Rotenoni

Rotenoni (C23H22O6) on isoflavonoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä ja piskisidinä eli kaloja hävittävänä yhdisteenä.

Ominaisuudet 
Rotenoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka voi hapettua ja muuttua väriltään kellertäväksi tai punaiseksi. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin. Liuokset hapettuvat helposti. Rotenoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky bentseeniliuoksessa on -228.

Rotenonia esiintyy luonnossa useiden kasvien juurissa ja siemenissä. Sitä sisältävät muun muassa hernekasveihin kuuluvien sukujen Tephrosia, Derris, lonkopuut (Lonchocarpus), Millettia ja Mundulea lajit. Rotenoni on myrkyllistä monille hyönteisille ja vesieläimille. Rotenoni sitoutuu NADH-dehydrogenaasientsyymiin eli kompleksi I:n ja siten estää osana soluhengitystä olevan elektroninsiirtoketjun. Rotenoni on myös myrkyllistä ihmisille ja voi aiheuttaa vaurioita munuaisissa ja maksassa. Se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa kouristuksia ja huonovointisuutta.

Valmistus ja käyttö 
Rotenoni eristetään kasvien juurista. Merkittävimmät aineen lähteet ovat derrisjuuri (Derris elliptica), Derris malaccensis, Lonchocarpus utilis ja Lonchocarpus urucu. Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä muun muassa viiniköynnös-, kasvis- ja koristekasviviljelmillä. Euroopan unionin alueella aineen käyttö kasvinsuojelussa on ollut kiellettyä vuodesta 2008 alkaen. Sitä voidaan käyttää myös eläinten ulkoloisten häätöön sekä kalanviljelyssä ja vähäarvoisten roskakalojen sekä epätoivottujen vieraskalalajien hävittämiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Rotenone 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Rotenone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Rotenone 
ChemBlink: Rotenone 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Rotenone 

Hyönteistorjunta-aineet