Jopaanihappo

Jopaanihappo eli jopanoiinihappo (C11H12I3NO2) on jodattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä varjoaineena röntgenkuvauksissa.

Ominaisuudet ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa jopaanihappo on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Jopaanihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen d-enantiomeerin ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on +5,1 ° ja l-isomeerin ominaiskiertokyky on -5,1 °.

Jopaanihappoa voidaan käyttää röntgenkuvauksissa varjoaineena erityisesti virtsarakon tutkimisessa. Tähän tarkoitukseen se kehitettiin 1950-luvulla. Jopaanihappo on tyroksiinia trijodityroniiniksi muuntavan dejodinaasientsyymin inhibiittori.

Jopaanihapon synteesin lähtöaineita ovat m-nitrobentsaldehydi ja etyylibutyraatti. Näiden kondensaatiotuotteesta saadaan pelkistyksen, hydrolyysin ja jodauksen jälkeen jopaanihappoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Suomalainen sanasto- ja ontologiapalvelu, Finto: Jopanoiinihappo
PubChem: Iopanoic acid 
DrugBank: Iopanoic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Iopanoic acid 
ChemBlink: Iopanoic acid 

Aromaattiset yhdisteet