Teniposidi

Teniposidi (C32H32SO13) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä leukemiatyyppien ja glioomien hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö 
Teniposidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformin ja metanolin seokseen liuotettuna on -107. Teniposidi sitoutuu topoisomeraasi II-entsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin solunjakautumisen S- ja G2-vaiheessa DNA:n pätkät eivät enää yhdisty DNA:ksi ja solujen lisääntyminen estyy. Teniposidia käytetään akuutin lymfaattisen leukemia, lymfoomien ja glioomien eli eräiden aivosyöpätyyppien hoitoon. Teniposidi on hieman etoposidia tehokkaampi.

Haittavaikutukset 
Vakavin teniposidin aiheuttama haittavaikutus on luuydinsuppressio, minkä seurauksena verisolujen tuotanto elimistössä vähenee. Tyypillisimmin vähenee valkosolujen ja verihiutaleiden määrä. Muita haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli ja maksatoksisuus.

Valmistus 
Teniposidi on podofyllotoksiinin puolisynteettinen johdannainen. Podofyllotoksiini reagoi ensin vetybromidin ja tämän jälkeen emäksen kanssa, jolloin siitä muodostuu podofyllotoksiinin epimeeri. Tämä reagoi 2,3,4,6‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐glukoosin kanssa glykosidiksi ja viimeinen vaihe teniposidin synteesissä on reaktio tiofeeni-2-aldehydin kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Teniposide 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Teniposide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Teniposide 

Lääkkeet