Mantelonitriili

Mantelonitriili eli mandelonitriili (C8H7NO) on aromaattisiin syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa muiden yhdisteiden synteesiin.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Huoneenlämpötilassa mantelonitriili on puhtaina enantiomeereina keltaista tai väritöntä kiteistä ainetta ja raseemisena seoksena kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu happamien liuosten vaikutuksesta mantelihapoksi ja vetysyanidiksi. Mantelohappo liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Kuumennettaessa sitä noin 170 °C:n lämpötilaan se hajoaa bentsaldehydiksi ja vetysyanidiksi. Mantelonitriili on optisesti aktiivinen ja sen R(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky bentseeniliuoksessa on +43,75°.

Luonnossa mantelonitriiliä esiintyy osana useita glykosideja, joita on erityisesti luumun, persikan, aprikoosi, mantelin ja karvasmantelin lehdissä, nupuissa ja siemenissä. Tällaisia ovat muun muassa amygdaliini, prunasiini ja sambunigriini. Eräät kovakuoriaiset ja tuhatjalkaiset ruiskuttavat saalistajiensa päälle mantelonitriiliä sisältävää nestettä. Saalistajien entsyymit hydrolysoivat mantelonitriilin bentsaldehydiksi ja vetysyanidiksi, joka on erittäin myrkyllistä.

Valmistus ja käyttö 
Mantelonitriiliä valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1832 ja se on ensimmäinen koskaan syntetisoitu syanohydriini. Yhdistettä voidaan tuottaa bentsaldehydin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla tai muodostamalla ensin bentsaldehydistä sen vetysulfiittiadditiotuote, joka reagoi natriumsyanidin kanssa muodostaen mantelonitriiliä.

Mantelonitriiliä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi mantelihapon valmistamiseen. Aikaisemmin mantelonitriilin 5 massaprosenttista vesi- ja etanoliliuosta käytettiin flunssan oireiden hoitoon karvasmanteliveden nimellä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Pherobase: Semiochemical - mandelonitrile 

Nitriilit