Hydroksipivalyylihydroksipivalaatti

Hydroksipivalyylihydroksipivalaatti eli hydroksipivaalihapon neopentyyliglykoliesteri (C10H20O4) on alifaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään monomeerinä polymeerien valmistukseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa hydroksipivalyylihydroksipivalaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta hyvin poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Voimakkaasti kuumennettaessa yhdiste hajoaa. Hydroksipivalyylihydroksipivalaatin primääriset alkoholiryhmät reagoivat alkoholeille tyypillisesti, muodostaen esimerkiksi estereitä karboksyylihappojen kanssa.

Valmistus ja käyttö
Hydroksipivalyylihydroksipivalaattia voidaan valmistaa esteröimällä neopentyyliglykolia hydroksipivaalihapon kanssa. Toinen hyvin yleisesti käytetty tapa on hydroksipivaldehydin Tishchenko-reaktio. Tämä reaktio tapahtuu 80–130 °C:n lämpötilassa maa-alkalimetallihydroksidien tai alumiinialkoksidien toimiessa emäksisinä katalyytteinä. Hydroksipivalyylihydroksipivalaattia käytetään monomeerina valmistettaessa polyestereitä ja polyuretaaneja. Monomeeri parantaa polymeerien säänkestoa ja joustavuutta sekä alentaa polymeerin lasisiirtymäpistettä. Hydroksipivalyylihydroksipivalaatista valmistettuja polymeerejä käytetään erityisesti autoteollisuudessa ja pinnoitteiden valmistukseen.

Lähteet

Esterit