Norvaliini

Norvaliini (C5H11NO2) on ei-proteinogeenisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää eräiden muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin.

Ominaisuudet 
Norvaliini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta on liukenematon useisiin orgaanisiin liuottimiin. Norvaliinin karboksyylihapporyhmän pKa-arvo on 2,36 ja aminoryhmän pKa-arvo on 9,72. Monien muiden aminohappojen tavoin norvaliini on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste ja sen L-isomeerin ominaiskiertokyky 20 % suolahappoliuoksessa on +23.

Norvaliini kuuluu niin sanottuihin hydrofobisiin aminohappoihin. Ensimmäisen kerran sitä eristettiin Bacillus subtilis -bakteerin sieniä vastaan aktiivisesta proteiinista. Tämän jälkeen myös eräiden Serratia marcescens- ja Escherichia coli -kantojen on todettu tuottavan norvaliinia erityisesti vähähappisissa olosuhteissa. E. coli syntetisoi norvaliinia alfaketovoihaposta 2-isopropyylimalaattisyntaasin katalysoimana ja muodostuva tuote transaminoidaan norvaliiniksi. Elämän kehityksen alkuvaiheissa norvaliini on saattanut olla proteiineissa huomattavasti yleisempi kuin nykyään.

Valmistus ja käyttö 
Norvaliinia voidaan valmistaa niin kutsutun Streckerin aminohapposynteesin mukaisesti butyyrialdehydistä, ammoniakista ja vetysyanidista ja hydrolysoimalla muodostunut tuote happamissa olosuhteissa. Sitä voidaan valmistaa myös lähtien etyyli-2-asetyylivaleraatista tai dietyyliasetamidomalonaatista.

Norvaliinia käytetään eräiden lääkeaineiden kuten perindopriilin synteesiin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Norvaline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Norvaline 
Human Metabolome Database (HMDB): Norvaline 

Aminohapot