Isoeugenoli

Isoeugenoli (C10H12O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja sitä käytetään hajusteiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Isoeugenoli on eugenolin isomeeri.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa isoeugenoli on väritöntä tai vaaleankeltaista voimakkaasti neilikalta tuoksuvaa nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi kiteinen aine. Isoeugenoli liukenee vähäisessä määrin veteen ja enemmän moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Isoeugenoli voidaan pelkistää katalyyttisesti vedyttämällä dihydroeugenoliksi tai hapettaa vanilliiniksi. Isoeugenoli on heikosti hapan yhdiste.

Luonnossa isoeugenolia esiintyy muun muassa neilikassa, muskottipähkinässä ja tuoksuilangiassa.

Valmistus ja käyttö 
Tyypillisin tapa valmistaa isoeugenolia on kuumentaa eugenolia emäksisissä olosuhteissa, jolloin kaksoissidoksen paikka vaihtuu ja eugenoli isomeroituu isoeugenoliksi. Isomeroitumiskatalyytteinä voidaan käyttää myös eräitä rutenium- tai rodiumyhdisteitä. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on lähteä guajakolista ja propanaalista.

Isoeugenolia voidaan käyttää hajusteissa, joihin se tuo neilikankaltaista kukkaista ja mausteista tuoksua. Toinen yleinen käyttötarkoitus on muiden orgaanisten yhdisteiden valmistus. Isoeugenolista saadaan muun muassa metyyli-isoeugenolia ja propenyyliguaetolia. Aikaisemmin isoeugenolin hapetus oli tärkein vanilliinin valmistusmenetelmä, mutta sen ongelmana olivat huonot saannot ja yhdisteen esiintyminen luonnossa suhteellisen pieninä pitoisuuksina. Isoeugenolista voidaan saada vanilliinia myös bioteknillisillä menetelmillä. Yhdiste voi aiheuttaa hajusteallergiaa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Isoeugenol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Isoeugenol  
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isoeugenol 
ChemBlink: Isoeugenol 
Human and Environmental Risk Assessment on ingredients of Household Cleaning Products (HERA): Isoeugenol  (pdf)
Food Component Database(FooDB): (E)-Isoeugenol 
Food Component Database(FooDB): (Z)-Isoeugenol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Isoeugenol 
Pherobase: Floral Compound - isoeugenol 
Pherobase: Floral Compound - E-isoeugenol 
Pherobase: Semiochemical - isoeugenol 

Fenolit