Gliklatsidi

Gliklatsidi (C15H21SN3O3) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tyypin 2 diabeteksen hoitoon. Gliklatsidi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
Gliklatsidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, liukenee vähäisissä määrin etanoliin ja asetoniin ja hyvin dikloorimetaaniin. Kuten muutkin sulfonyyliureat gliklatsidi lisää haiman insuliinineristystä estämällä haiman solujen solukalvon ATP-aktivoitujen kaliumkanavien toimintaa. Näiden ionikanavien toiminnan estyessä solukalvo depolarisoituu, mikä lisää insuliinineritystä. Tämän lisäksi yhdisteellä on hapettumista ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka suojaavat insuliinia tuottavia β-soluja. Gliklatsidia käytetään tyypin 2 diabeteksen hoidossa.

Valmistus
Gliklatsidia valmistetaan etyyli-4-metyylibentseenisulfonyylikarbamaatin ja heksahydro-2-syklopentano[c]pyrrolyyliamiinin välisellä reaktiolla. Heksahydro-2-syklopentano[c]pyrrolyyliamiinia valmistetaan lähtien syklopentaani-1,2-dikarboksyylihapon anhydridista ja hydratsiinista.

Lähteet

Diabeteslääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet
Kaliumkanavan salpaajat