Glutamaatti-1-semialdehydi

Glutamaatti-1-semialdehydi (C5H9NO3) on glutamiinihapon johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää aldehydeille, amiineille ja karboksyylihapoille tyypilliset funktionaaliset ryhmät. Glutamaatti-1-semialdehydi esiintyy välituotteena kasveissa ja useissa bakteereissa porfyriinien kuten hemin ja klorofyllin biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli
Kasvit ja bakteerit muodostavat glutamaatti-1-semialdehydiä glutamiinin ja siirtäjä-RNA:n muodostamasta kompleksista. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on glutamyyli-tRNA-reduktaasi, joka pelkistää aminoryhmään α-asemassa olevan karboksyylihapporyhmän aldehydiryhmäksi. Porfyriinien biosynteesin seuraavassa vaiheessa glutamaatti-1-semialdehydi isomeroidaan aminolevuliinihapoksi glutamaatti-1-semialdehydi-2,1-aminomutaasin eli glutamaatti-1-semialdehydiaminotransferaasin katalysoimana. Aminoaldehydit ovat yleensä erittäin epästabiileja ja reaktiivisia, minkä vuoksi glutamaatti-1-semialdehydin muodostuminen osana porfyriinien biosynteesiä on herättänyt epäilyksiä. Yhdisteen on myös esitetty esiintyvän soluissa stabiilimpina muotoina esimerkiksi hydraattina tai rengasrakenteisena tetrahydropyranonijohdannaisena. On myös mahdollista, että glutamyyli-t-RNA-reduktaasi ja glutamaatti-1-semialdehydi-2,1-aminomutaasi ovat entsyymikompleksi, jossa glutamaatti-1-semialdehydi siirtyy entsyymiltä toiselle hydrofobista kanavaa pitkin.

Synteesi
Ensimmäisen kerran glutamaatti-1-semialdehydiä valmistettiin vuonna 1983. Sen synteesin lähtöaineena käytettiin N-karboksibentsoksiglutamiinihapon bentsyymiesteriä, joka pelkistettiin. Synteesi oli kuitenkin vaikea suorittaa ja saanto oli huono. Tehokkaampi tapa on vinyyli-γ-aminovoihapon otsonolyysi.

Lähteet

Aldehydit
Aminohapot