Difenyylietikkahappo

Difenyylietikkahappo (C14H12O2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien valmistukseen ja analyyttisessä kemiassa reagenssina.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa difenyylietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se on liukoista moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Difenyylietikkahappo on heikko happo, ja sen pKa-arvo on 3,94. UV-säteilytyksen alaisena difenyylietikkahappo reagoi akridiinin kanssa dekarboksyloivalla kytkentäreaktiolla muodostaen optisesti aktiivisia kiraalisia kiteitä.

Valmistus ja käyttö
Difenyylietikkahappoa voidaan valmistaa kuumentamalla bentsiilihapon etanoliliuosta punaisen fosforin ja vetyjodidin läsnä ollessa. Toinen tapa on difenyyliasetonitriilin hydrolyysi.

Difenyylietikkahappoa voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistukseen. Kuivaan, vedettömään tetrahydrofuraaniin liuotettua difenyylietikkahappoa voidaan käyttää emäksisten organometalliyhdisteiden, esimerkiksi organolitiumyhdisteiden, konsentraation määrittämiseen. Ensimmäinen emäsekvivalentti deprotonoi happoryhmän ja toinen emäsekvivalentti deprotonoi bentsyylisessä asemassa olevan protonin, jolloin muodostuu kirkkaankeltainen karbanioni ja tämä osoittaa titrauksen päätepisteen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Karboksyylihapot