Flutamidi

Flutamidi (C11H11N2O3F3) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa pitkälle edenneen eturauhassyövän hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttökohteet
Flutamidi on niin kutsuttu antiandrogeeni. Yhdiste on aihiolääke, joka metaboloituu vaikutuksiltaan voimakkaammaksi 2-hydroksiflutamidiksi. Se sitoutuu androgeenireseptoreihin ja estää täten androgeenien kuten testosteronin sitoutumista niihin.  Näin testosteroni ei pääse stimuloimaan syöpäsolujen kasvua. Flutamidi sitoutuu androgeenireseptoreihin hieman heikommin kuin spironolaktoni tai syproteroniasetaatti. Flutamidia käytetään erityisesti etäpesäkkeitä muodostavien eturauhassyöpien hoidossa. Yhdistettä voidaan käyttää myös naisilla hirsutismin hoitoon.

Haittavaikutukset
Flutamidi on yleensä kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat vatsavaivat ja ripuli. Yhdiste voi aiheuttaa myös ihon herkistymistä valolle ja harvinaisissa tapauksissa se on myrkyllinen maksalle.

Valmistus
Flutamidia valmistetaan 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinin ja isobutyroyylikloridin välisellä reaktiolla. 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinia valmistetaan lähtien m-nitrotolueenista tai trifluorimetyylibentseenistä.

Lähteet

Lääkkeet