Metyylisyklopentadienyylimangaanitrikarbonyyli

Metyylisyklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyyli eli MMT (C9H7MnO3) on mangaanin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polttoaineissa lisäaineena estämään nakutusta.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metyylisyklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyyli on oranssinväristä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta on liukoista moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteessä mangaani on poikkeuksellisesti hapetusluvulla +I ja ligandeina on metyylisyklopentadieeni ja kolme karbonyyliligandia.

Valmistus ja käyttö
Metyylisyklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyyliä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Esimerkiksi mangaani(II)kloridin reaktio syklopentadienyylimagnesiumin kanssa muodostaen manganoseenia, joka reagoi hiilimonoksidin kanssa syklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyyliksi, joka voidaan metyloida Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla metyylisyklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyyliä. Toinen tapa on metyylisyklopentadieenin tai sen dimeerin johtaminen sulaan natriummetalliin diglyymiliuoksessa, jolloin muodostuu natriummetyylisyklopentadienidiä. Tämä välituote reagoi mangaanikloridin kanssa metyylimanganoseeniksi, joka reagoi hiilimonoksidin kanssa tuotteeksi. Tuote puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa.

Metyylisyklopentadienyyli­mangaanitrikarbonyylin nakutusta estävät ominaisuudet löydettiin vuonna 1954 ja sitä voidaan käyttää lisäaineena polttomoottoreissa. Vaikka yhdiste ei ole yhtä myrkyllinen ihmisille ja ympäristölle kuin tetraetyylilyijy on sen käyttö ollut melko rajoitettua ja vähäistä. Ympäristöriskien vuoksi monet autonvalmistajat ovat kieltäneet aineen käytön valmistamissaan ajoneuvoissa ja nykyään sitä ei käytetä enää kehittyneissä maissa Euroopassa, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Japanissa. Yhdistettä lisättiin polttoaineisiin siten, että mangaanin määrä oli tyypillisesti 16,5 mg/l.

Lähteet

Aiheesta muualla

Mangaaniyhdisteet
Organometalliyhdisteet