Asetovanilloni

Asetovanilloni eli aposyniini (C9H10O3) on aromaattisiin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa sekä orgaanisissa synteeseissä sekä lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi lääketieteessä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Asetovanilloni on huoneenlämpötilassa valkoisia neulamaisia kiteitä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Sillä on heikko vaniljankaltainen tuoksu.

Asetovanillonia esiintyy useissa kasveissa. Sitä on eristetty muun muassa oleanterikasveihin kuuluvien hoikkapuikkojen (Apocynum) lajeista kuituhoikkapuikosta (A. cannabinum) ja kuismahoikkapuikosta (A. androsaemifolium), iiriksistä (Iris), maksajuuresta (Picrorhiza kurrooa) ja pensaspionista (Paeonia suffruticosa).

Valmistus ja käyttö 
Asetovanillonia voidaan valmistaa guajakolin ja asetyylikloridin, etikkahappoanhydridin tai etikkahapon välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Reaktiota katalysoivat Lewis-hapot. Toinen tapa on guajakyyliasetaatin Fries-toisiintuminen. Yhdistettä muodostuu myös ligniinistä emäskäsittelyllä ja sitä esiintyy pieniä määriä ligniinistä valmistetun vanilliinin joukossa.

Asetovanillonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden aromaattisten hydroksiketonien valmistamiseen. Asetovanilloni on NADPH-oksidaasin inhibiittori ja NADPH-oksidaasilla on suuri merkitys superoksidiradikaalien muodostumisessa elimistössä. Tämän vuoksi yhdistettä tutkitaan muun muassa tulehdusta hoitavana yhdisteenä ja antioksidanttina.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetovanillone 
Yeast Metabolome Database (YMDB): Acetovanillone 
ChemBlink: Acetovanillone 
Liber Herbarum II: Luettelo asetovanillonia sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Acetovanillone 
Pherobase: Floral Compound - acetovanillone 
Pherobase: Semiochemical - acetovanillone 

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit