Atsoksistrobiini

Atsoksistrobiini (C22H17N3O5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti fungisidina maataloudessa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa atsoksistrobiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännössä liukenematonta veteen, mutta liukenee kohtalaisesti metanoliin ja asetoniin sekä hyvin etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Atsoksistrobiinin sienien kasvua estävät ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu mitokondrioihin ja estää elektroninsiirtoketjun sytokromi B:n ja sytokromi c1:n välillä. Tämän seurauksena soluhengitys estyy ja solut eivät kykene tuottamaan ATP:tä. Atsoksistrobiini tehoaa useisiin sienipatogeeneihin. Atsoksistrobiinin myrkyllisyys ihmisille ja muille nisäkkäille sekä mehiläisille on vähäistä.

Valmistus ja käyttö
Atsoksistrobiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa bentsofuranoni reagoi emäksisissä olosuhteissa metyyliformiaatin ja dimetyylikarbonaatin kanssa muodostaen metoksimetyleenibentsofuranonijohdannaisen. Seuraavassa vaiheessa tämä reagoi vaihtoesteröinnissä natriummetoksidin kanssa. Tässä reaktiossa muodostuva välituote reagoi 4,6-diklooripyrimidiinin kanssa ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu emäskatalysoitu reaktio o-syanofenolin kanssa. 

Atsoksistrobiinia käytetään fungisidina muun muassa vilja-, peruna-, hedelmä- ja viiniviljelmillä. Yhdiste on rekisteröity käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Intiassa ja Euroopan unionin alueella.

Lähteet

Sienentorjuntamyrkyt