3-metyylipyridiini

3-metyylipyridiini eli β-pikoliini tai 3-pikoliini (C6H7N) on heterosyklisiin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva pyridiinin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. 3-metyylipyridiini on 2- ja 4-metyylipyridiinien isomeeri.

Ominaisuudet
3-metyylipyridiini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on pyridiininkaltainen hieman epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. 3-metyylipyridiini on heikko emäs. 3-metyylipyridiini voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla nikotiinihapoksi. 3-metyylipyridiini ärsyttää hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Sille altistumisesta voi aiheutua oireina muun muassa huonovointisuutta, yskää sekä pää- ja vatsakipua.

Valmistus ja käyttö
Muiden metyylipyridiini-isomeerien tavoin myös 3-metyylipyridiiniä esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä voidaan eristää. Pääosa tuotetusta 3-metyylipyridiinistä muodostuu kuitenkin pyridiinin valmistuksen sivutuotteena, kun formaldehydi ja asetaldehydi reagoivat ammoniakin kanssa tai akroleiini reagoi ammoniakin kanssa. Katalyytteinä käytetään metallioksideja kuten alumiinioksidia. Näissä reaktioissa syntyy myös muita metyylipyridiinejä. Selektiivisesti 3-metyylipyridiiniä voidaan valmistaa vedyttämällä 2-metyyliglutaronitriiliä.

3-metyylipyridiiniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa nikotiinihappoa, niasiinia, 3-syanopyridiiniä, fluatsifoppi-butyyliä, nisergoliinia, klorpyrifossia sekä tekstiilien vedenestokäsittelyissä käytettäviä kemikaaleja. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa väriaineita. 3-metyylipyridiiniä käytetään liuottimena erityisesti liuottamaan hartseja.

Lähteet

Pyridiinit