Fosfiinioksidit

Fosfiinioksidit ovat orgaanisia fosforiyhdisteitä. Fosfiinioksidien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla R3P=O, missä R on vety tai orgaaninen ryhmä. Monet fosfiinioksidit ovat merkittäviä liuottimia uutoissa sekä ligandeina kompleksiyhdisteissä.

Ominaisuudet ja valmistus
Fosfiinioksidit voidaan jakaa primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin fosfiinioksideihin rakenteensa perusteella. Primäärisissä fosfiinioksideissa yhdisteen fosforiatomiin on sitoutunut hapen lisäksi yksi orgaaninen ryhmä ja kaksi vetyatomia, sekundäärisissä fosfiinioksideissa orgaanisia ryhmiä on kaksi ja vetyjä yksi. Tertiäärisissä fosfiinioksideissa ei ole fosforiin sitoutuneita vetyatomeja. Primääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja vain muutamissa tapauksissa ja sekundääriset sekä tertiääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja. Yleensä fosfiinioksidit ovat kiinteitä aineita. Primääriset ja sekundääriset fosfiinioksidit ovat suhteellisen happamia. Fosfiinioksidien fosforin ja hapen välisen sidoksen luonne on osittain datiivisidoksen tapainen, eli sidoselektronit tulevat fosforilta. Sidospituus on poikkeuksellisen lyhyt ja sidos voimakkaasti polaarinen..

Fosfiinioksideja voidaan valmistaa hapettamalla sekundäärisiä tai tertiäärisiä fosfiineja vetyperoksidilla. Muita tapoja ovat fosforyylikloridin ja Grignard-reagenssien välinen reaktio, halogeenifosfiinien hydrolyysi sekä sekundääristen fosfiinien, fosfoniumsuolojen kuumennus tai fosfiinioksidien ja ketonien ja aldehydien välinen reaktio.

Lähteet

Fosforiyhdisteet
Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet