Norprogesteroni

Norprogesteroni (C20H28O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus
Norprogesteroni muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti progesteronia ja poikkeaa siitä ainoastaan siten, että asemassa 19 olevaan hiileen ei ole sitoutunut metyyliryhmää. Norprogesteronin havaittiin olevan vaikutuksiltaan samankaltainen progesteronin kanssa, mutta tätä 4–8 voimakkaampi. Norprogesteronia on tutkittu muun muassa kohdunkaulansyövän hoitoon, jossa se osoittautui ruiskeena annettuna tehokkaaksi. Norprogesteronin ominaisuuksia tutkivat muun muassa Carl Djerassi ja Luis Miramontes ja heidän tutkimuksensa johtivat myöhemmin noretisteronin kehittämiseen.

Ensimmäisen kerran norprogesteronia valmisti Maximilian Ehrenstein vuonna 1944 12-vaiheisella prosessilla lähtien strofantidiinista. Näin saatu tuote oli suhteellisen epäpuhdasta ja vuonna 1951 Djerassi ja Miramontes valmistivat yhdistettä puhtaana Birch-pelkistyksen avulla aromaattisesta lähtöaineesta.

Lähteet

Steroidit