Di-isopinokamfeyyliboraani

Di-isopinokamfeyyliboraani (C20H35B) on organoboraaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä hydroboraatioreaktioissa ja muiden kiraalisten katalyyttien valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa di-isopinokamfeyyliboraani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. Se liukenee eettereihin, muun muassa tetrahydrofuraaniin, dioksaaniin ja dimetoksietaaniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen, ja siitä tunnetaan sekä (+)-että (-)-enantiomeerit. 

Di-isopinokamfeyyliboraani valmistetaan pineenistä hydrobooraamalla sitä boraanin ja dimetyylisulfidin muodostamalla kompleksilla. Muodostuva enantiomeeri riippuu lähtöaineena käytetyn pineenin enantiomeerista. Pineenin (+)-enantiomeeri johtaa (-)-di-isopinokamfeyyliboraaniin ja (-)-pineenistä muodostuu di-isopinokamfeyyliboraanin (+)-enantiomeeria. Di-isopinokamfeyyliboraani on yleisesti käytetty reagenssi alkeenien ja enamiinien hydroboraatioreaktioissa. Yhdiste on voimakkaasti steerisesti estynyt, minkä vuoksi se reagoi vain cis-isomeerien kanssa. Hydroboraatioreaktioiden lisäksi sitä voidaan käyttää kiraalisena pelkistimenä pelkistettäessä hydroksikarbonyyliyhdisteitä. Yhdiste toimii myös lähtöaineena muiden kiraalisten katalyyttien, kuten monoisopinokamfeyyliboraanin, valmistukselle.

Lähteet

Boraanit