3-kinuklidinoli

3-kinuklidinoli (C7H13NO) on heterosyklisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 3-kinuklidinoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.  Asetoniin ja bentseeniin 3-kinuklidinoli liukenee heikommin. 3-kinuklidinolilla on verenpainetta alentavia ominaisuuksia. 3-kinuklidinoli on kiraalinen yhdiste ja sillä on R- ja S-enantiomeerit.

3-kinuklidinolin valmistus perustuu 3-kinuklidinonin pelkistämiseen. Yleensä pelkistys suoritetaan vedyttämällä, ja tämän jälkeen enantiomeerit erotetaan resoluutiolla. On kehitetty myös stereospesifisiä vedytysmenetelmiä. Tämän lisäksi pelkistykseen on tutkittu bioteknillisiä menetelmiä käyttäen hyödyksi mikrobien ketoreduktaasientsyymejä. 3-kinuklidinolia voidaan käyttää lääkeaineiden kuten revatropaatin, sevimeliinin ja talsaklidiinin valmistamiseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa kemiallisena aseena käytettyä 3-kinuklidinyylibentsilaattia. Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä voidaan käyttää Baylis–Hillman-reaktion katalyyttinä, estereiden synteesissä ja eräiden aldehydien hapetuksissa.

Lähteet

Alkoholit
Heterosykliset yhdisteet