Homoseriini

Homoseriini (C4H9NO3) on ei-proteinogeenisiin aminohappoihin eli proteiinisynteesiin osallistumattomiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja bakteereissa osana eräiden aminohappojen biosynteesiä. Homoseriinin rakenne poikkeaa seriinistä siten, että homoseriinissä on yksi CH2-yksikkö enemmän.

Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli 
Huoneenlämpötilassa homoseriini on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee erittäin hyvin veteen. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen luonnossa esiintyvän enantiomeerin S-homoseriinin eli L-homoseriinin (CAS 672-15-1) ominaiskiertokyky 5 M vesiliuoksessa on -8,8. R-homoseriinin (CAS 6027-21-0) ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +8,8.
Homoseriinin raseemisen seoksen eli DL-homoseriinin CAS-numero on 1927-25-9.

Eliöt, jotka kykenevät tuottamaan homoseriiniä valmistavat sitä aspartaattisemialdehydistä homoseriinidehydrogenaasin katalysoimana. Homoseriinistä muodostuu treoniinia homoseriinikinaasin ja treoniinisyntaasin katalysoimana. Treoniinista voi muodostua edelleen isoleusiinia, joten homoseriini on myös isoleusiinin esiaste. Homoseriini on myös kolmannen aminohapon metioniinin biosynteesin esiaste. Kasveissa homoseriinistä muodostuu fosfohomoseriiniä homoseriinikinaasin katalysoimana ja tämä johdannainen kondensoituu kysteiinin kanssa kystationiiniksi, josta muodostuu edelleen metioniinia. Bakteereissa homoseriinistä muodostuu sen sijaan O-asetyylihomoseriiniä homoseriini-O-asetyylitransferaasin katalysoimana tai O-sukkinyylihomoseriiniä homoseriini-O-sukkinyylitransferaasin katalysoimana ja näistä välivaiheista muodostuu useamman vaiheen jälkeen metioniinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: L-homoserine 
Human Metabolome Database (HMDB): L-Homoserine 
DrugBank: L-Homoserine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Homoserine 
PubChem: D-Homoserine 

Aminohapot