Streckerin aminohapposynteesi

Streckerin aminohapposynteesi on sarja kemiallisia reaktioita, joissa aldehydi tai ketoni reagoi ammoniakin tai ammoniumsuolan ja vetysyanidin tai syanidisuolan kanssa muodostaen aminohapon. Streckerin aminohapposynteesi on teollisestikin tärkeä menetelmä aminohappojen valmistamiseen. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen kemistin Adolph Streckerin mukaan ja hän raportoi reaktion ensimmäisen kerran vuonna 1850.

Reagenssit ja mekanismi
Streckerin aminohapposynteesi tapahtuu useille niin alifaattisille kuin aromaattisillekin aldehydeille ja ketoneille. Alun perin Strecker käytti reaktiossa ammoniakkia ja vetysyanidia, mutta nykyisin käytetään ammoniumkloridia tai orgaanisia ammoniumsuoloja ja syanidisuoloja esimerkiksi natriumsyanidia. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa ammoniakki tai amiini reagoi nukleofiilisella additioreaktiolla karbonyyliryhmän hiiliatomin kanssa. Näin muodostuu aminoalkoholi, josta eliminoituu vettä. Veden aliminoitumisen seurauksena muodostuu imiini. Nukleofiilinen syanidi-ioni reagoi elektrofiilisen imiinin kanssa additioreaktiolla ja tuotteena muodostuu aminonitriili. Tämä aminonitriili hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aminohapoksi.

Streckerin aminohapposynteesi on tärkeä muun muassa glutamiinihapon, lysiinin ja metioniinin teollisessa valmistuksessa. Reaktiosta on kehitetty myös asymmetrisiä versioita käyttämällä kiraalisia ammoniumsuoloja tai kiraalisia katalyyttejä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Orgaaniset reaktiot