Bentsyyliasetoni

Bentsyyliasetoni (C10H12O) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsyyliasetoni on väritöntä nestettä, jolla on miellyttävä makea ja kukkaismainen tuoksu. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.

Luonnossa bentsyyliasetonia esiintyy haihtuvana kemikaalina kaakaopuussa (Theobroma cacao) ja Nicotiana attenuata -tupakkalajin kukissa meden komponenttina. N. attenuata -kasvin kukat eivät juurikaan tuota bentsyyliasetonia päiväsaikaan, mutta tuotanto kiihtyy illalla ja yöllä. Yhdiste toimii pölyttäjien kuten tupakkakiitäjän (Manduca sexta), viirukiitäjän (Hyles lineata), mustakurkkukolibrin (Archilochus alexandri) ja kettukolibrin (Selasphorus rufus) houkuttimena. Mesi sisältää myös karvaanmakuista nikotiinia, joka estää yhtä pölyttäjäyksilöä imemästä kaikkea mettä.

Valmistus ja käyttö
Bentsyyliasetonia valmistetaan kondensoimalla emäksisissä olosuhteissa bentsaldehydiä ja asetonia, jolloin muodostuu bentsylideeniasetonia. Bentsylideeniasetoni voidaan pelkistää bentsyyliasetoniksi katalyyttisellä vedytyksellä.

Bentsyyliasetonia käytetään sen miellyttävän kukkaismaisen tuoksun vuoksi hajusteena muun muassa saippuoissa. Siitä voidaan valmistaa myös hajusteina ja lääkeaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja kuten sitronitriiliä, 4-fenyyli-2-metyyli-2-butanolia, 1-fenyyli-3-metyyli-3-pentanolia ja (R)-1-metyyli-3-fenyylipropyyliamiinia.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit