Dopakinoni

Dopakinoni (C9H9NO4) on aminohappoihin ja kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välivaihe melaniinien biosynteesissä eliöissä.

Biologinen rooli 
Dopakinonia muodostuu eliöissä tyrosiinista. Entsyymi nimeltä tyrosinaasi hapettaa tyrosiinin ensin L-dopaksi ja edelleen dopakinoniksi. Dopakinoni on hyvin reaktiivinen yhdiste. Sille voi tapahtua molekyylinsisäinen syklisoitumisreaktio, jossa muodostuu indolirakenteisia yhdisteitä kuten dopakromia, joista muodostuu edelleen hapettavan polymeroitumisen kautta eumelaniineja. Hapettimena reaktioissa toimii dopakinoni ja happi. Dopakinoni voi myös reagoida konjugaattiadditiolla kysteiiniaminohapon kanssa, jolloin muodostuu kysteinyylidopajohdannaisia. Nämä johdannaiset syklisoituvat ja polymeroituvat rikkiä sisältäviksi feomelaniineiksi, joissa on feomelaniine- ja bentsotiatsoliyksiköitä. Dopakinoni voi edelleen hapettua topakinoniksi, joka toimii kofaktorina muun muassa eräissä amiinioksidaasientsyymeissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Dopaquinone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dopaquinone 

Aminohapot