Finkelstein-reaktio

Finkelstein-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa alkyylihalidi reagoi halogenidisuolan kanssa, jolloin alkuperäisen alkyylihalogenidin halogeeniatomi korvautuu toisella. Reaktio on nimetty saksalaisen kemistin Hans Finkelsteinin mukaan. Finkelstein julkaisi reaktion ensimmäisen kerran vuonna 1910. Finkelstein-reaktiota käytetään erityisesti muutoin hankalasti valmistettavien alkyylijodidien synteesiin.

Reagenssit ja mekanismi
Finkelstein-reaktio on mekanismiltaan SN2-reaktio eli toisen kertaluvun nukleofiilinen substituutio. Tämä reaktio tapahtuu parhaiten mikäli alkyylihalogenidi on primäärinen, tai metyyli-, bentsyyli- tai allyylihalogenidi. Sekundäärisille alkyylihalogenideille reaktio tapahtuu huonosti ja tertiääriset alkyylihalogenidit eivät reagoi tällä reaktiolla. Jotta Finkelstein-reaktio tapahtuu täytyy korvautuvan halogeenin olla heikompi nukleofiili kuin korvaava halogeeni on. Näin ollen alkyylikloridien klooriatomi voi korvautua joko bromi- tai jodiatomilla ja alkyylibromidien bromiatomin voi korvata ainoastaan jodiatomi. Halogeeniatomin lähteenä toimii usein alkalimetallisuola esimerkiksi natriumbromidi- tai -jodidi.

Finkelstein-reaktio on tasapainoreaktio. Jotta tasapainoa saataisiin siirrettyä tuotteiden puolelle, on jotain tuotteista poistettava reaktioseoksesta. Valmistettaessa alkyylijodideja Finkelstein-reaktion liuottimena käytetään asetonia, koska natriumjodidi liukenee asetoniin, mutta natriumkloridi tai -bromidi eivät. Reaktion edetessä muodostuva natriumkloridi tai -bromidi saostuvat ja tämän vuoksi reaktion tasapaino siirtyy tuotteiden puolelle.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot