Fenyylipropanoliamiini

Fenyylipropanoliamiini eli norefedriini (C9H13NO) on aromaattisiin alkanoliamiineihin eli aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa allergisen nuhan hoitoon ja laihdutuslääkkeenä, mutta se on haittavaikutuksien vuoksi vedetty markkinoilta eräissä maissa. Suomessa sitä myydään valmistenimellä Rinexin.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa fenyylipropanoliamiini on kiteistä ainetta. Yhdiste on emäs, ja sen pKa-arvo on 9,44. Fenyylipropanoliamiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sitoutuu adrenergisiin α- ja β-reseptoreihin. Se aktivoi keskushermostoa ja supistaa verisuonia. Vaikutukset ovat hieman vähäisempiä kuin efedriinillä. Fenyylipropanoliamiinia voidaan käyttää vähentämään nenän tukkoisuutta, koska se supistaa nenän limakalvoja ja vähentää siten turvotusta. 

Fenyylipropanoliamiinilla on myös ruokahalua vähentävä ominaisuus, minkä vuoksi sitä on käytetty laihdutuslääkkeenä. Tyypillisiä fenyylipropanoliamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat hermostuneisuus, unettomuus, huimaus ja pääkipu. Yhdisteen on havaittu kasvattavan aivoverenvuodon riskiä nuorilla naisilla, minkä vuoksi se vedettiin Yhdysvalloissa markkinoilta vuonna 2000 ja Kanadassa vuonna 2001. Huomiota on myös herättänyt fenyylipropanolin mahdollinen käyttö amfetamiinin valmistukseen. 

Fenyylipropanoliamiinia valmistetaan lähtien propiofenonista. Ensimmäisessä vaiheessa propiofenonista muodostetaan oksimiinojohdannainen, joka pelkistetään vedyttämällä jalometallikatalyyttien läsnä ollessa fenyylipropanoliamiiniksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Phenylpropanolamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylpropanolamine 
ChemBlink: Norpseudoephedrine 

Lääkkeet