Tert-butyylidimetyylisilyylikloridi

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi eli tert-butyylidimetyylikloorisilaani (C6H15SiCl) on silaaneihin kuuluva piitä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ja hygroskooppista ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja dikloorimetaaniin.

Valmistus
tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia voidaan valmistaa kloorin ja tert-butyylidimetyylisilaanin välisellä reaktiolla..

tert-Butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään liittämään karboksyylihappoihin, alkoholeihin, fenoleihin, amiineihin ja tioleihin suojaryhmäksi tert-butyylidimetyylisilyyliryhmä ja katalyyttinä käytetään imidatsolia tai 4-dimetyyliaminopyridiiniä. Tämä ryhmä on hyvin steerisesti estynyt, minkä vuoksi suojatut ryhmät eivät reagoi epätoivotulla tavalla. Suojaus voidaan purkaa tetrabutyyliammoniumfluoridin avulla. tert-Butyylidimetyylisilyyliryhmän vakauden vuoksi tert-butyylidimetyylisilyylikloridia käytetään myös suhteellisen stabiilien silyylienolieettereiden, keteenien ja keteeniasetaalien valmistamiseen. Näillä yhdisteillä on käyttöä orgaanisten synteesien välituotteina.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet
Piiyhdisteet