Niklosamidi

Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.

Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.

Haittavaikutukset 
Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.

Valmistus 
Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Niclosamide 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Niclosamide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Niclosamide 
ChemBlink: Niclosamide 

Eläinlääkkeet
Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet