Tioesterit

Tioesterit ovat orgaanisia yhdisteitä ja esterien analogeja. Ne poikkeavat rakenteeltaan estereistä siten, että esteriryhmän happiatomeista toinen (monotioesterit) tai molemmat (ditioesteri) ovat korvautuneet rikkiatomeilla. Tioesterit ovat tärkeitä biologisissa systeemeissä ja niitä ovat muun muassa asetyylikoentsyymi-A ja monet muut koentsyymi-A:n johdannaiset.

Ominaisuudet ja valmistus
Tioestereissä happiatomi korvautuu rikkiatomilla. Korvautuminen voi tapahtua alkoksiryhmästä, jolloin yhdistettä kutsutaan tioliesteriksi tai karbonyyliryhmästä, jolloin tiokarbonyyliryhmän sisältävää tioesteriä kutsutaan tioniesteriksi. Molemmat happiatomit voivat myös korvautua rikkiatomeilla ja tällöin yhdiste on ditioesteri. Tioesterit reagoivat nukleofiilien kanssa herkimmin verrattuna estereihin. Esimerkiksi vesi hydrolysoi ne tioleiksi ja karboksyylihapoiksi ja amiinit reagoivat tioesterien kanssa muodostaen amideja. Reaktioiden helppous johtuu siitä, että tioestereiden tiolaatiryhmä on parempi lähtevä ryhmä kuin estereiden nukleofiilisempi alkoksidiryhmä.

Tioliestereitä voidaan valmistaa tiolien ja karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kuten anhydridien tai happokloridien välisellä reaktiolla. Tioniestereitä muodostuu imidoestereiden ja vetysulfidin välisellä reaktiolla. Ditioestereitä valmistetaan tiolen ja nitriilien välisellä reaktiolla. Tässä reaktiossa muodostuva tioimidoesteri reagoi vetysulfidin kanssa ditioesteriksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet