Tetrabutyyliammoniumfluoridi

Tetrabutyyliammoniumfluoridi eli TBAF (C16H36NF) on tetrabutyyliammoniumkationien ja fluoridi-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa fluorausreagenssina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa tetrabutyyliammoniumfluoridi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin ja dimetyylisulfoksidiin. Tetrabutyyliammoniumfluoridi on erittäin voimakkaasti hygroskooppista ja se esiintyy muun muassa kidevedellisenä trihydraattina (C16H36NF·3H2O). Kidevettä ei voi poistaa yhdisteestä tavalliseen tapaan kuumentamalla alhaisessa paineessa. Tämä johtuu siitä, että fluoridi-ioni on niin vahvasti emäksinen, että se vastaanottaa protonin tetrabutyyliammoniumkationilta. Tämä johtaa eliminaatioreaktioon, jossa muodostuu tributyyliamiinia ja 1-buteenia.

Valmistus ja käyttö
Tetrabutyyliammoniumfluoridia voidaan valmistaa tetrabutyyliammoniumbromidin ja vetyfluoridin välisellä halogeeninvaihtoreaktiolla tai tetrabutyyliammoniumhydroksidin ja vetyfluoridin vesiliuoksien välisellä reaktiolla. Kidevedetöntä yhdistettä valmistetaan heksafluoribentseeniin ja tetrabutyyliammoniumsyanidin välisellä reaktiolla tetrahydrofuraaniliuoksessa.

Tetrabutyyliammoniumfluoridilla on useita käyttökohteita orgaanisen kemian synteeseissä. Sitä käytetään muun muassa poistamaan molekyyleistä suojaryhminä toimivia silyyliryhmiä, fluoraamaan alkyylihalogenideja ja alkoholeja, emäksenä ja fluoridi-ionin lähteenä.

Lähteet

Ammoniumyhdisteet
Fluoridit