Oksetaani

Oksetaani on neliatominen heterosyklinen yhdiste, jonka molekyylikaava on C3H6O. Siitä käytetään myös nimiä 1,3-propyleenioksidi, 1,3-epoksipropaani ja trimetyylioksidi. Se on väritön neste, jolla on miellyttävä, aromaattinen tuoksu. Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät oksetaanirenkaan, voidaan kutsua oksetaaneiksi.

Valmistus
Oksetaania voidaan valmistaa esimerkiksi antamalla kaliumhydroksidin reagoida 3-kloropropyyliasetaatin kanssa 150 °C lämpötilassa.

Tässä reaktiossa oksetaanin saanto on noin 40%, koska reaktiossa voi syntyä monenlaisia sivutuotteita. Muita tapoja valmistaa oksetaanirengas ovat Paternò–Büchi -reaktio, diolin syklisoituminen, tai kuusiatomisen, syklisen karbonaattiesterin dekarboksylaatio.

Paklitakseli
 
Paklitakseli on esimerkki luonnossa esiintyvästä molekyylistä, jossa on oksetaanirengas. Sitä käytetään monien syöpätyyppien hoidossa solunsalpaajana. Molekyylin oksetaanirenkaalla on tärkeä rooli paklitakselin sitoutumisessa syöpäsolujen tubuliineihin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemSpider: Oxetane 
Oxetane synthesis 

Heterosykliset yhdisteet