Oksifenisatiini

Oksifenisatiini (C20H15NO3) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin ulostuslääkkeenä, mutta se on vedetty pois markkinoilta 1970-luvulla sen maksatoksisuuden vuoksi.

Vaikutusmekanismi ja käyttö 
Oksifenisatiinin käyttö ulostuslääkkeenä perustui todennäköisesti natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen. Oksifenisatiinia oli käytetty ulostuslääkkeenä yli 50 vuoden ajan kunnes vuonna 1969 julkaistu raportti osoitti yhteyden oksifenisatiinin pitkäaikaisen käytön ja akuutin ja kroonisen hepatiitin väillä. Hepatiitin syynä oli lääkeaineen aiheuttama immuunipuolustuksen reaktio. Oksifenisatiinin aiheuttaman hepatiitin oireita olivat muun muassa väsymys, keltaisuus ja anoreksia.

Valmistus 
Oksifenisatiinia valmistetaan isatiinin ja fenolin välisellä reaktiolla. Tuote voidaan myös asetyloida oksifenisatiiniasetaatiksi (C24H19NO5).

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyphenisatine 

Laksatiivit
Markkinoilta poistuneet lääkkeet‎