Sitrakonihappo

Sitrakonihappo eli metyylimaleiinihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hartsien ja muovinpehmentimien valmistamiseen. Sitrakonihappo on itakoni- ja mesakonihappojen isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Huoneenlämpötilassa sitrakonihappo on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin. Sitrakonihappo on kaksiarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,2 ja 5,6. Kuumennettaessa sitrakonihaposta lohkeaa hyvin helposti maleiinihapon tavoin vettä ja muodostuu rengasrakenteinen sitrakonianhydridi.

Sitrakonihapon anhydridiä muodostuu kuumennettaessa voimakkaasti sitruunahappoa. Lisäksi muodostuu mesakonihappoa ja itakonianhydridiä. Sitrakonianhydridistä saadaan sitrakonihappoa hydrolyysin avulla. Sitrakonihappoa voidaan käyttää eräiden hartsien ja muovinpehmentimien valmistukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Citraconic acid 
Human Metabolome Database: Citraconic acid 
Food Component Database (FooDB): Citraconic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Citraconic acid 
ChemBlink: Citraconic acid 

Dikarboksyylihapot