Metyylijasmonaatti

Metyylijasmonaatti (C13H20O3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on jasmonihapon ja metanolin esteri. Yhdisteellä on merkittävä rooli kasvihormonina kasvinsyöjiä vastaan. Metyylijasmonaattia käytetään hajusteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, biologinen rooli ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa metyylijasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä kukkaismainen tuoksu. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Metyylijasmonaatti on optisesti aktiivinen yhdiste.

Ensimmäisen kerran metyylijasmonaattia eristettiin aitojasmiinin (Jasminum grandiflorum) kukista 1960-luvulla. Tämän jälkeen sitä on eristetty monista muistakin kasveista. Kasvit muodostavat yhdistettä lähtien linoleenihaposta. Linoleenihaposta muodostuu syklisoitumisien ja hapettumisien seurauksena jasmonihappoa, jolle siirretään metyyliryhmä S-adenosyylimetioniinilta ja tuotteena muodostuu metyylijasmonaattia. Metyylijasmonaatti kiihdyttää kasvin hedelmien kypsymistä ja lehtien putoamista syksyllä. Sitä erittyy myös silloin kuin kasvi vahingoittuu, esimerkiksi kasvinsyöjien syödessä lehtiä. Metyylijasmonaatti laukaisee kasvinsyöjiä vastaan suunnattuja puolustusmekanismeja, esimerkiksi eräiden proteinaasien tuotantoa. Metyylijasmonaatti toimii myös viestimolekyylinä kasvien välillä. Yhden kasvin vapauttaessa suuria määriä metyylijasmonaattia sitä haihtuu ympäristöön ja muutkin lähistöllä olevat kasvit alkavat tuottaa kasvinsyöjiltä suojaavia yhdisteitä.

Metyylijasmonaattia käytetään ainesosana hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin tuoksua. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Methyl jasmonate 
Food Component Database (FooDB): Methyl jasmonate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methyl jasmonate 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Methyl-jasmonate 
Pherobase: Floral Compound - methyl cis-jasmonate 
Pherobase: Semiochemical - methyl cis-jasmonate 

Esterit