Kvintotseeni

Kvintotseeni eli pentakloorinitrobentseeni (C6Cl5NO2) on kloorattu ja nitrattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina. Sen käyttö Suomessa on kuitenkin kielletty vuonna 1996.

Ominaisuudet 
Puhtaana kvintotseeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen kellertäväksi. Aine on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin kvintotseenia liuottavat muun muassa heptaani, bentseeni ja tolueeni. Kvintotseeni voi olla karsinogeeninen ja aiheuttaa maksan toiminnan häiriöitä.

Kvintotseenin fungisidinen vaikutus perustuu lipidien peroksidaation tehostumiseen. Erityisesti se tehoaa maaperässä eläviin sieniin esimerkiksi Rhizoctonia- ja Sclerotinia-sukujen lajeihin.

Valmistus ja käyttö 
Kvintotseenia voidaan valmistaa joko klooraamalla nitrobentseeniä 60–70 °C:n lämpötilassa klooririkkihapon ollessa liuottimena ja katalyyttinä käytetään jodia tai pentaklooribentseeniä nitraamalla väkevän typpihapon avulla.

Kvintotseenia käytetään maataloudessa fungisidina joko siementen päällystämiseen tai maaperään levitettynä. Sitä on käytetty muun muassa peruna-, sipuli-, vilja-, salaatti-, tomaatti- ja tulppaaniviljelmillä. Usein sitä käytetään yhdessä muiden fungisidien esimerkiksi etridiatsolin, fuberidatsolin, imatsaliilin, karbaryylin tai triadimenolin kanssa. Yhdisteen käyttö on kiellettyä Euroopan unionin alueella ja rajoitettua Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Quintozene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Quintozene 

Aromaattiset yhdisteet
Sienentorjuntamyrkyt