1,2-dikloorieteeni

1,2-dikloorieteeni (C2H2Cl2) on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden halogenoitujen yhdisteiden valmistukseen. 1,2-dikloorieteenin isomeeri on vinylideenikloridi eli 1,1-dikloorieteeni.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 1,2-dikloorieteeni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja monista muista alkeeneista poiketen cis-isomeeri on termodynaamisesti trans-isomeeria stabiilimpi. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla. 1,2-dikloorieteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja trans-isomeeri (CAS 156-60-5) on cis-isomeeria (CAS 156-59-2) reaktiivisempi. Poikkeuksellinen reaktio on epoksidaatiossa muodostuvan epoksidin toisiintuminen klooriasetyylikloridiksi. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. 1,2-dikloorieteeni muodostaa useita atseotrooppisia seoksia muun muassa veden ja etanolin kanssa. 1,2-on myrkyllistä hengitettynä ja imeytyy ihon läpi elimistöön. Altistumisesta aineelle voi seurata yskää, kurkkukipua, huimausta ja jopa tajuttomuus.

Valmistus ja käyttö 
1,2-dikloorieteeniä voidaan valmistaa klooraamalla etyyniä noin 40 °C:n lämpötilassa, kuumentamalla 1,1,2-trikloorietaania tai klooraamalla eteeniä kuparikloridin ja kaliumkloridin toimiessa katalyyttinä. Yhdisteen valmistus on kuitenkin vähäistä ja lähes kaikki käytetty 1,2-dikloorieteeni muodostuu muiden kloorattujen hiilivetyjen valmistuksen sivutuotteena.

1,2-dikloorieteeniä voidaan käyttää vahojen, hartsien, lakkojen ja termoplastisten muovien liuottimena. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena uutettaessa rasvoja, väriaineita ja hajustekomponentteja. Muita käyttökohteita ovat käyttö kylmäaineena, muiden halogenoitujen hiilivetyjen tai lääkeaineiden valmistus, metallien puhdistus ja lisäaineena polymeerivaahtojen valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-1,2-Dichloroethene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): trans-1,2-Dichloroethene 

Alkeenit