Strofantiini

Strofantiini tai κ-strofantosidi (C42H64O19) on steroidirakenteisiin glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aiemmin yhdistettä on käytetty lääketieteessä digitaliksen tavoin.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
Huoneenlämpötilassa strofantiini on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta ja voimakkaasti hygroskooppista. Yhdiste liukenee veteen ja etanolin ja veden seoksiin. Vähäisissä määrin strofantiini liukenee myös dietyylieetteriin ja kloroformiin. Strofantiinin rakenteessa aglykonina on strofantidiini ja sokeriosana on kymaroosi ja kaksi glukoosimolekyyliä. Maultaan yhdiste on karvas. Strofantiini on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +14.

Strofantiini on strofantteihin kuuluvan kasvin Strophanthus kombe pääasiallinen glykosidi, ja sen osuus kasvin glykosideista on noin 80 %. Strofantiinista voi muodostua entsymaattisen hydrolyysin jälkeen myös muita glykosideja. Glukosidaasi -entsyymi hajottaa glukoosimolekyylien väisen glykosidisidoksen, jolloin muodostuu κ-strofantosidi-β, jossa sokeriosana on glukoosin ja kymaroosin muodostama disakkaridi strofantobioosi. Strofantobiaasi hydrolysoi tämän kymariiniksi ja glukoosiksi. Strofantiini on niin kutsuttu sydänglykosidi ja sitä on aiemmin käytetty sydämen vajaatoiminnan hoitoon, mutta aine on hyvin myrkyllistä.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet