Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0)

Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) ((C17H14O)3Pd2) on palladiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ligandeina yhdisteessä ovat dibentsylideeniasetonimolekyylit. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä palladiumin lähteenä ja katalyyttinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa tris(dibentsylideeniasetoni)palladium(0) on tumman violettia kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, kloroformiin ja bentseeniin. Kloroformista kiteytettäessä muodostuu kloroformin ja tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):n kompleksi. Toisin kuin monet muut palladiumin organometallikompleksit tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) ei ole erityisen herkkä veden tai ilman vaikutuksille. Molekyylissä kummatkin palladiumatomit ovat sitoutuneet yhteensä kolmeen dibentsylideeniasetonin kaksoissidokseen. Nämä sidokset ovat suhteellisen heikkoja ja voidaan helposti korvata muilla ligandeilla.

Valmistus ja käyttö
Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):a valmistetaan lisäämällä dibentsylideeniasetonin ja natriumtetraklooripalladaatin metanoliliuokseen pelkistimeksi natriumasetaattia. Liuos jäähdytetään ja muodostuva tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0) suodatetaan.

Tris(dibentsylideeniasetoni)dipalladium(0):a käytetään katalyytteinä useissa eri reaktioissa. Tällaisia ovat muun muassa eenireaktiot, kytkentäreaktiot kuten Suzuki-kytkentä, syklisoinnit, alkenyyli- ja aryylihalogenidien karbonyloinnit ja asymmetriset allylointireaktiot.

Lähteet

Organometalliyhdisteet
Palladiumyhdisteet