Itakonihappo

Itakonihappo eli metyleenimeripihkahappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa hartsien sekä muiden orgaanisten kemikaalien valmistamiseen. Itakonihappo on herättänyt erityisesti kiinnostusta, koska sitä voidaan valmistaa helposti käymisprosessilla uusiutuvista raaka-aineista. Itakonihappo on mesakoni- ja sitrakonihappojen isomeeri.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa itakonihappo on hygroskooppista väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, kohtalaisesti kloroformiin ja bentseeniin sekä vähäisessä määrin dietyylieetteriin. Itakonihappo on diproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 3,9 ja 5,5. Itakonihappo reagoi karboksyylihapoille tyypillisesti muodostaen esimerkiksi alkoholien kanssa estereitä. Kuumennettaessa itakonihapon vesiliuosta se isomeroituu muodostaen mesakoni- ja sitrakonihappoja. Tislattaessa itakonihappoa se muodostaa sitrakonihappoa ja sitrakonianhydridiä.

Valmistus ja käyttö 
Itakonihapon anhydridiä muodostuu, kun sitruunahappoa kuivatislataan ja siitä saadaan hydrolyysin avulla itakonihappoa. Ensimmäiset yhdisteen valmistusprosessit perustuivat tähän. Yhdistettä voidaan valmistaa myös propargyylikloridista, hiilimonoksidista ja vedestä nikkelitetrakarbonyylin toimiessa katalyyttinä. Nykyään itakonihappoa valmistetaan ainoastaan bioteknisesti fermentaatiolla ja raaka-aineena käytetään esimerkiksi melassia. Itakonihappoa tuottavat fermentaatiolla muun muassa Aspergillus itaconicus- ja Aspergillus terreus-homeet. Näistä A. terreus on tuottajaorganismina tehokkaampi ja yleisemmin käytetty. Nämä homeet muodostavat melassin sisältämistä sokereista ensin akoniittihappoa, jota muodostuu osana sitruunahappokiertoa. Akoniittihaposta muodostuu itakonihappoa akonitaattidekarboksylaasin katalysoimana. Nykyään itakonihapon vuosittainen tuotanto on noin 70–80 tuhatta tonnia ja suurin tuottajamaa on Kiina.

Itakonihappo ja sen esterit polymeroituvat akryylihapon ja akrylaattiestereiden tavoin. Itakonihappoa käytetään monomeerina yhdestä akryylihapon kanssa valmistettaessa karylaattihartseja. Näihin hartseihin itakonihappo tuo muun muassa parempaa sitoutumiskykyä väriaineisiin, parantuneita virtausominaisuuksia ja stabiloi polymeeriemulsioita. Itakonihappoa käytetään myös hampaiden paikkaukseen käytettävien hammassementtien valmistukseen. Itakonihaposta valmistetaan myös muovien pehmentimiä sekä butadioli-, butyrolaktoni- ja tetrahydrofuraanijohdannaisia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Itaconic acid 
Food Component Database (FooDB): Methylenebutanedioic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Itaconic acid 
ChemBlink: Itaconic acid 

Dikarboksyylihapot