Oksamnikiini

Oksamnikiini (C14H21N3O3) on tetrahydrokinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä skistosomiaasin hoitoon. Oksamnikiini kuuluu WHO:n julkaisemaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa oksamnikiini on oranssia tai keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin esimerkiksi metanoliin, asetoniin tai kloroformiin. Oksamnikiini tehoaa ainoastaan Schistosoma mansoni -halkiomatoon, mutta ei muihin Schistosoma-suvun lajeihin. Yhdisteen vaikutusmekanismia ei tunneta täysin. Se mahdollisesti salpaa asetyylikoliinireseptoreita, jolloin mato halvaantuu. Oksamnikiini voi myös alkyloida matojen DNA:ta. Nykyään skistosomiaasin hoitoon käytetään useammin pratsikvanteelia kuin oksamnikiinia.

Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä oksamnikiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat kuumeilu, allergiset iho-oireet, pääkipu, huonovointisuus ja keskushermostoperäiset väsymys ja huimaus. Virtsan väri voi muuttua punertavaksi. Keskushermostovaikutusten takia yhdistettä ei suositella potilaille, joilla on ollut aikaisempia huimauskohtauksia.

Valmistus
Oksamnikiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,6-dimetyylikinoliinin 2-asemassa sijaitseva metyyliryhmä kloorataan, ja tätä seuraa nukleofiilinen substituutioreaktio isopropyyliamiinin kanssa. Tämän jälkeen kinoliinirakenne pelkistetään vedyttämällä tetrahydrokinoliiniksi, ja seuraava vaihe on nitraus. Viimeinen vaihe oksamnikiinin synteesissä on metyyliryhmän hapetus hydroksimetyyliryhmäksi Aspergillus scleroticum -homeen avulla.

Lähteet

Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Primääriset alkoholit