Etyyli-3-fenyyliglysidaatti

Etyyli-3-fenyyliglysidaatti eli fenyyliglysidiinihapon etyyliesteri (C11H12O3) on epoksideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajuisteissa ja eräissä elintarvikkeissa aromiaineena. Se on täysiun synteettinen yhdiste eikä sitä tunneta esiintyvän luonnossa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa etyyli-3-fenyyliglysidaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee etanoliin, dietyylieetteriin ja moniin muihin orgaanisiin liuottimiin. Aineen tuoksu ja maku ovat hedelmäisiä ja muistuttavat mansikkaa ja hunajaa. Etyyli-3-fenyyliglysidaatille on myönnetty GRAS-status (generally recognized as safe) eikä sen ole todettu aiheuttavan yliherkkyys- tai ärsytysoireita.

Valmistus ja käyttö
Etyyli-3-fenyyliglysidaattia voidaan valmistaa hapettamalla etyylikinnamaattiia m-klooriperbentsoehapolla, jolloin etyylikinnamaatin kaksoisidos hapettuu muodostaen epoksidirenkaan tai emäksen läsnä ollessa bentsaldehydistä ja etyyliklooriasetaatista niin kutsutulla Darzens-kondensaatiolla. Kolmas tapa on hopeafenyyliglysidaatin reaktio etyylijodidin kanssa.

Etyyli-3-fenyyliglysidaattia käytetään tuomaan mansikanhajua hajusteisin ja sillä on suhteellisen pitkäkestoinen tuoksu. Lisäksi yhdistettä voidaan lisätä kosmetiikkatuotteisiin kuten saippuoihin, voiteisiin ja pesuaineihin. Elintarviketeollisuudessa sitä käytetään muun muassa mansikkajäätelöissä aromiaineena. Samoihin tarkoituksiin käytetään myös etyyli-3-fenyyliglysidaattia rakenteeltaan läheisesti muistuttavaa etyylimetyylifenyyliglysidaattia.

Lähteet

Epoksidit
Esterit