M-Hydroksiasetofenoni

m-Hydroksiasetofenoni eli 3-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. m-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja p-hydroksiasetofenonit.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Huoneenlämpötilassa m-hydroksiasetofenoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kuumaan veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, halogenoituihin hiilivetyihin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,59.

m-Hydroksiasetofenoni on komponentti kanadanmajavan erittämässä hausteessa ja toimii yhtenä aktiivisista feromoneista hausteessa. Ainetta muodostuu myös robustakahvin papuihin voimakkaan paahdon aikana ja pitoisuus on tyypillisesti 0,4–0,5 ppm.

Valmistus ja käyttö 
m-Hydroksiasetofenonin synteesin lähtöaine on m-aminoasetofenoni. Tästä yhdisteestä muodostetaan diatsoniumsuola, joka hydrolysoidaan m-hydroksiasetofenoniksi.

m-Hydroksiasetofenonia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa fenoprofeenia, etilefriiniä, norfenefriiniä ja pyriminobaakki-metyyliä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Pherobase: Semiochemical - 3-acetylphenol 
ChemBlink: 3'-Hydroxyacetophenone 

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit