Uroporfyrinogeeni III

Uroporfyrinogeeni III (C40H44N4O16) on porfyriineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välituote muiden porfyriinien ja korriinien kuten B12-vitamiinin biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli 
Uroporfyrinogeeni III:a muodostuu hydroksimetyylibilaanista uroporfyrinogeeni III-syntaasientsyymin katalysoimana. Yhdiste on porfyriinien biosynteesissä ensimmäinen porfyriinirakenteellinen välivaihe. Seuraava vaihe hemiryhmän ja eräiden muiden porfyriinien biosynteesissä on dekarboksylaatioreaktio, jossa muodostuu tuotteena koproporfyrinogeeni III:a. Tätä reaktiota katalysoi uroporfyrinogeenidekarboksylaasi. Yhdistettä kertyy elimistöön harvinaisessa perinnöllisessa porfyrioihin kuuluvassa sairaudessa Porphyria cutanea tardassa. Oireina ovat muun muassa valoherkkyys.

Uroproporfyrinogeeni III:sta muodostuu myös sirohemi- ja korriinimolekyylejä. Näiden yhdisteiden biosynteesin seuraavassa vaiheessa yhdiste metyloidaan eri prekorriineiksi. Metyyliryhmän luovuttava molekyyli on S-adenosyylimetioniini. Muodostuvat prekorriinit dekarboksyloituvat ja isomeroituvat sirohemiksi ja korriineiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Uroporphyrinogen III 
Food Component Database (FooDB): Uroporphyrinogen III 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Uroporphyrinogen III 

Heterosykliset yhdisteet