Triklabendatsoli

Triklabendatsoli (C14H9SN2Cl3O) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä eräiden loismatoinfektioiden, erityisesti maksamatoinfektioiden, hoitamiseen. Triklabendatsoli kuuluu WHO:n julkaisemaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa triklabendatsoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee etanoliin, heksaaniin ja tetrahydrofuraaniin. Triklabendatsoli on aktiivinen erityisesti tiehytmatoihin kuuluvaa lampaan maksamatoa (Fasciola hepatica) ja samaan sukuun kuuluvaa lajia Fasciola gigantica vastaan. Sen sijaan muihin matoihin sen teho on suhteellisen heikko. Sen on raportoitu tehoavan myös paragonimiaasia aiheuttavaan Paragonimus westermani -matoon. Triklabendatsoli sitoutuu loismatojen tubuliiniproteiiniin ja estää mikrotubuluksien muodostumisen. Tällöin matojen solunjakautuminen estyy ja madot kuolevat.

Triklabendatsoli voi haittavaikutuksinaan aiheuttaa kuumetta, vilunväristyksiä, ylävatsakipuja ja leukopeniaa.

Valmistus
Triklabendatsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 1,2,4-triklooribentseeni nitrataan, ja tämän jälkeen se reagoi ammoniakin kanssa, jolloin 4-asemassa oleva klooriatomi korvautuu aminoryhmällä. Seuraava vaihe on reaktio 2,3-dikloorifenolin kanssa. Tämän jälkeen nitroryhmä pelkistetään, ja viimeiset vaiheet ovat reaktio hiilidisulfidin ja metyylijodidin kanssa.

Lähteet

Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet