Kamfeeni

Kamfeeni (C10H16) on terpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Kamfeenia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Huoneenlämpötilassa kamfeeni on valkoista kiteistä ainetta ja sillä on kamferia muistuttava ominaishaju. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja sykloheksaaniin. Kuumennettaessa kamfeeni sublimoituu helposti ennen sulamispistettään. Kuumennettaessa hapen läsnä ollessa kamfeeni hapettuu myös helposti kamfeniloniksi. Karboksyylihappojen kanssa reagoidessaan yhdiste muodostaa isobornyyliestereitä. Kamfeeni on kiraalinen ja optisesti aktiivinen yhdiste ja siitä tunnetaan (+)- ja (-)-enantiomeerit.

Kamfeenin molempia enantiomeereja esiintyy lukuisien kasvien eteerisissä öljyissä. Sitä esiintyy muun muassa havupuissa ja se on yksi tärpätin ainesosista, useissa laakerikasveissa, sitruksissa, sitruunaruohossa ja inkiväärissä.

Valmistus ja käyttö 
Kamfeenia valmistetaan lähtemällä pineenistä. Pineeni voidaan joko kloorata isobornyylikloridiksi, joka reagoi Wagner–Meerwein-toisiintumisella kamfeeniksi tai isomeroitumisreaktiolla, jossa katalyyttinä toimii titaanidioksidi tai kulta adsorboituneena alumiinioksidin pinnalle. Sivutuotteena jälkimmäisessä prosessissa voi muodostua trisykleeniä.

Kamfeenia käytetään ainesosana hajusteissa. Siitä valmistetaan myös hajusteissa käytettäviä yhdisteitä kuten isobornyyliasetaattia, isoborneolia, kamferia ja isobornyylisykloheksanolia. Yhdiste voidaan kloorata hyönteismyrkkynä käytetyksi toksafeeniksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Camphene 
Food Component Database (FooDB): Camphene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Camphene 
ChemBlink: Camphene 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Camphene 
Pherobase: Semiochemical - camphene 

Terpeenit