Eschenmoserin suola

Eschenmoserin suola eli dimetyylimetylideeniammoniumjodidi (C3H8NI) on iminiumioneihin kuuluva orgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä reagenssina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa Eschenmoserin suola on valkoista ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, asetonitriiliin, tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin. Muiden iminiumsuolojen tavoin myös Eschenmoserin suola on elektrofiilista.

Valmistus ja käyttö
Eschenmoserin suolaa voidaan valmistaa kuumentamalla jodimetyylitrimetyyliammoniumjodidia tai bis(dimetyyliamino)metaanin ja trimetyylisilyylijodidin välisellä reaktiolla. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä sulfolaaniliuoksesta.

Eschenmoserin suola reagoi nukleofiilien kuten enolaattien, enolieetterien ja eräiden ketonien kanssa Mannich-reaktiolla ja tuotteena muodostuu tertiäärinen amiini. Tertiäärisiä amiineja muodostuu myös Eschenmoserin suolan reagoidessa eräiden organometalliyhdisteiden tai elektronirikkaiden aromaattisten yhdisteiden kanssa. Muodostuvista tertiäärisistä amiineista voidaan valmistaa alkeeneja eliminaatioreaktion avulla ja erityisesti tätä käytetään α,β-tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden valmistukseen.

Lähteet

Jodidit
Orgaaniset yhdisteet