Heksafluoribentseeni

Heksafluoribentseeni eli perfluoribentseeni (C6F6) on fluorattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä ja liuottimena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa heksafluoribentseeni on väritöntä ja makeanhajuista nestettä. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilien, esimerkiksi alkoholien tai amiinien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa jokin fluoriatomeista korvautuu toisella ryhmällä.

Heksafluoribentseeniä valmistetaan fluoraamalla bentseeniä koboltti(III)fluoridilla. Reaktiossa syntyy fluorattujen sykloheksaanien seos, joista muodostuu emäskäsittelyn ja kuumennuksen raudan tai rautayhdisteiden läsnä ollessa jälkeen heksafluoribentseeniä. Muita tapoja ovat heksaklooribentseenin ja kaliumfluoridin välinen reaktio ja tribromifluorimetaanin tai muiden fluorihalogeenihiilivetyjen pyrolyysi, joskaan nämä prosessit eivät ole käytössä kaupallisessa mittakaavassa.

Heksafluoribentseeniä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä, joita käytetään muun muassa analyyttisinä reagensseina ja nestekiteiden valmistamiseen. Heksafluoribentseeni on myös referenssiyhdiste 19F-NMR-spektroskopiassa.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet