Pentaklooribentseeni

Pentaklooribentseeni (C6HCl5) on kloorattuihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty muiden yhdisteiden valmistamiseen ja palonestoaineena, mutta aineen käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa pentaklooribentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa bentseeniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Pentaklooribentseeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja se voidaan esimerkiksi kloorata tai nitrata. Emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu tetrakloorifenoleiksi. Yhdiste voi olla myrkyllistä maksalle ja voi olla haitallista eläinten lisääntymiselle. Pentaklooribentseeni kertyy ravintoketjussa erityisesti vesieliöihin.

Valmistus ja käyttö 
Pentaklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä. Reaktiossa syntyy tuoteseos, josta pentaklooribentseeni erotetaan tislaamalla ja kiteyttämällä. Pentaklooribentseeniä on käytetty palonestoaineena, fungisidina sekä kvintotseeniin valmistamiseen. Pentaklooribentseenin käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.

Lähteet 

Aromaattiset yhdisteet