2-aminopyridiini

2-Aminopyridiini (C5H7N) on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa esimerkiksi lääkkeitä ja väriaineita.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-aminopyridiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se on hyvin vesiliukoista ja liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä esiintyy imiini-enamiinitautomeriaa. 2-Aminopyridiinin liuokset ovat emäksisiä. Yhdiste reagoi elektrofiilien kanssa olosuhteista riippuen joko renkaan tai aminoryhmän typpiatomilla. 2-Aminopyridiini voi reagoida myös elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. 2-Aminopyridiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Sille altistuminen voi aiheuttaa kouristuksia ja muita keskushermostoperäisiä vaikutuksia.

Valmistus ja käyttö
2-Aminopyridiiniä valmistetaan pyridiinin ja natriumamidin välisellä niin kutsutulla Tšitšibabin-reaktiolla. Sitä käytetään väriaineiden, maatalouskemikaalien ja lääkeaineiden esimerkiksi sulfapyridiinin, tripelennamiinin, piroksikaamin ja tenoksikaamin synteeseissä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Pyridiinit