Kinatsoliini

Kinatsoliini (C8H6N2) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus
Huoneenlämpötilassa kinatsoliini on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Kinatsoliini liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Kinatsoliini muistuttaa kemialliselta käyttäytymiseltään pyrimidiiniä. Se muun muassa reagoi happojen kanssa muodostaen suoloja. Kinatsoliini voi reagoida bentseenirenkaastaan elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kinatsoliini voi reagoida elektrofiilina nukleofiilien, kuten Graignard-reagensien kanssa 4-asemasta. Vahvat hapettimet hapettavat kinoliinin pyrimidiini-4,5-dikarboksyylihapoksi.

Kinatsoliinia valmistetaan lähtemällä o-aminobentsaldehydistä, glyoksyylihaposta ja ammoniumasetaatista. Näiden reaktiotuotteena muodostuva yhdiste hapetetaan kinatsoliiniksi kaliumferrisyanidin avulla. Toinen valmistustapa on 2-nitrobentsylideenibis(formamidi)n pelkistys.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet