ominaisuudet ja käyttö 
Asenokumaroli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Se on lähes liukenematon neutraaliin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta liukenee emäsliuoksiin suoloina.

Asenokumaroli estää K-vitamiiniepoksidireduktaasientsyymin toimintaa. Tämän seurauksena pelkistyneen K-vitamiinin määrä elimistössä vähenee, minkä seurauksena veren hyytymistä aiheuttavien hyytymistekijöiden synteesi estyy. Tämä vähentää verihiutaleiden tarttumista toisiinsa ja hyytyminen heikentyy. Asenokumarolia voidaan käyttää muun muassa embolismin ennaltaehkäisyyn ja veritulppien hoitoon ja ehkäisyyn. Varfariiniin verrattuna asenokumarolin puoliintumisaika ja vaikutusaika ovat lyhyemmät. Asenokumaroli ei ole enää käytössä Suomessa.

Valmistus
Asenokumarolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa metyylisalisylaatti reagoi etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen metyyliasetyylisalisylaattia, joka syklisoituu natriummetoksidin vaikutuksesta 4-hydroksikumariiniksi. 4-Hydroksikumariini reagoi Michael-additiolla b-nitrobentsaldehydin ja asetonin reaktiotuotteen p-nitrobentsaaliasetonin kanssa muodostaen asenokumarolia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Acenocoumarol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acenocoumarol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acenocoumarol 

K-vitamiinin antagonistit