Tetrakaiini

Tetrakaiini (C15H24N2O2) on aminoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana lääketieteessä ja eläinlääketieteessä voimakkaana ja pitkävaikutteisena paikallispuudutteena. Tetrakaiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet 
Tetrakaiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja kloroformiin. Dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin se on puolestaan lähes täysin liukenematon. Tetrakaiini on polymorfista ja sillä on kolme eri kidemuotoa, joiden sulamispisteet ovat lähellä toisiaan.

Tetrakaiinia käytetään erityisesti silmän puudutukseen leikkauksien aikana ja spinaalipuudutteena. Yhdisteen vaikutusaika on pitkä noin 1,5–3 h johtuen tetrakaiinin hyvästä rasvaliukoisuudesta. Puudutteena tetrakaiini on lidokaiiniin verrattuna neljä kertaa potentimpi. Tyypillisesti tetrakaiinia käytetään geelinä tai liuoksena, jossa on 0,5 massaprosenttia vaikuttavaa ainetta. Tetrakaiini metaboloituu ihmiselimistössä esteraasien vaikutuksesta.

Haittavaikutukset 
Tetrakaiini laajentaa verisuonia, mikä voi aiheuttaa kutinaa käytettäessä ainetta topikaalisesti. Käytettäessä tetrakaiinia silmissä, aiheuttaa se melko voimakasta kirvelyä hetken ajan. Pitkäaikainen käyttö esimerkiksi glaukoomapotilailla altistaa yliherkistymisenä ja tetrakaiinille allergisten potilaiden oireita ovat useita päiviä kestävä silmäluomien turvotus, herkkyys ja kutina. Tetrakaiini voi spinaalipuudutteena aiheuttaa vakavan cauda equina-syndrooman, jonka oireina ovat alaraajojen tunnottomuus ja virtsaus - ja ulostusongelmat.

Synteesi 
Tetrakaiinia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat p-aminobentsoehapon tai se etyyliesterin alkyloiminen 1-bromibutaanilla ja muodostuvan p-butyyliaminobentsoehapon hapon esteröinti dimetyylietanoliamiinin avulla tai p-butyyliaminobentsoehapon etyyliesterin vaihtoesteröinti dimetyylietanoliamiinilla natriumetoksidin toimiessa reaktiossa emäksisenä katalyyttinä.

Kolmas tapa on käsitellä prokaiinia butaldehydillä ja pelkistämällä muodostuva imiini vedyllä palladiumin toimiessa katalyyttinä. Reaktio on tyypiltään pelkistävä aminointi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Tetracaine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetracaine 
ChemBlink: Tetracaine 

Puudutteet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet