M-Kloorianiliini

m-Kloorianiliini eli 3-kloorianiliini (C6H6ClN) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja maatalouskemikaaleja. m-Kloorianiliini on o- ja p-kloorianiliinien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-kloorianiliini on väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä, jonka väri tummenee ilman vaikutuksesta. Yhdiste on niukkaliukoista veteen ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin sekä happoliuoksiin. m-Kloorianiliini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista, mikä ilmenee ihon sinistymisenä.

Valmistus ja käyttö
m-Kloorianiliinia valmistetaan pelkistämällä m-kloorinitrobentseeniä vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa käytetään jalometalleja tai metallien sulfideja. Katalyytin joukkoon lisätään metallioksideja ehkäisemään kloorin korvautumista vedyllä pelkistyksen yhteydessä. Yhdiste myydään joko vapaana emäksenä tai hydrokloridisuolana.

m-Kloorianiliinia käytetään lähtöaineena lääkkeiden, atsoväriaineiden, rikkaruohomyrkkyjen ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa. Siitä tuotettavia kemikaaleja ovat muun muassa klooriprofaami, klorbromuroni, m-kloorifenoli ja Mordant Orange 4.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet