Pioglitatsoni

Pioglitatsoni (C19H20SN2O3) on tiasolidiinidionijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä kakkostyypin diabeteksen hoidossa verensokeritasoa alentavana lääkkeenä.

Ominaisuudet
Pioglitatsoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Pioglitatsonin käyttö diabeteksen hoidossa perustuu siihen, että se aktivoi peroksisomiproliferaattoriaktivoituja reseptoreja. Näitä reseptoreja on erityisesti rasvakudoksessa sekä hieman vähemmän lihaksissa ja maksassa. Näiden reseptorien aktivoituminen johtaa siihen, että solujen herkkyys insuliinille kasvaa. Pioglitatsonia voidaan käyttää kakkostyypin diabeteksen hoidossa joko ainoana lääkkeenä tai yhdistelmähoitona esimerkiksi metformiinin kanssa.

Haittavaikutukset
Tyypillisiä pioglitatsonin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat pääkipu ja ylähengitystieinfektiot. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat nesteen kertyminen elimistöön ja siitä aiheutuva turvotus, painonnousu, liian alhainen verensokeritaso ja anemia. Pioglitatsoni on maksatoksista, mutta vaikutus ei ole yhtä merkittävä kuin esimerkiksi troglitatsonilla. Pioglitatsoni voi lisätä riskiryhmällä sydäntapahtumia.

Valmistus
Pioglitatsonin valmistukseen on useita synteesitapoja. Eräässä tyypillisessä synteesissä 2-(5-etyylipyridinyyli)etanoli reagoi p-fluoribentsonitriinin ja p-fluorinitrobentseenin kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Seuraavassa vaiheessa syano- tai nitroryhmä pelkistetään aldehydiryhmäksi. Muodostuva välituote reagoi emäksisissä olosuhteissa tiatsolidiini-2,4-dionin kanssa. Viimeinen vaihe on pelkistys vedyttämällä ja tuotteeksi muodostuu pioglitatsonia.

Lähteet

Lääkkeet