DOI (päihde)

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu. DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.

Biokemia 

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.

Solututkimuksissa DOI:n on havaittu olevan hyvin voimakas tuumorinekroositekijä alfan aiheuttaman tulehduksen estäjä pikomolaarisissa pitoisuuksissa. TNF-alfa liittyy nivelreumaan ja Alzheimerin tautiin. DOI:lla ja muilla 5-HT2A reseptorien agonisteilla voisi olla toistaiseksi hyödyntämätöntä käyttöä näiden sairauksien hoidossa.

DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.

Annostus ja vaikutusten kesto 
PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.

Laki 
DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.

Katso myös 
 2C-I
 Lysergihapon amidit

Lähteet

Aiheesta muualla 
 Erowid-portaali 
 PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid 
 isomerdesign.com 

Amfetamiinit
Psykedeeliset fenetyyliamiinit
Jodiyhdisteet