Diloksanidifuroaatti

Diloksanidifuroaatti (C14H11NCl2O4) on aromaattisiin amideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä amebojen aiheuttaman punataudin hoitoon. Diloksanidifuroaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Diloksanidifuroaatti on huoneenlämpötilassa valkoista kitestä ainetta, joka liukenee hieman veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Se on rakenteeltaan diloksanidin ja furoiinihapon esteri ja se hydrolysoituu niiksi ihmisen suolistossa. Diloksanidi on diloksanidifuroaatin aktiivinen metaboliitti eli diloksanidifuroaatti on siis aihiolääke. Diloksanidin vaikutusmekanismia ei tunneta tarkasti, mutta se saattaa estää alkueläinten proteiinisynteesiä. Lääkeaine tehoaa Entamoeba histolytica-alkueläimeen ja sen aiheuttamaan punatautiin. Diloksanidi tehoaa erityisesti alkueläimen kystamuotoihin, joihin esimerkiksi metronidatsoli tai tinidatsoli eivät tehoa. Diloksanidifuroaatti annostellaan suun kautta tablettina.

Haittavaikutukset
Diloksanidifuroaatti on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla lievä vatsakipu, huonovointisuus, oksentelu, ilmavaivat ja ihottuma.

Valmistus
Diloksanidifuroaatin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-(N-metyyliamino)fenoli reagoi diklooriasetyylikloridin kanssa muodostaen diloksanidia. Diloksanidi reagoi pyridiinin läsnäollessa furoyylikloridin kanssa diloksanidifuroaatiksi.

Lähteet

Alkueläinlääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Furaanit