Sykloheptatrieeni

Sykloheptatrieeni eli tropylideeni (C7H8) on rengasrakenteisiin sykloalkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja esimerkiksi ligandina organometalliyhdisteissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa sykloheptatrieeni on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja aromaattisiin liuottimiin. Sykloheptatrieeni muodostaa hartsimaisen polymeerin ilman vaikutuksesta. Sykloheptatrieeni ei itsessään ole aromaattinen yhdiste, mutta se voidaan hapettaa esimerkiksi bromin tai karbokationien avulla aromaattiseksi tropyliumioniksi. Vahvemmat hapettimet kuten kaliumpermanganaatti hapettavat yhdisteen tropoloniksi. Sykloheptatrieeni muodostaa organometalliyhdisteitä muun muassa kromin, molybdeenin, volframin, mangaanin ja raudan kanssa.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran sykloheptatrieeniä huomattiin muodostuvan kuumennettaessa eräitä alkaloideja kuten atropiiniä tai kokaiinia. Nykyään valmistus lähtee bentseenistä, joka reagoi diatsometaanin kanssa. Ensin reaktiossa muodostuu norkaradieeniä, joka hyvin nopeasti isomerisoituu sykloheptatrieeniksi. Toinen tapa on 7,7-dibromibisyklo[4.1.0]heptaanin pyrolyysi.

Sykloheptatrieeniä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä organometalliyhdisteiden valmistamiseen, sekä troponoidien, polysyklisten yhdisteiden ja tropyliumsuolojen synteesiin.

Lähteet

Alkeenit