Aminolevuliinihappo

Aminolevuliinihappo eli 5-aminolevuliinihappo (C5H9NO3) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa eliöissä ja se on tärkeä esiaste porfyriinien biosynteesissä. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä eräiden syöpien tutkimiseen ja hoitamiseen ja maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Biologinen rooli
Aminolevuliinihappoa muodostuu eläimissä, sienissä ja alfaproteobakteereihin kuuluvissa bakteereissa sukkinyylikoentsyymi-A:sta ja glysiinistä aminolevulinaattisyntaasientsyymin katalysoimana. Kasveissa yhdisteen biosynteesireitti on eri ja esiasteena on glutamiinihappo, josta muodostuu glutamaatti-1-semialdehydiä ja edelleen glutamaatti-1-semialdehydi-2,1-aminomutaasin  eli glutamaattisemialdehydiaminotransferaasin katalysoimana aminolevuliinihappoa.

Porfyriinien biosynteesin seuraavassa vaiheessa kaksi aminolevuliinihappomolekyyliä kondensoituvat muodostaen porfobilinogeenia. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on porfobilinogeenisyntaasi. Kasveissa aminolevuliinihappo toimii kasvua kiihdyttävänä aineena ja parantaa muun muassa niiden kykyä kasvaa suolaisessa maaperässä. Suurempina määrinä se on kuitenkin kasveille myrkyllistä, koska siitä muodostuu protoklorofyllidiä, joka toimii fotosentisoivana yhdisteenä kasveissa.

Synteesi ja käyttö
Aminolevuliinihappoa voidaan valmistaa usealla tavalla. Sitä voidaan valmistaa esimerkiksi levuliinihaposta, 2-pyridonista tai oksaloasetonista. Nämä prosessit vaativat tyypillisesti 4 tai 5 askelta. Yksinkertaisempi prosessi on hippurihapon kondensoiminen monometyylisukkinaattimonokloridin kanssa 4-metyylipyridiinin toimiessa liuottimena ja muodostuvan kondensaatiotuotteen hydrolyysi aminolevuliinihapoksi suolahappoliuoksen avulla.

Aminolevuliinihaposta muodostuu ihmisen iholla porfobilinogeenia ja edelleen muutaman välivaiheen kautta protoporfyriini IX:ää, joka sensitisoi ihon soluja sähkömagneettiselle säteilylle, erityisesti siniselle valolle. Tätä ominaisuutta käytetään hyväksi käytettäessä aminolevuliinihappoa aurinkokeratoosien ja basaalisolukarsinoomien hoidossa. Aminolevuliinihapon sijaan voidaan myös käyttää hieman kalliimpaa yhdisteen metyyliesteriä metyyliaminolevulinaattia, jonka etuna on vähäisempi kipu fotodynaamisen hoidon aikana ja hyvä selektiivisyys syöpäsoluja kohtaan Yhdistettä tai sen johdannaista heksaminolevulinaattia voidaan käyttää kystoskopiassa hoidettaessa virtsarakon syöpää. Maataloudessa aminolevuliinihappoa voidaan käyttää kasvien kasvua tehostavana aineena tai rikkaruohomyrkkynä.

Lähteet

Aminohapot