Sekologaniini

Sekologaniini (C17H24O10) on terpeeneihin ja glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy lukuisissa kasveissa ja se on keskeinen välituote alkaloidien biosynteesissä.

Biologinen rooli 
Sekologaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1970 japaninkuusaman (Lonicera morrowii) lehdistä. Sekologaniinin biosynteesi lähtee geranyylipyrofosfaatista kuuden entsyymin katalysoiman reitin kautta. Viimeisessä vaiheessa sekologaniinisyntaasi katalysoi loganiinin hapettumista sekologaniiniksi. 

Sekologaniinista muodostuu seuraavissa vaiheissa muita yhdisteitä. Tärkeitä ovat erityisesti alkaloidit, ja sekologaniini on esiaste noin 2 500 eri alkaloidille. Sekologaniini reagoi tryptamiinin kanssa muodostaen striktosidiinia, joka on esiaste kaikille indolialkaloideille. Niistä monet ovat biologisesti aktiivisia. Sekologaniinin ja dopamiinin reaktio on ensimmäinen vaihe isokinoliinialkaloidien, esimerkiksi kiina-alkaloidien ja pyrrolokinonialkaloidien kuten kamptotesiinin biosynteesissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Secologanin 
Food Component Database (FooDB): Secologanin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Secologanin 

Terpeenit