Mesakonihappo

Mesakonihappo eli metyylifumaarihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää palonestoaineena ja eräiden hartsien valmistukseen. Mesakonihappo on sitrakoni- ja itakonihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus 
Huoneenlämpötilassa mesakonihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Mesakonihappo on diproottinen happo ja sen Ka-arvot ovat Ka1 4,78·10-4 ja Ka2 1,86·10-5. Kuumennettaessa tai vahvasti emäksisissä liuoksissa yhdiste isomeroituu, jolloin muodostuu mesakonihapon, itakonihapon ja sitrakonihapon seos.

Mesakonihappoa esiintyy runsaasti erityisesti sokerijuurikkaassa. Se on välituote bakteereissa B12-vitamiinin ja B12-vitamiinia sisältävien koentsyymien biosynteesissä. 

Mesakonihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla voimakkaasti sitruunahappoa. Tällöin muodostuu mesakonihapon ja sen isomeerien seos. Mesakonihappo on cis-isomeeriaan sitrakonihappoa stabiilimpi ja sitrakonihappo muuntuu valon vaikutuksesta mesakonihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa kuumentamalla sitrakonianhydridiä typpihapon kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Mesaconic acid 
Food Component Database (FooDB): Mesaconic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesaconic acid 
ChemBlink: Mesaconic acid 

Dikarboksyylihapot