O-Nitroanisoli

o-Nitroanisoli eli 2-nitroanisoli (C7H7NO3) on nitrattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä. o-Nitroanisoli on m- ja p-nitroanisolien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-nitroanisoli on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. o-Nitroanisoli on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista vereen, mistä seurauksena on ihon muuttuminen sinertäväksi. Yhdiste voi olla karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö
o-Nitroanisolia voidaan valmistaa nitraamalla anisolia, mutta tässä reaktiossa muodostuu huomattava määrä myös p-nitroanisolia. Selektiivisempi tapa on o-kloorinitrobentseenin reaktio emäksisessä metanoliliuoksessa. o-Nitroanisolista valmistetaan muita yhdisteitä kuten o-anisidiinia, atsovärejä ja lääkeaineita.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet