Amidiinit

Amidiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomaisessa funktionaalisessa ryhmässä samaan hiiliatomiin on sitoutunut sekä amino- että iminoryhmä ja rakenteellisesti niitä voidaan pitää karboksyylihappojen typpianalogeina. Amidiinien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla  RC(=NR)NR2, missä R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä.

Ominaisuudet
Amidiinit ovat hyvin voimakkaasti emäksisiä yhdisteitä, koska amidiinin deprotonoituessa muodostuvassa amidiniumionissa konjugoituneet typpiatomit kykenevät stabiloimaan positiivista varausta ja niiden pKa-arvo on luokkaa 13–14.. Erityisesti heterosykliset amidiinit kuten DBU ovat yleisesti käytettyjä emäksiä orgaanisen kemian synteeseissä. Amidiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta muodostaen amideja ja amiineja tai ammoniakkia.

Amidiinit muodostavat helposti heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi imidatsoli- ja pyrimidiinijohdannaisia. Pyrimidiinejä muodostuu amidiinien ja 1,3-dikarbonyyliyhdisteiden reagoidessa keskenään.

Valmistus
Amidiinien valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa ammoniakin, ammoniumkloridin tai amiinien reaktio iminoeetterien eli imidaattien kanssa, amiinien ja ketenimiinien reaktio ammoniakin kanssa ja ammoniakin tai amiinien reagoidessa nitriilien kanssa. Amiinit reagoivat nitriilien kanssa ainoastaan, jos nitriilissä on myös jokin elektroneja puoleensavetävä ryhmä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet