Syanuurihappo

Syanuurihappo (C3H3N3O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa desinfiointiaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja etanoliin sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa syaanihapoksi. Syanuurihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen pH on 4,8. Ammoniakin kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen melamiinia ja kloorin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.

Valmistus ja käyttö
Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran Carl Scheele vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan urean kuivatislauksella noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu biureettia, triureettia, melamiinia, ammelidia (C3H4N4O2) ja ammeliinia (C3H5N5O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös syanuurikloridin hydrolyysillä.

Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-altaitten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten hypokloriitteja. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia melamiinisyanuraattia käytetään palonestokemikaalina muun muassa polyamidimuoveissa. Lisäksi sitä käytetään polyuretaanien ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): Cyanuric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyanuric acid 
ChemBlink: Cyanuric acid 
Inchem: Isocyanuric acid N°: 108-80-5  (pdf) 

Hapot
Heterosykliset yhdisteet