O-Aminofenoli

o-Aminofenoli eli 2-aminofenoli (C6H7NO) on aminofenoleihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita, lääkkeitä ja maatalouskemikaaleja. Sitä käytetään myös väriä muodostavana komponenttina hiusväreissä. o-Aminofenoli on m- ja p-aminofenoleiden isomeeri.

Ominaisuudet
Puhtaana o-aminofenoli on valkoista neulasmaisesti kiteistä ainetta. Se kuitenkin hapettuu helposti ilman vaikutuksesta ruskeiksi yhdisteiksi. o-Aminofenoli liukenee veteen ja hyvin etanoliin sekä dietyylieetteriin ja hieman bentseeniin. Vierekkäisissä asemissa sijaitseville hydroksyyli- ja aminoryhmille tapahtuu helposti syklisoitumis- ja kondensaatioreaktioita. Esimerkiksi rauta(III)kloridi, eräät entsyymit tai auto-oksidaatio piidioksidipinnalla johtaa 2-aminofenoksatsin-3-onin muodostumiseen. Muita heterosyklisiä yhdisteitä, joita voidaan valmistaa o-aminofenolista ovat muun muassa fenoksatsiinit, bentsoksatsolit ja tiobentsoksatsolit.

o-Aminofenoli ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi aiheutua huonovointisuutta ja pääkipua. o-Aminofenoli voi lisätä methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien sinistymisenä. Hiusväreissä o-aminofenoli voi aiheuttaa herkistymistä ja allergisia oireita.

Valmistus ja käyttö
o-Aminofenolia valmistetaan pelkistämällä o-nitrofenolia happamissa olosuhteissa raudan avulla. Toinen tapa on pelkistää nitrobentseeniä hydroksyyliamiinin avulla ja muodostuva välituote toisiintuu o-aminofenoliksi.

o-Aminofenolia käytetään useiden muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Siitä valmistetaan muun muassa kloorikinaldolia, triasulfuronia, 8-hydroksikinoliinia, valokuvauskemikaaleja, atsovärejä ja rikkivärejä. Lisäksi o-aminofenolia käytetään hiusväreissä ja turkisten värjäykseen.

Lähteet

Fenolit