Asetoheksamidi

Asetoheksamidi (C15H20SN2O4) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa asetoheksamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen ja dietyylieetteriin käytännöllisesti katsoen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin, pyridiiniin ja vähäisessä määrin etanoliin ja kloroformiin. Asetoheksamidia voidaan käyttää aikuistyypin diabeteksen hoidossa ja se kuuluu niin kutsuttuihin ensimmäisen sukupolven sulfonyyliurealääkkeisiin. Aineen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista ja lisää perifeeristen solujen herkkyyttä insuliinille. Yhdiste metaboloituu maksassa aineenvaihduntatuotteiksi, jotka ovat myös lääkeaineina aktiivisia.

Haittavaikutukset
Yleensä asetoheksamidin aiheuttavat haittavaikutukset ovat lieviä ja häviävät lääkkeen käytön lopettamisen jälkeen. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat muun muassa liian alhainen varensokeritaso, pääkipu, huonovointisuus, oksentelu, ripuli, makuaistin häiriöt, ummetus, painon kasvaminen ja allergiset reaktiot.

Valmistus
Asetoheksamidisynteesin ensimmäisessä vaiheessa p-aminoasetofenonista muodostetaan diatsoniumsuola reaktiolla natriumnitriitin kanssa. Tämä diatsoniumsuola reagoi rikkidioksidin ja kupari(I)kloridin kanssa, jolloin muodostuu sulfonyylikloridijohdannainen. Johdannainen reagoi ammoniakin kanssa muodostaen sulfonamidin. Synteesin viimeisessä vaiheessa sulfonamidin aminoryhmä reagoi sykloheksyyli-isosyanaatin kanssa asetoheksamidiksi.

Lähteet

Lääkkeet
Kaliumkanavan salpaajat