Mesoksaalihappo

Mesoksaalihappo eli ketomalonihappo tai oksomalonihappo (C3H2O5) on ketodikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen suolat ja esterit ovat nimeltään mesoksalaatteja. Mesoksaalihappoa esiintyy sinimailasen (Medicago sativa) ja juurikkaiden (Beta) juurissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa mesoksaalihappo on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen ja alkoholeihin sekä dietyylieetteriin. Vedestä se kiteytyy hydraattinaan dihydroksimalonihappona. Keitettäessä mesoksaalihapon vesiliuosta yhdiste hajoaa glyoksyylihapoksi ja hiilidioksidiksi. Yhdiste kykenee kelatoimaan monia metalli-ioneja.

Valmistus
Mesoksaalihappoa voidaan valmistaa hapettamalla tartronihappoa vismuttinitraatin avulla. Muita tapoja ovat glyserolin hapetus, malonihapon reaktio typpihapokkeen kanssa ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi, malonihapon esterien ja dityppitrioksidin välisellä reaktiolla sekä elektrolysoimalla viinihappoa emäksisissä olosuhteissa. Yhdistettä muodostuu myös pieniä määriä orgaanisista yhdisteistä, kun jätevesiä käsitellään otsonilla.

Lähteet

Dikarboksyylihapot