Bentsimidatsoli

Bentsimidatsoli (C7H6N2) on heterosyklisiin aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteen raketeessa imidatsolirengas on fuusioitunut bentseenirenkaan kanssa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsimidatsoli on väritöntä kiteistä ainetta ja kiteiden alkeiskoppi on ortorombinen. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan sekä emäksiin tai happamiin liuoksiin. Erittäin hyvin bentsimidatsoli liukenee etanoliin ja kohtalaisesti dietyylieetteriin, mutta ei esimerkiksi bentseeniin tai muihin hiilivetyihin. 

Bentsimidatsolin aromaattinen bentseenirengas tekee siitä imidatsolia heikomman emäksen. Sen pKa-arvo on 12,9. Yhdisteen typpiatomi voi reagoida alkyloivien reagenssien kanssa ja imiinin kaltainen typpiatomi on amiinin kaltaista reaktiivisempi. Happoanhydridit reagoivat bentsimidatsolin kanssa asyloiden typpiatomit. Bentsimidatsolin 2-asemassa oleva hiiliatomi on osittain positiivisesti varautunut ja elektrofiilinen. Se voi reagoida niin kutsuttujen kovien nukleofiilien kanssa. Bentsimidatsolin bentseenirengas voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla, jolloin muodostuu imidatsoli-4,5-dikarboksyylihappoa.

Valmistus ja käyttö
Bentsimidatsolia voidaan valmistaa o-fenyleenidiamiinin ja muurahaishapon välisellä reaktiolla. Bentsimidatsolista valmistetaan muita kemikaaleja, esimerkiksi lääkeaineita.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet