Kloraniili

Kloraniili (C6Cl4O2) on kloorattuihin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja fungisidina.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kloraniili on kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Emäksisten liuosten vaikutuksesta se hydrolysoituu kloraniilihapoksi. Kloraniili liukenee hyvin dietyylieetteriin ja vähäisessä määrin etanoliin, kloroformiin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa kloraniilia noin 80 °C:n lämpötilaan se sublimoituu. Kloraniili ärsyttää, ihoa, silmiä ja hengitysteitä

Valmistus ja käyttö 
Kloraniilia valmistetaan klooraamalla fenolia tai kloorifenoleja. Reaktiossa muodostuva heksakloorifenoli hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa kloraniiliksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 1,4-bentsokinonin ja vetykloridin välisellä reaktiolla. Kloraniilia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena ja väriaineiden valmistuksen lähtöaineena. Lisäksi sitä voidaan käyttää pH:n mittauksessa käytettävien elektrodien valmistukseen ja fungisidina.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chloranil 
ChemBlink: Chloranil 

Orgaaniset yhdisteet