Vinklotsoliini

Vinklotsoliini (C12H9Cl2NO3) on dikarboksamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella vinklotsoliinin käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2007 alkaen.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa vinklotsoliini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin. Vinklotsoliini hydrolysoituu emäksisissä liuoksissa. Yhdiste on laajakirjoinen fungisidi ja vaikuttaa useisiin sienipatogeeneihin. Vinklotsoliini on antiandrogeeni eli estää mieshormonien vaikutuksia.

Valmistus ja käyttö 
Vinklotsoliinia valmistetaan 3,5-dikloori-isosyanaatin ja 2-hydroksi-2-unyylipropaanihapon esterin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on 3,5-dikloorianiliinin, fosgeeniin, natriumsyanidin ja metyylivinyyliketonin välinen reaktio.

Vinklotsoliinia käytetään fungisidina muun muassa kasvis-, marja- ja hedelmäviljelmillä sienitautien hoitoon ja torjuntaan. Aine levitetään liuoksena tai jauheena. Se on rekisteröity muun muassa Yhdysvalloissa. Euroopan unionin alueella vinklotsoliinin käyttö on ollut kiellettyä 1.1.2007 alkaen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Vinclozolin 
KEGG: Vinclozolin 
ChemBlink: Vinclozolin 

Sienentorjuntamyrkyt