Mesityleeni

Mesityleeni eli 1,3,5-trimetyylibentseeni (C9H12) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Mesityleeni on hemimelliteenin ja pseudokumeenin isomeeri.

Ominaisuudet
Mesityleeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on makeahko tuoksu. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee lukuisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Säteilytettäessä ultraviolettivalolla yhdiste fluoresoi vihreää valoa. Mesityleeni reagoi hyvin helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Yhdisteen metyyliryhmät voidaan hapettaa karboksyylihapporyhmiksi tai halogenoida ultraviolettivalon vaikutuksesta. Mesityleeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste voi vaikuttaa keskushermostoon ja oireina voivat huimaus, uneliaisuus ja sekavuus. Tämän lisäksi aineelle altistuminen voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja kemiallisen keuhkotulehduksen.

Valmistus ja käyttö
Mesityleeniä esiintyy maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Näistä jalostetussa reformaatissa on osuus on noin 9 massaprosenttia. Sen eristäminen näistä on vaikeaa, minkä vuoksi sitä valmistetaan synteettisesti. Käytettyjä valmistustapoja ovat pseudokumeenin isomerointi, ksyleenin isomeerien disproportiointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä tai kondensoimalla asetonia väkevän rikkihapon läsnä ollessa. Mesityleeniä voidaan käyttää liuottimena. Siitä myös valmistetaan muita kemikaaleja kuten mesitaldehydiä, trimesiinihappoa, mesidiiniä sekä väriaineina, räjähteinä ja hapettumisenestoaineena käytettäviä yhdisteitä.

Lähteet

Aromaattiset hiilivedyt