Pyranteeli

Pyranteeli (C11H14SN2) on heterosyklinen dihydropyrimidiinijohdannaisin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen häätöön. Pyranteeli kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa pyranteeli on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Pyranteeli tehoaa sukkulamatoihin kuten suolinkaiseen, kihomatoon ja hakamatoihin. Pyranteelin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja salpaa ne. Tällöin loismadot halvaantuvat ja poistuvat elimistöstä ulosteiden mukana. Pyranteelia käytetään ihmisten lisäksi myös koirien, kissojen, hevosten ja sikojen loismatojen häätöön. Tyypillisesti sitä käytetään pamoaatti- (emboaatti-), sitraatti- tai tartraattisuolana.

Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä pyranteelin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut ja -krampit, huonovointisuus, ripuli, huimaus ja lisäksi allergisia iho-oireita voi esiintyä.

Valmistus
Pyranteelia voidaan valmistaa 2-tiofeenialdehydin ja 1,2-dimetyylidihydropyrimidiinin välisellä reaktiolla. Toisessa valmistusmenetelmässä tiofeenialdehydi kondensoituu syanoetikkahapon kanssa. Muodostuva tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa ja tätä seuraa reaktio propaanisulfonin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N-metyylitrimetyleenidiamiinin kanssa, mikä muodostaa pyranteelia.

Lähteet

Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet