2-piperidoni

2-Piperidoni eli 2-piperidinoni tai δ-valerolaktaami (C5H9NO) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-piperidoni on väritöntä hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin sekä dietyylieetteriin. Myös hapot liuottavat sitä.

Valmistus ja käyttö
2-Piperidonia voidaan valmistaa Beckmann-toisiintumisella syklopentanonioksiimista. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vetysyanidin reaktio gammabutyrolaktonin kanssa ja muodostuva 4-syanovoihappo kondensoituu 2-piperidoniksi vedytyksen seurauksena.

2-Piperidonia käytetään orgaanisissa synteeseissä. se on esimerkiksi polyamideihin kuuluvan Nylon 5:n valmistuksen monomeeri ja Nylon %:tä valmistetaan siitä renkaanavautumispolymeroinnilla. 2-Piperidonin kuusiatominen rengasrakenne on suhteellisen pysyvä, minkä vuoksi polymeroituminen on hidasta ja vaatii initiaattoreiksi kvaternäärisiä ammoniumsuoloja.

Lähteet

Amidit
Heterosykliset yhdisteet