Tripelennamiini

Tripelennamiini (C16H21N3) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antihistamiinina allergisten oireiden hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tripelennamiini on keltaista nestettä. Sitä käytetään usein hydrokloridisuolanaan, joka on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. Tripelennamiini kuuluu niin kutsuttuihin ensimmäisen sukupolven antihistamiineihin ja se vaikuttaa estämällä H1-histamiinireseptorien toimintaa. Yhdistettä käytetään hyönteisten pistoksien, heinänuhan, nokkosihottuman ja muiden allergisten oireiden hoidossa. Sitä käytetään ihmisten lisäksi myös koirilla, kissoilla, karjalla ja hevosilla.

Valmistus
Tripelennamiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-aminopyridiinireagoi bentsaldehydin kanssa ja muodostuva imiini pelkistetään muurahaishapolla. Reaktio on tyypiltään pelkistävä aminointi. Tämän reaktion tuote 2-bentsyyliaminopyridiini reagoi emäksisissä olosuhteissa 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa muodostaen tripelennamiinia.

Lähteet

Antihistamiinit
H1-reseptorin vastavaikuttajat
SNDRI-lääkkeet