Hydroksipivaldehydi

Hydroksipivaldehydi (C5H10O2) on alifaattinen aldoleihin eli hydroksialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa polymeerejä ja lääkeaineita.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa hydroksipivaldehydi on värittömiä kiteistä. Nestemäisenä yhdiste dimeroituu helposti 1,3-dioksaanijohdannaiseksi. 

Hydroksipivaldehydiä valmistetaan formaldehydin ja isobutyraldehydin välisellä aldoliadditiolla. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää alkali- tai maa-alkalimetallien hydroksideja tai karbonaatteja, tertiäärisiä amiineja tai emäksisiä ioninvaihtohartseja. Hydroksipivaldehydi erotetaan uuttamalla dibutyylieetterin avulla. Suuri osa muodostetusta hydroksipivaldehydistä pelkistetään polymeerien valmistuksessa käytettäväksi neopentyyliglykoliksi. Pelkistys voidaan suorittaa käyttämällä formaldehydiä, jolloin kyseessä on Cannizzaro-reaktio tai vedyttämällä käyttäen katalyyttinä koboltti-, kupari- tai nikkelisuoloja tai kromiitteja. Hydroksipivaldehydistä voidaan valmistaa lisäksi Tishchenko-reaktiolla niin ikään polymeerien valmistukseen käytettävää hydroksipivalyylihydroksipivalaattia ja lääkeaineiden valmistukseen käytettävää pantolaktonia.

Lähteet

Aldehydit