Metyyliaminolevulinaatti

Metyyliaminolevulinaatti (C6H11NO3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on aminolevuliinihaposta ja metanolista muodostunut esteri. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden ihosairauksien fotodynaamisessa hoidossa.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Metyyliaminolevulinaatti on aihiolääke, joka metaboloituu iholla muodostaen lopulta protoporfyriini IX:ää. Protoporfyriini IX on fotosentisaattori, joka katalysoi punaisen valon vaikutuksesta reaktiivisten radikaalien muodostumista. Nämä radikaalit tuhoavat epänormaaleja soluja esimerkiksi aurinkokeratoosin hoidossa. Aminolevuliinihappo toimii samalla tavoin, mutta lipofiilisemmän metyyliaminolevulinaatin etuna on, että se tunkeutuu paremmin ihon soluihin ja on selektiivisempi syöpäsoluja kohtaan. Kylmähoitoon verrattuna hoito metyyliaminolevulinaatilla on huomattavasti tehokkaampi. Yhdysvalloissa metyyliaminolevulinaatti on hyväksytty aurinkokeratoosien fotodynaamiseen hoitoon. Tämän lisäksi sitä käytetään useissa Euroopan maissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa basaalisolukarsinoomien hoitoon. Myös yhdisteen käyttöä vaikean aknen fotodynaamisessa hoidossa on tutkittu.

Valmistus
Metyyliaminolevulinaattia voidaan valmistaa metanolista ja aminolevuliinihapon hydrokloridisuolasta tionyylikloridin avulla.

Lähteet

Esterit
Lääkkeet