Isoftalonitriili

Isoftalonitriili eli 1,3-disyanobentseeni tai m-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi polymeerien monomeereja. Isoftalonitriili on ftalonitriilin ja tereftalonitriilin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa isoftalonitriili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin kuumaan veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin, dimetyyliformamidiin ja N-metyylipyrrolidoniin. Isoftalonitriilin reaktiot ovat tyypillisiä nitriileille. Sen aromaattinen rengas voidaan pelkistää tyydyttyneeksi, ja vedyttämällä voidaan myös pelkistää syanoryhmät aminoryhmiksi.

Valmistus ja käyttö
Isoftalonitriiliä valmistetaan m-ksyleenistä ammoksidaatioreaktiolla eli reaktiolla ammoniakin ja hapen kanssa. Reaktiossa käytetään katalyytteinä molybdeenin, vanadiinin ja antimonin oksidien seosta. Isoftalonitriilistä valmistetaan polyuretaanien valmistamiseen käytettäviä 1,3-bis(aminometyyli)bentseeniä ja diaminometaanisykloheksaania. Klooraus johtaa fungisidina käytettävään klorotaloniiliin eli tetrakloori-isoftalonitriiliin. Orgaanisen kemian synteeseissä sitä käytetään valmistettaessa nitriilejä karboksyylihapoista.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Nitriilit