Ropivakaiini

Ropivakaiini (C17H26N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutteena.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa ropivakaiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivinen, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on -82. Ropivakaiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti bupivakaiinia, ja ainoa eroa rakenteessa on, että bupivakaiinin butyyliryhmä on korvattu propyyliryhmällä. Puudutusteholtaan ropivakaiini on hieman bupivakaiinia heikompi, mikä johtuu ropivakaiinin hieman heikommasta rasvaliukoisuudesta. Toisaalta ropivakaiinin aiheuttamat toksiset sydänvaikutukset ja keskushermoston sivuvaikutukset ovat huomattavasti vähäisemmät kuin bupivakaiinilla. Ropivakaiini on korvannut bupivakaiinia erityisesti epiduraalipuudutuksissa, joissa lääkeaineen pitoisuus on suuri. Ropivakaiini aiheuttaa puudutukset sitoutumalla natriumkanaviin, mikä estää hermoimpulssien kulun. Ainetta käytetään useimmiten sen hydrokloridisuolana.

Valmistus ja käyttö
Ropivakaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa (S)-pipekoliinihappo reagoi 2,6-ksylidiinin kanssa muodostaen amidin. Tämä välituote alkyloidaan bromipropaanin avulla, jolloin muodostuu ropivakaiinia.

Lähteet

Puudutteet
Piperidiinit
Obstetriikka