Mesalatsiini

Mesalatsiini (C7H7NO3) eli mesalamiini tai 5-aminosalisyylihappo on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tulehduksellisten suolistosairauksien kuten Crohnin taudin ja Colitis ulcerosan hoitoon. Lisäksi siitä voidaan valmistaa väriaineita ja sitä voidaan käyttää analyyttisenä reagenssina.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa mesalatsiini on värittömiä tai punertavia kiteitä. Kuumennettaessa yhdisteen väri tummenee ja muuttuu ruskeaksi. Aine liukenee hieman veteen ja etanoliin. Liukoisuus veteen kasvaa lämpötilan kasvaessa.  Mesalatsiini estää ihmiselimistössä syklo-oksigenaasin tuotantoa, mikä vähentää leukotrieenien tuotantoa. Lisäksi se vähentää sytokiinien tuotantoa ja reagoi vapaiden happiradikaalien kanssa. Nämä vaikutukset vähentävät tulehdusreaktiota elimistössä ja tämän vuoksi yhdistettä käytetään colitis ulcerosan ja Crohnin taudin hoitoon. Se annostellaan joko tablettina tai peräpuikkona. Mesalatsiinin aihiolääkkeitä ovat balsalatsidi, olsalatsiini ja sulfasalatsiini eli ne metaboloituvat ihmiselimistössä mesalatsiiniksi.

Mesalatsiinia käytetään myös atsovärien ja rikkivärien valmistukseen. Mesalatsiinin fluoresenssi UV-valossa riippuu liuoksen pH:sta. Se muuttuu pH-alueella 3,1–4,4 ei-fuoresoivasta fluoresoivaksi.

Haittavaikutukset
Mesalatsiinin aiheuttamia yleisiä haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huonovointisuus ja ripuli. Harvinaisempia voivat olla esimerkiksi iho-oireet, kuume, anemia ja huimaus. Vakavampana haittavaikutuksena voi ilmetä munuaistulehdus ja munuaiskivet.

Valmistus
Mesalatsiinia voidaan valmistaa nitraamalla salisyylihappo 5-nitrosalisyylihapoksi ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi sinkin ja suolahapon avulla. Toinen vaihtoehto on pelkistää m-nitrobentsoehappoa vedyttämällä laimeassa rikkihappoliuoksessa platinan toimiessa katalyyttinä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Mesalazine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesalazine 

Karboksyylihapot
Lääkkeet