Deksametasoni

Deksametasoni (C22H29O5F) on glukokortikoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa nivelreuman, astman ja allergisten oireiden hoitamiseen. Deksametasoni kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet
Deksametasoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Deksametasoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky dioksaaniliuoksessa on +77,5.

Valmistus
Deksametasonisynteesin lähtöaineena on 16α-metyyliprednisoloniasetaatti, joka dehydrataan, jolloin muodostuu kaksoissidos sykloheksaanirenkaaseen. Tämä yhdiste reagoi hypobromihapokkeen lähteen esimerkiksi natriumhypobromiitin kanssa muodostaen bromialkoholin. Käsiteltäessä tätä yhdistettä heikolla emäksellä esimerkiksi kaliumasetaatilla muodostuu epoksidi, joka reagoi vetyfluoridin kanssa deksametasoniksi.

Käyttö
Deksametasonin tulehdusta hillitsevät ja allergiaoireita lieventävät vaikutukset ovat potentimpia kuin monilla muilla glukokortikoideilla. Yhdiste on aihiolääke, joka metaboloituu vaikuttavaksi aineeksi maksassa. Esimerkiksi prednisoloniin verrattuna tulehdusta lievittävät vaikutukset ovat viisinkertaiset ja hydrokortisoniin verrattuna noin kolmekymmentäkertaiset. Deksametasonia voidaan käyttää muun muassa reuman, vaikeiden allergioiden, hyönteistenpistojen ja käärmenpuremien hoitamiseen, palovammojen hoitoon, vaikeiden astmakohtausten hoitoon, silmätulehdusten hoitoon, yhdessä muiden antiemeettien kanssa syöpähoidoista aiheutuvan pahoinvoinnin hoitoon, keskosten hengitysongelmien hoitoon ja valekuristustaudin hoitoon sekä Cushingin oireyhtymän diagnosointiin. Eläinlääketieteessä deksametasonia voidaan käyttää tulehdustilojen ja autoimmuunisairauksien hoitoon. Aineen vaikutus perustuu glukokortikoidireseptoreihin sitoutumiseen, minkä vuoksi prostaglandiinien ja leukotrieenien biosynteesi estyy. Deksametasoni kuuluu pitkävaikutteisiin glukokortikoideihin. Deksametasonia käytetään usein asetaattiesterinä tai fosfaatti- tai isonikotinaattisuolana.

Kesäkuussa 2020 uutisoitiin, että deksametasonilla oli saatu merkittäviä tuloksia koronaviruksen aiheuttaman covid-19-taudin lääkehoidossa Oxfordin yliopiston tekemässä tutkimuksessa. Raportin mukaan deksametasonista oli hyötyä vakavista hengitystietulehduksen oireista kärsivillä covid-19-potilailla, kun taas lievempiin oireisiin deksametasonilla ei näyttänyt olevan vaikutusta. Lääkettä annetaan tablettimuodossa niille potilaille jotka eivät ole tehohoidossa, ja laskimonsisäisesti tehohoidossa oleville potilaille. Koronavirustartunnan saanutta Yhdysvaltain presidenttiä Donald Trumpia hoidettiin deksametasoni-lääkkeellä.

Kehitysmaissa maanviljelijät käyttävät käsikauppatuotteena saatavaa lääkettä karjan lihottamiseen.
Bangladeshissa lääkettä syötetään seksityöntekijöille. Se lisää ruokahalua ja saa prostituoidut lisäämään painoaan ja näyttämään terveemmiltä, sekä alaikäiset näyttämään vanhemmilta, mikä myös houkuttelee muodokkaammista naisista pitäviä asiakkaita.

Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä deksametasonin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat suolisto-oireet, unettomuus, keskosilla kasvuun ja kehitykseen liittyvät häiriöt, korkea verenpaine, lisämunuaisten toimintahäiriöt, euforia ja muut vaikutukset psyykeen, kuten yli-ihmistuntemus.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Dexamethasone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dexamethasone 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Dexamethasone 

Kortikosteroidit
Lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet