2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini

2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiini (C9H19N) on heterosyklisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään muun muassa orgaanisissa synteeseissä.

Valmistus ja käyttö
2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiiniä valmistetaan tyypillisesti pelkistämällä triasetoniamiinia, jota valmistetaan foronin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Pelkistimenä voidaan käyttää sinkkiä, tinaa tai natriumin amalgaamia. Sen tuottamiseen suuressa mittakaavassa on myös kehitetty menetelmä, jossa triasetoniamiini reagoi hydratsiinin kanssa muodostaen hydratsonin. Tämä hydratsoni pelkistetään 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiiniksi emäksisissä olosuhteissa Wolff–Kishner-pelkistyksellä.

2,2,6,6-Tetrametyylipiperidiiniä käytetään valmistettaessa hyvin vahvasti emäksistä, mutta ei nukleofiilista litiumtetrametyylipiperididiä ja yleisesti hapettimena käytettävää 2,2,6,6-tetrametyylipiperidiini-N-oksidia eli TEMPOa. Yhdistettä käytetään myös silyyliketeeniasetaalien synteesiin. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään polymeereissä steerisesti estyneinä valon indusoiman hapettumisen estämiseen.

Lähteet

Piperidiinit