2-vinyylipyridiini

2-vinyylipyridiini (C7H7N) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian teollisuudessa erityisesti polymeerien monomeerinä. 2-vinyylipyridiini on 4-vinyylipyridiinin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-vinyylipyridiini on väritöntä nestettä, jolla on sille ominainen pistävä haju. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Se polymeroituu itsestäänkin helposti, minkä vuoksi sen joukkoon lisätään polymeroitumista estäviä aineita. 2-vinyylipyridiinin vinyyliryhmä on voimakkaasti elektrofiilinen johtuen pyridiinirenkaan typpiatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä. Yhdiste reagoi monien nukleofiilien, esimerkiksi halogeenien, kanssa additioreaktioilla. Vinyyliryhmä voidaan pelkistää vedyttämällä etyyliryhmäksi. 2-vinyylipyridiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Sille altistumisesta voi seurata pääkipua, yskää, huonovointisuutta, kurkkukipua ja hermostuneisuutta. Iholle joutuessaan se voi aiheuttaa syövytysvammoja.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran 2-vinyylipyridiiniä valmistettiin vuonna 1887. Tyypillisin tapa yhdisteen synteesiin on 2-metyylipyridiinin ja formaldehydin välinen reaktio. Happojen vaikutuksesta näiden additiotuotteesta eliminoituu vettä ja muodostuu 2-vinyylipyridiiniä. Reaktio tapahtuu 150–200 °C:n lämpötilassa ja tuote puhdistetaan tislaamalla.

Vaihtoehtoinen valmistusmenetelmä on akryylinitriilin ja etyynin välinen reaktio. Katalyyttinä toimii syklopentadienyyli(1,5-syklo-oktadienyyli)koboltti.

2-vinyylipyridiinin vuosittainen tuotanto on noin 3 000 tonnia. Suurin osa tuotetusta yhdisteestä käytetään polymeerien valmistamiseen ja yhdiste polymeroituu niin radikaali- kuin ioni-initiaattorien vaikutuksesta. 2-vinyylipyridiinistä valmistetaan joko homopolymeeriä poly(2-vinyylipyridiini)ä tai elastomeereja, joissa ko-monomeereina ovat styreeni ja butadieeni. 2-vinyylipyridiinistä voidaan valmistaa myös muita kemikaaleja kuten lääkkeenä käytettävää metyridiiniä.

Lähteet

Alkeenit
Pyridiinit