Tetrahydrofurfuryylialkoholi

Tetrahydrofurfuryylialkoholi (C5H10O2) on alkoholeihin ja heterosyklisiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena, polymeerien raaka-aineena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä tetrahydro-2-furyylimetanoli, tetrahydro-2-furaanimetanoli, tetrahydro-2-furaanikarbinoli ja 2-hydroksimetyylioksolaani.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa tetrahydrofurfuryylialkoholi on väritöntä ja hajutonta nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Tetrahydrofurfuryylialkoholi hapettuu suhteellisen helposti ilman vaikutuksesta tetrahydrofurfuraaliksi. Tämän vuoksi sen joukkoon voidaan lisätä hapettumista estäviä aineita. Hapettumisen lisäksi yhdiste reagoi myös muilla alkoholeille tyypillisillä tavoilla, esimerkiksi se muodostaa estereitä reagoidessaan karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kanssa. Kuumennettaessa tetrahydrofurfuryylialkoholia alumiinioksidin tai fosforipentoksidin toimiessa katalyyttinä muodostuu dihydropyraania. Yhdisteen rengasrakenne voidaan hajottaa katalyyttisesti vedyttämällä tai asetolyysillä. Vedytettäessä muodostuu 1,5-pentaanidiolia ja asetolyysillä eli reaktiolla etikkahappoanhydridin kanssa sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä muodostuu hydrolyysin jälkeen 1,2,5-pentaanitriolia. 

Tetrahydrofurfuryylialkoholi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen S(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky nitrometaaniliuoksessa on +14,9.

Valmistus ja käyttö 
Tetrahydrofurfuryylialkoholia voidaan valmistaa pelkistämällä furfuraalia tai furfuryylialkoholia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä tai jotain muuta nikkeliin pohjautuvaa katalyyttiä ja se tapahtuu 50–100 °C:n lämpötilassa.

Tetrahydrofurfyryylialkoholia käytetään runsaasti liuottimena ja sen etuja ovat korkea kiehumispiste ja alhainen myrkyllisyys. Se liuottaa muun muassa maaleja ja lakkoja, mihin tarkoitukseen sitä käytetään esimerkiksi autoteollisuudessa. Se liuottaa myös useita hartseja, rasvoja ja selluloosaestereitä sekä -eettereitä. Lisäksi yhdistettä käytetään kankaiden ja nahkojen värjäyksessä, puhdistusaineissa, liuottimena rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyvalmisteissa, jäätymistä estävänä aineena, hydraulisena nesteenä, lääkeaineiden valmistuksessa, polymeerien valmistuksessa sekä muovien pehmentiminä käytettävien esterien valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Tetrahydro-2-furanmethanol 
ChemBlink: Tetrahydrofurfuryl alcohol 
Inchem: 2-Furanmethanol, tetrahydro CAS N°: 97-99-4   (pdf)

Alkoholit
Eetterit
Heterosykliset yhdisteet
Liuottimet