Bentsyylisyanidi

Bentsyylisyanidi eli fenyyliasetonitriili (C8H7N) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä lähtöaine monien muiden kemikaalien valmistuksessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsyylisyanidi on väritöntä öljymäistä nestettä. Aine on käytännössä veteen liukenematonta ja liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.

Bentsyylisyanidia esiintyy eräiden kasvien esimerkiksi vihanneskrassin eteerisissä öljyissä. Bentsyylisyanidi on eräiden hyönteisten esimerkiksi kaaliperhosen ja aavikkokulkusirkan feromoni. Yhdiste toimii näissä hyönteisissä paritteluhaluja vähentävänä feromonina.

Valmistus ja käyttö
Bentsyylisyanidia valmistetaan natriumsyanidin ja bentsyylihalogenidien esimerkiksi bentsyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktio suoritetaan käyttäen liuottimena etanolia tai vesiliuoksessa, jolloin katalyytteinä käytetään faasinsiirtokatalyyttejä.

Bentsyylisyanidi on runsaasti käytetty orgaanisen kemian synteesien lähtöaine. Siitä voidaan valmistaa lääkeaineita esimerkiksi penisilliinejä, metyylifenidaattia, barbituraatteja ja amfetamiineja. Lisäksi siitä vamistetaan tuoksu- ja aromiaineita, optisia kirkastimia ja hyönteismyrkkyjä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Nitriilit