Mitotaani

Mitotaani (C14H10Cl4) on kloorattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lisämunuaiskuorten kasvainten ja Cushingin oireyhtymän hoidossa.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
Mitotaani on huoneenlämpötilassa kiteistä kiinteää ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee etanoliin, tetrakloorimetaaniin ja hiilivetyihin. Mitotaani metaboloituu maksassa hydroksyloiduksi johdannaiseksi, josta muodostuu edelleen happokloridijohdannainen. Nämä aineenvaihduntatuotteet sitoutuvat lisämunuaisen kuorikerrokseen ja estävät steroidihormonien kuten pregnenolonin ja kortisolin synteesiä. Synteesin estyminen johtuu hydroksyloivien entsyymien ja kolesterolin sivuketjua hajottavien entsyymien inhibitiosta. Mitotaania käytetään erityisesti laajalle levinneen lisämunuaisen syövän hoidossa ja silloin kuin kasvain tuottaa runsaasti steroidihormoneja. Sen lisäksi käytetään leikkaushoitoa ja muita solunsalpaajia esimerkiksi streptotsosiinin, etoposidin, doksorubisiinin ja sisplatiinin kanssa.

Mitotaanilla on useita haittavaikutuksia. Tyypillisiä ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa anoreksiaa. Mitotaanihoidon aikana kortisolin biosynteesi vähenee, minkä vuoksi potilaiden tulee ottaa kortisolilisää. Mitotaani voi aiheuttaa myös neurologisia haittavaikutuksia, jotka voivat ilmetä muun muassa dysartriana, unettomuutena ja huimauksena. Jopa hieman yli neljänneksellä potilaista haittavaikutukset ovat niin vakavia, että hoito joudutaan keskeyttämään.

Mitotaania valmistetaan 2,2-dikloori-1-(o-kloorifenyyli)etanolin ja klooribentseenin välisellä reaktiolla rikkihapon toimiessa katalyyttinä.

Lähteet

Lääkkeet