Klordaani

Klordaani (C10H6Cl8) on kloorattuihin rengasrakenteisiin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty hyönteismyrkkynä, maataloudessa ja termiittien torjuntaan. Nykyään klordaanin käyttö on kielletty useassa maassa sen myrkyllisyyden ja ympäristövaikutusten vuoksi.

Ominaisuudet 
Puhtaana klordaani on valkoista kiteistä ainetta. Tekninen tuote sisältää kuitenkin 60–75 % klordaanin cis- ja trans-isomeereja ja loput rakenteeltaan samankaltaisia yhdisteitä muun muassa heptaklooria, klordeenia (C10H6Cl6) ja nonaklooria (C10H5Cl9). Teknisessä klordaanissa (CAS 12789-03-6) on vähintään 14 eri yhdistettä. Näiden epäpuhtauksien vuoksi tekninen tuote on väritöntä, kellertävää tai oranssinruskehtavaa viskoosia nestettä. Klordaani on veteen liukenematonta, mutta liukenee alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Emäksisissä olosuhteissa klordaani hajoaa, jolloin klooriatomeja eliminoituu. Klordaanin insektisidiset ominaisuudet perustuvat GABA-aktivoitujen kloridikanavien salpautumiseen. Yhdiste on myrkyllistä myös useille muille eliöille. Aineelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, huonovointisuutta, ärtyneisyyttä, kouristuksia ja tajuttomuus. Suurelle pitoisuudelle altistuminen voi johtaa kuolemaan hengityselimistön lamaantumisen vuoksi. Klordaanin on eläinkokeissa todettu olevan karsinogeenista ja se on erittäin myrkyllistä maksalle ja munuaisille. Yhdiste on luonnossa hyvin pysyvää ja se kertyy eliöihin.

Valmistus ja käyttö 
Klordaania valmistetaan lähtemällä heksakloorisyklopentadieenistä ja syklopentadieenistä, jotka reagoivat Diels–Alder-reaktiolla klordeeniksi. Klordeenia klooraamalla muodostuu klordaania ja muita vastaavankaltaisia yhdisteitä.

Ensimmäisen kerran klordaani tuli markkinoille vuonna 1945. Sitä on käytetty hyönteismyrkkynä vihannes-, sitrus-, maissi- ja koristekasviviljelmillä, termiittien torjuntaan sekä puunsuoja-aineena. Kotitalouksissa sitä on käytetty myös torakoiden torjuntaan. Nykyään klordaanin käyttö on kielletty yli 40 maassa sen terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi. Suomessa käyttö torjunta-aineena maataloudessa kiellettiin vuonna 1972 ja puunsuoja-aineena vuonna 1994. Yhdysvalloissa aineen käyttö kiellettiin vuonna 1988. Klordaani kuuluu Tukholman sopimuksessa kiellettyihin kemikaaleihin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Chlordane 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): cis-Chlordane 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): trans-Chlordane 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlordane 
ChemBlink: Chlorindan 

Alkeenit
Hyönteistorjunta-aineet