P-Tolueenisulfonyylikloridi

p-Tolueenisulfonyylikloridi eli tosyylikloridi (C7H7SClO2) on aromaattisiin sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä. p-Tolueenisulfonyylikloridi on o-tolueenisulfonyylikloridin isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-tolueenisulfonyylikloridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on voimakas ja epämiellyttävä pistävä haju. p-Tolueenisulfonyylikloridi ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta p-tolueenisulfonihapoksi ja vetykloridiksi. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. p-Tolueenisulfonyylikloridi reagoi nukleofiilien kanssa esimerkiksi alkoholit muodostavat sulfonaattiestereitä ja amiinit sulfonamideja.

Valmistus ja käyttö
p-Tolueenisulfonyylikloridia valmistetaan tolueenin ja klooririkkihapon välisellä reaktiolla. Lisäksi reaktiossa muodostuu o-tolueenisulfonyylikloridia, joka on nestemäistä, ja josta p-tolueenisulfonyylikloridi voidaan erottaa sentrifugoimalla tai sulattamalla ja kiteyttämällä useaan kertaan.

p-Tolueenisulfonyylikloridia käytetään runsaasti orgaanisen kemian synteeseissä. Sillä voidaan muun muassa suojata alkoholeja ja amiineja. Alkoholeista muodostuvat sulfonaattiesterit sisältävät hyvän lähtevän ryhmän, joka voidaan korvata muilla nukleofiileilla esimerkiksi halogeeneilla. Lisäksi sitä käytetään muun muassa useissa dehydraus- ja toisiintumisreaktioissa ja muun muassa p-tolueenisulfonamidin valmistamiseen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet