Krotonihappo

Krotonihappo (C4H6O2) on tyydyttymättömiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkkeiden, polymeerien ja muiden kemikaalien valmistukseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa krotonihappo on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta, jolla on voimakkaasti pistävä haju. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeria ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi. Cis-isomeeria kutsutaan myös isokrotonihapoksi. Krotonihappo voi isomeroitua isokrotonihapoksi kuumennettaessa noin 125 °C:n lämpötilaan. Edelleen kuumennettaessa noin 180 °C:n lämpötilaan tapahtuu isomeroituminen uudelleen krotonihapoksi. Krotonihappo liukenee hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja tolueeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin krotonihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2·10-5. Yhdisteelle tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa additioreaktiot, polymerisoitumiset ja esteröitymiset. Luonnossa krotonihappoa on havaittu esiintyvän Texasin savimaaperässä sekä maaöljyssä.

Krotonihappo on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa, hengitysteitä ja silmiä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata pahoinvointia, kurkkukipua, pääkipua, hengitysvaikeuksia ja iholle tai silmiin joutuessaan syövytysvammoja.

Valmistus ja käyttö
Teollisesti krotonaldehydiä valmistetaan hapettamalla krotonaldehydiä ilmalla tai hapella 20–45 °C:n lämpötilassa. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu perkrotonihappoa, joka reagoi toisen krotonaldehydimolekyylin kanssa krotonihapoksi. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Laboratoriomittakaavassa yhdistettä voidaan valmistaa asetaldehydin ja malonihapon välisellä kondensaatioreaktiolla pyridiinin läsnä ollessa, krotonaldehydin fotokemiallisella hapetuksella, allyylialkoholin karbonyloinnilla, kuumentamalla 3-hydroksivoihappoa tai puun kuivatislauksella.

Krotonihappoa käytetään valmistettaessa polymeerejä. Tärkeitä ovat esimerkiksi sen ja vinyyliasetaatin kopolymeerit, joita käytetään muun muassa maaleissa, lakoissa, liimoissa ja sideaineina sekä alkydihartsit. Yhdisteestä valmistettavia estereitä voidaan käyttää muovien ja kumien pehmittiminä. Krotonihaposta valmistetaan myös lääkkeitä kuten krotamitonia ja muita orgaanisia yhdisteitä kuten treoniinia ja A-vitamiinia.

Lähteet

Alkeenit
Karboksyylihapot