Isotiosyanaatit

Isotiosyanaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N=C=S. Niitä voidaan pitää isosyanaattien rikkianalogeina. Monia isotiosyanaatteja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, fungisideina ja desinfiointiaineina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa alifaattiset ja aromaattiset isotiosyanaatit ovat tyypillisesti joko värittömiä nesteitä tai kiteisiä kiinteitä aineta. Niillä on usein hyvin pistävä haju ja ne ärsyttävät silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa. Isosyanaateista poiketen isotiosyanaatit eivät reagoi helposti veden kanssa vaan hydrolysoituvat lähinnä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa. Isotiosyanaatit liukenevat useisiin orgaanisiin liuottimiin ja muodostavat veden kanssa atseotrooppeja. Isotiosyanaatit ovat heikosti elektrofiilisia ja reagoivat nukleofiilien kanssa. Hydrolyysituotteena muodostuu amiineja, joita voidaan saada myös isotiosyanaatteja pelkistämällä. Amiinit reagoivat isotiosyanaattien kanssa tioureoiksi ja alkoholit reagoivat muodostaen tiokarbamaatteja. Isotiosyanaatteja käytetään myös heterosyklisten yhdisteiden valmistamisessa.

Isosyanaatteja esiintyy luonnossa sekä vapaina että sitoutuneina glukosinolaatteihin. Tällaisia ovat esimerkiksi allyyli-isotiosyanaatti, metyyli-isotiosyanaatti, fenyyli-isotiosyanaatti, sinigriini ja glukorafaniini. Myrosinaasientsyymi hajottaa glukosinolaatit isotiosyanaateiksi. Toinen isotiosyanaatteja muodostava entsyymi on allinaasi. Isotiosyanaatteja esiintyy erityisesti ristikukkaisissa kasveissa ja sipulikasveissa.

Valmistus 
Isotiosyanaatteja voidaan valmistaa muun muassa isomeroimalla tiosyanaatteja, primääristen amiinien ja tiofosgeenin välisellä reaktiolla, isotiosyanaattisuolojen ja alkyyli- tai asyylihalidien välisellä reaktiolla, hapettamalla ditiokarbamaatteja vetyperoksidilla, pelkistämällä tioureoita tai alkeenien ja tiosyaanihapon välisellä reaktiolla.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Funktionaaliset ryhmät
Orgaaniset yhdisteet