Glykolialdehydi

Glykolialdehydi (C2H4O2) on yksinkertaisin hydroksialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet 
Glykolialdehydi on huoneenlämpötilassa kiteistä väritöntä ainetta. Yhdisteellä on hieman makea maku. Aine liukenee hyvin veteen ja useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja pienemmässä määrin dietyylieetteriin. Monomeerina glykolialdehydi esiintyy lähinnä kaasumaisena. Kiinteänä glykolialdehydi esiintyy rengasrakenteisena dimeerinä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaanina. Vesiliuoksessa yhdiste on pääasiassa hydraattina, ja lisäksi esiintyy syklisiä dimeerejä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaania ja 2-hydroksimetyyli-4-hydroksi-1,3-dioksolaania ja pieniä määriä vetysitoutunutta glykolialdehydiä. Luonnossa yhdistettä esiintyy seljojen lehdissä.

Glykolialdehydi on suhteellisen hyvä pelkistin, ja se pelkistää muun muassa Fehlingin liuoksen ja ammoniakkia sisältävän hopeanitraattiliuoksen hapettuen glykolihapoksi. Emäksisissä olosuhteissa glykolihappo kondensoituu sokereiksi kuten tetrooseiksi ja heksooseiksi. Reaktiolla hydratsiinien kanssa muodostuu osatsoneja. Ihmiselimistössä glykoli hapettuu alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta glykolialdehydiksi, joka voi edelleen hapettua muun muassa glykolihapoksi, glyoksaaliksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi.

Valmistus 
Glykolialdehydiä muodostuu pieniä määriä formaldehydissä kalsiumkarbonaatin vaikutuksesta. Sitä voidaan valmistaa formaldehydin ja synteesikaasun välisellä reaktiolla 150 °C:n lämpötilassa rodiumin katalysoimana tai hapettamalla vinyyliasetaattia vetyperoksidilla osmiumtetroksidin läsnä ollessa.

Glykolialdehydi avaruudessa ja elämän alkuperä 

Glykolialdehydiä on havaittu avaruudessa tähtienvälisessä aineessa ja vuonna 2012 ensimmäisen kerran myös suhteellisen lähellä auringonkaltaista tähteä tähden kaasu- ja pölykehässä. Glykolialdehydi reagoi formaldehydin kanssa tähtien lähistöllä muodostaen sokereita kuten riboosia, ja glykolialdehydi myös katalysoi tätä niin kutsuttua formoosireaktiota. Näitä reaktioita pidetään tärkeinä elämän alkuperää koskevissa teorioissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Glycolaldehyde 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glycolaldehyde 

Aldehydit
Primääriset alkoholit