Proguaniili

Proguaniili eli klorguanidi tai kloroguanidi (C11H16N5Cl) on biguanideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä malarian estolääkityksenä. Proguaniili on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.

Ominaisuudet ja käyttö
Proguaniili on aihiolääke ja metaboloituu ihmisen maksassa vaikuttavaksi triatsiinirakenteiseksi yhdisteeksi. Proguaniili vaikuttaa inhiboimalla malarialoisioiden dihydrofolaattireduktaasia, minkä seurauksena malarialoisioiden tarvitseman foolihapon biosynteesi estyy. Yhdiste on tehokas erityisesti loision kehittyviä yksilöitä vastaan. Proguaniilia käytetään lähinnä malarian estolääkityksenä yhdessä klorokiinin tai atovakonin kanssa. Lääkitys aloitetaan muutama päivä ennen matkan alkua ja kestää noin viikon ajan matkan päättymisen jälkeen. Lääkkeen korkean hinnan vuoksi se on yleensä käytössä vain matkan ollessa lyhytkestoinen.

Haittavaikutukset
Proguaniili on yleisesti erittäin hyvin siedetty lääkeaine. Suurina annoksina haittavaikutuksia voivat olla pää- ja vatsakipu, huonovointisuus, ripulointi, ihottuma ja unettomuus.

Synteesi
Proguaniilia valmistetaan p-kloorianiliinista ja disyandiamidista, jotka reagoivat ensimmäisessä vaiheessa p-kloorifenyylidisyandiamidiksi. Tämä välituote reagoi toisessa vaiheessa isopropyyliamiinin kanssa proguaniiliksi.

Lähteet

Alkueläinlääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Malarialääkkeet