Trifluraliini

Trifluraliini (C13H16N3O4F3) on nitrattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifluraliini on keltaista tai oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Se liukenee kohtalaisesti muun muassa heksaaniin ja hyvin moniin poolisiin tai aromaattisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi metanoliin, asetoniin ja tolueeniin. Trifluraliinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu tubuliiniproteiiniin. Tällöin mikrotubuluksien muodostuminen estyy ja näin ollen solunjakautuminen ei pääse tapahtumaan. Trifluraliini ärsyttää silmiä ja saattaa olla karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö
Trifluraliinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa p-klooribentsotrifluoridi nitrataan 4-kloori-3,5-dinitrotrifluorimetyylibentseeniksi. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dipropyyliamiinin kanssa ja tuotteena muodostuu trifluraliinia.

Trifluraliini on hyvin yleisesti käytetty rikkaruohomyrkky. Sitä käytetään muun muassa kaali-, papu- porkkana-, puuvilla,- sokerijuurikas- ja öljykasviviljelmillä sekä koristekasviviljelmillä. Euroopan unionin alueella trifluraliinia sisältävien valmisteiden myynti on ollut kiellettyä 20.3.2008 alkaen.

Lähteet

Kasvintorjunta-aineet