Kokkinelliini

Kokkinelliini (C13H23NO) on perhydroatsafenaleeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja alkaloidi. Yhdistettä esiintyy seitsenpistepirkossa (Coccinella septempunctata) ja se toimii pahanhajuisena ja kitkeränmakuisena puolustuskemikaalina, jota seitsenpistepirkko ruiskuttaa jaloistaan saalistajan päälle. Rakenteeltaan yhdiste on trisyklinen amiinioksidi, joka voidaan pelkistää vapaan aminoryhmän sisältäväksi prekokkinelliiniksi. Vaikka yhdisteessä on 5 stereokemiallista keskusta, on yhdiste optisesti inaktiivinen, koska rakenteessa on symmetriataso.

Kokkinelliinia esiintyy kaikissa seitsenpistepirkon kudoksissa ja korkeimmillaan pitoisuus on puolustusnesteessä. Saalistajan uhatessa eläin ruiskuttaa kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia saalistajan päälle jaloissa sijaitsevista rauhasistaan. Kokkinelliini on tehokas muun muassa lintuja ja muurahaisia vastaan. Ensimmäisen kerran kokkinelliinia ja prekokkinelliinia eristettiin seitsenpistepirkosta vuonna 1971. Ensimmäisen kerran yhdisteen stereoselektiivinen synteesi suoritettiin vuonna 1979. Seitsenpistepirkot syntetisoivat kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia rasvahapoista, kuten palmitiini- tai steariinihaposta sekä eräistä tyydyttymättömistä rasvahapoista hapetuksen ja aminoinnin avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Database of Insect Pheromones and Semiochemicals (Pherobase): Coccinelline 

Alkaloidit