Isopeptidisidos

Isopeptidisidos on amidisidos. Se muodostuu esimerkiksi yhden aminohapon aminoryhmän ( -NH2 ) ja toisen aminohapon karboksyyliryhmän ( -COOH ) välille siten, että vähintään toisen aminohapon amino- tai karboksyyliryhmä on osa kyseisen aminohapon sivuketjua. Isopeptidisidos on siis mikä tahansa aminohappojen välinen amidisidos, joka ei ole peptidisidos.

Muun muassa lysiinissä myös sivuryhmässä on aminoryhmä ja glutamiinihapolla sivuryhmässä on karboksyyliryhmä. Nämä voivat reagoida keskenään tai jonkin toisen aminohapon kanssa muodostaen isopeptidisidoksen.

Isopeptidisidos voi myös muodostua esimerkiksi glutamiinin sivuketjun γ-karboksiamidiryhmän ( -(C=O)NH2 ) reagoidessa jonkin aminohapon primäärisen aminoryhmän ( RNH2 ) kanssa reaktiossa
Gln-(C=O)NH2 + RNH2 → Gln-(C=O)NH-R + NH3

Edeltävän kaltaista reaktiota katalysoivat transglutaminaasit glutamiinin ja lysiinin sivuketjujen välille. Glutationissa taas on isopeptidisidos glutamiinihappo- ja kysteiinitähteen välillä, jonka muodostumista katalysoi glutamaatti-kysteiiniligaasi.

Lähteet

Peptidit
Proteiinit
Kemiallinen sitoutuminen
Amidit