Etaaniditioli

Etaaniditioli eli 1,2-etaaniditioli (C2H6S2) on tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja luonnonkumin käsittelyssä.

Ominaisuudet
Etaaniditioli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdisteellä on erittäin voimakas ja luotaantyöntävän paha ominaishaju, joka on aistittavissa jopa erittäin pieninä pitoisuuksina. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Etaaniditioli on myrkyllistä ja sille altistumisesta voi aiheutua pääkipua, rintakipua ja huonovointisuutta.

Valmistus ja käyttö
Etaaniditiolia valmistetaan 1,2-dikloorietaanin ja natriumvetysulfidin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on etanolin, tiourean ja 1,2-dibromietaanin välinen reaktio ja muodostuvan etyleenidi-isotiuroniumbromidin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa.

Etaaniditiolia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi karbonyyliyhdisteiden kuten aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen rengasrakenteisen tioasetaalin. Tämä on synteeseissä usein käytetty suojaryhmä. Yhdistettä voidaan käyttää myös pelkistimenä. Yhdistettä voidaan myös käyttää luonnonkumin valmistusprosesseissa.

Lähteet

Tiolit